Universidade do Estado do Mato Grosso Departamento de Engenharia Florestal

Terpenos e Terpenides
Aline Ramos Arthur Loiola Clarice Guizoni Jonathan Mantovani Sanderlia de Oliveira Santos Vincios Fontana

Introduo

Os terpenos constituem uma classe variada de carbonetos produzidos por uma grande variedade de plantas principalmente as conferas; No entanto, estas substanciam tambm podem ser produzidas por insetos como as borboletas.

Terpenos

Os terpenos formam uma diversificada famlia de substncias naturais. OS terpenos modificados, onde, so movidos ou removidos grupos metila ou so adicionados tomos de oxignio, pode ser descrito como Terpenides.
Um exemplo de terpeno o timoleno, obtido a partir do leo de limo ou laranja e formado pela unio de duas unidades de isopreno, originando um anel.
Timoleno

Terpenos

Tradicionalmente considerou-se como derivados do 2-metil-butadieno, mais conhecido como isopreno.

Isopreno

Terpenos

A utilizao da regra do isopreno permitiu classific-los e estud-los num primeiro momento, Mas, com o tempo percebeu-se que os terpenos no derivam do isopreno, Pois, sabe-se nos dias de hoje, que os vegetais no sintetizam os terpenos a partir do isopreno. Mas, muitos terpenos tm unidades isoprnicas ligadas em anis.

Terpenos

O verdadeiro percussor dos terpenos o cido mevalnico, o qual provm da acetil coenzima A.

Melavonato

Acetil coenzima A

Do ponto de vista qumico

So hidrocarbonetos, compostos apenas por carbono e hidrognio; Alguns so os precursores de certas vitaminas , como A, K, e E; Outros terpenos, como o fitol (forma parte da clorofila dos carotenides) e a maioria dos azeites aromticos (mentol, glicerol,...), tambm pertencem a este grupo.

Estruturas:

Os terpenides possuem estruturas cclicas ou acclicas: Resultam de transformaes das cadeias isoprenides que lhes do origem. Estas transformaes compreendem um grande nmero de reaes, tais como redues, oxidaes, ciclizaes (envolvendo a formao de carbocaties), rupturas de anel ou rearranjos, as quais conferem uma enorme diversidade estrutural a estes metablicos.

Estruturas:

Exemplos de estruturas cclicas:

Estruturas:

Exemplos de estruturas acclicas:

Estruturas

Principais estruturas de Terpenos:

Localizao

Estes compostos encontram-se em:

Quinonas; Fens e lcoois; Vitamina A obtida a partir do - caroteno; Musgo, algas e liquens;

Em leos essenciais das plantas e contm sua quintessncia, a fragrncia de planta (sementes, flores, folhas, razes e madeira de plantas superiores).

leos Essenciais:

Os leos essenciais:
So constitudos principalmente de uma mistura de lipdeos chamados terpenos (os oxigenados so denominados terpenides); So definidos como: produtos obtidos de partes de plantas, sendo que de forma geral so misturas complexas de substncias volteis, lipoflicas, geralmente odorferas e liquidas. Tais leos so muito utilizados como flavorizantes em alimentos, frangancias, na aromaterapia e medicina alternativa. A funo dos leos essenciais nas plantas pode ser tanto para atrair polinizadores (principalmente os noturnos) quanto para repelir insetos (pragas).

leos Essenciais:

Os leos essenciais:
Um exemplo clssico de plantas que repelem insetos so os piretrides. Esses compostos so inseticidas naturais derivado do cravo-de-defunto; Entre o grupo esto que atraem polinizadores est o limoneno (ex: alecrim) e o mentol (ex: hortel), os quais possuem cheiro agradvel tambm para ns.

Cravo: repelem insetos.

Alecrim

Hortel Polinizadores de insetos

leos Essenciais:

Os leos essenciais:
Farmacolgicas dos leos volteis: ao anestsica local, ao antiinflamatria e ao anti-sptica (uso externo). A toxicidade crnica dos leos volteis pouco conhecida e ainda necessrio avaliar suas eventuais propriedades mutagnicas. A toxicidade aguda mais conhecida causando: reaes cutneas, efeitos convulsivantes e efeitos psicotrpicos.

leos Essenciais:

leo essencial do gernio extrado das flores frescas, caules e folhas, fornecendo, principalmente, geraniol e citronelol naturais.

