Aldehid dan Keton : Sifat dan Reaksi Kimia

Penulis : Muhammad Fauzan NIM: 10510019; Kelas: I (Ganjil); Kelompok: 3 (Tiga)

Laboratorium Kimia Organik Progaram Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam ITB

Abstrak

Pada percobaan dilakukan berbagai pengujian terhadap benzaldehid, formaldehid, aseton dan tiga buah sampel. Uji tersebut berupa: uji asam kromat, tollens, iodoform dan uji 2,4- dinitrofenilhidrazin. Keenam senyawa tersebut direaksikan dengan reagen pada berbagai uji dan hasil dari pengamatan terhadap tiga sampel dibandingkan dengan hasil pengamatan terhadap benzaldehid, formaldehid, dan aseton hingga bisa ditarik kesimpulan. Kata kunci : uji asam kromat, uji tollens, uji iodoform, uji 2,4- dinitrofenilhidrazin, dan hasil pengamatan

Abstact

In experiments carried out various tests on benzaldehid,formaldehyde, acetone and three samples. Test the form of:chromic acid test, tollens, iodoform and test 2,4 -dinitrophenylhydrazine. The six compounds are reacted with the reagent in a variety of test and the results of observations of the three samples compared with the results of observations ofbenzaldehid, formaldehyde, and acetone until the conclusion can be drawn. Keywords: chromic acid test, tollens test, iodoform test, 2,4 dinitriphenylhydrazine, and observations.

1. PENDAHULUAN
Dikehidupan sehari- hari , kita banyak menemukan makanan yang bahan kimia di dalamnya tidak kita

ketahui. Untuk itu, jika kita ingin mengetahui kandungan bahan kimia yang terdapat dalam makanan tersebut perlu dilakukan pengujian. Salah satunya adalah uji adanya gugus aldehid dan keton sesuai percobaan ini. Pada percobaan akan direaksikan senyawa- senyawa turunan aldehid dan keton yakni benzaldehid, formaldehid,

aseton, dan tiga buah sampel. Keenam senyawa tersebut direaksikan dengan reagen- reagen, seperti: asam kromat, tollens, iodoform, dan 2,4dinitrifenilhidrazin. Senyawa dari golongan aldehid akan mengalami oksidasi jika direaksikan dengan asam kromat sedangkan keton tidak. Senyawa golongan aldehid juga dapat teroksidasi oleh reagen tollens, sedangkan keton tidak teroksidasi. Uji dengan iodoform akan mengindikasikan adanya gugus aldehid dan keton pada senyawa sedangkan pengujian dengan 2,4- dinitrofenilhidrazin hanya ditujukan untuk menguji gugus karbonil pada senyawa.

bis(2-etoksietil)eter, kemudian ditambahkan 2 mL reagen tollens yang sudah dibuat tadi. Tabung digoyang dan ditempatkan dalam penangas air 60 o C selama 5 menit, lalu larutan dimasukkan ke 6 tabung reaksi. Pada keenam tabung reaksi ditambahkan keenam senyawa yang akan kita uji. Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat, kemudian bersihkan tabung dengan HNO3 1M dan bilas dengan air. c. Uji Iodoform Disediakan enam buah tabung reaksi berlabel kemudian diisikan dengan keenam senyawa. Ditambahkan dengan 2 mL air dan digoyang. Jika senyawa tidak larut, ditambahkan dioksan tetes demi tetes, dan diaduk homogen. Kemudian ditambahkan 2 mL NaOH 6M, aduk. Tabung ditempatkan dalam penangas air 60o C selama 3 menit. Ditambahkan larutan KI tetes demi tetes pada tabung dan aduk. Tabung dikeluarkan dari penangas lalu dimasukkan lagi sampai terbentuk warna coklat selama 2 menit. Ditambahkan NaOH 6M tetes demi tetes dan tabung digoyang sampai warna coklat hilang. Disimpan dalam penangas air selama 5 menit. Tabung kemudian dikeluarkan dan diamati. d. Uji 2,4- dinitrofenilhidrazin Disediakan enam buah tabung reaksi berlabel kemudian diisikan dengan keenam senyawa. Kemudian ditambahkan 20 tetes 2,4dinitrofenilhidrazin ke dalam tabung. Tabung dipanaskan selama 5 menit (jika tidak ada endapan).

2. METODE PERCOBAAN

Adapun cara kerja yang telah dilakukan pada percobaan adalah sebagai berikut: a. Uji Asam Kromat Disediakan enam buah tabung reaksi yang sudah diberi label. Keenam tabung diisikan dengan senyawa turunan aldehid, keton ,dan sampel. Ditambahkan empat tetes larutan asam kromat pada masing- masing tabung. Tabung kemudian digoyang dan didiamkan selama sepuluh menit. Perubahan pada masing- masing tabung diamati dan dicatat. b. Uji Tollens Reagen tollens dibuat dengan cara mereaksikan 5 mL AgNO3 9% dalam NaOH 10% dan ditambahkan dengan larutan amoniak 10% tetes demi tetes di dalam labu erlenmeyer 25 mL, kemudian labu digoyang sampai terbentuk endapan coklat. Dalam tabung reaksi diteteskan larutan

Aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat sedangkan keton tidak. Reaksinya :

3. HASIL DAN PEMBAHASAN

1. Uji asam kromat No Senyawa 1. Sampel A 2. 3. 4. 5. 6. 2. Sampel B Sampel C Benzaldehid Formaldehid Aseton + 2H2Cr2O4+ 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 5H2O +

Perubahan 2 fasa, warna orange Warna gelap kehijauan Warna orange 2 fasa, warna orange Warna gelap kehijauan Orange

Hasil dari reaksi ini berupa asam karboksilat dan larutan Cr2(SO4)3 yang berwarna hijau. Aldehid juga dapat teroksidasi oleh reagen tollens. Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+. Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan natrium

Uji tollens No Senyawa 1. Sampel A 2. 3. 4. 5. 6. Sampel B Sampel C Benzaldehid Formaldehid Aseton

Perubahan Ada endapan cermin perak Warna hijau perak Warna hitam Sedikit perak, hitam Warna hijau perak Warna hitam

hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer

secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut. Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke

3.

Uji iodoform No Senyawa 1. Sampel A 2. 3. 4. 5. 6. Sampel B Sampel C Benzaldehid Formaldehid Aseton

Perubahan 2 fasa, warna kuning Ada endapan kuning Ada endapan kuning 2fasa kuning dan keruh Bening, 1 fasa Ada endapan kuning

dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

keton

Tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.

Larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak berwarna abu-abu, aldehid atau sebuah cermin perak pada tabung uji. Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.

4.

Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin No Senyawa Perubahan 1. Sampel A Orange coklat dan tidak ada endapan 2. Sampel B Kuning, tidak ada endapan 3. Sampel C Kuning tua, tidak ada endapan 4. Benzaldehid Orange coklat dan tidak ada endapan 5. Formaldehid Kuning, tidak ada endapan 6. Aseton Kuning tua, tidak ada endapan

Uji dengan iodin hanya bertujuan untuk menguji adanya aldehid dan keton pada senyawa. Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau

keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunya disebut iodoform) CHI3. Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip aroma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya untuk luka-luka kecil. Sementara itu, uji dengan 2,4- dinitrofenilhidrazin hanya bertujuan untuk uji adanya gugus karbonil. 2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. dalam Larutan 2,4-

2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.

Melangsugkan reaksi Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi

tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Pada prosedur berikut, anggap kita menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4dinitrofenilhidrazin dalam metanol dan asam sulfat): Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya

dinitrofenilhidrazin

sebuah

campuran

metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi Brady. Walaupun strukturnya namanya terlihat kedengaran agak rumit, dan

ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton. Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk

kompleks,

namun

sebenarnya sangat mudah untuk dibuat. Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai berikut: Sifat kimiawi reaksi Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut: Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah gugus fenil, C6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen. sebuah aldehid atau keton.

Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO2, yang terikat pada gugus fenil di posisi karbon

Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan

hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air. Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisieliminasi nukleofilik. 2,4-dinitrofenilhidrazin

pertama-pertama memasuki ikatan rangkap C=O (tahap R dan R bisa berupa kombinasi dari gugus -gugus hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus alkil). Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah keton. Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi. Berdasarkan hasil pengamatan, terdapat kesamaan antara sampel A, B, C, benzaldehid, formaldehid, dan aseton. Dari kesamaan tersebut, dapat adisi) menghasilkan sebuah senyawa

intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah molekul air (tahap eliminasi).

4. KESIMPULAN

disimpulkan bahwa sampel A adalah benzaldehid, sampel B adalah formaldehid, dan sampel C adalah Aseton.

UCAPAN TERIMAKASIH
Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet, maka struktur produk reaksi dapat ditentukan dengan mudah. Produk reaksi dikenal sebagai "2,4Penulis mengucapkan terima kasih kepada Allah SWT. atas kemudahan yang telah diberikan kepada penulis hingga bisa menyelesaikan percobaan ini. Selanjutnya kepada asisten praktikum dan temanteman sekelompok penulis karena telah membantu penulis dalam berdiskusi untuk menarik dinitrofenilhidrazon". Perlu diperhatikan bahwa yang berubah hanya akhiran saja, dari akhiran "-in" menjadi "-on". Ini kemungkinan membingungkan. Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai etanal 2,4-dinitrofenilhidrazon; produk dari reaksi dengan propanon disebut propanon 2,4Williamson (1999),Macroscale and Microscale Organic Experiments,3rd ed, Boston. 314-320. Clark Jim, Chem-is-try Publishing,

kesimpulan dan melakukan pembahasan.

DAFTAR PUSTAKA

dinitrofenilhidrazon dan seterusnya. Ini tidak terlalu sulit.

http://www.chem-is-

try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehi d_dan_keton/reaksi_triiodometana_iodoform_deng an_aldehid_dan_keton/, 2007. Clark Jim, Chem-is-try Publishing,

http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehi d_dan_keton/reaksi_adisi_eliminasi_aldehid_dan_k eton/,2007. Clark Jim, Chem-is-try Publishing,

http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehi d_dan_keton/oksidasi_aldehid_dan_keton/, 2007.