INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS ACADEMIA DE QUIMICA ORGNICA Y DE POLMEROS LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRACTICA No. 2

Obtencin del benzhidrol por reduccin de la benzofenona

NOMBRE DEL ALUMNO: MARTINEZ VENEGAS URIEL PROFESORA: GRUPO: 41M1 TURNO: MATUTINO APOLONIA VILLAGRANA MURILLO

OBJETIVOS

1.- Aprender que es una reaccin de reduccin cataltica en qumica orgnica 2.- Aprender cmo se realizan las reacciones de reduccin cataltica para la obtencin de alcoholes 3.- Aprender las propiedades y usos del benzhidrol 4.- Determinar qu tipo de operaciones unitarias se realizan en la obtencin del benzhidrol 5.- Aprender a controlar los parmetros involucrados en la sntesis del benzhidrol 6.-Obtener el benzhidrol por reduccin de la benzofenona 7.- Aprender que es un catalizador y para qu sirve 8.-Saber cmo y cundo se utiliza un catalizador 9.-Aprender que tipos de reacciones suceden en la obtencin de otros alcoholes 10.- Aprender los mecanismos de reaccin en la obtencin de alcoholes

ALCANSES 1.-Lograr los objetivos de la practica. 2.-determinar que tipo de reaccin es mas conveniente para sintetisar alcoholes. 3.-Tener un buen manejo del equipo de laboratoio. 4.- aplicar los conocimientos obtenido en esta practica para poder sintetizar otro tipo de productos qumicos 5.-recordar el concepto de reduccin en qumica orgnica 6.- reconocer el tipo de reacciones orgnicas que se llevan a cabo en la prctica. 7.- Obtener una mayor habilidad en las operaciones unitarias que se llevan a cabo en la obtencin de alcoholes.

METAS 1.-documentarmen el libros y pginas de internet sobre los tipos de reacciones que suceden en la obtencin de alcoholes. 2.-realizar el mecanismo de reaccin antes de realizar la prctica para saber que voy hacer y q productos quiero obtener 3.- Aplicar el concepto de reduccin cataltica orgnica al experimento. 4.-seguir las indicaciones de la profesora para no cometer errores y evitar accidentes. 5.- preparar y conocer previamente el material y las sustancias con las cuales se va a trabajar. 6.- conocer las propiedades fsicas qumicas de las sustancias a manejar en el laboratorio 7-. Conocer y mantener los parmetros de control durante la prctica. 8.- identificar el producto obtenido de acuerdo a la reaccin o mecanismo.

DESARROLLO DE ACTIVIDADES.

Documentarse en la bibliografa proporcionada, con el objeto de desarrollar los siguientes temas: a) Principales propiedades del benzhidrol y aplicaciones: El benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido por reduccin de benzofenona utilizado para preparar antihistamnicos, es un intermediario qumico para sntesis como frmacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes. b) Mtodos de obtencin de alcoholes y sus mecanismos. Reduccin de cetonas con ion hidruro.

Reaccion con reactivo Grignard.

Adicion de hidrogeno con catalizador de niquel.

c) Tipos de reacciones orgnicas: Sustitucin electrofilica y nucleofilica. Adicin electrofilica y nucleofilica. Eliminacin E1 y E2. Redox. Esterificacin /hidrlisis acida. Saponificacin/hidrlisis bsica. Condensacin Formacin de amidas. d) Concepto de reduccin: La reduccin orgnica es una reaccin que produce una ganancia de densidad electrnica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formacin de un enlace entre un carbono y un tomo menos electronegativo, o por la ruptura del enlace entre el carbono y un tomo ms electronegativo. Una oxidacin agrega un oxgeno, y en la reduccin aade un hidrgeno. e) Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricacin de alcoholes. Hidrlisis: tipo de reaccin qumica en la que una molcula de agua, con frmula HOH, reacciona con una molcula de una sustancia AB, en la que A y B representan tomos o grupos de tomos. En la reaccin, la molcula de agua se descompone en los fragmentos H+ y OH-, y la molcula AB se descompone en A+ y B Extraccin: en qumica, mtodo empleado tanto comercialmente como en el laboratorio para separar una sustancia de una mezcla o disolucin. En general se lleva a cabo utilizando un disolvente en el que la

