Quimica Org

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
SECRETARIA ACADEMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN MEDIA SUPERIOR CENTRO DE ESTUDIOS CIENTIFICOS Y TECNOLOGICOS No. 15
"DIDORO ANTNEZ ECHEGARAY"
Curso de:
O r ing
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COPYRIGTH. Q.B.P. ANASTASIO NOGUERON GARCIA. (C.E.C.y T. No.15 DIODORO ANTNEZ E) I.Q.I. JOSE ELIAS GUZMAN MENDOZA.(C.E.C.y.T. CUAHUTEMOC) I.Q. JAVIER RODOLFO LEON CANTERO.(C.E.C.y T. No.15 DIODORO ANTNEZ E)
MEXICO D.F., SEPTIEMBRE DE 2000
PREFACIO UNA PARTE IMPORTANTE EN LA DISCIPLINA DE LA QUMICA ES LA QUMICA ORGANICA, EN EL OBORDAN ASPECTOS DE LA QUMICA DEL CARBONO DONDE SE ENCUENTRAN TODOS LOS COMPUESTOS QUE INVOLUCRAN EN SU ESTRUCTURA A ESTE ELEMENTO. ESTE TIPO DE COMPUESTOS SON DE IMPORTANCIA YA QUE DENTRO DE ESTE GRUPO ESTAN EL PETRLEO Y SUS PRODUCTOS DERIVADOS AS COMO TODOS AQUELLOS QUE SE OBTIENEN POR TRANSFORMACIN DEL MISMO, LAS BIOMOLECULAS COMO AZUCARES, LPIDOS, PROTEINAS ETC. EL PRESENTE TRABAJO ABORDA TODOS LOS TEMAS DEL PROGRAMA VIGENTE DE QUMICA IV (QUMICA ORGNICA) PERTENECIENTE AL MODELO EDUCATIVO PERTINENCIA Y COMPETITIVIDAD, EL CUAL SE IMPARTE A LOS ALUMNOS DE 6 SEMESTRE DE LAS CARRERAS DE TCNICO LABORATORISTA CLNICO Y TCNICO EN ALIMENTOS DEL CENTRO DE ESTUDIOS CIENTFICOS Y TECNOLGICOS No. 15. DIDORO ANTNEZ ECHEGARAY DEL INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
PROGRAMA Unidades
Pagina
UNIDAD I.- INTRODUCCION A LA QUMICA ORGANICA.

o
o o
INTRODUCCION A LA QUMICA ORGANICA. DEFINICIN E IMPORTANCIA. ANALISIS CUALITATIVO DE SUSTANCIAS ORGANICAS. DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS. HIBRIDACION DEL CARBONO HIBRIDACION SP. HIBRIDACION SP2. HIBRIDACION SP3. ENLACES MOLECULARES ENLACE SIMPLE ENTRE CARBONO Y CARBONO. ENLACE DOBLE ENTRE CARBONO Y CARBONO. ENLACE TRIPLE ENTRE CARBONO Y CARBONO. ENLACE SIGMA Y ENLACE PI. CLASIFICACION DE LOS ESQUELETOS DE COMPUESTOS ORGANICOS GRUPOS FUNCIONALES CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL. IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR SU GRUPO FUNCIONAL
UNIDAD II.- HIDROCARBUROS ALIFATICOS.

HIDROCARBUROS ALIFATICOS. DEFINICION E IMPORTANCIA. CLASIFICACION. o ALCANOS. FORMULA GENERAL. DEFINICION DE SERIE HOMOLOGA. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALCANOS NORMALES. GRUPOS ALQUILO. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALCANOS ARBORESCENTES. PROPIEDADES FISICAS. o ALQUENOS Y ALQUINOS. FORMULA GENERAL. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS NORMALES Y ARBORESCENTES. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALQUENOS
o
NORMALES Y ARBORESCENTES CON UNO O DOS DOBLES ENLACES. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE ALQUINOS NORMALES Y ARBORESCENTES CON UNO O DOS TRIPLES ENLACES.
UNIDAD III.- PETROLEO

o
FUENTES DE HIDROCARBUROS. GAS NATURAL. PETROLEO. PRINCIPALES PRODUCTOS OBTENIDOS DE LA DESTILACION FRACCIONADA. IMPORTANCIA ECONOMICA. DEFINICION E IMPORTANCIA DEL INDICE DE OCTANAGE. DEFINICION E IMPORTANCIA DE LA PETROQUIMICA. OBTENCION DE HIDROCARBUROS EN EL LABORATORIO. REPERCUCIONES ECOLOGICAS DE ESTE RECURSO NATURAL.
UNIDAD IV.- FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS

HALOGENUROS ALIFATICOS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS. o ALCOHOLES. FORMULA GENERAL. CLASIFICACION. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS. o ETERES ALIFATICOS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS. o ALDEHIDOS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.
o
CETONAS ALIFATICAS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS. o ACIDOS CARBOXILICOS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS. o SALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS. ESTERES. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS. AMINAS ALIFATICAS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS. AMIDAS ALIFATICAS. FORMULA GENERAL. NOMENCLATURA. PROPIEDADES FISICAS.
o
UNIDAD V.- BENCENO.

GENERALIDADES. DEFINICION DE AROMATICO BENCENOIDES Y NO BENCENOIDES. ESTRUCTURA SEGUN KEKULE. o NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONO, DI Y POLISUSTITUIDOS. HALOGENUROS. FENOLES. ETERES. ALDEHIDOS. CETONAS. ACIDO CARBOXILICOS. ESTERES. AMINAS.
o
REACCIONES QUIMICAS ORGANICAS.

UNIDAD VI.o
MECANISMO DE REACCION. DEFINICION DE MECANISMO DE REACCION. RUPTURAS HOMOLITICAS Y HETEROLITICAS. RADICALES LIBRES. IONES ORGANICOS: CARBONIO Y CARBANION. REACTIVOS NUCLEOFILOS Y ELECTROFILOS. ACIDOS Y BASES DE BRONSTED-LOWRY. ACIDOS Y BASES DE LEWIS. REACCIONES QUIMICASORGANICAS. DEFINICION. TIPOS DE REACCIONES: SUSTITUCION, ELIMINACION, ADICION Y OXIDACION. REACCIONES DE SUSTITUCION. HALOGENACION DE UN ALCANO. SUSTITUCION NUCLEOFILICA ALIFATICA. SINTESIS DE ESTERES. HIDROLISIS ACIDA Y BASICA DE ESTERES. SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA. REACCIONES DE ELIMINACION. REGLA DE SAYTZEV. DESHIDROHALOGENACION DE UN HALURO DE ALQUILO. DESHALOGENACION DE DIHALHUROS VECINALES. REACCIONES DE ADICION. REGLA DE MARKOVNIKOFF. HIDROGENACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS. HALOGENACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS.. REACCIONES DE ADICION DE HALUROS DE HIDROGENO ALQUENOS Y ALQUINOS.. HIDRATACION DE ALQUENOS. HIDROGENACION DEL BENCENO. REACCIONES DE OXIDACION. OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS. OXIDACION DE ALCANOS (COMBUSTION).
Qumica Orgnica para el nivel medio superior del IPN
UNIDAD I
INTRODUCCION Qumica Orgnica, definicin e importancia. Hacia el ao de 1850 se deca que todos los compuestos que procedan de los seres vivos formaban parte de la qumica orgnica. . En 1861 Kekul defini a la qumica orgnica como el estudio de los compuestos del carbono. por aquella poca los qumicos ya sintetizaban nuevos compuestos en el laboratorio, los cuales se obtenan a partir de sustancias que no tenan relacin o vnculo alguno con los seres vivos. un ejemplo claro de esto es la sntesis que desarrollo Wohler: en la que a partir del calentamiento de isocianato de amonio obtuvo urea, compuesto que se en encuentra en la orina
O
NH4OCN
isocianato de amonio
H2N
NH2 Urea
Sintesis de urea que realiz Wohler La definicin actual de la qumica orgnica no es completamente correcta ya que algunos compuestos tales como el CO2 , carbonato de Sodio o el cianuro de potasio son inorgnicos. Sin embargo adoptaremos dicha definicin dado que todos los compuestos orgnicos tienen carbono. Muchos compuestos del carbono son parte importante de la materia de que estn integrados todos los seres vivos. Un compuesto del carbono es el DNA, el cul es una molcula gigante que contiene la informacin gentica. La ropa que viste el humano, ya sea de sustancias naturales como la lana o algodn, o bien, de fibras sintticas como el nylon o el polister estn formados por compuestos del carbono. muchos de los materiales que se encuentran en los hogares donde habita el ser humano, la gasolina que impulsa los automviles, el hule de las llantas, los plsticos, pinturas, cosmticos etc. Casi todas las medicinas empleadas en el tratamiento de enfermedades son de origen orgnico. Todo esto es una muestra de la importancia que tiene el estudio de esta parte de la qumica. Hoy en da cualquiera de las carreras profesionales, en casi todas las ciencias biolgicas requieren de una base slida en qumica orgnica, ya que la mayora de los procesos biolgicos involucran al menos algn conocimiento de ella.
Anlisis Cualitativo Elemental El mundo que nos rodea est constituido por una infinidad de seres y objetos de los cuales nos servimos para distintos fines y como sabemos las sustancias que los forman pueden ser naturales o artificiales pudiendo existir a la vez mezcladas unas con otras. Las sustancias naturales que se encuentran al alcance del hombre pertenecen a los grupos mineral, vegetal y animal; y cuando ms han experimentado una divisin mecnica o se les a dado una forma determinada. En cambio las sustancias artificiales son el resultado de una serie de operaciones y transformaciones a veces muy complicadas, suministradas por la industria. Tanto las sustancia naturales como las artificiales suelen presentar una gran complejidad en sus partes constituyentes que las hace a veces difcil de clasificar. El anlisis elemental de un compuesto orgnico supone en general dos series de operaciones: El anlisis cualitativo o investigacin de la naturaleza de los elementos que constituyen la molcula del compuesto y el anlisis cuantitativo en el que se determinan las propiedades de los elementos que intervienen en la molcula. Del anlisis de los compuestos orgnicos por medio de la utilizacin de mtodos especficos condujeron a establecer que dichas sustancias estn formadas principalmente por los elementos: carbono ( C ), hidrgeno ( H ), nitrgeno ( N ), algunas veces tambin se encuentra la presencia de halgenos u otros elementos no metlicos como el azufre ( S ), fsforo ( P ) arsnico ( As ) e incluso la presencia de metales como sodio ( Na ), calcio (Ca ), magnesio ( Mg ).
Diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos. Todos los compuestos orgnicos contienen carbono el cual puede estar formando enlaces de tipo covalente con el hidrgeno; azufre, nitrgeno, oxgeno, fsforo, halgenos y con algunos metales formando enlaces inico. Son combustibles, con excepciones como el CCl4; son gaseoso, lquidos o slidos con punto de fusin menor de 400C. Usualmente son insolubles en agua; en solucin o fundidos no conducen la corriente elctrica. Sus reacciones son lentas y rara vez cuantitativas, la cantidad de compuestos conocidos rebasan un milln. Los compuestos inorgnicos estn formados en la mayor parte de elementos de la
tabla peridica, el tipo de enlace que predomina en ellos es el inico, son principalmente slidos, de punto de fusin casi siempre mayores de 400 C; en soluciones acuosas o fundidas conducen la corriente elctrica; son incombustibles, sus reacciones son rpidas, en estado cristalino o en solucin se separan en iones, de ellos solo se conocen algunos miles. Porque los compuestos orgnicos son una gran cantidad y los inorgnicos solo unos cuantos miles? porque la qumica orgnica es tan verstil y la inorgnica no lo es tanto? La respuestas a estas preguntas estn en el enlace covalente del carbono y sus distintas formas de enlazarse, para entender esto nos referiremos a lo que es la hibridacin del tomo del carbono. Hibridacin Por hibridacin se entiende como el reacomodo espacio energtico de orbitales puros originales que se combinan entre si formando nuevos orbitales de forma y orientacin distinta a los originales. Este cambio puede ser ocasionado por la excitacin energtica externa que recibe el tomo , lo cul es suficiente con la proximidad de otros atomos. Hibridacin del carbono En el tomo de carbono se pueden originar tres diferentes formas de hibridacin causadas por las distintos reacomodos de los orbitales atmicos . A dichos orbitales modificados se les denomina como: sp, sp2, sp3 , de acuerdo a la cantidad y tipo de orbitales involucrados en la promocin electrnica. Hibridacin sp3 La hibridacin sp3 ocurre cuando en la promocin electrnica se involucran tres orbitales p y un s, resultando cuatro orbitales hbridos; como lo muestra el siguiente diagrama: estado basal estado excitado estado hbrido
1s 2s 2px 2py 2p
1s 2s 2px 2p 2p
y
z
1s 2sp 3 2sp 3 2sp 3 2sp 3
Diagrama No. 1 representacin del diagrama energtico del tomo de carbono con hibridacin sp3
Figura No. 1 representacin grafica de la forma de los orbitales s y p puros e hbridos. para la hibridacin sp3 Figura No. 2 modelo del tomo de carbono con hibridacin sp3 Hibridacin sp2 Se manifiesta cuando en la promocin electrnica intervienen dos orbitales p y un orbital s , resultando tres orbitales hbridos; como se muestra en el siguiente diagrama: estado basal estado excitado estado hbrido
1s 2s 2px 2py 2p
1s 2s 2p 2p 2p y x
1s 2sp2 2sp2 2sp 2 2p

