‫السترات‬

‫‪O‬‬
‫‪-C-O-‬‬
‫( ‪COO -‬‬
‫التعريف ‪-:‬‬
‫السترات هي نواتج اتحاد الحماض العضوية الكربوكسيلية مع الكحولت وتتميز بوجود مجموعة‬
‫‪ -‬أو أكثر‬
‫‪COO‬مرتبطة بمجموعتين الكيل أو آريل أو ألكيل وآريل ‪.‬‬ ‫(‬ ‫استر‬

‫ويمثل ذلك بالمعادلة التيه‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R-C-OH +H-O-R‬‬ ‫‪H2O + R - C O - R‬‬

‫الصيغة العامة للسترات ‪-:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫أو‬ ‫أو‬
‫‪Ar - C - O - R‬‬ ‫‪Or‬‬ ‫‪Ar - C - O - Ar‬‬ ‫‪Or‬‬ ‫‪R - C-O-R‬‬

‫إستر أروماتي‬ ‫استر اليفاتى‬

‫وجودها ‪-:‬‬
‫‪-1‬تنتشر بكثرة في الطبيعة في كل من المواد النباتية والحيوانية ولها رائحة زكيه فهى‬
‫تمد الفواكه والزهور والزيوت العطرية برائحتها الذكية ‪.‬‬
‫‪-2‬حضرت استرات عديدة لنتاج العطور والنكهات التجارية وتستخدم بمفردها او‬
‫ممزوجة بمركبات طبيعية ‪.‬‬
‫‪-3‬تقل رائحة الستر تدريجيا بارتفاع الكتلة الجزيئية للكحولت والحماض وتتدرج من‬
‫سائل له رائحة زكية الى زيتي ثم الى شمعى عديم الرائحة ‪.‬‬
‫‪-4‬الشموع التى يمثلها شمع النحل استرات ذات كتل جزيئية مرتفعة ‪.‬‬
‫‪-5‬الزيوت والدهون هى استر ثلثى الجلسريد مشتقة من الجلسرين وهو كحول ثلثي‬
‫الهيدروكسيل مع ثلثة أحماض دهنية عالية ‪.‬‬

‫تسمية السترات ‪-:‬‬

‫تسمي السترات باسم ‪:‬‬
‫اشق الحامضي واسم اللكيل من الكحول ( ألكانوات اللكيل ) باليوباك ‪.‬‬
 ‫صيغة الستر‬ ‫مكونات الستر‬
‫اسم الستر‬
‫الكحول‬ ‫الحمض‬
‫أستر فورمات الميثيل‬
‫كحول الميثيل‬ ‫حمض فورميك‬
‫‪HCOOCH3‬‬ ‫ميثانوات الميثيل‬
‫‪CH3OH‬‬ ‫‪HCOOH‬‬
‫( ايوباك )‬
‫أستر اسيتات الميثيل‬
‫كحول الميثيل‬ ‫حمض استيك‬
‫‪CH3COOCH3‬‬ ‫إيثانوات الميثيل‬
‫‪CH3OH‬‬ ‫‪CH3COOH‬‬
‫( ايوباك )‬
‫أستر اسيتات اليثيل‬
‫كحول اليثيل‬ ‫حمض استيك‬
‫‪CH3COOC2H5‬‬ ‫ايثانوات اليثيل‬
‫‪C2H5OH‬‬ ‫‪CH3COOH‬‬
‫( ايوباك )‬
‫أستر اسيتات البنزيل‬
‫كحول البنزيل‬
‫حمض استيك‬
‫‪CH3COOCH2C6H5‬‬ ‫ايثانوات البنزيل‬ ‫‪C6H5‬‬
‫‪CH3COOH‬‬
‫( ايوباك )‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫أستر بنزوات الميثيل‬

‫كحول الميثيل‬ ‫حمض البنزويك‬
‫‪C6H5COOCH3‬‬ ‫فينيل ميثانوات‬
‫‪CH3OH‬‬ ‫‪C6H5COOH‬‬
‫الميثيل(ايوباك)‬
‫أستر بنزوات اليثيل‬
‫كحول اليثيل‬ ‫حمض بنزويك‬
‫‪C6H5COOC2H5‬‬ ‫فينيل ميثانوات اليثيل‬
‫‪C2H5OH‬‬ ‫‪C6H5COOH‬‬
‫( ايوباك )‬
‫حمض بويوتانويك‬
‫بيوترات الميثيل‬ ‫كحول ميثيل‬
‫‪CH3CH2CH2COOCH3‬‬ ‫‪CH3CH2CH2COO‬‬
‫بوتانوات الميثيل‬ ‫‪CH3OH‬‬
‫‪H‬‬
‫بروبايونات ميثيل‬ ‫كحول ميثيل‬ ‫حمض بروبانويك‬
‫‪CH3CH2COOCH3‬‬
‫بروبانوات ميثيل‬ ‫‪CH3OH‬‬ ‫‪CH3CH2COOH‬‬