sustancia que queremos separar es muy soluble, siendo el resto de los materiales de la mezcla o disolucin insolubles en l. Puede ser necesario realizar ciertas operaciones antes de que la sustancia extrada se separa por destilacin o evaporacin del disolvente. Filtracin: proceso de separar un slido suspendido (como un precipitado) del lquido en el que est suspendido al hacerlos pasar a travs de un medio poroso por el cual el lquido puede penetrar fcilmente. La filtracin es un proceso bsico en la industria qumica que tambin se emplea para fines tan diversos como la preparacin de caf, la clarificacin del azcar o el tratamiento de aguas residuales. El lquido a filtrar se denomina suspensin, el lquido que se filtra, el filtrado, y el material slido que se deposita en el filtro se conoce como residuo.

REACCION GLOBAL:

+ Zn

()
H

MECANISMO DE REACCION:

i) Zn +

() ()

( ) ( )

ZnOH +

( ) ( )

ii) ZnOH +

H-O-Zn-O-H + 2H + ZnO2

iii) H-O-Zn-O-H

-O-Zn-O- + H-+H-

H- -H H

O
iv) + Zn +
( )

( )

O ( Zn O (

V)

+ H-H

DESARROLLO DE LA PRCTICA

DESARROLLO DE LA PRACTICA

montar el equipo

PREPARACION DE REACTIVOS

disolver en un matraz 6.5g de NaOH con 55 ml de etanol, calentando en bao mara

SEPARACION Y CRISTALIZACION DEL PRODUCTO OBTENIDO

calentar la mezcla a reflujo con bao mara durante hora y media

REDUCCION

agregar 5g de benzofenona y 6.5g de Zn y homogenizar

filtrar la soln en caliente para eliminar el zinc y recibirlo en 100ml de soln de HCl y 125g de hielo

enjuagar el matraz con 30ml de etanol caliente y adicionarlo al residuo de la filtracin

CRISTALIZACION DEL PRODUCTO

dejar el filtrado acido en reposo durante 10min en bao de hielo

calcular el rendimiento

recristalizar el benzhidrol en etanol y secar

PURIFICAR EL PRODUCTO

recuperar por filtracin los cristales de benzhidrol, formados en la soln

PARAMETROS DE CONTROL DE LA PRCTICA

TIEMPO 7:45 am.

TEMPERATURA (C) 55

INDISES DE CONTROL Al aadir el etanol al NaOH este no se disolvi de inmediato despus se aadi la benzofenona y el Zn y no hubo reaccin.

8:04 am.

80

Al aumentar la temperatura aparecen pequeas burbujas

8:08 am.

95

8:18 am.

200

No hay cambio alguno siguen las mismas burbujas por lo tanto se decide aumentar drsticamente la temperatura Sigue sin haber cambio alguno

8:22 am.

160

Al no mostrar cambio alguno se procede a bajar la temperatura y a la agitacin manual de la solucin por, falta de barra de agitacin lo cual ocasiona que la solucin se vuelva turbia

8:33 am.

160

La solucin empez a cambiar de color obtenindose un tono amarillo verdoso

8:49 am.

160

Aparecieron burbujas dentro del reflujo

8:52 am.

160

Con la agitacin continua y la temperatura constante se disuelven por completo las perlas de NaOH

8:59 am.

160

Empieza un burbujeo continuo por lo tanto el proceso de sntesis empez

9:07 am.

160

Se obtuvo la solucin deseada por lo tanto se procede a apagar la parrilla

9:10 am.

20

se prepar el bao para la filtracin

9:14 am.

20

Se procede a filtrar la solucin en caliente con el objeto de eliminar el aire

9:29 am.

20

Se termina de filtrar la solucin obtenida del reflujo y se recibe en un vaso de precipitados que contiene el HCl y hielo picado

9:32

20

9: 34

20

Se enjuago el matraz con etanol caliente y se adiciono al residuo de la filtracin dejar enfriar el filtrado acido durante 10 minutos

9:44

20

Se procede a recuperar los cristales de benzhidrol formados en la solucin acida

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS:
Para encontrar el reactivo limitante segn la ecuacin principal tenemos que:

2.

Por lo tanto necesitaremos esa cantidad de Zn para que reaccione con 2.5g de benzofenona entonces el reactivo limitante es la benzofenona.