z
Figura No. 3 representacin grafica de la forma de los orbitales s y p puros e hbridos para la hibridacin sp2.
figura No. 4 Modelo del tomo de carbono con hibridacin sp2
Hibridacin sp Se lleva a cabo cuando en la promocin electrnica participa un orbital s y un orbital p producindose dos orbitales hbridos; como se observa en el diagrama: estado basal estado excitado estado hbrido
1s 2s 2px 2p 2p y
1s 2s 2p 2p 2p x
y
z
1s 2sp 2sp 2py 2p
Figura No. 5 . Representacin grafica de la forma de los orbitales s y p puros e hbridos para la hibridacin sp.
figura No. 6 Modelo del tomo de carbono con hibridacin sp
Enlaces sigma () y pi (). Las uniones qumicas tambin se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes en el enlace, as como a su orientacin en: enlace sigma, y enlace pi, . En el enlace sigma se conocen tres tipos, los cuales se describen a continuacin: Enlace sigma s ( s ). se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s orbitales "s" s + s Enlace sigma
Enlace sigma sp ( sp ).- ocurre cuando se une un orbital s y un orbital p. Enlace sigma orbitales "s" + "p"
Enlace sigma p ( p ).- se observa cuado dos orbitales p se recubren en forma longitudinal. Enlace sigma orbitales "p" "p" + Enlace pi ( ).- ocurre cuando se superponen ( recubren) dos orbitales p de forma lateral. orbitales "p" + "p" Enlace pi
Enlaces carbono-carbono Una de las importantes caractersticas del carbono es la de formar cadenas al unirse entre si varios tomos del mismo elemento. Sin embargo, dependiendo del tipo de hibridacin presente en los tomos de carbono que se unen se originan enlaces sencillos, dobles o triples entre carbono y carbono. El enlace sencillo se forma cuando se unen entre si tomos de carbono con hibridacin sp3, clasificndosele a este tipo de enlaces como sigma. (fig No. 7)
En un doble enlace los tomos de carbono involucrados presentan hibridacin sp2, de estos enlaces uno de ellos es clasificado como sigma y que se forma por el recubrimiento de los orbitales py que son puros y adems paralelos conocido como tipo pi. (Figura No.8)
figura No 8 Cuando ocurre el triple enlace entre tomos de carbono, estos tienen hibridacin sp, donde dos de estas uniones son del tipo pi por el recubrimiento de los orbitales py con py y pz con pz que son puros y adems paralelos, y el otro sigma por el recubrimiento de orbitales hbridos sp. (Figura No.9)
Figura No. 9
Clasificacion de los esqueletos de compuestos orgnicos
Grupos Funcionales
La conformacin de conjuntos o familias de compuestos con propiedades qumicas fundamentales muy semejantes conduce a la integracin de las funciones qumicas para los compuestos orgnicos. Las molculas de los compuestos de una familia en particular se caracteriza por la presencia de cierto grupo de atomos ordenados, que se denomina grupo funcional. Un grupo funcional es la parte de una molcula en la que suceden la mayora de las reacciones qumicas, es la parte que determina las propiedades qumicas del compuesto ( y tambin muchas de sus propiedades fsicas).
A continuacin se presentan las funciones qumicas ms comunes en los compuestos orgnicos: FUNCION QUIMICA Hidrocarburo Halogenuro Alcoholes Eteres Aldehdos
O C
O
GRUPO FUNCIONAL -H -X - OH -O-
Cetonas Acidos carboxlicos Amidas Esteres

C
O C OH
O C
O O
NH2
Aminas
NH 2
UNIDAD II GENERALIDADES, FORMULAS Y NOMENCLATURA ( UIQPA ) DELOS COMPUESTOS ORGANICOS

Hidrocarburos, definicin e importancia Los hidrocarburos, como su nombre implica, son compuestos cuyas molculas contienen solo carbono e hidrgeno. Su importancia se debe a que actualmente son la fuente principal de cadenas de carbono para la industria, puesto que son los componentes esenciales del petrleo, la hulla y el gas natural.
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Hidrocarburos alifticos, definicin y clasificacin Se consideran hidrocarburos alifticos al grupo de sustancias con un comportamiento qumico tipo grasa ; una forma de clasificar a este tipo de molculas es en compuestos alifticos de cadena abierta o aciclcos, y cclicos comnmente llamados alicclicos. cadena abierta (alcanos) CH CH CH 3 2 3 saturados CH2 cadena cerrada (ciclo alcanos) CH CH 2 2 Hidrocarburos cadena abierta alquinos insaturados alquenos CH 2 CH CH 2 CH
cicloalquenos
cadena cerrada
cicloalquinos
arenos (aromticos)
Alcanos Son hidrocarburos saturados aquellos compuestos que presentan solo enlaces simples entre carbono y carbono. Experimentalmente se ha demostrado que estos compuestos no absorben hidrgeno ni adicionan otros elementos, por esto, se les llama hidrocarburos saturados. Por su escasa reactividad qumica, tambin se les llama parafinas ( del latn parum y affinis, poca reactividad ). Los alcanos cumplen con la siguiente frmula general: Cn H2n +2 Los miembros contiguos de la familia de los alcanos que difieren del que les antecede y del que les sigue en un grupo atmico constante ( -CH2- ) llamado metileno, por similitud con el concepto de serie en matemticas; a una familia de
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compuestos tambin se llama serie homloga a cualquier compuesto que -CH2- es el factor constante en difiera de otro, en un metileno, ( -CH2- ). que difieren los miembros sucesivos de una serie homologa.
Nomenclatura de los alcanos normales ( n-alcanos )
Los cuatro primeros alcanos reciben nombres triviales, conservados por tradicin: metano, etano, propano, y butano. Del quinto en adelante se usa como prefijo la raz del numero griego que indica la cantidad de tomos de carbono seguido de la terminacin ano. En la siguiente tabla se dan algunos ejemplos: NOMBRE Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano No. DE CARBONOS 1 2 3 4 5 6 7 8 ESTRUCTURA CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3 ( CH2 )2 CH3 ( CH2 )3 CH3 ( CH2 )4 CH3 ( CH2 )5 CH3 ( CH2 )6
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
Continuacin: NOMBRE Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano No. DE CARBONOS 9 10 11 12 13 14 15 16 ESTRUCTURA CH3 ( CH2 )7 CH3 CH3 ( CH2 )8 CH3 CH3 ( CH2 )9 CH3 CH3 ( CH2 )10 CH3 CH3 ( CH2 )11 CH3 CH3 ( CH2 )12 CH3 CH3 ( CH2 )13 CH3 CH3 ( CH2 )14 CH3
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Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano Heneicosano Docosano Triacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano Nomenclatura de los grupos alquilo
17 18 19 20 21 22 30 40 50 60
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
( ( ( ( ( ( ( ( ( (
)15 )16 )17 )18 )19 )20 )28 )38 )48 )58
Los nombres de los grupos derivados de los alcanos por eliminacin de un tomo de hidrgeno terminan en -ilo y se denominan grupos alquilo. Por ejemplo: Alcano CH4 Metano CH3CH3 Etano CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2CH3 Butano Grupo alquilo CH3 Metilo CH3CH2 Etilo CH3CH2CH2 Propilo CH3CH2CH2CH2 Butilo CH3CH2CH2CH3
Para los alcanos de ms de dos carbonos, es posible la existencia de ms de un grupo alquilo Por ejemplo: CH 3 CH CH 3 isopropilo o
CH CH CH3 3 isopropilo
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CH 3 CH CH CH 3 2 isobutilo CH CH C 3 CH 3 ter-butilo t-butilo Nomenclatura de los alcanos ramificados 3
CH 3 CH CH CH 3 2 sec-butilo s-butilo
Los alcanos ramificados se denominan de acuerdo con las siguientes reglas: 1.-Se localiza la cadena contina ms larga de tomos de carbono; este determina el nombre bsico del alcano. Por ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH CH CH3 2 CH 3 En este compuesto la cadena bsica, se denomina como un hexano.
2.-Se numeran los carbonos de la cadena ms larga comenzando por el extremo ms cercano a la ramificacin. Por ejemplo:
7 6 5 4
CH3 CH2 CH 2 CH CH CH 2 3 CH 3
CH3 CH2 CH 2 CH CH CH 2 3 2 CH 2
1
CH3
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3.-Se utilizan los nemros derivados de la aplicacin de la regla 2 para indicar la posicin del grupo sustituyente. El nombre bsico en ltimo lugar, mientras que el del grupo sustituyente , precedido por el nmero que indica su posicin, se escribe primero. Los nmeros se separan de las palabras mediante guiones. Por ejemplo:
7 6 5 4
CH3 CH2 CH 2 CH CH CH 2 3 CH 3
CH3 CH2 CH 2 CH CH CH 2 3 2 CH 2
1
CH3
2-metilhexano
3-metilheptano
4.-Cuando se presentan dos o ms sustituyentes, cada uno de ellos recibe un nmero correspondiente a su posicin sobre la cadena ms larga. Por ejemplo. CH3 CH CH2 CH CH CH 3 2 CH CH 3 2 CH 3 4-etil-2-metilhexano Los grupos se deben mencionar en orden alfabtico ( al realizar el orden alfabtico se deben pasar por alto los prefijos nmericos como di y tri y los prefijos que indican el tipo de estructura y que se separan de los nombres mediante guiones, como sec- y ter
5.- Cuando se presentan dos o ms sustituyentes en el mismo carbono, se utiliza el mismo nmero dos o ms veces. CH 3 CH CH CH CH CH CH 3 3 2 2 2 CH 2 CH3 3-etil-3-metilhexano
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6.- Cuando dos o ms de los sustituyentes son idnticos, esto se indica mediante el uso de prefijos como di, tri, tetra, etc. . Los nmeros se separan mediante comas. CH 3 CH CH CH CH 3 3 CH CH3 3 2,3-dimetilbutano
CH CH CH CH CH 3 3 CH3 CH 3 2,3,4-trimetilpentano
7.- Cuando existen dos cadenas de igual longitud que se pueden seleccionar como cadena bsica, se elige aquella que presenta el mayor nmero de sustituyentes.
7
CH3 CH2 CH CH CH CH CH 3 CH CH CH CH 3 3 2 3 CH2 CH 3 2,3,5-trimetil-4-propilheptano (cuatro sustituyentes) 4-secbutil-2,3-dimetilheptano 8.- Cuando hay ramificaciones a distancias iguales respecto a los dos extremos de la cadena bsica, se elige la numeracin que produce las cifras ms bajas al encontrar el primer punto de diferencia.
7
CH3 CH CH CH CH CH 2 3 CH CH CH 3 3 3
2,3,5-trimetilhexano (SI) 2,4,5-trimetilhexano (NO) Propiedades Fsicas Los primeros cuatro miembros de los alcanos normales son gases; los n-alcanos de 5 a 17 atomos de carbono ( pentano a Heptadecano ) son lquidos; y los n-alcanos con 18 o ms carbonos son slidos. Su punto de ebullicin aumenta al incrementarse su peso molecular.
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El punto de fusin de los alcanos aumenta de forma irregular, al incrementarse su peso molecular. Presentan una densidad considerablemente menor a 1 g/ml. Son solubles en disolventes de baja polaridad, como por ejemplo: el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo. Ejercicios: I.-Escribe la frmula semidesarrollada de los siguientes alcanos. 1.- 3-etilpentano 2.- 4-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano 3.- 2,2-dimetilpropano II.-Escribe el nombre de cada uno de los siguientes compuestos segn el sistema de la UIQPA. CH CH CH2 CH 3 2 3 1.-
2.-
CH2CH3 CH CH CH2CH CH 2 3 3
CH CH2 CH3 3 CH CH2 CH C CH CH CH CH CH CH 3 2 2 2 2 3 CH CH CH3 C CH 3 3 CH CH 3 3 3.-
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ALQUENOS.
Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen por lo menos un doble en lace entre carbono y carbono. Un nombre anticuado que se le daba a esta familia de compuestos y que en ocasiones se utiliza todava, es el olefinas. Por ejemplo, el etileno que es la olefina, mas simple(alqueno), recibi el nombre de gas oleificante, (del latn: oleum, aceite y facere, hacer) debido a que el etileno gaseoso (C2H4), reacciona con el cloro para formar C2H4Cl2, un liquido (aceite).
El doble enlace puede considerarse como el grupo funcional de los alquenos y determinan las propiedades qumicas de estos. Los alquenos poseen la siguiente formula general: CnH2n. Esta formula general se cumple en los alquenos que tienen en su estructura un solo doble enlace.
Nomenclatura.
Las reglas para nombrar a los hidrocarburos no saturados son similares a las usadas para los alcanos, solo que es necesario agregar algunas para nombrar y situar a los dobles enlaces:
1. Los dobles enlaces carbono - carbono, se designa por medio de la de terminacin eno: si esta presente mas de un doble enlace, la terminacin ser dieno, trieno, y as sucesivamente. 2. Se determina el nombre bsico del compuesto seleccionado la cadena mas larga que contenga el o los dobles enlaces.
3. Se numeran los carbonos de la cadena de manera que se incluyan los dos tomos del doble enlace y se comienza por el extremo mas cercano de dicho enlace. La localizacin del doble enlace se designa mediante el numero del primer tomo del enlace a modo de prefijo.
4. Se indica las posiciones de los grupos sustituyentes mediante el numero del tomo al que estn fijados.
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Los siguientes ejemplos ilustran las reglas anteriores:
Eteno o Etileno
Propeno o Propileno
1-Buteno
2-Buteno Hexeno
2-Penteno
2-
2-Etil Buteno
2,5- diMetil-2-Penteno
Propiedades fsicas de los alquenos
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Los alquenos con dos, tres y cuatro tomos de carbono son gases, los alquenos lineales con mas de 16 carbonos son slidos. Son insolubles en agua. Su densidad aumenta con el peso molecular
Ejercicios: Escribe la formula semidesarrollada de los siguientes alquenos.