‫اليزومرات ( المتشابهات )‬
‫متشابه ( ايزومر ) الستر إما ‪:‬‬
 ‫‪ -2‬حمض كربوكسيلي به نفس عدد ذرات‬ ‫‪ -1‬استر به نفس عدد ذرات الكربون‪.‬‬
‫الكربون‪.‬‬
‫مثال ( ‪ ) 1‬استر ميثانوات الميثيل ( فورمات الميثيل ) ‪HCOOCH3‬‬
‫المتشابة له هو حمض السيتيك ‪CH3COOH‬‬
‫مثال ( ‪ ) 2‬استر بروبانوات ميثيل ‪CH3CH2COOCH3‬‬
‫‪ -1‬استر اسيتات اليثيل ‪CH3COOCH2CH3‬‬ ‫المتشابهات‬
‫‪ -2‬حمض بيوتانويك ‪CH3CH2CH2COOH‬‬
‫مثال ( ‪ ) 3‬استر بنزوات اليثيل ‪C6H5COOCH2CH3‬‬
‫‪ -1‬بروبانوات الفينيل ‪CH3CH2COOC6H5‬‬ ‫المتشابهات‬
‫‪ -2‬حمض ‪-2‬فينيل بوبانويك ‪C6H5CH2CH2COOH‬‬

‫الطريقة العامة لتحضير السترات ( السترة )‬

‫ماء ‪ +‬استر ⇌ كحول ‪ +‬حمض عضوي‬

‫لمنع التفاعل العكسى ‪:‬‬

‫يضاف حمض كبريتيك مركز أو يمرر غاز كلوريد الهيدروجين الجاف لنزع الماء ومنع التفاعل‬
‫العكسي ‪.‬‬
‫التفاعل العام للسترة ‪-:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫حمض كبريتيك مركز أو ‪HCL‬جاف‬

‫‪R-C-OH‬‬ ‫‪+H-O-R‬‬ ‫‪H2O + R - C O - R‬‬

‫مثال ( ‪ ) 1‬تحضير استر اسيتات اليثيل‬
‫‪Conc H2SO4‬‬
‫‪CH3CO OH + H OC2H5‬‬ ‫‪H2O + CH3COOC2H5‬‬
‫حمض السيتيك‬ ‫ايثانول‬ ‫اسيتات ايثيل‬

‫مثال ( ‪ ) 2‬تحضير استر بنزوات اليثيل‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪HCl Dray Gas‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪OH + H OC2H5‬‬ ‫‪H2 O +‬‬ ‫‪C - O - C 2H 5‬‬

‫حمض البنزويك‬ ‫ايثانول‬ ‫بنزوات ايثيل‬

‫ل يصلح هنا حمض كبريتيك مركز لنزع الماء حتى ل تحدث عملية سلفنة على حلقة البنزين في حمض‬
‫البنزويك ‪.‬‬
 ‫الخواص الفيزيائية للسترات‬

‫‪-1‬استرات معظمها سوائل زكية ثم زيتية ثم شمعيه ‪.‬‬

‫‪-2‬درجة الغليان‬
‫السترات درجة غليانها تقل كثيرا عن درجة غليان الحماض او الكحولت المتساوية معها في الكتلة‬
‫الجزيئية وذلك يرجع لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها لعدم احتوائها على مجموعة‬
‫الهيدروكسيل القطبية‬

‫الخواص الكيميائية‬
‫لمجموعة الستر تفاعلين هامين‬

‫ثانيا‪ -‬التحلل النشادري (التحلل بالمونيا)‬ ‫أولً‪ -‬التحلل المائي (عكس السترة)‬
‫ولمنع التفاعل العكسي يجري‬
‫التحلل المائي في وجود‬

