Pengaruh Gugus Kromofor dan Auksokrom Terhadap Pergeseran Maksimum

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM Tujuan: Mempelajari pengaruh gugus kromofor dan ausokrom terhadap pergeseran panjang gelombang maksimum. Membandingkan puncak serapan maksimum benzona dengan senyawa aromatik lainnya. Hari/tanggal: Tempat : Jumat, 28 Mei 2010 Laboratorium Kimia Dasar Lantai II Fakultas MIPA Universitas Mataram

B. LANDASAN TEORI Dimana apabila radiasi elektromagnetik dikenakan pada suatu molekul atom, maka energi radiasi elektromagnetik tersebut akan diserap oleh molekul atau atom sesuai dengan struktur molekul atua atom tersebut. Senyawa-senyawa organik yang mempunyai struktur molekul dengan ikatan tak jenuh lebih dari satu disebut terkonjugasi apabila ikatan tak jenuh tertindak karakteristik seperti kromofor yang terpisah, tetapi terjadi interaksi yang mengakibatkan berpengaruh terhadap pita serapan yaitu terjadi pergeseran ke panjang gelombang yang lebih besar. Suatu gugus-gugus auku ialah gugus fungsional jenuh yang mempunyai elektron nonbonding, seperti OH, -OCH3 dan NH2. Gugus auksokrom ini tidak mengabspsi di daerah ultra violet dekat. Akan tetapi bila gugus auksokrom terikat oleh gugusan kromofor maka pita absobsi kromofor akan tergesar ke panjang gelombang yang lebih besar (pergeseran batokromik) dan intensitasnya akan naik (efek hiperkromik), (ulfa dkk 2008) Beberapa tipe struktur organik menimbulkan warga serta tipa yang lain. Struktur parsial yang perlu untuk warna (gugus tak jenuh dapat menjalani transisi II, IIA, dan II, IIA) yang disebut

ichaqq.blogspot.com

kromofor. Diamati juga bahwa hadirnya bebeapa gugus lain mengintesiskan warna. Gugus ini disbut ausokrom, sekarang diketahui bahwa ausokrom adalah gugus yang tidak dapat menjalani transisinya tetapi dapat menjalani transisi elektron. Beberapa ausokrom yang diantaranya : -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NHR2, x (Fessenden dkk 2002 ; 114). Senyawa-senyawa organik mampu mengabsorbsi cahaya, sebab senyawa-senyawa organik mengandung elektron valensi yang dapat direksitasi ke tingkat energi yang lebih tinggi. Energi eksitasi untuk elektron pembentukan ikatan tunggal adalah cukup tinggi sehingga pengabsorbsinya terbatas pada daerah vakum ( < 185 nm), dimana komponen-komponen

atmosfer juga mengabsorpsi secara kuat oleh karena itu percobaan dengan sinar ultra violet vakum ini jolit dilakukan, akbiatnya penyelidikan spektroskopi senyawa-senyawa organik dilakukan pada daerah ultraviolet yang panjang gelombangnya lebih besar dari 185 nm. Pengabsobsian sinar ultra violet dan sinar tampak yang panjang gelombangnya lebih besar, terbatas pada sejumlah gugus fungsional (disebut chromophore) yang mengandung elektron valensi dengan energi eksitasi rendah (Handjojo. 2000 : 31). Penyerapan sinar Ultra violet-vis dibatasi pada sejumlah gugus fungsional/gugus kromofor (gugus dengan ikatan tidak jenuh) yang mengandung elektron valensi dengan tingkat eksitasi yang rendah. Dengan melibatkan 3 jenis elektron yaitu : sigma, phi dan non bonding. Kromoforkromofor organik seperti karbonil, alken, azo, nitrat dan karboksil mampu menyerap sinar ultraviolet dan sinar tampak. Panjang gelombang maksimalnya dapat berubah sesuai dengan pelarut yang digunakan gugus inilah yang menyebabkan molekul menjadi berwarna misalnya Nitroso CNO atau (-N-OH), Nitro CNO2 atau NN-OOH, grup Azo (-NN-), grup Etilen (-C=C-), grup kanoonil (-CO-) grup karbon-nitrogen (-C=NH; CH=N-), grup karbon sulfur (-C-C=S; -CS-SC-). Auksokrom adalah gugus fungsional yang mempunyai elektron bebas, seperti hidroksi, metoksi dan amina. Terikatnya gugus auksokrom pada gugus kromofor akan mengakibatkan pergeseran pita absorpsi menuju ke panjang gelombang yang lebih besar (Bathokromik) yang disertai dengan peningkatan intensitas (hyperkamik). Auksokrom merupakan gugus yang dapat meningkatkan daya kerja kromofor sehingga optimal dalam pengikatan. Auksokrom terdiri dari golongan kation yaitu NH2, -NHME, -NMe2 seperti -+ Nme2Cl-. Golongan anion yaitu SO3H, OH, -COOH. Auksokrom juga merupakan radikal yang memudahkan terjadinya pelarutan : -