1. 1-penteno.
2. - isobutil-2,3-dimetil-1,3,5-heptatrieno.
3. -3-etihexeno. II.- Escribe el nombre de cada uno de los siguientes alquenos.
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Alquinos.
Los hidrocarburos instaurados cuyas molculas contienen enlace triple entre carbono y carbono, se denominan alquinos. El nombre comn de esta familia es acetilenos, lo que se debe al primero de sus miembros, el etino, su formula general es CnH2n-2
Nomenclatura.
Los alquinos tienen un sistema de nomenclatura muy semejante al de los alquenos. Los alquinos no ramificados, por ejemplo, reciben su nombre mediante la adicin de la terminacin ino. La cadena se numera de tal forma que el triple enlace recibe el numero mas bajo posible. De los nmeros de los dos carbonos unidos por el triple enlace, se utiliza el mas pequeo para designar la localizacin del mismo. A continuacin se presentan algunos ejemplos.
Las localizaciones de los grupos sustituyentes de los alquinos ramificados, se indican mediante nmeros.
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Propiedades fsicas de los alquinos.
Su punto de ebullicin es un poco mas elevado a comparacin de los alquenos. Son insolubles en agua. Su densidad es menor a la unidad.
Ejercicios:
I.- Escribe la estructura de los siguientes alquinos. 1. -4metil-2-pentino
2. 3hexino.
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3. 4-etil-6-metil-2-heptino.
II. Anota el nombre correspondiente a cada uno de los siguientes alquinos.
FUENTES DE HIDROCARBUROS
Gas Natural
Origen Se form hace millones de aos, cuando plantas y pequeos animales marinos fueron enterrados por arena y piedra. Capas de lodo, arena, piedra, plantas y
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materia animal continuaron acumulndose hasta que la presin y el calor de la tierra los convirti en petrleo y gas natural. Composicin Bsica Es una mezcla de hidrocarburos compuesta principalmente por metano (CH4), que se encuentra en yacimientos en solucin o en fase gaseosa con el petrleo crudo (gas asociado), o bien, en yacimientos que no contienen aceite (gas no asociado). Es uno de los combustibles ms limpios, que produce principalmente bixido de carbono, vapor de agua y pequeas cantidades de xidos de nitrgeno cuando se quema. El gas natural consiste principalmente de metano (80%)y proporciones significativas de etano, propano y butano. Habr siempre alguna cantidad de condensado y/o aceite asociado con el gas. El trmino tambin es usado para designar el gas tratado que se abastece a la industria y a los usuarios comerciales y domsticos y tiene una calidad especificada. El gas natural que se obtiene principalmente en bateras de separacin est constituido por metano con proporciones variables de otros hidrocarburos (etano, propano, butanos, pentanos y gasolina natural) y de contaminantes diversos. Representa aproximadamente el 47 % de los combustibles utilizados en el pas y el 72 % de nuestra petroqumica se deriva del metano y etano contenido en el gas, de ah la importancia de este recurso como energtico y como petroqumico. Su procesamiento consiste principalmente en: La eliminacin de compuestos cidos (H2S y CO2) mediante el uso de tecnologas que se basan en sistemas de absorcin-agotamiento utilizando un solvente selectivo. El gas alimentado se denomina amargo, el producto gas dulce y el proceso se conoce generalmente como endulzamiento.
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La recuperacin de etano e hidrocarburos licuables mediante procesos criognicos (uso de bajas temperaturas para la generacin de un lquido separable por destilacin fraccionada) previo proceso de deshidratacin para evitar la formacin de slidos Recuperacin del azufre de los gases cidos que se generan durante el proceso de endulzamiento Fraccionamiento de los hidrocarburos lquidos recuperados, obteniendo corrientes ricas en etano, propano, butanos y gasolina; en ocasiones tambin resulta conveniente separar el isobutano del n-butano para usos muy especficos Principales yacimientos en Mxico Al 1 de enero de 1997, el 57.1% del total de las reservas correspondieron a la regin norte; la regin sur se ubic como la segunda en importancia, pues sus niveles representan 25.4% del total nacional. No obstante, esta zona ha reducido anualmente sus reservas en 5.7% durante todo el periodo. Las regiones marinas aportaron el restante 17.5%. Usos principales e importancia Una de las primeras aplicaciones del gas natural ha sido en la produccin de vapor, sustituyendo o complementando, en instalaciones mixtas, la accin de los combustibles slidos y lquidos. En cuanto a las aplicaciones en la industria:
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Gasolina
La gasolina automotriz es una mezcla de cadenas de hidrocarburos de cinco a nueve tomos de carbono, de relativa volatilidad, con o sin pequeas cantidades de aditivos, los cuales estn mezclados para formar un combustible conveniente para uso en motores automotrices de combustin interna.
Definicin e importancia del ndice de octanaje

El octanaje en la gasolina es la medida de su calidad antidetonante, es decir, su habilidad para quemarse sin causar detonacin en los motores de los automviles. Existen tres mtodos para medir esta propiedad: Nmero de Octano en Motor (MON), Nmero de Octano Investigado (RON) y Nmero de Octano en Marcha. El MON es tomado normalmente como una indicacin de la habilidad del combustible para prevenir la detonacin en motores de altas velocidades, mientras que el RON mide la tendencia de detonacin a bajas velocidades. Sin embargo, el Nmero de Octano en Marcha es el que muestra realmente cmo se comporta el combustible en el motor de un automvil, en cuanto a sus caractersticas de detonacin. Composicin de la gasolina La gasolina est compuesta por una mezcla de hidrocarburos parafnicos, isoparafnicos, olefnicos, naftnicos y aromticos, que principalmente contienen molculas con cadenas de cinco a nueve carbonos, obtenidos de diversos procesos de refinacin como destilacin, crackeo trmico y cataltico, reformacin cataltica, alquilacin, e isomerizacin. Adicionalmente, algunas gasolinas de las antes mencionadas pasan por procesos de mejoramiento de sus caractersticas, as como de eliminacin de compuestos contaminantes como el azufre. Principales gasolinas que existen en nuestro pas y su composicin as como las diferencias en precio y beneficio al ambiente y automvil En Mxico se comercializan tres tipos de gasolinas automotrices: Nova, Pemex Magna y Pemex Premium. Bsicamente se componen de una mezcla de hidrocarburos conteniendo molculas con cadenas de 5 a 9 carbonos. Obtenidas de la destilacin directa, de craqueo trmico y cataltico, de reformacin cataltica, de alquilacin, de isomerizacin y de refinados de la separacin extractiva del benceno y tolueno. Adicionalmente, pasa por procesos de mejoramiento de sus caractersticas, as como de eliminacin de compuestos contaminantes como el azufre.
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El mayor octanaje en las gasolinas Pemex Magna y Pemex Premium permite su combustin sin causar detonacin en los motores de los automviles, previniendo su desgaste prematuro, principalmente en los de alta compresin. Asimismo, son de una mayor calidad ecolgica, ya que no contienen plomo, elemento altamente contaminante al ambiente y perjudicial para el ser humano; a la vez, el menor contenido de azufre disminuye la emisin a la atmsfera de bixido de azufre (SO2), principal causante de la lluvia cida.
1999 PEMEX MAGNA COMPOSICIN C5 - C9
PEMEX PREMIUM
C5 - C9 93 500 280 . 32 21 . 15 8
OCTANAJE AZUFRE (ppm) 87 Resto del pas Valle de Mxico AROMTICOS (% volumen mximo) Resto del pas Valle de Mxico OLEFINAS (% volumen mximo) Resto del pas Valle de Mxico 1000 312 . -22 . --7
El petrleo es una mezcla en la que coexisten en fases slida, liquida y gas, compuestos denominados hidrocarburos, constituidos por tomos de carbono e hidrogeno y pequeas proporciones de heterocompuestos con presencia de nitrgeno, azufre, oxgeno y algunos metales, ocurriendo en forma natural en depsitos de roca sedimentaria. Su color vara entre mbar y negro. La palabra petrleo significa aceite de piedra.
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Principales productos obtenidos de la destilacin del petrleo
La destilacin es un proceso fundamental en la industria de refinacin del petrleo, pues permite hacer una separacin de los hidrocarburos aprovechando sus diferentes puntos de ebullicin (temperatura a la cual hierve una substancia). El primer proceso que aparece en una refinera es la destilacin atmosfrica y al vaco. El petrleo se separa en fracciones que despus de procesamiento adicional, darn origen a los productos principales que se venden en el mercado: el gas LP (utilizado en estufas domsticas), gasolina para los automviles, turbosina para los aviones jet, diesel para los vehculos pesados y combustleo para el calentamiento en las operaciones industriales.
Del petrleo se obtienen determinados compuestos que son la base de diversas cadenas productivas que determinan en una amplia gama de productos denominados petroqumicos que se utilizan en las industrias de fertilizantes, plsticos, alimenticia, farmacutica, qumica y textil, entre otras. Las principales cadenas petroqumicas son las del gas natural, las olefinas ligeras (etileno, propileno y butenos) y la de los aromticos. A partir del gas natural se produce el gas de sntesis que permite la produccin a gran escala de hidrgeno, haciendo posible la produccin posterior de amonaco por su reaccin con nitrgeno, y de metanol, materia prima en la produccin de metil-terbutil-ter, entre otros compuestos. Del etileno se producen un gran nmero de derivados, como las diferentes clases de polietileno, cloruro de vinilo, compuestos clorados, oxidos de etileno, monmeros de estireno entre otros que tienen aplicacin en plsticos, recubrimientos, moldes, etc. Del propileno se producen compuestos como alcohol isoproplico, polipropileno y acrilonitrilo, que tienen gran aplicacin en la industria de solventes, pinturas y fibras sintticas.
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Por deshidrogenacin de butenos, o como subproducto del proceso de fabricacin de etileno se obtiene el 1.3-butadieno que es una materia prima fundamental en la industria de los elastmeros, para la fabricacin de llantas, sellos, etc. Una cadena fundamental en la industria petroqumica se basa en los aromticos (benceno, tolueno y xilenos). El benceno es la base de produccion de ciclohexano y de la industria del nylon; as como del cumeno para la produccin industrial de acetona y fenol. Los xilenos son el inicio de diversas cadenas petroqumicas, principalmente las de las fibras sintticas. Las caractersticas del crudo, as como la cantidad y calidad de productos que se desean obtener determinan los procesos que deben incorporarse a la refinera: La mayor parte de los productos obtenidos en el proceso de destilacin primaria se someten a hidrotratamiento para eliminar principalmente azufre y nitrgeno. Para la generacin de las gasolinas se incorporan procesos como reformacin cataltica, sntesis de teres (MTBE y TAME), alquilacin e isomerizacin de pentanos-hexanos, balanceados de tal forma que la mezcla resultante cumplan con la especificacin establecida. Los gasleos de vaco se someten a desintegracin cataltica fluida para generar mayor cantidad de destilados ligeros, principalmente gasolina. El residuo de vaco puede tambin someterse a hidrodesintegracin o a coquizacin para aumentar el rendimiento de destilados, o a procesos de hidrotratamiento o reduccin de viscosidad para generar combustleo. Preparacin de Hidrocarburos por el laboratorio Se conocen numerosos mtodos para obtener alcanos, pero slo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales: Preparacin de alcanos
a.-) Mtodo de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el cido yodhdrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo cido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.
CH3 OH + HI CH3 I + HI CH3 I + H2O
CH4 + I2
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b.-) Mtodo de Wrtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metlico, a 200-300 C. Se forman alcanos simtricos. 2CH3-I + 2 Na
2CH-CH-Cl + 2Na | CH3
2NaI + CH3-CH3
CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl | | CH3CH3
Por la reaccin de Wrtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal como C20H42; el C30H62, etc. c.-) Por destilacin seca de las sales sdicas de cidos grasos monobsicos con cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que acta; la cal slo sirve para atenuar la reaccin disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se rompa:
CH3-CO-ONa + NaOH CaO/NaO 300C Na2CO3 + CH4
d.-) Mtodo de Kolbe.- Por electrlisis de soluciones acuosas diluidas de sales sdicas de cidos grasos monobsicos.
2 mol CH3-CO-ONa ELECTRICIDAD 2CO2 + CH3-CH3
PREPARACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS: DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES. Uno de los mtodos ms conocidos es la deshidratacin de alcoholes la cual se realiza en condiciones acidadas en cantidades cataliticas, a temperaturas altas 150 C y agregando desecante para favorecer el equilibrio qumico hacia la formacin del alqueno, segn la reaccion general: C C + H2O
H OH EJEMPLO
H / CuSO4 (ANH) /150 C
CH3 CH CH3 OH
H / CuSO4 (ANH) /150 C
CH2
CH CH3
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PREPARACIN DE ACETILENO (ETINO) C C Ca + H2O CH CH + CaCl2
Importancia econmica del petrleo.