‫‪ -2‬قلوي( التصبن)‬ ‫‪ -1‬حمض معدنى‬

‫أولً‪ -‬التحلل المائي‪:‬‬

‫‪ -1‬التحلل المائى الحمضى ‪ :‬تفاعل الستر مع الماء في وجود حمض معدنى مخفف ( كعامل مساعد )‬
‫مكونا الحمض الكربوكسيلى والكحول ‪.‬‬
‫مثال (‪ )1‬التحلل المائي الحامضي ليثانوات اليثيل ‪-:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪+‬‬
‫‪H‬‬
‫‪CH3 - C - O - C2H5 + H OH‬‬ ‫‪C2H5OH + CH3 C - OH‬‬
‫اسيتات ايثيل‬ ‫حمض السيتيك ايثانول‬
‫مثال (‪ )2‬التحلل المائي الحامضي لبنزوات اليثيل ‪-:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H+‬‬
‫‪- C - O - C2H5 + HOH‬‬ ‫‪C2H5OH +‬‬ ‫‪- C - OH‬‬

‫بنزوات ايثيل‬ ‫ايثانول‬ ‫حمض البنزويك‬

‫‪ - 2‬التحلل المائى القاعدى ( التصبن )‬

‫هو تحلل مائي للسترات في وجود قلوي مع التسخين ليعطي ملح الحمض والكحول ‪.‬‬
‫ملحوظة ‪ :‬الصابون هو املح صوديومية للحماض الكربوكسيلية كبيرة الكتلة الجزيئية ‪.‬‬
 ‫مثال (‪ )1‬تصبن اسيتات اليثيل ‪-:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫∆‬
‫‪CH3 - C - O - C2H5 + Na OH‬‬ ‫‪C2H5OH +‬‬ ‫‪CH3 C - O - Na‬‬
‫اسيتات صوديوم‬
‫اسيتات ايثيل‬ ‫ايثانول‬
‫سؤال هام‬
‫من استر اسيتات اليثيل كيف تحصل علي ‪:‬‬
‫‪ -3‬الغاز المائي ‪.‬‬ ‫‪ -2‬أسود الكربون‬ ‫‪ -1‬ميثان ‪.‬‬
‫‪ -6‬ايثوكسيد صوديوم ‪.‬‬ ‫‪ -5‬ايثين ‪.‬‬ ‫‪ -4‬ايثير معتاد ‪.‬‬

‫مثال (‪ )2‬تصبن بنزوات اليثيل ‪-:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫∆‬
‫‪- C - O - C2H5 + NaOH‬‬ ‫‪C2H5OH +‬‬ ‫‪- C - ONa‬‬
‫بنزوات صوديوم‬

‫بنزوات ايثيل‬ ‫ايثانول‬ ‫سؤال هام‬

‫من بنزوات اليثيل كيف تحصل على ‪-:‬‬
‫‪ -4‬جامكسان‪.‬‬ ‫‪ -3‬هكسان حلقي ‪.‬‬ ‫‪ -2‬حمض البكريك ‪.‬‬ ‫‪ -1‬طولوين والعكس ‪.‬‬
‫‪ -5‬حمض بنزين سلفونيك ‪.‬‬

‫ثانيا – التحلل النشادري ( التحلل بالمونيا ) ‪:‬‬

‫هو تفاعل السترات مع المونيا ( النشادر ) لتكوين اميد الحمض والكحول ‪.‬‬

‫الكحول ‪ +‬اميد الحمض → نشادر ‪ +‬استر‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪CH3 - C - O - C2H5 + H - NH2‬‬ ‫‪C2H5OH +‬‬ ‫‪CH3 - C - NH2‬‬
‫استر‬ ‫نشادر‬ ‫كحول‬ ‫أميد الحمض‬
‫مثال ( ‪: ) 1‬‬
‫التحلل النشادرى لسيتات اليثيل ‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 - C - O - C2H5 + H - NH2‬‬ ‫‪C2H5OH +‬‬ ‫‪CH3 - C - NH2‬‬
‫ايثانوات ايثيل‬ ‫نشادر‬ ‫كحول ايثيلي‬ ‫اسيتاميد‬
‫‪ -2‬اليثين ‪.‬‬ ‫سؤال ‪ -:‬كيف تحصل على السيتاميد من ‪ -1‬اليثاين ‪.‬‬
 ‫مثال ( ‪ : ) 2‬التحلل النشادري لبنزوات اليثيل ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪- C - O - C2H5 + H - NH2‬‬ ‫‪C2H5OH +‬‬ ‫‪- C - NH2‬‬

‫بنزوات ايثيل‬ ‫نشادر‬ ‫كحول ايثيلي‬ ‫بنزاميد‬

‫‪ -1‬الطولوين ‪ -2 .‬اليثين ‪.‬‬ ‫سؤال هام ‪ :‬كيف تحصل على البنزاميد من ‪:‬‬

‫الستخدامات المهمة للسترات‬

‫( الهمية القتصادية )‬
‫ل ‪ :‬السترات كمكسبات طعم ورائحة ‪ -:‬علل‬
‫أو ً‬
‫لن السترات تتميز بروائح زكيه بعضها رأئحة الزهور وبعضها رائحة الفاكهة استخدمت في كثير‬
‫من الصناعات الغذائية كمكسبات طعم ورائحة‬

