Adapun tujuan dari percobaan VI komputasi kimia yaitu untuk menyelidiki stabilitas beberapa karbokation dan pengaruh hiperkonjugasi

terhadap panjang ikatan dan kerapatan muatan menggunakan perhitungan semiempiris AM1.

DASAR TEORI
Karbokation menunjukkan satu dari sangat penting dan sering dijumpai dari jenis zat antara yang terlibat dalam reaksi senyawa organik. Stabilitas relatif karbokation dapat dijadikan indikasi untuk keberadaannya dalam reaksi yang sedang berlangsung. Banyak cara menjelaskan kestabilan karbokation, salah satunya adalah hiperkonjugasi. Hiperkonjugasi meliputi tumpang tindih antara suatu ikatan (orbital ikatan) dengan orbital p yang kosong yang terdapat dalam atom karbon bermuatan positif (lihat gambar dibawah ini). Walaupun gugus alkil yang terdapat pada atom karbon positif tersebut dapat berputar, satu dari dari ikatan sigma selalu sebidang dengan orbital p kosong pada karbokation. Pasangan elektron pada ikatan sigma ini disebarkan ke orbital p kosong sehingga menstabilkan atom karbon yang kekurangan elektron.

Hiperkonjugasi akan meningkatkan order ikatan dari ikatan CC (lebih bersifat ikatan rangkap) dan akan berakibat memendekkan ikatan CC. Perlu ditekankan juga bahwa akan terjadi fenomena melemahnya dan memanjangnya ikatan CH yang dinyatakan dengan kerapatan elektron pada orbital p kosong. Akhirnya muatan positif yang signifikan dipindahkan kepada atom H yang terlibat dalam hiper-konjugasi.

PROSEDUR KERJA

1. Membuka dan mengaktifkan halaman kerja dari Hyperchem. Dengan cara Klik kiri 2x atau klik kanan lalu pilih open.

2. Menggambarkan dan mengoptimasi beberapa karbokation yaitu tbutil, sek-butil, dan n-butil dengan cara sebagai berikut:
Menggunakan menu Draw untuk menggambarkan isobutana.

Menggunakan menu Draw lalu klik kanan pada atom H yang akan dihapus sesuai dengan karbokation yang dibuat. Atom C yang kehilangan 1 atom H

Berikut ini merupakan gambar isobutil yang telah dibuat dengan menggunakan HyperChem:

n-butil

sec-butil

t-butil

Mencatat data mengenai panjang ikatan CC, Csp3-H, muatan H, dan sudut CCC pada keadaan normal.
No. Nama Senyawa Parameter Panjang ikatan C-C 1. n-butil Panjang ikatan Csp3-H Bentuk Normal 1,45 1,09

Sudut C-C-C
Muatan H Panjang ikatan C-C Panjang ikatan Csp3-H

109,4710
0.000
1,45 1,09

2.

sek-butil

Sudut C-C-C
Muatan H Panjang ikatan C-C Panjang ikatan C-H

109,4710
0.000 1,45 1,09

3.

t-butil

Sudut C-C-C
Muatan H

109,4710
0.000

Optimasi geometri molekul menggunakan metode Semiempirical mode AM1. Caranya dengan memilih menu Setup Semi Empirical AM1.

Mengatur Total Charge pada 1 dan Spin Multiplicity pada 1

Lakukan optimasi dengan memilih Compute lalu Geometry Optimization. Catat panas pembentukan
o
.

Nama Senyawa

Energi Optimasi
-949,5138 kkal/mol -968,6797 kkal/mol -977,8585 kkal/mol

1. 2. 3.

n-butil
sek-butil t-butil

Berdasarkan pada uji energi optimasi ketiga karbokation ini, dapat dikatakan bahwa karbokation t-butil memiliki energi yang lebih kecil dibandingkan dengan sek-butil dan n-butil. Hal ini berkaitan dengan kestabilan karbokation tersebut. Karbokation t-butil lebih stabil sehingga untuk menangkap nukleofil membentuk suatu senyawa baru tidak memerlukan energi yang besar. Sedangkan karbokation n-butil sangat tidak stabil, sehingga nukleofil sulit untuk masuk kedalam karbokation dan membentuk senyawa baru. Oleh sebab itu energi yang diperlukan besar. Berdasarkan pada nilai panas pembentukannya maka dapat dikatakan bahwa urutan kestabilan karbotion t-butil lebih besar dari sek-butil lebih besar dari n-butil. Selain itu kestabilan karbokation juga dipengaruhi oleh seberapa banyak atom karbon yang terlibat dalam hiperkonjugasi. Pada t-butil, ketiga atom karbon terlibat dalam hiperkonjugasi.

Mencatat data mengenai panjang ikatan CC, Csp3-H, muatan H, dan sudut CCC pada keadaan terjadinya hiperkonjugasi.
No. Nama Senyawa Parameter Bentuk Karbokation

Panjang ikatan C-C

C1-C2= 1,42305 C2-C3= 1,57082 C3-C4= 1,50328

Csp3-H= 1,10959 Csp3-H=1,10959 Csp3-H=1,12144 Csp3-H=1,11729 Csp3-H=1,11729 C1-C2-C3=108,121 C2-C3-C4=108,486 0.191

Panjang ikatan Csp3-H 1. n-butil

Sudut C-C-C Muatan H

No.

Nama Senyawa

Parameter

Bentuk Karbokation

Panjang ikatan C-C

Panjang ikatan Csp3-H 2. sek-butil

Sudut C-C-C Muatan H Panjang ikatan C-C

3.

t-butil

Panjang ikatan C-H

Sudut C-C-C Muatan H

C1-C2= 1,43847 C2-C3=1,4433 C3-C4=1,50813 Csp3-H=1,12077 Csp3-H=1,13599 Csp3-H=1,13431 Csp3-H=1,11750 Csp3-H=1,11773 Csp3-H=1,11940 C1-C2-C3=123,278 C2-C3-C4=114,896 0.214 C1-C2= 1,4554 C2-C4=1,4554 C3-C2=1,4554 Csp3-H=1,12365 Csp3-H=1,13402 Csp3-H=1,12366 119,994 0,201

Kesimpulan

Panjang ikatan C-H yang mengalami hiperkonjugasi lebih besar daripada yang tidak mengalami hiperkonjugasi. Panjang ikatan C-C yang terlibat hiperkonjugasi lebih kecil daripada yang tidak mengalami hiperkonjugasi. Sudut ikatan pada atom C yang terlibat hiperkonjugasi mengalami deviasi dari sudut saat keadaan normal. Berdasarkan panas pembentukan karbokation maka, Urutan kestabilan karbokation : t-butil> sek-butil > n-butil.

TERIMA KASIH
Kelompok XI: Annisa Setyaningrum Anita G 301 11 002 G 301 11 035