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SNTESIS E IDENTIFICACIN DEL ACIDO ACETILSALICLICO.

Pedro Alejandro Astaiza Perafn (peter-asta@tmail.com), Ana Mara Zuluaga (). Qumica, facultad de ciencias exactas, naturales y de la educacin, universidad del cauca. Fecha de prctica: 22 de abril de 2013 fecha de entrega: 29 de abril de 2013

RESUMEN. Se realiz la sntesis del acido acetilsaliclico a partir de 2.0080g de acido saliclico y 12.5mL de anhdrido actico en presencia de acido. Una vez obtenido el acido acetil saliclico se realizo el proceso de identificacin de este sometindolo al proceso de cromatografa en capa fina y comparando estos resultados con los resultados obtenidos al realizar el mismo proceso con acido acetilsaliclico comercial (aspirina). RESULTADOS. El proceso de sntesis de acido acetilsaliclico inicia con la adicin del anhdrido actico (12.5mL) al acido acetil saliclico (2. 0080g) en un erlenmeyer adicionando tres gotas de acido sulfrico concentrado y agitando suavemente hasta que formar una solucin homognea. Despus de este procedimiento se calent la solucin a bao mara (bao de vapor) durante quince minutos, en este proceso se observ un cambio de color por parte de la solucin de incoloro a caf. Una vez finalizado el proceso de bao a vapor se dispuso la solucin en un bao de hielo, en esta parte del proceso se observ la formacin de cristales de aspecto blancuzco. Una vez obtenidos los cristales se realiz la filtracin de estos con ayuda de la bomba de vaco. Seguidamente se realiz el proceso de purificacin del compuesto, para lo cual se adicionaron a los cristales obtenidos 25 mL de bicarbonato de sodio, en esta parte se aprecia el desprendimiento de gas y formacin de pequeas secuelas en la parte superior de la solucin. Posteriormente se realiz la filtracin a vacio, acogiendo lo obtenido en erlenmeyer y desechando el compuesto obtenido en el embudo (desechos polimricos). Para finalizar la sntesis del acido acetilsaliclico se adicion a la solucin obtenida anteriormente una solucin de acido clorhdrico observando la formacin de cristales blancos. Los datos correspondientes a la sntesis de la aspirina se muestran en la siguiente tabla, de manera anloga, los datos ms representativos respecto al proceso de cromatografa en capa fina para el acido acetilsaliclico comercial y sintetizado se muestran en la tabla2.

Sntesis e identificacin del acido acetilsaliclico.

Tabla1. Sntesis de acido acetil saliclico. Productos y reactivos.

compuesto Acido saliclico Anhdrido actico acido acetilsaliclico Cantidad utilizada 2.0080g 12.5mL Cantidad obtenida de producto ------------------------------------------------------------43.20% Porcentaje de rendimiento

----------------------- 1.1675 g

Tabla2. Resultados del proceso de cromatografa en capa fina.

Acido acetilsaliclico Comercial Sintetizado Desplazamiento Desplazamiento Rf del compuesto de solvente calculado. 3.1 cm 3.2 cm 4.1 cm 4.1 cm 0.756 0.780

ANLISIS DE RESULTADOS. Identificacin del compuesto. Cromatografa en capa fina. La identificacin del Acido acetilsaliclico se realiz al comparar los desplazamientos realizados por este con los desplazamientos realizados por el Acido acetilsaliclico comercial. La aspirina es un medicamento de uso genrico, usado como antipirtico, antiinflamatorio y analgsico producido por Bayer, empresa multinacional originaria de Alemania; su componente principal es el Acido acetilsaliclico, el cual se empasta con almidn de maz u otros almidones de origen natural. Como se observ en la prctica, la aspirina comercial fue necesaria calentarla en un di clorometano en etanol, observndose la formacin de precipitado blancuzco, este corresponde a los almidones que se utilizan en la fabrica para dar forma y textura al medicamento; el Acido acetilsaliclico se encontraba disuelto en el agua debido a su gran solubilidad con esta (1mg/mL de agua)1. De esta manera se utiliz la aspirina comercial para obtener acido acetilsaliclico de alta pureza para utilizar como patrn de referencia en la identificacin del compuesto obtenido en la prctica. La cromatografa es una de las tcnicas para identificacin de compuesto ms utilizada en los laboratorios, esta consiste principalmente en las propiedades de desplazamiento de un compuesto en un solvente especfico, es decir, se basa en la velocidad con la que el compuesto se mueve a travs de la fase estacionaria a media que se recorre la fase mvil, en este caso se hizo uso de la cromatografa en capa fina, este tipo de cromatografa es muy
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Ficha de seguridad del acido acetil saliclico, http://ssfe.itorizaba.edu.mx/securetec/webext/secure/hoja/CIAQUIMICA_COMPLETO/MSDS%20ACIDO% 20SALICILICO%20CIAQUIMICA.pdf

Sntesis e identificacin del acido acetilsaliclico.