ichaqq.blogspot.com

COOH atau SO3H dapat juga berupa kelompok pembentukan garam ; -NH2 atau OH (http://www.chem-is-try-org//kromatografi.2003//). Satuan struktural yang berhubungan dengan transisi elektronik dalam spektroskopis UVVis disebut cromefor. Ilmu kimia sering mengacu kemodel molekul untuk membentuk dan menginterpretasi spektrum UV-Vis. Suatu model yang tepat diketahui dari penggabungan kromofor yang dicurigai berada didalam sampel. Karena subtituen-subtituen yang terpencil tidak mempengaruhi maksimum dari kromofor tersebut. Suatu kasamaan kekuatan antara spektrum dari model senyawa yang tidak diketahui digunakan untuk mengidentifikasi macam sistem elektron yang ada dalam sampel. Adapun kumpulan data yang penting dari sifat-sifat spektrum UV-Vis yang berhubungan dengan banyak kromofor, sebagus hubungan empirik dari subtituen yang berpengaruh terhadap maksimum. Beberapa data monolog ketika menggunakan spektroskopi UV-Vis sebagai alat yang dapat menentukan struktur. Auksokrom adalah gugus fungsional yang mempunyai elekron bebas, seperti hidroksil, metoksi dan amina. Terikatnya gugus auksokrom pada gugus kromofor akan mengakibatkan pergeseran pita absorpsi menuju ke panjang gelombang yang lebih besar (bathokromik) yang disertai dengan peningkatan intensitas (hyperkromik). Auksokrom merupakan gugus yang dapat meningkatkan daya kerja khromofor sehingga optimal dalam pengikatan. Auksokrom terdiri dari golongan kation yaitu NH2, -NH Me, N Me2 seperti -+NMe2Cl-, golongan anion yaitu SO3H-, -OH, -COOH. Auksokrom juga merupakan radikal yang memudahkan terjadinya pelarutan: -COOH atau SO3H, dapat juga berupa kelompok pembentuk garam: NH2 atau OH.(Carry,1996 :549). Pengukuran absorpsi atau transmitan dalam spektroskopi ultra violet dan daerah tampak digunakan untuk analisis kuantitatif dan kualitatif spesies kimia. Absorpsi dalam daerah ultra violet dan daerah tampak menyebabkan eksitasi elektron ikatan. Puncak absorpsi ( maksimum) dapat dihubungkan dengan jenis-jenis ikatan-ikatan yang ada dalam spesies. Spektroskopi absorpsi berguna untuk mengkarakteristikan gugus fungsi dalam suatu molekul. Spesies yang mengabsorpsi dapat melakukan transisi yang meliputi elektron , , n, elektron-elektron d, dan f serta transfer muatan elektron. Kromofor dengan energi aktifasi rtendah mempunyaidaerah absorpsi diatas 180 nm. Transisi elektronik pada tingkat-tingkat energi terjadi dengan mengabsorpsi radiasi sehingga menyebabkan terjaidnya transisi (Khopkar, 2007 : 201).