Aplicaes

Apresentam grande importncia cientfica:

Solventes: reao ou processo; dissoluo ou remoo de outros produtos. Aromas e fragrncias: aromatizao de alimentos, de cosmticos e na perfumaria( mais tradicionais reas de aplicao) Indstria farmacutica e Farmoqumica: aplicaes como drogas para a indstria farmacutica, humana e veterinria. No s a indstria de fitoterpicos utiliza cada vez mais compostos naturais, mas tambm a indstria farmoqumica usa terpenos como matriaprima para os seus processos de sntese. Indstria de fungicidas: tanto como matria-prima para a fabricao de semi-sintticos, como diretamente combate s pragas, seja na agricultura ou na rea urbana.

Classificao

Os terpenos so classificados de acordo com o nmero de cadeias de isopreno presentes, podendo ser: Apresentam funes variadas nos vegetais

C5 Hemiterpenos C10 Monoterpenos C15 Sesquiterpenos C20 Diterpenos C25 Sesterpenos C30 Triterpendes C40 Tetraterpenos C >40 Poliperteno

Classificao -Funo

Hemiterpenos: C5

Pouco representada; Possui apenas uma nica unidade de Isopreno; Pouca importncia econmica; Responsavel pelo sabor amargo da cerveja (ex. humulona).

Classificao -Funo

Hemiterpenos: C5
Lpulo uma liana europia da espcie Humulus lupulus, da famlia Cannabaceae. No calor do cozimento da mistura (mosto), o lpulo libera suas resinas amargas (cidos alfa), dando cerveja sabor caracterstico.

Humulona: encontrado no broto da planta feminina do lpulo

Classificao -Funo

Monoterpenos: C10
10 carbonos biossintetizadas a partir de duas unidades isoprnicas: C10H16 Baixo peso molecular (substncia volteis); Baixa solubilidade;

Geraniol

Citral

Classificao -Funo

Monoterpenos: C10
Podem estar estocados em flores, folhas ou nas cascas dos caules, madeiras e frutos; podem ocorrer em plos glandulares, clulas parenquimticas diferenciadas ; til para o desenvolvimento dos inseticidas para repelir pernilongos;

Importantes comercialmente na fabricao desabes, detergentes, perfumaria e cosmtica (ex. linalol, citral, santalenos, geraniol, citronelol).
Flor da Laranjeira

Classificao -Funo

Sesquiterpenos: C15
15 carbonos a partir de trs unidades isoprnicas: C15H24 So volteis (baixo peso molecular) Envolvidos na defesa contra pragas e doenas So considerados fitoalexinas (composto que repele) Lactonas, presentes na famlia Compositae so responsveis pelo gosto amargo de suas folhas

Gossypol: o qual est associado resistncia a pragas em algumas variedades de algodo.

Classificao -Funo

Sesquiterpenos:

Lactonas - steres cclicos (anel de 5 tomos )

Classificao -Funo

Diterpenos: C20
20 carbonos a partir de 4 unidades de isopreno: C20H32 cidos resinicos (associados s resinas de muitas plantas); hormnios de crescimento de plantas que esto envolvidas no processo de florao (hormonas, giberinas e taxol).
Utilizao de giberelinas, na produo de frutos sem semente.
Resina

cicatrizante de Hymenaea courbaril (Jatoba)

Classificao -Funo

Diterpenos

Taxol

Hormona

Classificao -Funo

Sesterterpenos: C25

25 carbonos a partir de 5 unidades de isopreno Exemplos so: as ofiobolinas, produzidas por fungos, tem atividade antifngica; O cido gascrdico (isolado de ceras de insetos) So encontrados principalmente em algarismos marinhos como as esponjas.

