Estudo Dirigido Sobre Isomeros

Isomeria Plana
1. Identifique se os compostos so ismeros e o tipo de isomeria existente entre eles, atravs de sua frmula estrutural e molecular.
a) etanol e metxi-metano

b) cido propanico e propanona

c) propan-1-ol e propan-2-ol

d) metilpropilamina e dietilamina

e) cido propanico e etanoato de etila

f)

pentan-2-ol e pentan-3-ona

g) etanal e etenol

h) cido butanico e cido metilpropanico

i)

propanal e metil-propanal

j)

metil-propanal e butanal

k) propeno e ciclopropano

l)

etanoato de etila e metanoato de propila

m) but-1-ino e but-2-ino

n) metiletilamina e propilamina

o) propanona e propen-2-ol

p) propanona e propanal

q) etoxi-etano e butanal

r)

metanoato de etila e etanoato de metila.

2. Entre os ismeros com a frmula molecular C4H8O2, escreva a frmula estrutural de:
a) dois cidos carboxlicos.

b) quatro steres

3. Os feromnios de alarme so empregados na orientao de ataque ao inimigo, sendo constitudos pela 4-metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3ol. a) escreva a frmula estrutural destes compostos.

b) indique a funo e a frmula molecular dos compostos.

c) identifique o(s) par(es) de ismeros dentre os compostos e classifique-o(s)

4. possvel montar diferentes compostos com a frmula molecular C 7H8O. Dentre eles:

O CH3

CH2 OH

OH CH3

OH

CH3
HO
Estes compostos so ismeros? De que tipo?

CH3

Isomeria Geomtrica
5. Quais so as condies necessrias para um composto apresentar isomeria geomtrica?

6. Represente os ismeros geomtricos dos seguintes compostos: 1,2-difenil-eteno;

1,3-dibenzil-ciclopentano;

2-metil-ciclobutan-1,3-diol.

7. Considere a forma plana dos compostos a seguir. Responda:

a) Quais compostos apresentam isomeria geomtrica?

b) Faa a representao espacial dos ismeros de cada composto que apresenta isomeria geomtrica.

8. Represente os ismeros geomtricos do cido butenodiico (cido malico cis) e (cido fumrico trans).

9. Qual o nome e a frmula estrutural do aldedo de menor massa molar que apresenta isomeria geomtrica?

Isomeria Optica
9. Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria ptica?

10. Identifique os carbonos quirais presentes na frmula estrutural da glicose:

11. De acordo com as estruturas abaixo complete a tabela :

funes orgnica presentes Total de carbonos assimtricos Total de IOA Total de IOI Frmula molecular

12. (UFJF) Escreva o nome de um composto orgnico que satisfaa a todos os requisitos abaixo: a) possuir a frmula molecular C5H8O; b) pertencer a funo aldedo; c) possuir um tomo de carbono assimtrico em sua molcula

13. A seguir so apresentados trs compostos orgnicos e suas aplicaes: Composto orgnico Aplicao

O C CH2 C CH3 CH2 O

O O CH2 CH3

Indstria farmacutica Anestsico

CH3 CH2 NH CH3 CH2 O

CH2 CH3 CH2 CH3

Solvente

a) Quais as funes orgnicas dos compostos?

b) Qual a funo orgnica do ismero funcional do composto III?

c) Indique um ismero de cadeia e outro de metameria do composto II

d) Qual composto apresenta isomeria ptica?

24) (UFU/2008) Os feromnios so comumente chamados de compostos da atrao sexual, embora eles tambm tenham funes de sinalizao mais complexas. A estrutura de um feromnio da abelha rainha

O CH3 C
Pede-se:

(CH2)5 CH CH COOH

A) Identifique e nomeie duas funes orgnicas presentes na molcula.

B) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromnio.

C) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do feromnio, nomeando-os.

1. (Unesp SP/2006) Qual das molculas apresentadas possui frmula mnima diferente das demais? a) butan-2-ol. b) but-2-en-1-ol. c) but-3-en-1-ol. d) Butanal. e) Butanona.

2. (Mackenzie SP/2006) A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem frmula molecular C3H6O, idntica do propanal. Esses compostos a) apresentam a mesma frmula estrutural. b) so ismeros de cadeia. c) apresentam isomeria cis-tras ou geomtrica. d) so ismeros de funo. e) possuem cadeia carbnica insaturada.

3. (Furg RS/2005) A frmula C4H8O pode representar dois ismeros funcionais como: a) metoxipropano e 1-butanol.

b) butanona e butanal. c) butan-1-ol e butan-2-ol.

d) butan-2-ol e butanona. e) etoxi-etano e butanal.