‫ثانيا ‪ :‬الزيوت والدهون ‪ -:‬هام‬

‫عبارة عن استر يسمي استر ثلثي الجلسريد ناتجة من تفاعل الجلسرول وهو كحول ثلثي‬
‫الهيدروكسيد مع ثلثة جزيئات أحماض دهنية طويلة او قصيرة مشبعة أو غير مشبعة السلسلة الكربونية ‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R - C - OH‬‬ ‫‪H - O - CH2‬‬ ‫‪R - C - O - CH2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R\ - C - OH‬‬ ‫‪+ H - O - CH‬‬ ‫‪3H2O + R\ - C - O - CH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫دهنية‬
‫احماض\\‪R‬‬ ‫ثلثة جزيئات‬ ‫الحماض الدهنية المكونة له ‪.‬‬
‫جلسرين‬ ‫ماء‬ ‫علي نوع‬
‫الدهن‪R‬دهن)‬ ‫الزيت‪ -‬أو‪C‬‬
‫نوع ‪O -‬‬
‫الجلسريد(زيت‪ -‬أو‬ ‫يتوقف‬
‫ثلثي‬ ‫ملحظة ‪-:‬‬
‫استر ‪2‬‬
‫‪H-O‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫\\‬
‫‪- C - OH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬
‫هام‬
‫عملية التصبن ( تحضير الصابون والجلسرين )‬
‫هى تحلل مائي للزيت او الدهن ( استر ثلثي الجلسريد ) في وجود مادة قلوية قوية مثل‬
‫‪ NaOH‬او ‪ KOH‬لتكوين ملح الحمض ( الصابون ) والجلسرين ‪.‬‬
‫هام‬
‫الصابون عبارة عن ملح صوديومى أو بوتاسيومي للحماض الدهنية ‪.‬‬
 ‫أسئلة هامة ‪-:‬‬
‫‪-1‬ما الفرق بين الصابون والمنظف الصناعي ‪.‬‬
‫‪-2‬علل‪ .‬يسمى الزيت أو الدهن استر ثلثي الجلسريد ‪.‬‬

‫ثالثا ‪ :‬السترات كبوليمرات‬

‫البولي استر ‪ :‬تعريفها‬
‫هى بوليمرات تكاثفية تنتج من عملية تكاثف مشتركة لمونمرين مختلفين أحدهما حمض ثنائى‬
‫الكربوكسيل والخر كحول ثنائي الهيدروكسيل ‪.‬‬
‫( مثال ) الداكرون‬
‫تعريفة ‪ :‬بوليمر بولي استر تكاثفي ينتج من عملية تكاثف مشتركة بين حمض تيرفثاليك ثنائي الكربوكسيل‬
‫مع اليثيلين جليكول كحول ثنائي الهيدروكسيل ‪.‬‬
‫ب‪ -‬مرن‬ ‫أ‪ -‬خامل ‪.‬‬ ‫‪-1‬خواص الداكرون ‪:‬‬
‫‪-2‬استخدامات الداكرون ‪.‬‬
‫أ‪-‬أنابيب استبدال الشرايين التالفة ‪.‬‬
‫ب‪ -‬تصنع منه صمامات القلب الصناعية ‪.‬‬
 ‫‪ -3‬تكوينه ‪-:‬‬

‫حمض تيرفثاليك‬ ‫ايثيلين جليكول‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪HO - C -‬‬ ‫‪- C - OH + HO - CH2 - CH2 - OH‬‬

‫‪-H2O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫تهاجم من ناحية كحول‬ ‫تهاجم من ناحية حمض‬
‫بلمرة‬

‫‪HO - C -‬‬ ‫‪- C - O - CH2 - CH2 - OH‬‬

‫بوليمر الداكرون‬
‫سؤال‬
‫‪-1‬علل ‪ .‬يستخدم الداكرون في صناعة صمامات القلب ؟‬
‫‪-2‬من اليثانول كيف تحصل على الداكرون ؟‬

