Alkana-Alkena-Alkuna

Sifat Fisik Alkana

Nonpolar dan tak larut air Hampir murni kovalen Lapisan pelindung pada buah-buahan dan daun-daunan Daun kol & brokoli: n-C29H60 Daun tembakau; n-C31H64 Lilin lebah; mencegah penguapan air

Sifat Fisik Alkana

Nonpolar; titik didih lebih rendah dibandingkan senyawa

organik lainnya dengan berat molekul yang sama.

Tarik menarik diantara molekul nonpolar lemah

Sifat Fisik Alkana

Reaksi Alkana
Reaksi pembakaran Alkana digunakan sebagai bahan bakar Alkana terbakar dalam oksigen berlebih membentuk CO2 & H2O Reaksi bersifat eksoterm
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 212,8 kkal/mol C4H10 +13/2O2 4CO2 + 5H2O + 688,0 kkal/mol

Reaksi Alkana
Reaksi halogenasi Alkana dan gas halogen tidak bereaksi pada temperatur rendah dan gelap, tetapi terjadi reaksi eksotermis di bawah sinar atau temperatur tinggi
R Cl + Cl Cl R Cl + H Cl CH4 + Cl Cl CH3 Cl + H Cl [klorinasi] R H + Br Br R Br + H Br [brominasi] Halogen berlebih, CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4

Reaksi Alkana
Reaksi halogenasi Tiga tahap reaksi radikal: Inisiasi pembentukan homolitik dua spesi reaktif yang masingmasing memiliki elektron tak berpasangan Propagasi reaksi dengan molekul menghasilkan radikal Terminasi penggabungan dua radikal menghasilkan produk stabil

Reaksi Alkana
Reaksi halogenasi Mekanisme klorinasi metana
Cl H3 C H Cl ultra-violet Cl Cl H Cl Cl CH3 Cl

Cl Cl Cl
CH3

H3 C
H3 C H3 C H3 C

H3 C
H3 C H3 C

Cl

Cl

Reaksi Alkana
Reaksi halogenasi

Bagaimana reaksi halogenasi alkana rantai panjang??

CH3CH2CH3 + Cl Cl ??

Sifat Fisik Alkena

Nonpolar Gaya tarik-menarik gaya dispersi Sifat fisik alkena menyerupai alkana

Reaksi Alkena Alkuna

Adisi halogen Reaksi spontan meskipun pada temperatur kamar Brominasi sering digunakan sebagai uji kualitatif ketidakjenuhan
Cl

+
2-butena

Cl2
Cl
2,3-diklorobutana

+
1,4-pentadiena

Br2

Br Br
Br

Br

1,2,4,5-tetrabromopentana

Reaksi Alkena Alkuna

Adisi elektrofilik
HX H X alkil halida

HOSO2OH H OSO2OH

alkil hidrogen sulfat

HOH alkena H OH

alkohol

X2 X X

dihalioalkana

Reaksi Alkena Alkuna

Adisi elektrofilik

Reaksi Alkena Alkuna

Mekanisme adisi elektrofilik
Tahap 1; elektron alkena membentuk ikatan dengan proton dari HX menghasilkan karbokation dan ion halida (tahap lambat)
H C C + H X +C C + .. :X: ..

Tahap 2; ion halida bereaksi dengan karbokation menghasilkan alkil halida (tahap cepat)
.. :X: + .. H +C C C : X: .. H C

Latihan perkirakan produk yang dihasilkan dan sarankan mekanisme reaksi yang terjadi. 1. CH3CH3 + Cl2 2. Siklopentana + Br2 3. CH3CH2CH3 + Br2 4. (CH3)3CH + Br2 5. 1-butena + Br2 6. Etena + H2O 7. Propena + HBr 8. 2-metil-2-butena + H2SO4 9. 1,3-butadiena + HBr 10.Propuna + Cl2 11.Butuna + 2HBr

Aturan Markovnikov
Proton asam mengadisi kabon ikatan rangkap yang paling

tersubstitusi (mengikat hidrogen paling banyak), rich get richer Pada reaksi adisi elektrofilik alkena-alkuna, elektrofil mengadisi dalam suatu cara sehingga membentuk intermediate paling stabil HCl, HBr, dan HI mengadisi alkena membentuk produk Markovnikov

Adisi Anti-Markovnikov HBr

Adanya peroksida atau O2 menyebabkan HBr mengadisi

alkena melalui mekanisme radikal bebas, menghasilkan produk anti-Markovnikov Hanya HBr yang mengikuti mekanisme anti Markovnikov

Adisi Anti-Markovnikov HBr

Mekanisme
Tahap 1; ikatan O O peroksida putus menghasilkan radikal bebas OR

O O R

panas

O R

Tahap 2; radikal bebas OR menyerang hidrogen dari HBr menghasilkan radikal bebas Br R O + H Br R O H + Br

Adisi Anti-Markovnikov HBr

Mekanisme
Tahap 3; radikal bebas Br mengadisi ikatan rangkap

Br

C C

C C Br

Tahap 4; hidrogen diambil dari HBr

C C Br + H Br

C C Br H

Br

Latihan perkirakan produk yang dihasilkan dan sarankan mekanisme reaksi yang terjadi. 1. (CH3)2C=CH2 + HBr [ROOR] 2. (CH3)2C=CH2 + HBr [tidak ada peroksida]

Tugas 4
Hart, H., 1990, Kimia Organik, terjemahan Suminar Achmadi, Penerbit Erlangga, Jakarta. Fessenden, R. J. dan Fessenden, J. S., 1986, Kimia Organik, terjemahan A. H. Pudjaatmaka, Penerbit Erlangga, Jakarta.

3.33; 3.37; 3.40.

6.21; 6.22; 6.25; 9.47; 9.49(a, c, d).

Tugas dikerjakan pada kertas folio bergaris

SELESAI
perbanyak latihan mandiri