El petrleo es la fuente de energa ms importante de la sociedad actual, si nos ponemos a pensar qu pasara si se acabara repentinamente, enseguida nos daramos cuenta de la dimensin de la catstrofe: los aviones, los automviles y autobuses, gran parte de los ferrocarriles, los barcos, las mquinas de guerra, centrales trmicas, muchas calefacciones dejaran de funcionar; adems de que los pases dependientes del petrleo para sus economas se hundiran en la miseria.
Repercusiones ecolgicas de este recurso natural

Los combustibles fsiles (hidrocarburos y carbn) son y seguirn siendo la principal fuente de energa, como consecuencia de su menor costo y mayores eficiencias en su transformacin. Sin embargo, el impacto ambiental por la emisin de gases efecto invernadero como consecuencia de su combustin, pueden limitar su utilizacin en el futuro.
Referencias. http://www.energia.gob.mx/energia/temasfuente.htm http://www.imp.mx/petroleo/apuntes/composicion.htm http://www.geocities.com/CapeCanaveral/launchpad/6318/prep-ano.htm
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BENCENO
Al aislar Michael Faraday en 1825 una sustancia a partir de unas empleado en iluminacin y conocida actualmente corno benceno. Da comienzo una nueva clase de sustancias llamadas compuestos aromticos. En un principio para que una sustancia friera considerada aromtica debera presentar las siguientes caractersticas: tener baja proporcin de hidrgenos respecto al carbono y ser fragantes. Casi todos los primeros compuestos aromticos se aislaron a partir de blsamos y resinas esenciales: Entre ellos estn el Benzaldehdo (del aceite de almendras amargas). El cido benzoico y alcohol benclico (del blsamo de benju ) y el tolueno (del blsamo de Tol) Kekul fu el primero en descubrir que esos primeros compuestos tienen una unidad comn de seis tomos de carbono, misma que se conserva a pesar de que las sustancias sufran muchas transformaciones y degradaciones qumicas: Finalmente, se identific al benceno como el compuesto que origina esta nueva serie de sustancias. En 1865 August Kekul propuso que los tomos de carbono del benceno formaban un anillo y que estaban unidos por enlaces sencillos y dobles y que cada tomo de carbono tena fijo un tomo de hidrgeno. Esta hiptesis satisfaca el requisito de que los tomos de carbono formasen cuatro enlaces y de que todos los tomos de hidrgeno del benceno fuesen equivalentes. Tambin estableci que las dos formas del benceno se encuentran en estado de equilibrio, mismo que se establece tan rpido que impide el aislamiento de los compuestos separados. Hoy se sabe que la propuesta de Kekul era equivocada y que no hay dicho equilibrio. Sin embargo, fue un importante avance y se le sigue empleando en la actualidad, aunque con un significado diferente. Mediante la frmula de Kekul es posible reformular de una manera ms clara las reacciones de sustitucin del benceno. De acuerdo con la teora de la resonancia ( siempre que se puedan escribir dos o ms estructuras para la misma molcula y que estas solo difieren en las posiciones de los electrones, ninguna de las estructuras estar completamente de acuerdo con las propiedades qumicas y fsicas del compuesto), las estructuras 1 y II son contribuyentes por resonancia de una molcula real del benceno. Como tales, se deben representar conectadas con una flecha de dos puntas. Esta representacin
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es muy til, ya que ayuda a visualizar la molcula real como un hbrido.
II
La estructura hbrida se representa mediante un circulo inscrito en el hexgono.
Considerando la informacin qumica y fsica conocida acerca del benceno y la aplicacin de la mecnica cuntica se ha propuesto un modelo en el cul los seis electrones de los seis tomos de carbono del benceno no forman tres enlaces ??conjugados, sino unen sus orbitales formando una nube electrnica deslocalizada anularmente. La nube queda dividida en dos secciones por el plano de los enlaces (Sigma) del anillo.
Aromticos bencenoides. Son considerados como molculas aromticas bencenoides todas aquellas que constan de molculas con dos o ms anillos de benceno fusionados, por ejemplo:
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
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Aromticos no bencenoides
Por otro lado el anin ciclopentadienilo, el catin cicloheptatrienilo y el azuleno son ejemplos de compuestos aromticos no bencenoides.
Anin Ciclopentadienilo
Catin Cicloheptatrienilo
Azuleno
Como se observa, estas molculas no necesariamente estn constituidas por anillos bencnicos. Nomenclatura de los derivados del benceno. Hay dos formas para asignar el nombre a los bencenos monosustituidos. En los compuestos de un tipo, el benceno es el nombre bsico y el sustituyente se indica simplemente con un prefijo. POR EJEMPLO.
Cl
Br
NO2
Fluorobenceno Clorobenceno Bromobenceno Nitrobencen
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Otra forma de nombrarlos consiste en formar el nombre bsico con el anillo bencnico y el sustituyente juntos. A continuacin se dan algunos ejemplos:
OH
NH2
SO3H
CHO
Fenol
Anilina O CH3
Ac Bencensulfonico
Benzaldehido
CH3
COOH
CH3
Tolueno
Acetofenona
Ac. Benzoico
Anisol
Cuando hay dos o ms sustituyentes, sus posiciones se indican mediante el uso de nmeros o prefijos: orto, mcta y para ( abreviados o-, m-, p-)
Br Br Br Br 1,3- dibromobenceno (m-dibromobenceno) Br 1,4-dibromobenceno (p-dibromobenceno) Br
1,2-dibromobenceno (o-dibromobenceno)
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COOH COOH NO2 NO2 Acido 3-nitrobenceno Acido m-nitrobenzoico NO2 Acido 4-nitrobenceno Acido p-nireobenzoico COOH
Acido 2-nitrobenceno Acido o-nitrobenzoico
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 1,3-dimetilbenceno (o-Xileno) 1,2,-dimetilbenceno (m-Xileno)
CH3 1,4-dimetilbenceno (p-Xileno)
Ejercicios: I1Escribe la estructura de los siguientes derivados del benceno. cido m - clorobensensulfnico.
2-
o-dietilbenceno.
3-
p-cloroestireno.
4-
m-diisopropilbenceno.
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IIAnota el nombre que le corresponde a cada una de las estructuras.

COOH CH3 OH
siguientes
NH2 I 1.-__________________ F 2._____________________
3._________________
CHO NH2 HO
CH2CH3
CH2CH3
SO3H 4.-______________________ 5.-______________________ OCH3 CH3 O 2N CHO 7.-________________________ NO2 8.-_____________________ 9.-__________________ NH2 6.-_____________________
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Halgenuros alifticos y aromticos

Los compuestos o derivados halgenados son sustancias que solo tienen tomos de carbono, hidrgeno y uno o ms halgenos ( flor, cloro, bromo o yodo ) se les considera derivados de los hidrocarburos por sustitucin de uno o ms hidrgenos por halgenos, o derivados de los alcoholes por sustitucin del oxidrilo(OH) por un halgeno. La frmula general es:
R-X
donde la X puede ser: F, Cl, Br, o I. Y la R un grupo alquilo. Por el nmero de atomos de hlogeno se les divide en monohalogenados, tambin llamados, haluros de alquilo o arilo y polihalogenados. Nomenclatura Usualmente los derivados monohalogenados se les llama cloruros, bromuros, yoduros de alquilo. Por ejemplo: CH CH CH 3 3 Cl cloruor de isopropilo ( 2-cloropropano ) CH3 CH CH CH CH 2 3 2 I yoduro de secamilo ( 2-yodopentano) Los derivados polihlogenados del metano y del etano reciben nombres comunes: CH2Cl 2 cloruro de metileno diclorometano 3 cloroformo triclorometano HC Cl CCl F2 2 fren-12 1,1-dicloro-2,2-difluormetano CH3 CH2 CH Br 2 5 bromuro de heptilo. ( 1-bromoheptano )
Segn la UIQPA se les considera derivados de los hidrocarburos, en los que uno o ms hidrgenos han sido sustituidos por halgenos. Con prefijos se indica la posicin, el nmero y la naturaleza de los tomos de halgenos , los cuales se enunciarn en orden decreciente a su masa atmica, yodo, bromo, cloro, flor.
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Propiedades fsicas El fluorometano, clorometano, bromoetano, fluoretano, fluoruro y cloruro de vinilo, son gases a la temperatura ambiente. Los dems derivados halgenados son lquidos o slidos. Ejercicios. I.-Escribe la estructura de los siguientes halogenuros. 1.- 2,2-dicloroButano
2.-1-yodo-2-bromoPropano
3.- 1,12,2-tetracloroEtano
II.-Anota el nombre de cada una de las siguientes estructuras.
Br
1.-
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2.-
Cl CH CH C CH CH3 2 3 2
3.-
Cl CH CH C CH CH3 3 2 CH I CH3
Alcoholes y fenoles
Los alcoholes se pueden considerar derivados de los hidrocarburos por sustitucin de uno o ms de sus hidrgenos por uno o ms grupos oxhdrilo u hidrxilo (OH-1 ) o tambin por sustitucin de uno de los hidrgenos del agua por un radical alquilo ( R- ), el cul puede ser saturado o insaturado, aliftico o cclico. Si el hidrocarburo es aromtico ( Ar- ), el compuesto es un fenol. La frmula general de los alcoholes es R-OH, y para los fenoles es: Ar-OH.
Clasificacin de los alcoholes

