ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan gugus karboksil
(karbonil + hidroksil).
R C
O
OH
TATA NAMA IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
Contoh :
H C
O
OH
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
CH
3
C
CH
3
H
3
C
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
OH
asam metanoat
asam etanoat
asam butanoat
Jika mengandung rantai cabang, maka
atom C dari gugus karboksilat dengan
rantai terpanjang diberi nomor 1
Contoh :
CH
3
CH
2
CH CH
2
COOH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH COOH
OH CH
3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
asam 3 - metil pentanoat
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH
2
C
O
HO
O
OH
C C OH HO
O O
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA TRIVIAL
Tidak mempunyai sistematika





Letak susbtituen dinyatakan dengan o, |, , o dan
seterusnya
C
O
OH
H
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
asam formiat
asam butirat
o
|
o
| o
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH 1 2
3 4 5
CH
3
CH COOH
Cl
asam o - kloroproponoat
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO
2
H As. metanoat Asam formiat
CH
3
CO
2
H Asam etanoat Asam asetat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H Asam butanoat Asam butirat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H As. pentanoat Asam valerat
CH
3
(CH
2
)
4
CO
2
H As. heksanoat Asam kaproat
CH
3
(CH
2
)
5
CO
2
H As. heptanoat Asam enantat
HO
2
CCO
2
H As. etandioat Asam oksalat
HO
2
CCH
2
CO
2
H As.propandioat As. malonat
HO
2
(CH
2
)
2
CO
2
H As. butandioat As. suksinat
Alkil karboksilat
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CH COOH
CH
3
asam etil karboksilat
asam isopropil karboksilat
Sifat-sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
senyawa polar



Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen melalui gugus
o
o
o
o
C
O
H
3
C O
H
-
-
+
+
o
o
o
o
-
+
C O
dan O H
CH
3
C C
O
O
H
H O
O
C CH
3
+
-
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama



Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air mudah larut dalam air
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
td td
>
rantai C non polar
gugus polar
R C
O
OH
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat = asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air asam lemah
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
C O
-
O
+ H
+
5
3 2
3 2
[ ] [ ]
1.8 10
[ ]
CH CO H
Ka x
CH CO H

= =
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi





Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
CH
3
CH
2
O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH
3
C O
O
CH
3
C
O
O
asam karboksilat
C OH + NaOH
O
C O
-
Na
+
+ H
2
O
O
asam benzoat
1
2
CH
3
C OH + Na
2
CO
3
O
CH
3
C O
-
Na
+
+ H
2
CO
3
O
Na - asetat asam asetat
CO
2
H
2
O
Chapter 20 13
Tingkat keasaman
COOH
OCH
3
COOH COOH
NO
2
COOH
NO
2
COOH
NO
2
p-methoxy benzoic acid
m-nitro
p-nitro o-nitro
pK
a
= 4.46 pK
a
= 4.19 pK
a
= 3.47 pK
a
= 3.41 pK
a
= 2.16
=>
Garam karboksilat
Dalam bentuk padatan yang tidak
beraroma
Garam dari Na
+
, K
+
, Li
+
, and NH
4
+

larut dalam air
Contoh berupa sabun yang dibuat dari
basa dan asam lemak rantai panjang
Garam dari hasil reaksi asan dengan
NaHCO
3
,terbentuk dnegan
melepaskan CO
2




Chapter 20 15
Naming Acid Salts
Name the cation.
Then name the anion by replacing the
-ic acid with -ate.
CH
3
CH
2
CHCH
2
COO
-
K
+
Cl
potassium |-chlorovalerate
potassium 3-chloropentanoate

=>
Beri nama garam karboksilat !
( CH
3
CH
2
C O
-
)
O
Ca
2+
C O
-
+ NH
4
+
O
Cl
CH
3
CH COOH
CH
3
2
Chapter 20 17
Purifying an Acid
Chapter 20 18
IR Spectroscopy
=>
Chapter 20 19
NMR Spectroscopy
=>
Chapter 20 20
UV Spectroscopy
Saturated carboxylic acids absorb very
weakly around 200-215 nm.
If C=C is conjugated with C=O, molar
absorptivity = 10,000 at 200 nm.
An additional conjugated double bond
increases the absorption wavelength
to 250 nm.

Chapter 20 21
Mass Spectrometry
=>
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH
3
CH
2
CH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
H
+
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + KMnO
4
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
alkohol
oksidator
kuat
CH
2
OH
CH C
OH
O
H
+ Ag (NH
3
)
2
+
NH
4
OH
CH
2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehida
oksidator
lemah
2. Oksidasi alkena RCH = HR dan R2C = CHR
C
H
C
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
3
Oks
C O
H
3
C
H
3
C
C HO
O
CH
2
CH
3
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
CH
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
COOH
COOH
H
2
C
sikloheksena
asam adipat
Oks
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena



seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.


CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
3
Cl
CH
3
+ KMnO
4
OH
-
COOH
COOH
Cl
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R C
O
OH
+ 2 H
2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
+ LiAlH
4
H
2
O
R C OH + H
2
O
D
CH
3
C
O
CH
2
C
O
OH + H
2
Pt
25
O
c
CH
3
CH
OH
CH
2
C
O
OH
CH
3
C OH
O
CH
3
H
2
C OH
2. Dekarboksilasi asam | - keton dan | - dikarboksilat.
Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
asam karboksilat yang mempunyai gugus | - keton
C
H
2
C C
O
OH
CH
3
C
O
CH
3
+ CO
2
asam 3 - ketobutanoat aseton
H
3
C
O
Mekanisme
C
O
H
3
C CH
2
C
O
H
O
o
|
C
O
H
H
3
C CH
2
+ O C O
etanol
CH
3
C
O
CH
3
aseton
o, , ... ketokarboksilat
dekarboksilasi
CH
3
C C
O
O
OH
CH
2
CH
2
o
|

CH
3
C
O
C
O
OH
o
3. Asam Lemak/Hidrolisis
Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
H
2
C
HC
H
2
C O C (CH
2
)
16
CH
3
O C (CH
2
)
16
CH
3
O C (CH
2
)
16
CH
3
O
O
O
Tristearin
(gliserol tristearat)
+
3 H
2
O
H
+
H
2
C
HC
H
2
C OH
OH
OH
+ CH
3
(CH
2
)
16
CO
2
H
As. Stearat
(As. Lemak)
Gliserol
Chapter 20 29
Purifying an Acid