eficiente puesto que permite identificar y separar compuestos con poco uso de reactivos y con bajos precios para los laboratorio La cromatografa plana o de capa fina es un tipo de cromatografa liquida, en la que la fase estacionaria est extendida sobre un plano y la fase mvil fluye a travs de ella. 2 Como se mencion anteriormente, la cromatografa se basa en los desplazamientos que puede presentar un compuesto a un determinado solvente, por tanto, es necesario tener e cuanta que la escogencia de solventes es un punto importante durante el desarrollo de la prctica, principalmente por su polaridad o apolaridad del solventes; en este caso se utilizo di cloro metano en etanol, por lo cual el desplazamiento que se present (ver tabla2) es consecuencia inmediata de la solubilidad de este compuesto en el solvente. Normalmente el sustrato no se ha desplazado a la misma velocidad que el disolvente, sino que ha quedado retrasado, tanto ms cuanto ms fuertemente era retenido por el papel o por la placa cromatogrfica3. Es inapropiado hablar de volumen de retencin, en su lugar la magnitud del desplazamiento de una banda viene dado por Rf, relacin entre la distancia recorrida por el centro de la banda y la distancia por el frente de la fase mvil4. El Rf se calcula con la siguiente ecuacin:

El Rf de un compuesto en un determinado solvente es exclusivo del compuesto, puesto que se debe principalmente a la capacidad del solvente para solubilizar el compuesto (por su apolaridad o polaridad) y de la velocidad del compuesto para recorrer la fase estacionaria; por tanto la comparacin entre el Rf entre dos compuesto, uno de estos es el compuesto patrn, permite identificar si el compuesto resultante u obtenido muestra desplazamiento similares o iguales a la muestra patrn, y por tanto, se trata del mismo compuesto. Al observar la tabla2, se puede apreciar que el Rf calculado para el acido acetilsaliclico sintetizado es muy similar al Rf de la muestra patrn (aspirina), por lo tanto, se puede confirmar que el compuesto sintetizado es acido acetil saliclico, sin embargo, los desplazamiento no fueron los mismos, esto se debe principalmente a la presencia de impurezas en el compuesto final, las cuales alterando la velocidad del compuesto para recorrer la fase estacionaria, y por tanto el recorrido de este es menor. Para finalizar, es necesario resaltar que la cromatografa en capa fina es una tcnica bastante eficiente en la caracterizacin y determinacin de un compuesto orgnico, sin embargo, este mtodo no asegura la identificacin del compuesto; para verificar estos la seguridad del proceso cromatogrfico sera necesario tomar otras pruebas, tales como
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Cases, Valcarsel M, Tcnicas analticas de separacin, Revert, pp. 398. Walton, Harnold Frederic, Reyes, Jorge, Anlisis qumico instrumental moderno, revert, pp 323. 4 Laitinen, Herbert A., Harris, Walter E., Anlisis qumico, Revert, pp. 549.

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pruebas de caracterizacin o pruebas de propiedades fsicas como el punto de fusin (138C)5. CONCLUSIONES. Los objetivos a realizar en la prctica se cumplieron puesto que fue posible sintetizar acido acetilsaliclico a partir de la acetilacin del acido saliclico, adems de esto, fue posible purificar este compuesto a partir de la separacin e identificacin de las impurezas polimricas que presenta el compuesto. El proceso para la sntesis del acido acetilsaliclico es un proceso bastante simple, sin embargo, las condiciones para obtener altos porcentajes de rendimiento y pureza hacen que la sntesis de de este producto de gran escala comercial y medicinal sea arduo y complejo A partir de la comparacin entre el Rf del acido acetilsaliclico obtenido y el acido acetil saliclico comercial (aspirina) fue posible la identificacin del compuesto obtenido. Las tcnicas cromatogrficas utilizadas en la prctica fueron de suma importancia para asegurarse que el compuesto obtenido corresponda al compuesto requerido en la prctica, sin embargo, estas tcnicas no aseguran la identificacin del compuesto como tal por lo cual es necesario tomar otras pruebas de identificacin (puntos de fusin).

ESPECTRO IR.
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Ficha de seguridad del acido acetil saliclico, http://ssfe.itorizaba.edu.mx/securetec/webext/secure/hoja/CIAQUIMICA_COMPLETO/MSDS%20ACIDO% 20SALICILICO%20CIAQUIMICA.pdf

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Bandas representativas. Bandas elongacin O-H: 3000/cm Bandas de elongacin C=O carboxilo: 1700/cm Bandas elongacin C=C aromtico: 1600/cm Bandas de elongacin C=C Ester: 1750/cm Bandas de sustitucin orto aromticos: 750/cm

Espectro H-RMN.
Sntesis e identificacin del acido acetilsaliclico.

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6 PPM

El espectro H-RMN sugiere fuertemente la presencia de un anillo aromtico di sustituido debido a las bandas o picos identificados entre 7-8 ppm, posiblemente en posicin orto o para, adems de esto se pareca un singuluete en la regin alta del espectro, posiblemente un grupo metilo unido al oxigeno del Ester. El ltimo pico presentado en regin alta (11 ppm) puede corresponder al protn del grupo hidroxilo (O-H) unido al carbono carbonilo, teniendo en cuanta que, por lo general, el protn en los grupos carbonilos corresponde a este desplazamiento.

ESPECTRO C-RMN.
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180

160

140

120

100 PPM

80

60

40

20

El espectro carbono trece muestra que la mayora de los carbonos correspondientes al acido acetil saliclico son singuletes, esto corresponde con la estructura molecular puesto que muchos de estos carbono no presentan hidrgenos o son carbonos carbonilos. El desplazamiento correspondiente a cada uno de los carbonos presentados en la estructura se presenta a continuacin: Picos anillo aromtico: 120 ppm 140 ppm Pico metilo unido al oxigeno Ester: 20 ppm Pico carbonilo carboxilo: 160-170 ppm Pico carbonilo Ester: 160 170 ppm

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