Son alcoholes primarios los que tienen unidos el grupo oxhdrilo a un carbono primario. Por ejemplo: CH3 CH CH CH OH 3 2
CH CH 2 OH 3
Los alcoholes secundarios presentan al grupo oxhdrilo unido a un carbono secundario. Como se muestra en las siguientes molculas: CH CH CH3 3 OH CH CH CH CH3 2 3 OH
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En los alcoholes terciarios el radical oxhidrilo est unido a un carbono terciario. Enseguida se muestran algunos ejemplos: CH 3 CH
CH C OH 3 CH 3
3 CH C CH CH 3 2 3 OH
Nomenclatura
1.-Determinar la cadena ms larga a la cul est fijo directamente el grupo oxhdrilo. Modificar el nombre del alcano correspondiente a la cadena por eliminacin de la terminacin o y su reemplazo por la terminacin ol. Este es el nombre bsico del alcohol. 2.-Numerar la cadena contnua ms larga de manera que el carbono que contiene al grupo oxhdrilo reciba el nmero ms pequeo. Indicar la posicin del grupo oxhdrilo mediante ese nmero; las posiciones de cualesquiera otros sustituyentes ( o enlaces mltiples ) se indican con los nmeros correspondientes a sus carbonos en la cadena. Ejemplos:
CH3 CH CH CH OH 3 2 2-Metil-1-Propanol
CH CH CH3 3 OH 2-Propanol
CH C CH CH 3 2 3 OH 2-Metil-2-Butanol
CH 3
CH2 CH CH2 OH OH 1,3-Propanodiol
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Los fenoles se pueden considerar derivados de los hidrocarburos aromticos a cuyo nombre se le antepone el nmero de la posicin del oxhdrilo, usualmente se les dan nombres comunes. Enseguida se presenta algunos ejemplos: OH OH
OH Hidroxibenceno (fenol) Propiedades fsicas Los alcoholes alifticos hasta con once tomos de carbono son lquidos. Su densidad es menor que la del agua. Los alcoholes metlico, etlico, y proplico son miscibles en agua; los alcoholes lineales , como el butlico y el amlico son poco solubles en agua; los alcoholes ter-Butlico y neoamlico son miscibles en agua, los dems son prcticamente insolubles. Los fenoles son solubles en el agua, ordinariamente son slidos y sus puntos de ebullicin son mayores de 190 C. 1,3-diHidroxibenceno. (Resorcinol)
Ejercicios. I.- Escribe la estructura de los siguientes alcoholes. 1.2.2-Butanol 1,2,3-Propanotriol
3.- 2-Etil-3-isoPropil-4-Metil-1-Hexanol
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II.-Anota el nombre de cada uno de los siguientes alcoholes. OH CH CH CH CH CH3 3 CH CH 3 3 1.-
2.-
CH CH OH 3 CH2 CH3
3.-
CH3 CH2 CH CH CH CH CH 3 3 OH OH
Eteres
Los teres se pueden obtener al sustituir el hidrgeno del -OH (oxhdrilo) de los alcoholes por un radical alquilo, de esta forma se obtiene la serie homloga de los teres. Tambin a los teres se les considera derivados del agua por sustitucin de ambos hidrgenos por radicales alquilo (-R) o arilo (-Ar), los cuales pueden ser iguales o mixtos. Su frmula general es: R-O-R Nomenclatura En el sistema UIQPA los teres son alcoxiderivados ( R-O- = radical alcoxi ) de los hidrocarburos; como grupo alcoxi se toma al que contiene el radical alquilo o arilo ms sencillo.
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Es muy frecuente que los teres reciban nombres comunes, para nombrarlos se antepone la palabra ter al nombre de los radicales unidos al oxgeno, nombrandose en orden de complejidad; al ltimo radical se le d la terminacin ico, a los teres simples se acostumbra suprimirles el prefijo. Ejemplos: CH O CH2 CH CH 2 3 3 etoxietano ( ter dietlico, ter etlico ) 1-metoxipropano metilproplico ) O CH3 CH3 CH O CH2 CH 3 2
ter
metoxibenceno ( ter metilfenlico o anisol ) Propiedades fsicas Son incoloros, con olor caracterstico relativamente agradable. Tienen puntos de ebullicin semejantes al los alcoholes de igual nmero de carbonos. El ter metlico es soluble en agua, el ter etlico es ligeramente soluble en agua y a medida que el nmero de atomos de carbono aumenta , la solubilidad en agua disminuye Sus densidades estn comprendidas entre 0.71 y 0.87 g/ml. Los primeros trminos son gaseosos a la temperatura ambiente, los dems son lquidos.
Ejercicios I.-Escibe la estructura de cada uno de los siguientes teres. 1.- metoximetano (ter metlico) 2.- 1-metoxi-4-metilbenceno 3.- ter metilterbutlico
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II.-Anota el nombre de cada uno de los siguientes teres. O 1.-
CH CH CH2 CH CH 2 3 3 O CH 3 2.-
CH
3 CH 3
CH CH CH2 CH CH O 2 3 2 3.-
Aldehdos alifticos y aromticos.

Los aldehdos derivan de la oxidacin parcial de los alcoholes primarios o de su deshidrogenacin. De all surgi la palabra aldehdo que quiere decir alcohol deshidrogenado. C O
Las propiedades de aldehdos dependen del grupo o funcin carbonilo
cuando adems una de las cuatro valencias del carbonilo est unido a un radical alquilo y otra a un hidrgeno se le llama aldo y el compuesto pertenece a la serie homologa de los aldehdos. Los aldehdos alifticos presentan la siguiente frmula general: R-CHO, mientras que para los aldehdos aromticos es: Ar-CHO. Nomenclatura Los aldehdos reciben su nombre por sustitucin de la o final del nombre correspondiente al alcano por la terminacin al. Como el grupo aldehdo debe estar en el extremo de la cadena de carbonos no es necesario indicar su posicin. Sin embargo, cuando se presentan otros sustituyentes, se parte de la suposicin de que el grupo carbonilo ocupa la posicin uno.
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Ejemplos:
HCHO metanal ( formaldehdo )
CH CH2 CHO 3 propanal ( propionaldehdo ) CHO
CHO O CH 3
OH benzaldehdo ( almendras amargas ) Propiedades fsicas
vainillina ( de la vainilla )
Los aldehdos de hasta cuatro tomos de carbono son totalmente miscibles con el agua,pero al aumentar los carbonos disminuye la solubilidad y los de ms de siete carbonos son totalmente insolubles en el agua. Su densidad es inferior a la del agua. Con excepcin del formaldehdo que es un gas, los aldehdos son lquidos incoloros. Los aldehdos ms simples tienen olor penetrante y a medida que aumenta su peso molecular el olor se torna ms fragante. Su punto de ebullicin son moderadamente superiores a los hidrocarburos de peso molecular y estructura comparable.
Ejercicios. I.-Escribe la estructura de los siguientes aldehdos.
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1.2.3.-
butanal 2-metilpropanal p-tolualdehdo
II.-Anota el nombre que le corresponde a cada una de las siguientes estructuras. CH3 CH CH2 CHO CH3 1.-
2.-
CH CH CH CH CH CHO 2 2 3 2 2
CH 3 CH C CHO 3 CH3 3.-
Cetonas
Las cetonas se obtienen oxidando alcoholes secundarios; las principales C O propiedades dependen del grupo o funcin carbonilo . Si las dos valencias del carbono del carbonilo estn unidas a radicales alquilo (iguales o diferentes) el grupo funcional se denomina cetona O Las cetonas tienen la siguiente frmula general: R-CO-R R C R' .
En las cetonas R y R pueden ser iguales o diferentes. Nomenclatura Se numera la cadena de modo que el carbono de la funcin tenga el nmero ms bajo, mismo que se emplea para designar su posicin.
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Las cetonas alifticas se denominan por sustitucin de la o final del nombre del alcano correspondiente por la terminacin ona. En el nombre comn se nombran enunciando en orden de complejidad los radicales unidos al grupo carbonilo, seguido de la palabra cetona. Algunas cetonas aromticas tienen nombres especiales. A continuacin se dan algunos ejemplos: O CH C CH3 3 propanona (acetona) cetona) CH3 CH2 CH CH CH CO CH 3 2 3 3-etil-2-pentanona (etilfenilcetona) CH CO CH CH 3 3 2 butanona (metil
etil
CO CH CH
propiofenona
Propiedades fsicas Son sustancias polares. Tienen punto de ebullicin ms elevado que los compuestos no polares de peso molecular comparable. Su punto de ebullicin es menor que el de los alcoholes y los cidos. Las cetonas inferiores son apreciablemente solubles en agua; son solubles en solventes orgnicos comunes.
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Ejercicios I.- Escribe la estructura de cada una de las siguientes cetonas.
1.- 2-pentanona 2.- 3,6-dimetil-5-hepten-2-ona
3.- bencilfenilcetona
II.- Anota el nombre que le corresponde a cada una de las siguientes estructuras.
O O 1.CH C C CH3 3
O CH 3 CH3 C C C CH 3 2.-
O 3.CH C CH CH 3 2 2
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Acidos carboxlicos Introduccin O El grupo carboxilo, en C OH , es uno de los grupos funcionales ms comunes
qumica y bioqumica. Los cidos carboxlicos se pueden considerar derivados del hipottico cido carbnico por sustitucin de un grupo oxhidrilo por un radical alquilo. O HO C OH R O C OH
Tambin se les ha considerado derivados del agua por sustitucin del hidrgeno por un grupo acilo (R-CO-). O H R H C OH O
Igualmente se les puede suponer derivados de los aldehdos por sustitucin del hidrgeno por un grupo oxhidrilo (OH). O R C H R C OH
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El nombre carboxilo impuesto al grupo funcional -CO(OH), es contraccin de carbonilo ( - C = O ) e hidroxilo ( OH ). En una molcula puede haber uno, dos o ms grupos carboxlicos ( cidos mono, di y policarboxlicos , tambin llamados cidos, mono, di y polibsicos ).
Frmula general O R C OH RCOOH
Nomenclatura Se antepone la palabra cido y se sustituye la terminacin o del del alcano correspondiente por la terminacin oico. El carbono carboxlico recibe el nmero 1. Muchos cidos carboxlicos tienen nombres comunes derivados de trminos latinos o griegos, con los que se designa una de sus fuentes naturales. Ejemplos: CH CH CH CH CH 2COOH 2 3 2 CH 3 CH CH CH COOH 2 3 2 Acido butanoico (cido butrico)
Acido 4-metilhexanoico
51
COOH
HOOC CH COOH 2 Acido propanodioico (cido malnico) Acido benzoico
O CH 3 C OH
Acido etanoico (cido actico) Propiedades fsicas Son lquidos los cidos de bajo peso molcular; son slidos los cidos grasos de ms de 10 carbonos ; los cidos dicarboxlicos y los aromticos son slidos cristalinos. Son polares Forman puentes de hidrgeno Tienen punto de ebullicin elevado Son solubles en agua los cidos de bajo peso molcular, la solubilidad disminuye al incrementar se la cadena de carbonos.
52
Sales de los cidos carboxlicos

Frmula general: RCOOM
Donde la M= Es un metal ( por ejemplo: Na, K, Mg, Al ) Los cidos carboxlicos pueden ser neutralizados por bases fuertes y las sales pueden ser aislados por evaporacin: RCOOH Acido carboxlico NaOH Base fuerte RCOONa Sal de sodio H O 2
Nomenclatura Las sales de los cidos carboxlicos se nombran de la misma manera que la sal de un cido inorgnico. Se d primero el nombre del anin carboxlato, cambiando la terminacin ico del cido por oato seguido del nombre del metal. Ejemplos COOK CH2COONa Etanoato de sodio (acetato de sodio) EJERCICIO 1 ESCRIBE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES ACIDOS CARBOXILICOS 1.-Acido metanoico (cido frmico ) Benzoato de potasio CH CH COO Ca 3 2 2 Propanoato de calcio (propionato de calcio)
53
2.-Acido butanoico ( cido butrico )
3.-Acido decanoico ( cido caprico )
4.-Acido 2,2-dimetilpentanoico
5.-Acido 4-clorobenzoico ( cido p-clorobenzoico )
6.-Etanoato de potasio EJERCICO 2 ANOTA EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ACIDOS CARBOXILICO, DE ACUERDO CON LAS REGLAS DE LA UIQPA. O CH3CH 2 C OH 1.-________________________________
CH 3 CH CH CH COOH 2 CH CH 3 2 CH 2._________________________________ 3
CH 3 CH CH CH CH CH CH COOH 2 2 2 2 2 2
54
3.-________________________________
CH 3 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH COOH 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 4.-________________________________
COOH COOH 5.-________________________________
CH CH CH COONa 3 2 Cl 6.- _________________________________
ESTERES ALIFATICOS Y AROMATICOS

