OBTENCION DEL FURFURAL 1. OBJETIVOS.

Obtener furfural por hidrlisis de los pentosanos seguida de una deshidratacin de pentosas en medio cido. Identificar el producto obtenido mediante un derivado y otras pruebas de identificacin. 2. FUNDAMENTO TERICO. El compuesto qumico furfural es un aldehdo industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maz, avena, trigo, aleurona, aserrn. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente comn de obtencin. Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. Su frmula qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo. Usos Fabricacin de plsticos Base qumica de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No est permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de Rtterdam, a partir del comienzo de los aos 1990. Acelerador del vulcanizado

El 10 % de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse en furfural con cido sulfrico diludo, siendo ste poco soluble en agua y ms denso que ella. Esta reaccin comprende los azcares de 5 carbonos de las plantas, como los contenidos en la hemicelulosa. La mitad de las 500.000 t/ao producidas de Furfural son chinas. La mayor parte de la produccin es usada para la sntesis de polmeros (fibras de vidro, resina para aviacin), furano. El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de cidos. Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al caf tostado su aroma Toxicidad El efecto txico del furfural en humanos es fundamentalmente: irritante de vas respiratorias , drmico y ocular (a temperatura de 25 C, presenta un riesgo limitado de toxicidad). Puede causar efectos txicos si inhalado o ingerido/tragado. El contacto con la sustancia puede causar quemaduras graves a la piel y ojos. El fuego producir gases irritantes, corrosivos y/o txicos. Los vapores pueden causar mareo o sofocacin. Escapes al control del fuego o diluido en agua puede causar contaminacin. Los trabajadores crnicamente expuestos al vapor se han lamentado de dolor de cabeza, cansancio, picor de garganta, lagrimeo, perdida del sentido del gusto, insensibilidad de la lengua y temblores. La sobre exposicin ocupacional es relativamente rara debido a la baja presin de vapor del lquido y los sntomas desaparecen nor normalmente con rapidez despus de evitar la exposicin.

La valoracin de los resultados preliminares de los estudios reproductivos en ratas y de estudios de alimentacin en ratones y ratas demuestran la posibilidad de defectos de nacimiento y reproductivos.

Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la agricultura. Entre ellas estn algunos desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas de maz (olote), el salvado del trigo; las cascarrillas de la avena, del arroz y del algodn; la cscara del cacahuate y el bagazo de la caa de azcar, los cuales constituyen las mejores materias primas para la obtencin de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la madera y las gomas vegetales. Los pentosanos abundan tanto como la celulosa en la naturaleza. El pentosano ms abundante es el xilano, uno de los componentes de la madera, el cual es un polisacrido de la D-xilosa con enlaces -1,4(similares a los enlaces de la glucosa en la celulosa). El xilano representa del 25% al 30% de los cereales y granos (del 32% al 36% en el salvado); del 15% al 25% de la madera de rbol y del 5% al 15% de la madera de conferas. El arabano, otro pentosano mucho menos abundante, es el principal constituyente de muchas gomas vegetales y es un polisacrido de la L-arabinosa con enlaces -1,3- y... 3. MATERIALES. Matraz pera de una boca Embudo de separacin con tapn Probeta graduada Manta calefactora Refrigerante para agua con mangueras Matraz erlenmeyer Vaso de precipitado Esptula Pipetas Bao mara Soporte universal Reactivos Olote molido (mazorca de choclo ter etlico Sulfato de sodio anhidro Reactivo de Tollens Acido sulfrico Carbonato de sodio

 Cloruro de sodio 4. DESARROLLO EXPERIMENTAL Coloque en el matraz pera de una boca 6 g de olote finamente molido y 20 mL de cido sulfrico al 10%. Adapte el matraz que contiene la mezcla de reaccin un refrigerante para agua en posicin de destilacin. Caliente la mezcla a ebullicin suave haciendo uso del mechero, no lleve le destilacin a sequedad para evitar la carbonizacin. Colecte el destilado hasta un volumen de 20 25 mL, neutralice el destilado con carbonato de sodio y sature con cloruro de sodio. Asle el producto por extraccin lquido-lquido con ter etlico (tres porciones de 15 mL c/u). Seque el extracto con sulfato de sodio anhidro y filtre para eliminar el sulfato de sodio. Destile el ter calentando a bao Mara hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso de color amarillo y olor caracterstico. Con el residuo efectu la prueba de Tollens. En el mismo vaso de precipitado coloque 0.5 mL de reactivo de Tollens y 2 a 3 gotas del residuo aceitoso, agite el contenido vaso de precipitado caliente unos minutos en bao Mara observe la formacin de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo.

5. REACIONES.

6. OBSERVACIONES. Se destilo un volumen aproximado de 20 ml El destilado obtenido es incoloro Al momento de la sal y el carbonato al destilado se formo una sustancia media aceitosa. Cuando se hecho ter se form dos fases una inferior lechosa y una superior cristalina. Se separo por decantacin una fase de la otra La fase que se quedo en el embudo de separacin, de nuevo se le agreg una cantidad de ter y se sigui con el mismo procedimiento.

A la fase cristalina que se quedo en el embudo de separacin se le agreg sulfato de sodio y se formo una solucin media amarilla. Para separar el slido que estaba en medio de la solucin se procedi al filtrado. El filtrado obtenido es de color amarillo. Se hizo evaporar el residuo amarillo y quedo una sustancio aceitosa amarilla. Cuando se hizo la prueba de tollens, el vaso de precipitado se empez a opacar. 7. CONCLUSIONES. La fase cristalina corresponda al furfural, debido a que esta sustancia al momento de entrar en contacto con el ter se disuelve y como el ter es menos denso tiende a estar en la parte superior. Se coloco el sulfato de sodio anhidro para poder disminuir la cantidad de agua que contena la sustancia, pero para poder eliminar por completo el agua se procedi a la evaporacin. La prueba del reactivo de tollens no fue tan efectiva debido a que no se prepar correctamente el reactivo, esto se pudo verificar al no formarse el espejo de plata. Con el trabajo de grupo y teniendo en cuenta las tcnicas utilizadas y el buen manejo del material de laboratorio, se pudo cumplir satisfactoriamente con los objetivos planteados. 8. BIBLIOGRAFIA. http://www.google.com.bo/search?q=furfural&hl=es&biw=1024&bih=566&tbm=isch&prmd=ivnsb&ei =VxQWToWJKfHMsQLznIB0&sa=N&start=80&ndsp=20 http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/PRACTICAS/GUIA%20bloque%20ii.pdf http://www.mastesis.com/tesis/obtencion+de+furfural+a+partir+de+residuos+de+la+industria+p:1052