ALKALOIDA

ALKALOIDA
Merupakan senyawa organik yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan, bersifat basa, sistem lingkar heterosiklis, N sebagai

heteroatomnya, umumnya amina tersier.

Unsur penyusun :
C, H, N, O
N =

sifat alkali, disebut alkaloida

IDENTIFIKASI ALKALOID
Mikroskopik kristal
Kelarutan dalam jenis pelarut Spektrum absorpsi Perputaran optik Sifat farmakologisnya Reaksi warna Presipitasi alkaloid

PRESIPITASI ALKALOID
Pereaksi Mayer ( Merkuri potasium iodida )
Reaksi Marme ( Potasium cadmium iodida ) Pereaksi Wagner ( larutan I2 dalam KI ) Pereaksi Dragendorff ( Potasium bismuth

iodida) Pereaksi Scheiber ( Asam fosfotungstat ) Pereaksi Sonnenschein ( Asam fosfomolibdat )

KLASIFIKASI ALKALOID
Struktur kimia
Sumber-sumber Sifat farmakologis

Bahan alam + pelarut Ekstraksi :

R3N + HCl
Regenerasi :

R3NH Cl
R3N + H2O + Cl-

R3NH+Cl- + OH-

SIFAT SIFAT UMUM

Bentuk : - padat

kristal amorf

- cair
Warna :
Putih Tidak berwarna Kuning

Kelarutan :
Bentuk bebas Bentuk garam

KELARUTAN ALKALOIDA
Bentuk bebas : sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik (alkohol, kloroform, benzena, eter). Bentuk garam : mudah larut dalam air, sedikit larut dalam pelarut organik
Merupakan amina tersier

Optik aktif
Mempunyai aktifitas fisiologis Dipakai sebagai obat

KLASIFIKASI ALKALOID
Alkaloid dengan lingkar fenantren
Morfin Kodein Thebain dan derivatnya

Alkaloid dengan lingkar immidazole

N

Pilokarpin

N H

 Alkaloid lingkar purine ( xantin )

H N N N N

Kofein Teofilin Teobromin

Alkaloid lingkar quinolin

N

Kinin Sinkonin Kuinakrin

Alkaloid lingkar isoquinolin

Papaveran Narkotin Emetan

 Alkaloid lingkar indol

Brucin Strichnin Reserpin Physocostigmin

N H

Alkaloid lingkar tropina

7 1 2 3 5 4

N
6

Atropin Kokain Tropakokain Sinamilkokain

ALKALOID LINGKAR FENANTREN

Terdapat dalam opium, diperoleh dengan cara ekstraksi Alkaloid yang penting :
Morfin dan derivatnya Kodein dan derivatnya

Thebain

M O R F I N
HO

Dalam opium : 9 14 % morfin Sifat : - kristal tak berwarna/putih - bentuk prisma/jarum - stabil di udara - toksik

H HO

N CH3

Merupakan amina tersier, dengan spesifikasi : - 1 buah radikal hidroksil fenolis - 1 buah radikal hidroksil alkohol - reduktor : iodat, klorat, alkali permanganat, AgNO3 - terdapat dalam bentuk garam sulfat dan HCl ( untuk pengobatan )

 Identifikasi
Morfin + asam sulfat + KI / asam iodat warna coklat / violet
Morfin sulfat + K3Fe(CN)6 / FeCl3 warna biru Pereaksi Frohde (asam molibdat + asam sulfat) purple biru

Pereaksi Marquis (formalin + H2SO4) warna purple intensif

 Pemakaian :
Dalam bentuk garam-garamnya Sebagai : analgetik, sedatif, hipnotik, dan

antiemetik

Morfin semi sintetik :

Heroin
Dilaudid Eukodal

Apomorfin

H E R O I N
Dibuat dengan cara proses asetilasi morfin : morfin + asetil klorida Dalam hal ini : radikal hidroksi fenolis dan hidroksi alkoholis di esterkan
H 3C C O O

Pemakaian : - Bentuk garam HCl - Analgetik

H N CH3

H 3C

C O

A P O M O R F I N
HO

Garamnya : HCl Pemakaian : - Emetik : kedokteran - emetik, espectorant : peternakan

N CH3

HO

K O D E I N
Kodein = metilmorfin = monometileter terdapat dalam candu dengan kadar 0,7 2,5 %
H3 C O