FORMULA GENERAL O R C O R RCOOR
INTRODUCCION Los steres derivan de los cidos carboxlicos por sustitucin del oxhidrilo del carboxilo por un alcoxi ( R-O-). Los steres son muy abundantes en la naturaleza, particularmente son compuestos principales de numerosos aromas florales y frutales, lo mismo que de sabores; como los que se mencionan a continuacin:
55
Ester Acetato de etilo Butirato de etilo Acetato de isoamilo
Aroma manzana pia pltano
Estructura CH3COOCH2CH3 CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH3COOCH2CH2CHCH3 | CH3 CH COOCH CH 2 3 2
Fenilacetato de etilo
rosas
NOMENCLATURA Se nombra primero la parte del cido cambiandose la terminacin ico por ato despus el nombre del radical proveniente de la porcin alcohol. RCOOH parte del cido EJEMPLOS COOCH CH 2 3 Benzoato de etilo HOR parte del alcohol RCOOR
CH COOCH CH 3 2 3 Etanoato de etilo (acetato de etilo)
CH CH CH COOCH 3 2 2 3
COOCH
56
Butanoato de metilo EJERCICIO 1 ANOTA LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES ESTERES. 1.-Etanoato de metilo (Acetato de metilo)
Benzoato de metilo
2.- 3-isopropil-2,2-dimetilHeptanoato de etilo
3.- Metanoato de isopropilo (Formiato de isopropilo)
4.- Etanoato de isopropilo (Acetato de isopropilo)
5.- Metanoato de etilo (Formiato de etilo)
EJERCICIO 2 ESCRIBE EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ESTERES
1._________________________________
CH COOCH CH CH 2 2 3 3
CH CH COOCH 3 3 2._________________________________ CH 3
57
HCOOCH
3 3._________________________________
CH COO 3 4.-________________________________
COO 5.-___________________________
AMINAS
FORMULA GENERAL: INTRODUCCION A las aminas se les puede cosiderar como derivados alqulicos o arlicos del amonaco (NH3 ), uno dos o tres hidrgenos de la molcula del amonaco pueden reemplazarce por esos grupos. CLASIFICACION DE LAS AMINAS Las aminas se clasifican como, primarias secundarias o terciarias, dependiendo de si uno, dos o tres hidrgenos del amonaco han sido reemplazados por radicales alquilo ( R ). Los grupos R pueden ser alifticos o aromticos y en las aminas secundarias o terciarias pueden ser idnticos o diferentes entre si. R-NH2
58
H R N H RNH 2 Amina primaria NOMENCLATURA R NH 2 R N
R R N H R3N
R R
Amina secundaria
Amina terciaria
Las aminas se nombran usando los nombres de los radicales alquilo como prefijo de la palabra amino. EJEMPLOS CH3NH2 Metanoamina (metilamina) (CH3)3CNH2 Terbutilamina (CH3 )2NH Dimetilamina CH3NHCH2CH3 Metil,etilamina (CH3)3N Trimetilamina (CH3)2NCH2CH3 Dimetil,etilamina
En casos ms complejos, un grupo amino puede nombrarse como un sustituyente en una cadena, como por ejemplo: CH CH CH CH CH 3 2 2 2 3 NH 2 2-aminopentano
H NCH CH CH NH 2 2 2 2 2 1,3-diaminopropano
CH 3 CH 3
NH2
N,N-dimetilanilina PROPIEDADES FISICAS Son polares Forman puentes de hidrgeno
Anilina
59
Son solubles en agua las aminas de bajo peso molcular. Las aminas aromticas son insolubles en agua. Tienen olores irritantes y desagradables. La metilamina y la dietilamina son gases, el resto de las aminas son lquidas o slidas.
EJERCICIO 1 ESCRIBE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS 1.- Etanamina 2.- N-metiletanamina(metiletilamina)
3.- N-metil- N-propilbutanamina (metil,propil,butilamina )
4.- 1-( N-etilamino ) octano 5.- 4-aminofenol ( p-amninofenol ) EJERCICIO 2 ESCRIBE EL NOMBRE DE CADA UNA DE LAS SUGUIENTES SUSTANCIAS
NH CH
1._________________________________
60
CH CH CH NH 3 2 2 CH 3
2.-________________________________
3._________________________________
CH CH NH CH CH 3 3 2 2
CH N CH CH 3 2 3 4._________________________________ CH CH CH 2 2 3
NH 5.- ________________________________
AMIDAS
FORMULA GENERAL: O R C NH 2
TAMBIEN SE LE PUEDE ESCRIBIR COMO:
RCONH2
INTRODUCCION
61
A las amidas se les puede considerar como derivados del amonaco o de amidas primarias o secundarias por sustitucin del hidrgeno por un radical acilo (R-CO-) o por sustitucin del oxhidrilo del carboxilo de un cido por un grupo (-NH2). Cuando el nitrgeno de la funcin est unido con dos hidrgenos la amida es primaria, si uno de ellos es radical alquilol ( R ), la amida es secundaria y si ambos son radicales alquilo la amida es terciaria. O O R C NH 2 R C N R Amida secundaria H R C N R Amida terciaria R O
Amida primaria NOMENCLATURA
Para nombrar a las amidas se sustituye la terminacin ico de los nombnres triviales de los cidos o la oico por amida. Para las amidas secundarias o terciarias se antepone al nombre de la amida, el nombre del o de los grupos alquilo unidos al nitrgeno, lo que se seala anteponiendo una o dos letras N. EJEMPLOS: O CH 3 C N H
O CH 3 C NH 2
CH 3 ( CH3CONHCH3 ) N-metiletanamida( acetamida )
( CH3CONH2 ) Etanamida ( acetamida )
N-metil
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O CH 3 C N CH 3 [ CH3CON(CH3)2 ] N,N- dimetil etanamida ( N,N-dimetil acetamida ) PROPIEDADES FISICAS Son solubles las amidas de bajo peso moleculaer, las demas lo son en etanol y ter etlico. La formamida es lquido y las dems son slidos cristalinos. Sus puntos de ebullicin son ms elevados que los de los cidos correspondientes. CH 3
Ejercicio I.- Escibe la estructura de los siguientes compuestos. 1.- metanamida (formamida) 2.- Benzamida
3.- N-etilbutanamida
4.- N-isopropil-N-terbutilpentanamida
5.- 2-etil-3-metilhexanamida
63
II.-Anota el nombre de las siguientes amidas. HCONHCH 3 O C NH CH CH 2 3 2.-________________________________ CH 3

1.-_____________________________________
CH CH C CONH 3 2 2 CH 3 3-_________________________________
CH CH CON CH CH 2 3 2 3 2
4.-________________________________
CH CH CONH 2 3 2 2
5.-________________________________
UNIDAD III MECANISMO DE REACCION

En esta parte del curso es importante recordar o proporcionar algunos conceptos importantes para lograr una mejor comprensin de los temas involucrados en la
64
siguiente unidad. A continuacin se describen los conceptos tericos a emplear en la identificacin de las sustancias participantes en los proceso qumicos orgnicos. Por mecanismo de reaccin se entiende como la descripcin detallada de la forma en la cual transcurre un proceso qumico. Es preciso recordar que cuando una reaccin se lleva a cabo las sustancias participantes interactuan entre s originando la ruptura de los enlaces ya existentes y la formacin de otros nuevos. Dichas rupturas de enlace se clasifican de acuerdo a la forma en que se rompe el par de electrones de enlace en: La ruptura homoltica ocurre cuando los dos electrones que forman el enlace, cada uno de los atomos retiene uno de los electrones.
A B A + B
En la homlisis se originan tomos o grupos de tomos que poseen un electrn solitario ( no apareado), llamado radical libre. Ejemplo:
. .... .. .. ..
Cl Cl
luz
.. .. ..
Cl ++ B
.. .. ..
Cl
Radicales libres En la ruptura heterlitica el par de electrones de enlace se queda con uno de los dos tomos.
A B A
En la ruptura homoltica se obtienen como productos dos iones. Cuando alguno de los enlaces del carbono de una molcula se rompe, puede formarse un carbocatin. Los carbocationes, tambin conocidos como iones carbonio son grupos de tomos que contienen un tomo de carbono con seis electrones solamente. Ejemplos:
65
H +C H H
. . ...
CH
Catin metilo Tanto el radical libre como los carbocationes son extremadamente reactivos.
Los carbaniones son grupos atmicos que poseen un tomo de carbono con un par de electrones libres. O bien, es la base conjugada de un carbocido.
H B
carbocido
carbanin
Los carbaniones son estabilizados por sustituyentes que atraen electrones. En las reacciones qumicas una parte importante es el comportamiento de las sustancias qumicas desde el punto de vista de la estructura atmica y los cambios que sufren durante los procesos qumicos. A dichas sustancias o especies qumicas participantes se les conoce como: reactivo nucleoflico ( amante de los electrones ) o nucleofilos son reactivos bsicos con pares de electrones libres que tienden a atraer al ncleo del carbono. Ejemplo: Cl- , NaOH. Los reactivos electrofilicos (compaero de los electrones) son reactivos cidos que buscan un par de electrones. Por ejemplo: H+ , AlCl3 , BF3 . Para comprender mejor lo anterior es adecuado recordar las definiciones de cidobase de Bronsted-Lowry y de Lewis. Un cido de Bronsted-Lowry es la sustancia o especie qumica con la tendencia de ceder protones, mientras que, una base de Bronsted_Lowry es la sustancia o especie qumica capaz de aceptar protones.
66
..
NH3
H O 2
NH4
. .. ..
OH
Base B-L Acido B-L
Acido conjugado
Base conjugado
Los acidos de Lewis son tomos o grupos de atomos con la tendencia de aceptar pares de electrones. Ejemplos: H+ , AlCl3 , BF3.
Las bases de Lewis son atomos o grupos de tomos con tendencia a ceder pares de electrones. Por ejemplo: NH3 , Cl- , NaOH.
UNIDAD IV REACCIONES QUIMICAS ORGANICAS