Afibiolina

Classificao -Funo

Triterpenos: C30
30carbonos a partir de 6 unidades de isopreno: C30H48 Importante tanto para vegetais quanto para animais; incluem o esqualeno e o lanosterol, que so precursores do colesterol e outros esterides. Posuui duas classses extremamente importante: Esterides: So componetes dos lipdios de membrana e precursores de hormnios em: mamferos, plantas e insetos; Saponinas: so reconhecidas pela formao de espuma em certos extratos vegetais; importante papel na defesa contra insetos.

principalmente como purgante. Porm, este uso, bem como ingestes acidentais da planta, acarretam nuseas, vmitos, clicas abdominais e diarria, causados pela presena de saponinas.

Alamanda: planta txica e tambm utilizada na medicina popular,

Classificao -Funo

Tetraterpenos: C40 40 carbonos a partir de 8 unidades isoprenicas: C40H56 Compostos lipossolveis; Presentes em quase todos os vegetais verdes; Podem ser imaginados como dois diterpenos; so mais raros mas incluem os carotenides, uma classe de pigmentos coloridos: O -caroteno o precursor da vitamina A Enquanto o licopeno, similar ao -caroteno, importante tanto nas plantas quanto para animais.

Classificao -Funo

Tetraterpenos: C40
Importante papel nas plantas: Nas plantas, fazem parte das antenas de captao de luz nos fotossistemas; Responsvel pela cor (ex: Cor laranjada da cenoura); Licopeno: substncia carotenide que d a cor avermelhada ao tomate, melancia, beterraba, entre outros alimentos.

Licopeno, (carotenide vermelho) pode ser benfico em patologias como cncer e doena coronariana, bem como em outras condies crnicas.

Classificao -Funo

Tetraterpenos: C40
papis no metabolismo
- Caroteno

Importantes

animal:

Precursores

da vitamina A (pois podem ser convertidos vitamina A por enzimas do fgado); Uma molcula de A caroteno d duas de vitamina A: o -caroteno; e o -caroteno formam apenas uma molcula. Licopeno: nos animais funciona como antioxidante que, quando absorvido pelo organismo, ajuda a impedir e reparar os danos s clulas causados pelos radicais livres.

Vitamina A

Classificao -Funo

Politerpenos: C>40

Consiste em largas cadeias, com muitas unidades de isopreno; So substncias como a borracha branca, com usos simples, como apagar textos em lpis; e a guta-percha utilizada em pneus e para fins industriais A borracha um terpeno formado por 1.500 a 15.000 unidades de isopreno.
Est presente no ltex de diversas plantas, sendo a mais iportante a seringueira (Evea brasiliensis).

Curiosidades

A cor da Vitamina A ?
Um dos mais importantes terpenos o beta-caroteno, de cor laranjaavermelhada, presente em quase todas as plantas (cenoura). A cadeia do beta-caroteno, constituda de 40 carbonos, transformada, em nosso organismo, em molculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a viso. A carncia de vitamina A no organismo responsvel pela cegueira noturna. A couve-flor da foto realmente laranja, devido a A couve flor da foto laranjada uma mutao que aumentou o seu devido a uma mutao que aumentou teor de beta-caroteno em cem o seu teor de beta-caroteno em cem vezes. vezes.

Curiosidades

Qumica do Vinho !?

Mono Terpenos: Vrios estudos sugerem que boa parte da expresso sensorial do bouquet do vinho se deve presena de compostos terpenides. Alm disso, a relao entre as quantidades de cada terpeno em um vinho pode servir como pista para se descobrir a variedade da uva utilizada. Hoje, conhecem-se cerca de 50 monoterpenos que, comumente, aparecem nos vinhos.
Os mais abundantes so o linalol, geraniol, nerol alfa-terpineol e citronelol. Estes compostos no sofrem alteraes durante as fermentaes no vinho: portanto eles so, de fato, uma assinatura de sabor ao vinho que vem da variedade de uva escolhida.

Fermentao do vinho

Bibliografia
http://pt.wikipedia.org/wiki/Terpeno http://www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/2i.html http://br.geocities.com/plantastoxicas/terpenos.html http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/vinho/pagina1.html http://www.terpenoil.com.br/terpeno_02.html http://quimicaessencial.blogspot.com/2008/11/um-pouco-sobre-osterpenos.html