Atom H dari OH fenolis diganti dengan CH3

O HN HO

CH 3

Dibuat dari morfin dengan cara metilasi morfin

Pemakaian : Dalam garam : sulfat, fosfat, salisilat, asetat, sitrat, HBr, HCl yang banyak dipakai : sulfat dan fosfat Sebagai : antitusive, analgetik, sedative, hipnotik, anti peristaltik

KODEIN SEMI SINTETIK

Dihidrokodeinon = dicodid

dibuat : - dengan menghidrolisa dihidrothebain - catalytic rearrangement kodein

H3 C O

O HN O

Pemakaian : - Antitusive - Analgetik

CH 3

 Apokodein : monometil eter dari apomorfin

Pemakaian : - expectorant - emetik - hipnotik

Thebain : merupakan paramorfin

kadar : 0,4 % dalam opium

H3 C O

O HN H3 C O

Pemakaian : Garam HCl, oksalat, pikrat, salisilat

CH 3

ALKALOID LINGKAR PURINA

Merupakan kondensasi lingkar pirimidina dan lingkar immidazol Contoh : kofein, teobromin, teofilan
Kofein
O H3 C N CH3 N

atau : 1,3,7 trimetilxantin Pemakaian : - diuretik

N CH 3

 Teobromin
atau 3,7 dimetilxantin
Bisa dibuat sintetik Pemakaian : diuretik

Teofilin
atau 1,3 dimetilxantin

Merupakan isomer teobromin

Pemakaian : diuretik

ALKALOID LINGKAR QUINOLIN

Quinin, quinidin, sinchonin, sinchonidin, cusparin banyak dipakai : quinin dan sinchonin.
HO H 3CO H2 C N H C H C N H2 C H 2C C H C H C H CH 2 CH 2

Reduksi katalitik quinin

dihidroquinin Oksidasi quinin dengan asam kromat quininon Pemakaian : antipiretik-analgetik antimalaria

 Sinchonin : OCH3 hilang

Reduksi katalitik sinchonin Oksidasi dengan asam kromat

dihidrosinchonin

sinchoninon Pemakaian : antimalaria

ALKALOID LINGKAR ISOQUINOLIN

Struktur kimia : komplek
Contoh yang penting : papaverin, narkotin,

emetin
Papaverin
H2 C H 3CO N OCH 3 OCH 3

terdapat dalam opium : 0,8 1 % Pemakaian : dalam bentuk garam sebagai spasmolitik

H 3CO

 Narkotin : Noskapin
O N H 2C O HC O C O CH 3

terdapat dalam opium 0,75 % pemakaian : - dalam garam HCl - sebagai antitusive = kodein

OCH3 OCH 3

Emetin : C29H40N2O4
H 3CO OCH3 NH H 3CO OCH3

pemakaian : - anti amuba - emetik dalam bentuk garam HCl

N C 2H 5

ALKALOID LINGKAR INDOL

Strychnin, brucin, reserpin, physostigmin, rescinnamin Reserpin ( serpasil )
N H 3CO N H

OCH 3

H 3C

C O OCH 3

C O

OCH 3

OCH 3

Pemakaian:
Dalam garam : HCl, sulfat, nitrat, oksalat, maleat Sebagai : sedatif, hipotensive, tranquilizer

ALKALOID LINGKAR TROPIN

atropin, kokain, sinamil kokain, tropa kokain Atropin : ekstraksi atropabelladona
H 2C H C N CH 2 CH 3 HC O H2 C H C CH 2OH

C 6 H5 H 2C C H CH 2

Pemakaian: garam sulfat, HCl, HBr sebagai : - spasmolitik pada asma - mydriatik - obat penekan keluar keringat dari daun kokain di Amerika Selatan pemakaian : garam benzoat, sitrat, laktat, nitrat, oleat, stearat, tartrat, sulfat sebagai anastetik lokal

Kokain
O H2 C H C N H C CH 3 HC C OC 2H 5 H2 C O O C 6H 5

H2 C

C H

CH2

 Sinamil kokain : daun koka Jepang

O H2 C H C N H C CH 3 HC C OCH3 H2 C

Pemakaian : anastetik lokal

CH

CH C6 H5

H2 C

C H

CH2

Tropa kokain : daun koka Jawa

H2 C H C N CH2 CH 3 HC H2 C

Pemakaian : anastetik lokal

O O C 6H 5

H2 C

C H

CH2