Reacciones de sustitucin En las reacciones de sustitucin que se llevan a cabo en cadenas hidrocarbonadas, un tomo de otra molcula sustituye a un tomo de la cadena, tal como se muestra en el siguiente diagrama: C C A + H B
+ A
Hlalogenacin de un alcano Alcano + Halgeno 2 La halogenacin de los alcanos se produce a la luz difusa ; la luz inicia una reaccin en cadena de la que nicamente la iniciacin es fotoqumica. Ejemplo: Halgenuro de alquilo + Hidrcido
67
CH4 + Cl 2
luz
CH 3 Cl
+ HCl
Ejercicio.- Completa las siguientes ecuaciones, anotando la frmula delos productos. CH CH + Br 3 3 2 CH CH CH + Cl 3 2 2 3 CH3 CH3 C CH3 CH3 luz luz
Cl 2
luz
Sustitucin electroflica aromtica a) Halogenacin del benceno El benceno reacciona con el cloro o el bromo en presencia de cidos de Lewis, los cidos de Lewis que ms comnmente se usan para efectuar la cloracin y bromacin son: FeCl3 , FeBr3, AlCl3 . Ejemplo: + Cl 2 FeCl3 Cl + HCl
b) Nitracin del benceno
clorobenceno
68
El benceno reacciona con lentitud con el cido ntrico concentrado para formar nitrobenceno. La reaccin se acelera cuando se calienta el benceno con una mezcla del cido ntrico concentrado y cido sulfrico concentrado. H2SO4
NO
+ HNO 3
H O 2
nitrobenceno
c) Sulfnacin del benceno El benceno reacciona con el cido sulfrico humeante, a temperatura ambiente, para formar el cido bencensulfnico. El cido sulfrico humeante es cido sulfrico que contiene trixido de azufre, SO3. La sulfnacin tambin ocurre en cido sulfrico concentrado, pero con lentitud. SO3H
+ H2SO4
HO 2
cido bencensulfnico d) Alquilacin de Friedel-Crafts La alquilacin del benceno se realiza, haciendo reaccionar a esta sustancia con un halogenuro de alquilo en presencia de un cido de Lewis. La siguiente ecuacin general representa la alquilacin de Friedel-Crafts: X
HX
Un ejemplo de este tipo de reacciones es la siguiente: CH 3 CH + CH3
+ CH CH CH 3 3 Cl
AlCl 3
HCl
69
Ejercicio.- Escribe la estructura de los productos que se forman en las siguientes reacciones. FeCl 3 2
+ Br
+ CH 3 Cl
Al Cl3
Sustituicin nucleoflica aliftica Un ejemplo de sustitucin nucleoflica aliftica es la reaccin entre un halogenuro de alquilo y una base, as como lo muestra la siguiente ecuacin general.
R X + Z
disolvente
R Z +
Un ejemplo del tipo de reaccin anterior se muestra enseguida. CH Br + NaOH 3 Sntesis de steres Los cidos carboxlicos reaccionan con los alcoholes para formar steres mediante mediante una reaccin de condensacin llamada esterificacin. Reaccin general: O R C OH + R OH Ejemplo: H+ O R C O R' + H O 2 CH OH + NaBr 3
70
CH COOH + CH CH OH 3 3 2
H+
CH COOCH CH + H O 2 3 3 2
Las reacciones de esterificacin son catalizadas por cidos. Hidrlisis cida de un ster La hidrlisis cida de un ster es la reaccin inversa de la esterificacin. por ejemplo: H+ CH COOCH 3 + H O CH 3 COOH + CH OH 3 2 3
Hidrlisis alcalina de steres La hidrlisis promovida por bases en algunas saponificacin produciendo un alcohol y una sal. Reaccin general: O R C O R' + NaOH Ejemplo: H O 2 O R C O Na + R OH ocaciones se denomina
H O 2
CH COOCH + NaOH 3
CH 3 COONa + CH 3 OH
La hidrlisis alcalina de los triacilglicridos produce glicerol y una mezcla de sales de cidos carboxlicos de cadena larga. Estas sales de los cidos carboxlicos de cadena larga son los jabones. O R C O CH 2 O R C O CH O R C O CH 2 + 3 NaOH CH CH CH OH OH OH + O R C O Na O R C O Na O R C O Na
71
triacilglicrido
glicerol
carboxilato de sodio jabn
Reacciones de eliminacin
En una reaccin de eliminacin, los fragmentos de una molcula, YZ, se retiran ( eliminan) de los tomos adyacentes del reactivo. Esto ocasiona la fornmacin de un enlace mltiple: C C Y Z C C
-YZ
Regla de Saytzeff
Cuando de un halogenuro de alquilo se eliminan el halgeno y el hidrgeno, este ltimo se retira del tomo de carbono adyacente con menos tomos de hidrgeno. Deshidrohalogenacin de un haluro de alquilo Esta reaccin ocurre en presencia de una base fuerte disuelta en alcohol etlico. Reaccin general: C C H X +
C + HB + X
Ejemplo: CH 3 CH CH + KOH 3 Br C H OH 2 5 CH 3 CH CH + KBr + H O 2 2
Completa las siguientes reacciones:
72
CH CH2 CH2 Br + KOH 3 CH CH CH CH3 + KOH 3 2 Cl
sol'n alc.
sol'n alc.
Deshidratacin de alcoholes La reaccin de deshidratacin de alcoholes se lleva cabo en presencia de cido sulfrico fosfrico concentrado de la siguiete manera: H2SO 4
C C H OH Ejemplo:
C C + H O 2
H2 SO4 3 2 2 2 2
Completa cada una de las siguientes reacciones.
CH CH CH 3 3 OH
H2 SO 4
CH CH CH CH 3 2 3 OH
H2SO 4
Deshalogenacin de dihaluros vecinales Cuando se requiere eliminar los halgenos en compuestos de este tipo, la reaccin se lleva a cabo en presencia de cinc.
73
2 X X Ejemplo: CH CH CH CH + Zn 3 3 Br Br CH CH CH CH + ZnBr 3 3 2
Reacciones de adicin
Las reacciones de adicin son caractersticas de los compuestos saturados, ya que la presencia de enlaces mltiples en la cadena hidrocarbonada los hace ms reactivos. Hidrgenacin de alquenos y alquinos La saturacin de alquenos y alquinos con atomos de hidrgeno se lleva a cabo en presencia alguno de los siguientes catalizadores Pd, Pt, Ni en polvo. As como lo muestra la siguiente diagrama. a) Hidrogenacin de alquenos
C + YZ
C C Y Z
Ejemplo: Ni 3 2 2 3 2 3
74
b)Hidrogenacin de alquinos C C + YZ C C Y Y C C + YZ Y Z Z Z
C C Y Z
Ejemplo: CH3 C C CH3+ 2 H 2 Ni CH CH2 CH CH 3 3 2
Ejercicio. Completa las siguientes ecuaciones anotando la frmula del producto. CH CH + 2 2 H2 Pt
CH C CH + H2 3
Pd
Halogenacin de alcanos y alquinos La halogenacin de alcanos y alquinos se desarrolla de forma muy parecida a la hidrogenacin. En la halogenacin se hace reaccionar a los hidrocarburos insaturados con halgenos contenidos en tetracloruro de carbono. Ejemplos: CH CH + Cl 2 2 2 CH2 CH 2 Cl Cl
75
Br Br CH C CH + 2 Br 3 2 CH C CH 3 Br Br
Ejercicio. Completa las siguientes reacciones. CH 3 CH C CH + 3 2 CH CH + 2 Cl Br 2
Adicin de haluros de hidrgeno a alquenos y alquinos Al adicionar haluros de hidrgeno se aplica la regla de Markovnikov, la cul dice en la adicin de un alqueno, el hidrgeno de aquel se une al tomo de carbono que inicialmente ya tiene el nmero mayor de hidrgenos. a) Adicin de haluros de hidrgeno a alquenos La adicin de haluros de hidrgeno a alquenos se lleva a cabo como lo muestra el siguiente diagrama. C C + HX Ejemplo: CH 3 CH C CH + HCl 3 2 C C X CH3 CH C CH 3 3 Cl
b) Adicin de haluros de hidrgeno a alquinos ejemplo:
76
Cl CH C CH + 2 HCl 3 CH C CH Cl
Ejercicio.Completa cada una de las siguientes reacciones anotando la frmula del producto CH3 CH CH CH3 + CH 3 CH C CH CH 3 + 2 HCl HBr
Hidratacin de alquenos. La adicin de agua al doble enlace de los alquenos catalizada por cidos es un mtodo conveniente para la preparacin de alcoholes secundarios y terciarios. Los cidos que con ms frecuencia se utilizan par catalizar la hidratacin de alquenos son el sulfrico y el fsforico. H+
C C + HOH
C C H OH
Ejemplo: CH3 3 2 2 H+ 3 CH3 3
Ejercicio.- Completa las siguientes ecuaciones.
77
CH CH 2 + H O 2 2
H+
CH 3 CH3 C CH CH + H O 2 2 CH3 Hidrogenacin del benceno
H+
La hidrogenacin del benceno se lleva a cabo en condiciones muy similares a la hidrogenacin de los alquenos, esto es en presencia de Pd, Ni Pt.
+ H
Oxidacin de alcoholes primarios El permanganato de potasio puede oxidar los alcoholes primarios a cidos carboxlicos. Esta reaccin se efecta por lo general en una solucin acuosa bsica, en la que precipita el MnO2 conforme tiene lugar la oxidacin. Una vez que la oxidacin se ha completado se elimina el MnO2 por filtracin y la acidificacin del filtrado produce el cido carbnico. OH - + 2 4 HO 2 2
Calor
RCOOH Ejemplo:
78
CH3 CH CH CH2 OH 2 2
O
KMnO 4
CH CH CH COOH 2 3 2
Oxidacin de alcoholes secundarios Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas. La oidacin suele detenerse en en la etapa de cetona debido a que para llevar adelante la oxidacin se necesita romper un enlace carbono-carbono.
'
OH R CH R' Ejemplo.
O R C R'
OH CH CH CH + 3 3 O
KMnO
O
4
CH3 C CH 3
Ejercicio. Completa las siguientes ecuaciones. CH CH 2 CH OH + 3 2 CH 3 CH CH CH CH + 3 3 OH O

KMnO
KMnO
Oxidacin de alcanos (combustin) La mayor importancia que tienen los hidrocarburos es la de ser utilizados como combustibles. Los hidrocarburos arden en una atmsfera de oxgeno para formar
79
dixido de carbono y agua. La reaccin se acompaa grandes cantidades de calor.
del desprendimiento de
Las reacciones de este tipo constituyen la base para el uso de hidrocarburos como fuentes de energa. Ejemplo CH CH2 CH + O 3 2 2
flama
CO
+ H O + calor 2
Ejercicio Completa las siguientes ecuaciones. CH + O 2

flama
CH CH CH 2 CH CH + O 2 3 2 2 3
flama
Bibliografa
Morrison and Boyd., Qumica mxico,1989. Orgnica, Nueva Edicin, Ed. Fondo Educativo Inteamericano,
Fesenden and Fesenden, Qumica Orgnica, Ed. Interamericana, Mxico,1996. Mc Murray
80

CECYT No.15 DIODORO ANTUNEZ ECHEGARAY MATERIA: QUMICA IV AUTO EVALUACION PARCIAL A NOMBRE:_____________________________GRUPO: ___________ BOL: _________ CALIFIC. ________ 1.- INSTRUCCIONES: Escribe dentro del parntesis la letra que corresponda a la respuesta: 1.- Un compuesto que es un hidrocarburo es. A) B) C) D) E) 2.( a) b) c) d) e) 5. ( a) b) c) d) e) 6.-( a) b) c) d) e) 7. ( a) b) c) d) e) 8. ( a) b) c) d) e) CH3Cl CH3OLi CH3H CH2O C4H ) A que tipo de compuestos corresponde la siguiente frmula general CnH2n? Alcanos Alquenos Alquinos Halogenuros Haluros. ) Cul de los siguientes compuestos es un componente mayoritario del gas natural? Heptano Hexano. Butano. Etano. Metano. ) Formula general de los alcanos. CnH2n-2 CnH2n+2 CnH2n Cn 2 H2n CnHn ) Compuesto que se obtiene por la reaccin de agua e carburo de calcio. Eteno. Etano Etino. Butano. Butino. ) El siguiente compuesto: CH3-CH2-CH2=CH2, corresponde a: 2-Buteno. 1-Buteno. 2-Butano. Isobutano Isobuteno.
9.( a) b) c) d) e)
) La sucesin de un grupo de tomos que se repite de forma secuencial se le llama: Serie homolitica Serie repetitiva. Serie homologa. Serie homogenea. Serie Homocritica. ) Compuesto de los alcanos que es un slido.
10. ( a) b) c) d) e)
Butano. Pentano. Eicosacano. Etano. Heptano. ) El radical CH3-CH2-CH2- corresponde a :
11. ( a) b) c) d) e)
iso-Propil Propilo sec-Propilo n-Propilo N-Prpopilo. ) El nombre comn del compuesto. CH2=CH2.
12. ( a) b) c) d) e)
Etileno Etilenilo. Etano. Acetileno. Dicarbeno. ) La Formula que corresponde al ter-Butano b)