‫رابعا ‪ :‬السترات كعقاقير طبية‬

‫‪ -2‬السبرين‬ ‫‪ -1‬زيت المروخ‬

‫‪ -1‬زيت المروخ ‪:‬‬

‫عقار طبي عبارة عن استر سلسليلت الميثايل ناتج من تفاعل حمض السلسليك مع الميثانول ‪.‬‬
‫استخدامه ‪-:‬‬
‫يستخدم دهان موضعي يمتص عن طريق الجلد لتخفيف اللم الروماتيزمية ‪.‬‬
 ‫تحضيره ‪-:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪C - OH + H O . CH3‬‬ ‫‪C - O - CH3‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫الميثانول‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪ -2‬السبرين‬
‫حمض السالسليك‬ ‫سالسيلت الميثايل ( زيت المروخ‬
‫عقار طبي عبارة عن استر اسيتايل حمض السلسليك ‪.‬‬
‫أ‪ -‬تحضيرة ‪-:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪C - OH‬‬ ‫‪C - OH‬‬

‫‪+ H 2O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫السيتيك‪ O H +‬حمض السالسليك‬ ‫حمض‬

‫‪HO - C - CH3‬‬
‫السلسليك ( السبرين )‬
‫حمض ‪O - C -‬‬
‫اسيتيل ‪CH3‬‬
‫ب‪ -‬المادة الفعالة في السبرين هي ‪ :‬حمض السلسليك واضافة مجموعة السيتيل ( ‪ ) - CH3 – CO‬اليه‬
‫‪ -2‬تقلل من حموضته ‪.‬‬ ‫تجعله ‪ -1‬عديم الطعم تقريبا‬
‫ج‪ -‬التأثير البيولوجي للسبرين ( تحلله في الجسم ) ‪.‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H+‬‬
‫‪O - C - CH3 + H OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH3 COOH‬‬

‫اسيتيل حمض السلسليك ( السبرين )‬ ‫حمض السالسليك‬ ‫حمض السيتيك‬

‫الحماض الناتجة تسبب تهيجا لجدار المعدة وإدمائها أي تسبب قرحة المعدة ‪.‬‬
‫لذلك ‪ :‬أ‪ -‬ينصح الطباء‬
‫‪ -2‬أو أخذها بالماء ‪.‬‬ ‫‪ -1‬تفتيت حبة السبرين قبل بلعها ‪.‬‬
‫ب‪ -‬هناك أنواع من السبرين تخلط بمادة قلوية مثل هيدروكسيد اللومنيوم لكي تعادل الحموضة‬
‫الناتجه ‪.‬‬

‫د‪ -‬استخدامات السبرين ‪-:‬‬

‫‪ -2‬خافض للحرارة ‪.‬‬ ‫‪ -1‬تخفيف آلم الصداع ‪.‬‬
‫‪ -3‬يقلل تجلط الدم فيمنع الزمات القلبية ‪.‬‬
‫هـ‪ -‬أضراره ‪ :‬الحماض الناتجة من تحللة مائيا تسبب قرحة المعدة وإدمائها ‪.‬‬
 ‫سؤال هام علل‪-:‬‬
‫‪-1‬ينصح الطباء بتفتيت حبة السبرين أو اخذها بالماء ؟‬
‫‪-2‬تضاف مادة قلوية للسبرين ؟‬
‫‪-3‬السبرين يسبب قرحة المعدة ؟‬
‫سؤال هام ‪:‬‬
‫كيف تميز عمليا بتجربتين مختلفتين بين كل من ( السبرين – زيت المروخ ) ‪.‬‬

‫مقارنات هامة ‪:‬‬

‫التعادل‬ ‫السترة‬
‫ملح ‪ +‬ماء‬ ‫* حمض ‪ +‬قلوي‬ ‫* حمض عضوي ‪ +‬كحول ⇌ استر ‪+‬ماء‬
‫* تفاعل سريع غالبا يتم بين ايونات‬ ‫* تفاعل انعكاسي بطئ بعد كسر روابط تساهمية‬

‫الملح العضوية‬ ‫السترات‬

‫* ناتج من تفاعل الحماض العضوية مع الفلزات أو‬ ‫* ناتج من تفاعل الحماض العضوية والكحولت ‪.‬‬
‫اكاسيدها أو هيدروكسيداتها او كربونات وبيكربونات‬ ‫* مركبات ذات روابط تساهمية ‪.‬‬
‫الفلز ‪.‬‬ ‫* غالبا لها رائحة زكيه ‪.‬‬
‫* مركبات ايونية ‪.‬‬ ‫* توصل التيار الكهربي ‪.‬‬
‫* عديمة الرائحة ‪.‬‬ ‫* شحيحة الذوبان في الماء ‪.‬‬
‫* تذوب في الماء ‪.‬‬ ‫مثال ‪ :‬استر اسيتات اليثيل ‪.‬‬
‫مثال اسيتات الصوديوم ‪.‬‬

‫تم بحمد ال وتوفيقه مع اطيب المنيات بالنجاح ‪.‬‬