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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS DEPARTAMENTO DE QUMICA CURSO DE FARMCIA DISCIPLINA: QMC 5228 QUMICA ORGNICA II PROFa. INS MARIA COSTA BRIGHENTE ALUNA: ANA LUIZA LUDWIG MORAES 13100226 Atividades propostas: Tpicos 1 e 2

1) Considerando os seguintes grupos a seguir, diga se os mesmos puxam ou empurram eltrons pelo efeito de ressonncia (R+ ou R-, respectivamente). -NO2 NH2 -SO3H -CN -CHO -OCOCH3 -Br -COOCH3 -OCH3 -COOH -OH -NHCOCH3

-COCl -NR3+ -CH=CHCN

2) Qual das substancias em cada um dos seguintes pares mais bsica? Justifique. a) p-metoxi anilina ou p-metilanilina

b) metil amina ou anilina

c) etilamina ou NaOH

d) ion fenoxido ou ion benzoato

e) metoxido de sdio ou hidrxido de sodio

3) Qual cido voc esperaria ser mais forte, o cido ltico (cido 2-hidroxi propanoico), encontrado nos msculos cansados, ou o cido propanoico?

4) Os cidos carboxlicos possuem duas constantes de dissociao, uma para a dissociao inicial em mononion e uma para a segunda dissociao em um dinion. Para o cido oxlico HO2C-CO2H, a primeira constante de ionizao possui pKa1 = 1,2 e a segunda constante de ionizao tem pKa2 = 4,2. Por que o segundo grupo carboxila muito menos cido que o primeiro?

5) Coloque em ordem crescente de acidez os seguintes compostos. Justifique. a) cido benzoico, cido p-metilbenzoico, cido p-clorobenzoico.

b) cido actico, cido oxlico, cido frmico.

c) cido p-nitrobenzoico ou cido 2,4-dinitrobenzoico.

d) cido fluoractico ou cido iodoactico.

e) cido benzoico ou cido p-metoxibenzoico

f) cido p-fluorbenzoico ou cido p-clorobenzoico

g) fenol ou cicloexanol

h) cido p-hidroxibenzoico, cido m-hidroxibenzoico, cido benzoico.

6) Os pKa de alguns cidos dicarboxlicos so fornecidos. Explique o fato de a diferena entre a primeira e a segunda constante de dissociao diminuir com o aumento da distancia entre os grupos carboxila. Nome Estrutura cido oxlico HO2C-CO2H cido succinico HO2CCH2CH2CO2H cido adpico HO2C(CH2)4CO2H pKa1 1,2 4,2 4,4 pKa2 4,2 5,6 5,4

7) Classifique as seguintes reaes qumicas segundo o mecanismo pelo qual elas ocorrem, por exemplo, substituio nucleofilica, eliminao, adio eletrofilica, etc.

8) Represente um diagrama de energia em funo da coordenada da reao para uma reao que se processe em: a) 3 etapas, sendo a 1 etapa a etapa determinante da velocidade da reao.

b) 3 etapas, sendo a 2 etapa a etapa determinante da velocidade da reao.

c) 3 etapas, sendo a 3 etapa a etapa determinante da velocidade da reao.

d) 1 etapa.

e) 2 etapas, sendo a 2 etapa a etapa determinante da velocidade da reao.