CH3 H
H3C CH3
13.( a)
CH3 H3C
CH3 CH3
c)
CH3-CH2-CH2-CH3
d) 14.( a) b) c) d) e)
CH3CH2CH3
d)
CH3CH2CH2CH2CH3
) Mezcla de hidrocarburos que se obtiene de fuentes naturales.
Gasolina Petrleo. Chapopote. Plstico. Gas natural. ) Compuesto insaturado de 6 tomos de Carbonos.
15.- ( a) b) c) d) e)
Hexano. Iso-Hexano Hexeno. Pentano. Heptano.
II.-INSTRUCCIONES: relaciona correctamente ambas columnas anotando dentro del parntesis la letra correcta.
1.(
) Su nombre deriva del latn Petroleum
A) Carburo de Calcio B) Dummas C) Butano
2.( ) Fraccin del petrleo que destila al final del refinamiento.
3.( ) Proceso mediante el cual se elimina el azufre del el petrleo. 4.( ) Gas Natural que es de uso domestico.
D) Deshidratacin de alcoholes E) Diesel y trementina F) Craking
5.( ) Proceso mediante el cual se obtienen hidrocarburos de peso molecular pequeo a partir de hidrocarburos pesados.
G) Indice de octanaje. H) Petrleo.
6.( ) Compuestos de la fraccin del petrleo llamada nafta.
I) Endulsamiento. J) Destilacin Fraccionada.
7.( ) Cantidad de compuestos antichoque presentes en la gasolina. 8.( ) Mtodo de obtencin de hidrocarburos saturados en el laboratorio.
k) Asfalto L) Metano
9. ( ) El etino se obtiene en el laboratorio por la reaccin del agua con 10.( ) Los alquenos se pueden obtener en el laboratorio por el mtodo llamado:
III.- Instrucciones. Escribe el nombre IUPAQ de cada uno de los siguientes compuestos. 1) CH3CH=CH2
CH3
2)
CH2
CH2
C C CH2 CH2 CH3
3)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3
CH2
4)
CH
CH
5)
CH3- CH =CH -CH=CH2
CH3
6)
CH3 CH
CH2 CH CH CH
CH3 CH C CH3 CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH3
CH3
7)
CH2 CH CH 3 CH3 CH CH
CH3 CH C CH3
CH3 C CH2 CH3
8)
CH3 CH
CH 3
CH3 CH CH3
CH3
9)
H C CH3
CH3 C H C H
CH3 C H
10)
CH3
IV.- INSTRUCCIONES: Escribe la formula de los siguientes compuestos.
1) 4,4,diEtil- 3,5,7triisoPropil-3,5,7-triMetil Nonano.
2) Isobutano.
3) Neopentano
4) 2,4 diMetil cis -2 Hexeno.
5) Propino

CENTRO DE ESTUDIOS CIENTIFICOS Y TECNOLOGICOS No. 15. "DIDORO ANTUNEZ ECHEGARAY"
QUIMICA IV AUTOEVALUACION PARCAIL "B"
NOMBRE:_____________________________________ GRUPO:_________ COMPLETA EL SIGUIENTE CUADRO. FUNCION QUIMICA Hidrocarburo Halogenuro Alcoholes Eteres Aldehdos Cetonas Acidos carboxlicos Amidas Esteres Aminas I.- Escribe la estructura de los siguientes alcoholes. 1.- 2-buatnol FORMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL PROPIEDADES
2.- 1,2,3-propanotriol 3.- 2-etil-3-isopropil-4-metil-1-hexanol
II.-Anota el nombre de cada uno de los siguientes alcoholes. OH CH CH CH CH CH3 3 CH3 CH 3 1.-
2.-
CH CH OH 3 CH2 CH3
3.-
CH3 CH2 CH CH CH CH CH 3 3 OH OH
I.-Escibe la estructura de cada uno de los siguientes teres. 1.- metoximetano (ter metlico) 2.- 1-metoxi-4-metilbenceno 3.- ter metilterbutlico II.-Anota el nombre de cada uno de los siguientes teres. O 1.CH CH CH2 CH CH 2 3 3 O CH 3 2.CH 3.-
3 CH 3
CH CH CH2 CH CH O 2 3 2
I.-Escribe la estructura de los siguientes aldehdos. 1.- butanal 2.- 2-metilpropanal 3.-p-tolualdehdo
II.-Anota el nombre que le corresponde a cada una de las siguientes estructuras. CH3 CH CH2 CHO CH3 1.-
CH CH CH2 CH2 CH CHO 3 2 2 2.CH 3 CH C CHO 3 CH3 3.II.- Anota el nombre que le corresponde a cada una de las siguientes estructuras. O O CH C C CH3 3 1.-
O CH 3 CH3 C C C CH 3 2.-
O 3.CH C CH CH 3 2 2
ESCRIBE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES ACIDOS CARBOXILICOS 1.-Acido metanoico (cido frmico )
2.-Acido butanoico ( cido butrico )
3.-Acido decanoico ( cido caprico )
4.-Acido 2,2-dimetilpentanoico
5.-Acido 4-clorobenzoico ( cido p-clorobenzoico )
6.-Etanoato de potasio
ANOTA EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ACIDOS CARBOXILICO, DE ACUERDO CON LAS REGLAS DE LA UIQPA. O CH3CH 2 C OH 1.-________________________________
CH 3 CH CH CH COOH 2 CH CH 3 2 CH 3 2.-_________________________________
CH 3 CH CH CH CH CH CH COOH 2 2 2 2 2 2 3.-________________________________
CH 3 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH COOH 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 4.-________________________________
COOH COOH 5.-________________________________
CH CH CH COONa 3 2 Cl 6.- _________________________________
ANOTA LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES ESTERES. 1.-Etanoato de metilo (Acetato de metilo)
2.- 3-isopropil-2,2-dimetilHeptanoato de etilo
5.- Metanoato de etilo (Formiato de etilo)
ESCRIBE EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ESTERES
1.-_________________________________
CH CH COOCH 3 3 CH 3 2.-_________________________________
HCOOCH
3 3._________________________________
CH COO 3 4.-________________________________
COO 5.- ______________________________
ESCRIBE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS 1.- Etanamina 2.- N-metiletanamina(metiletilamina)
3.- N-metil- N-propilbutanamina (metil,propil,butilamina )
4.- 1-( N-etilamino ) octano 5.- 4-aminofenol ( p-amninofenol )
ESCRIBE EL NOMBRE DE CADA UNA DE LAS SUGUIENTES SUSTANCIAS
NH CH
3 1.-__________________________________
CH CH CH NH 3 2 2 CH 3
2.-__________________________________
CH CH NH CH CH 3 3 2 2
3.-__________________________________
CH N CH CH 3 2 3 CH CH CH 2 2 3 4.-__________________________________
NH 5.-__________________________________
AMIDAS FORMULA GENERAL:
O R C NH 2
I.- Escibe la estructura de los siguientes compuestos. 1.- metanamida (formamida) 2.- Benzamida
3.- N-etilbutanamida
4.- N-isopropil-N-terbutilpentanamida
5.- 2-etil-3-metilhexanamida II.-Anota el nombre de las siguientes amidas. HCONHCH 3 O C NH CH CH 2 3 2.-________________________________ CH 3
1.-________________________________________
CH CH C CONH 3 2 2 CH 3 3-_________________________________
CH CH CON CH CH 2 3 2 3 2
4.-________________________________
CH CH CONH 2 2 3 2
5.-________________________________
I.- ESCRIBE DENTRO DEL PARENTESIS DE LA IZQUIERDA LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA. 1.( A) C) 2.( A) C) 3.( A) C) 4.( A) C) 5.( A) C) 6.( A) C) 7.( A) C) ) EL COMPUESTO CON FORMULA CH3-CH2-CO-CH2-CH3, CORRESPONDE A B) ESTER D) ETER
ALDEHIDO CETONA )
CORRESPONDE AL COMPUESTO CON OLOR FETIDO, CARACTERISTICO DE LA PUTREFACCION DE LA CARNE. B) CH3-CH2-CH2-CHO, D) CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-COO-CH2-CH3, CH3-CH2-CO-NH-CH2-CH3, )
DA LA PRUEBA DE TOLLENS POSITIVA B) CH3-CH2-CH2-NH2 D) CH3-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CO-CH2-CH3, CH3-CH2-CH2-CHO )
COMPUESTO CON AROMA AGRADABLE... B) CH3-CH2-CO- CH2- CH2- CH2-CH3 D) CH3-CH2-N- CH2- CH2- CH2-CH3
CH3-CH2-COO- CH2- CH2- CH2-CH3, CH3-CH2-CO-NH- CH2- CH2- CH2-CH3 )
ES EL COMPONENTE PRINCIPAL DEL VINAGRE B) CH3-CH2- CH2- COOH D) CH3-COOH
CH3-COOH CH3-CH2-COOH )
ES EL COMPUESTO AISLADO DEL VENENO DE LAS HORMIGAS B) HCOOH D) CH3-CH2COOH
HCHO CH3-COOH )
COMPUESTO QUE NO CONTIENE AL GRUPO CARBONILO B) CH3-CH2-CO- CH2- CH2-CH3 D) CH3-CH2-COOH
CH3-COH CH3-CH2-CO-NH- CH2- CH2- CH2-CH3
8.( A) C)
EL CH3-CO-CH3
Y EL CH3-CO-CH3 SON ISOMEROS ... B) FUNCIONALES D) DE POSICION
DE CADENA ESTEREO ISOMEROS
9.( A) C)
EL PRODUCTO DE LA REACCION DE UN TRIGLICERIDO ( TRIESTER), CON UNA BASE DA COMO PRODUCTO PRINCIPAL B) JABON MAS AGUA D) JABON MAS GLICERINA
CETONA MAS AGUA ALDEHIDO MAS TRIETANOL
10.( A) C) 11.( A) C)
EL BUTIRATO DE ALUMINIO ES... B) (CH3-CH2- CH2-COO) 3 Al D) (CH3-CH2- CH2-COO) Al
(CH3-CH2- CH2-COO) 2 Al (CH3-CH2- CH2- CH2-COO)3 Al )
EL COMPUESTO CON FORMULA CH3-CH2-CO-NH-CH2-CH3 , CORRESPONDE A ... B) AMINA D) AMIDA
ESTER CETONA
II.- INSTRUCIONES: ESCRIBE LA ESTRUCTURA O ESCRIBE EL NOMBRE COMN Y IUPAC, DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS. 1.- butanal 2.- 2-metilpropanal
CH3 CH CH2 CHO CH 3 CH CH CH2 CH2 CH CHO 3 2 2
CH 3 CH C CHO 3 CH3
2-pentanona 3,6-dimetil-5-hepten-2-ona bencilfenilcetona O O CH C C CH3 3 O CH 3 CH3 C C C CH 3
Acido metanoico (cido frmico )
Acido butanoico ( cido butrico ) Acido decanoico ( cido caprico ) Acido 2,2-dimetilpentanoico Etanoato de potasio
O CH3CH 2 C OH
CH 3 CH CH CH COOH 2 CH CH 3 2 CH 3
CH 3 CH CH CH CH CH CH COOH 2 2 2 2 2 2
CH 3 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH COOH 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
CH CH CH COONa 3 2 Cl
1.-Etanoato de metilo (Acetato de metilo) 2.- 3-isopropil-2,2-dimetilHeptanoato de etilo
5.- Metanoato de etilo (Formiato de etilo) CH CH COOCH 3 3 CH 3
HCOOCH
Etanamina N-metiletanamina(metiletilamina)
N-metil- N-propilbutanamina (metil,propil,butilamina )
N-etil- octanamina
CH CH CH NH 3 2 2 CH 3 CH CH NH CH CH 3 3 2 2 CH N CH CH 3 2 3 CH CH CH 2 2 3 metanamida (formamida) Benzamida N-etilbutanamida N-isopropil-N-terbutilpentanamida 2-etil-3-metilhexanamida HCONHCH 3
CH
CH CH C CONH 3 2 2 CH 3 CH CH CON CH CH 2 3 2 3 2 CH CH CONH 2 3 2 2
III.- instrucciones: Identifica los grupos funcionales presentes en la siguiente estructura y encierralos en un circulo indicando su nombre.
CHO O H2N C O C O C OH
NaO
NH2
C O
CH3

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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

"DIDORO ANTNEZ ECHEGARAY"

MEXICO D.F., SEPTIEMBRE DE 2000

UNIDAD I.- INTRODUCCION A LA QUMICA ORGANICA.

UNIDAD II.- HIDROCARBUROS ALIFATICOS.

UNIDAD III.- PETROLEO

UNIDAD IV.- FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS

UNIDAD V.- BENCENO.

REACCIONES QUIMICAS ORGANICAS.

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1s 2sp 3 2sp 3 2sp 3 2sp 3

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1s 2sp2 2sp2 2sp 2 2p

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figura No. 4 Modelo del tomo de carbono con hibridacin sp2

1s 2sp 2sp 2py 2p

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figura No. 6 Modelo del tomo de carbono con hibridacin sp

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CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

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CH CH2 CH3 3 CH CH2 CH C CH CH CH CH CH CH 3 2 2 2 2 3 CH CH CH3 C CH 3 3 CH CH 3 3 3.-

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Los siguientes ejemplos ilustran las reglas anteriores:

Propiedades fsicas de los alquenos

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Ejercicios: Escribe la formula semidesarrollada de los siguientes alquenos.

3. -3-etihexeno. II.- Escribe el nombre de cada uno de los siguientes alquenos.

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Propiedades fsicas de los alquinos.

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II. Anota el nombre correspondiente a cada uno de los siguientes alquinos.

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NH2 I 1.- F 2.___