ichaqq.blogspot.com

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat-alat : Spektrofometer Ultra Violet-Vis Tabung reaksi Rak tabung reaksi Pipet tetes Penjepit Pengaduk Kuvet

2. Bahan : Benzena Naftalena Anilin Benzal dehida Fenol Nitrobenzena Etanol Tissue Kertas label

ichaqq.blogspot.com

D. SKEMA KERJA
Larutkan zat-zat diatas dengan etanol

Ukur panjang gelombang maksimumya

Spektro fotometer ultra violet Vis (kecuali bencena)

Spot atau titik awal sampel

Bandingkan puncak serapan maksimum

Puncak serapan maksimum benzena dengan puncak serapan Fenol, nitrobenzenanya, anilin, bemaldehid dan naftalera

Pembahasan dan kesimpulan

E. HASIL PENGAMATAN Prosedur Fenol+etanol Anilin+etanol Warna Merah Merah Absorben (A) 0,204 0,491 0,545 0,166 Transmitan (T) 125% 32,2% 28.5% 125%

Nitrobenzen+etanol Kuning Benzena bening

ichaqq.blogspot.com

F. ANALISIS DATA

Kromofor dan auksokrom Pengaruh gugus kromofor dan auksokrom terhadap pergeseran-pergeseran maksimum. 1. Benzena a. Panjang gelombang b. Transmitannya 2. Anilin + etanol a. Panjang gelombang b. Transmitannya 3. Nitrobenzena + etanol a. Panjang gelombang b. Transmitannya Tabel No 1 2 3 Senyawa Benzena Anilin + etanol Nitrobenzena + etanol Panjang gelombang 546 nm 546 nm 546 nm Transmitannya 89,9% 2,7 % 88,3 % : 546 nm : 88,3% : 546 nm : 2,7% : 546 nm : 89,9%

G. PEMBAHASAN

Praktikum ini akan membahas tentang pengaruh gugus kromofor dan ausokrom terhadap pergeseran maksimum. Percobaan ini menggunakan beberapa senyawa aromatik antara lain fenol, anilin, nitrobenzena, dan benzena. Percobaan ini dilakukan dalam dua tahap yaitu proses percampuran dengan etanol dan pengukuran pergeseran maksimum. Pada tahap pertama yaitu dilakukan proses percampuran dari masing-masing senyawa dengan etanol kecuali benzena. Pada fenol dengan etanol laritan yang dihasilkan berwarna merah, pada nitrobenzen dengan etanol menghasilkan larutan berwarna kuning, sedangkan pada anilin dengan fenol, larutan yang dihasilkan berwarna merah. Penggunaan etanol yang bertindak
7 ichaqq.blogspot.com