PRODUCCION DE BENZHIDROL:

RENDIMENTO:

%N= 68.3419

Propiedades fsicas
sustancia Edo fsico y color pm P eb C P fus C Densidad g/ml solubilidad agua solventes En etanol y glicerina, Muy insoluble soluble en acetona y benceno ter, soluble acetona, benceno Soluble etanol, insoluble ter, cloroformo insoluble Muy soluble en fra insoluble cidos toxicidad

Hidrxido de sodio

Slidos (lentejas) blanco

40

1390

318.4

2.13

Corrosivo por contacto

Etanol

Liquido incoloro

46.07

78.5

--

.816

Por ingestin Por inhalacin e ingestin

Benzofeno na

Solido cristalino, blanco-rosado Metal lustroso blanco azulado

182.21

305.4

48.5

1.1108

Zinc

65.38

908

419.5

7.14

Acido clorhdrico benzhidrol

Liquido incoloro

36.46 184.24

-84.9 298

-114 64

Por inhalacin de vapores Corrosivo, Soluble en toxico por benceno y inhalacin ter e ingestin

USOS Y APLICACIONES DE LA PRCTICA: Esta prctica tambin se puede aplicar para obtener compuestos orgnicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. Estas reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeas industrias qumicas. La hidrogenacin es la adicin de H2 a compuestos orgnicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehdos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separacin del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H2para dar dos enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la hidrogenolisis estn relacionadas con la mejora de combustibles fsiles. Un ejemplo tpico de hidrogenacin es la adicin de hidrgeno a los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos. La hidrogenacin tiene importantes aplicaciones en la industria farmacutica, petroqumica y alimentaria. Tambin el sorbitol se obtiene por hidrogenacin cataltica o reduccin electroltica de la glucosa. El sorbitol es directamente asimilable por el organismo, por lo que se utiliza como excipiente en jarabes y medicamentos, principalmente, y, por tanto, es adecuado para diabticos.

CONCLUCIONES: Se logr aprender que es una reduccin cataltica ya que en una reduccin se aade un hidrogeno al compuesto y en una oxidacin se aade un oxigeno as mismo empleamos el zinc con el objeto de aumentar la velocidad de la reaccin por lo cual lo podemos considerar como nuestro catalizador. Como se pudo apreciar, el benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido por la reduccin de la benzofenona, este alcohol es utilizado para preparar antihistamnicos, es un intermediario qumico para sntesis como frmacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes. Para poder realizar la atencin del benzhidrol se tuvieron que realizar varios procesos unitarios como lo es: la disolucin, la evaporacin, la precipitacin, la decantacin y la filtracin, aunque la evaporacin fue mnima ya que el principal objetivo del reflujo era condensar el vapor antes de que este saliera a la atmosfera. Tambin fue importante los parmetros de control sobretodo el de la temperatura en funcin del tiempo ya que como cada sustancia tiene un punto de ebullicin distinto se tiene que establecer una temperatura promedio para que tanto los reactivos como los productos con un bajo punto de ebullicin no se evaporen antes que los reactivos con un punto de ebullicin amas alto un ejemplo claro es el etanol que tiene un punto de ebullicin ms bajo que el Zn.

Por ltimo y a falta de tiempo no se pudo realizar la segunda filtracin y la re purificacin motivo por el cual se obtuvo una eficiencia solo del 68.3419%.

OBSERVACIONES DE LA PARCTICA: Como producto se obtuvieron cristales de benzhidrol o un polvo cristalino con un color amarillo claro Se obtuvo un rendimiento de: De la solucin filtrada se obtuvieron cristales de una mayor puresa con un color muy cristalino y con varias formas como por ejemplo piramidales. An queda benzhidrol sin cristalizar en la parte superior de la solucin filtrada en forma de micelas lo que indica que an se est cristalizando. No se obtuvieron residuos en el producto filtrado como sales de Zn y NaCl

BIBLIOGRAFIA: http://educacionquimica.wordpress.com/2011/06/24/la-quimica-de-los-alimentosedulcorantes-nutritivos/ http://www.monografias.com/trabajos91/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesisorganica/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-organica4.shtml http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrogenaci%C3%B3n http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l15/reduc.html http://www.slideshare.net/Pamen2009/aldehidos-y-cetonas-7453772 http://objetos.univalle.edu.co/files/Acidos_carboxilicos_y_sus_derivados.pdf