sebagai pelarut dalam percobaan ini yaitu karena etanol tidak dapat merubah nilai dari transmitan dan absorban yang kan dihasilkan, selain itu etonol juga merupakan pelarut yang cocok untuk senyawa-senyawa yang digunakan tersebut. Hal ini dibuktikan pada saat dicampur atau dalam mereaksikan senyawa-senyawa tersebut, senyawa-senyawa tersebut langsung larut tanpa penggunaan katalis namun hanya dengan proses pengocokkan kedua senyawa tersebut langsung bercampur. Pata tahap kedua yaitu dikakukan pengukuran dengan spektrofotometer UV-Vis. Paeda tahap-tahap ini molekul-molekul yang tak mempunyai ikatan rangkap atau cincin benzena tidak menyerap secara selektif dari suatu spektrum. Inti benzena hanya dapat menyerap beberapa panjang gelombang sinar tampak dan meneruskan cahaya berwarna. Elektron yang mudah diefaluasi oleh cahaya sinar tampak (mengalami transisi * dan n n * ) biasanya terdapat dalam sebuah molekul yang beberapa atomnya dihubungkan dengan ikatan rangkap terkonjugasi yang biasa disebut dengan kromofor (Fessenden, 2002). Warna khusus yang dimiliki oleh suatu zat tidak hanya ditentukan oleh kromofornya, tetapi juga oleh molekul strukturnya dan gugus fungsi yang terikat pada kromofor yang mengintensifkan warna dari kromofor disebut kromofor, ausokrom ini tidak mengalami transisi * tapi mengalami transisi elektron n (Keenan, 1984). Berdasarkan hasil pengamatan 5 6 4 adalah maksimum cahaya dari sumber sinar yang ditembak kesampel. Setelah dikakukan pengukuran diperoleh puncak serapan benzena adalah sebesar 0,204, puncak serapan benzena merupakan pembanding pada senyawa lainnya. Pada anilin diperoleh puncak serapan sebesar 0,545, pada fenol sebesar 0,491 sedangkan pada nitrobenzen sebesar 0,166. hasil ini menunjukan bahwa puncak serapan dari fenol dan anilin lebih besar dibandingkan dengan benzena. Hal ini dipengaruhi oleh subtituen dari senyawa fenol dan anilin yang memiliki elektron bebas sehingga nilai puncak serapan (absorben) lebih besar dari benzena sedangkan pada nitrobenzen walaupun memiliki sepasang elektron bebas tetapi nilai yang diperoleh lebih kecil dario benzena. Nilai yang diperoleh tersebut mempengaruhi nilai transmitan dari masing-masing senyawa yaitu fenol, anilin, dan nitrobenzen adalah berturut-turut 125%, 32,3%, dan 28,5%. Sedangkan untuk benzen sebesar 125 %. Nilai tersebut menunjukan bahwa semakin besar nilai absorben maka semakin nilai transmitannya.

ichaqq.blogspot.com

H. KESIMPULAN o Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui pengaruh gugus kromofor dan ausokrom terhadap pergeseran maksimum dan membandingkan puncak serapan maksimum benzena dengan senyawa aromatik lainnya. o Ausokrom adalah ugus fungsi yang terikat pada kromofor yang mengitensifkan warna dari kromofor tersebut. o Apabila suatu molekul mengabsorpsi sinar UV maka elektron dalam molekul tersebut akan mengalami transisi. o Kromofor adalah elektron yang mudah diekstraksi oleh cahaya nampak dalam sebuah molekul yang beberapa atomnya dihubungkan dengan ikatan rangkap terkonjugasi. o Nilai maksimum yang diperoleh dari semua senyawa adalah sebesar 564 nm. o Puncak serapan benzena adalah sebesar 0,204. o Absorben yang diperoleh sangat dipengaruhi oleh adanya pasangan elektron bebas dari senyawa tersebut. o Nilai transmitan yang diperoleh merupakan kebalikan dari nilai absorben yang artinya apabila senyawa ini memiliki elektron bebas, maka nilai transmitannya sangat kecil. o Nilai transmitan yang diperoleh dari fenol, anilin, nitrobenzena, dan benzena adalah berturutturut sebesar 125%, 32,3%, 28,5%, dan 125%. o Serapan maksimum benzena lebih rendah dibandingkan senyawa aromatik lain karena tidak memiliki gugus aukrosom. o Semua senyawa organik mampu mengabsorbsi cahaya karena mengandung elektron valensi. o Terikatnya gugus ausokrom pada kromofor mengakibatkan pita gelombang yang lebih besar dan terjadi peningkatan intesitas o Etanol dapat mempengaruhi panjang gelombang tetapi etanol tidak akan merubah transmitan yang akan diuji o Seluruh senyawanya sama seperti 546 nm.

ichaqq.blogspot.com