4. (Mackenzie SP/2006) Luvas cirrgicas, bales e chupetas so feitos de poliisopreno, material obtido na polimerizao do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial metil-but-1,3-dieno, a) tem frmula molecular C4H6. b) ismero do ciclopenteno. c) ismero do 3-metil-pent-1-ino. d) possui cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada. e) possui dois carbonos tercirios.

5. (Udesc SC/2006) Dados os compostos (I, II, III e IV),

(I) CH3

Cl C H

OH C CH3 CH2 CH3

(II) CH 3

Cl C H

H C CH 3 CH 2 O CH 3

(III) CH3

Cl C H

H C CH3

OH CH CH3

(IV) CH 3

Cl C

OH C CH 3

CH 3 CH 3

assinale a alternativa CORRETA, em relao a esses compostos. a) II e IV apresentam tautomeria e II e III so ismeros de cadeia. b) I e II so ismeros de funo e I e IV so ismeros de cadeia. c) I e III so ismeros de cadeia e II e IV so ismeros de compensao.

d) II e III so ismeros de posio e III e IV so ismeros de cadeia. e) I e III so enantimeros e III e IV so ismeros de funo.

6. (Uftm MG/2004) O ter etlico, etxi-etano, um composto orgnico, empregado na medicina, e que tem efeito anestsico. Os compostos que apresentam com o etxi-etano isomeria de funo e metameria so, respectivamente: a) butanol e metxi-propano. b) butanona e butanol. c) etanoato de etila e butanal. d) butano e butanol. e) metxi-propano e butanal.

7. (IME RJ/2007) Quantos ismeros existem para o dicloro fenol ? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

8. (Ufjf MG/2005) A substncia 2-pentanona possui ismeros de posio, de cadeia e de funo. Estes ismeros podem ser, respectivamente: a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal.

b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol. c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol.

d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal. e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol.

9. (Uepb PB/2003) Observe o esquema abaixo:

Funes diferentes

Sem equilbrio Com equilbrio

A B C D E

Isomeria plana

Cadeias principais diferentes Mesma funo Mesma cadeia principal Diferentes posies do heterotomo

Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente, isomeria de:

a) posio, cadeia, compensao, tautomeria, funo. b) cadeia, compensao, funo, posio, tautomeria. c) funo, tautomeria, cadeia, posio, compensao. d) tautomeria, funo, posio, compensao, cadeia. e) compensao, tautomeria, funo, cadeia, posio.

10. (Puc SP/2003) A seguir so apresentados alguns pares de estruturas:

I)

H3C CH2 OH HO CH2 CH3

II) H3C CH2 OH

CH3 O CH3

III) CH3 CH2 CH3 CH2 = CH CH3

IV) H3C H

CH3 H3C H H

H C C CH3

V) H C H C

CH3 Cl

H C H C

Cl CH3

O VI) H3C C H C O CH3

O O CH2 CH3

Os pares de estruturas que so ismeros entre si so:

a) II, IV e VI. b) I, II e VI. c) I, II e IV. d) I, II, IV e V. e) II, IV, V e VI.

11. (Unitins TO/2001) Analise as frmulas a seguir apresentadas, I. CH3 CH2 CH2 OH e CH3 O CH2 CH3
CH2

II. CH3 CH = CH2 e H2C CH2

III. CH3 CH2 O CH2 CH3 e CH3 O CH2 CH2 CH3

IV. CH3 CO H e CH2 COH H

CH3 C=C

CH3 H

H C=C

CH3 H

V.

e CH3

Associandoas a seus correspondentes

( ) AIsmeros geomtricos ( ) BFuno ( ) CIsomeria de compensao ( ) DTautomeria ( ) ECadeia

Indique a alternativa correta

a) IA, IIE, IIIC, IVD, VB b) IC, IIB, IIIA, IVD, VA c) ID, IIC, IIIA, IVB, VA d) IB, IIE, IIIC, IVD, VA e) IA, IIB, IIIE, IVC, VD

12. (Upe PE/2004) O nmero de ismeros planos de cadeia aberta que existe com a frmula C4H7Br : a) 4. b) 6. c) 5. d) 7. e) 8.

13. - (Ufv MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:

I. 2,2-dimetilbutano

II. 3-metilexano III. 1,2-dimetilciclobutano IV. cicloexano V. hex-1-eno A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros :

a) IV e V. b) II e IV. c) I e III. d) I e IV. e) II e V.

14. (Ufla MG/2002)

O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so:

a) Pentano e propanol. b) Etano e propanol. c) Butano e propanol. d) Butano e etanol. e) Propano e etanol.

15. - (Ufms MS/2004) Na Tabela 1, so apresentados pares de compostos orgnicos e, na Tabela 2, possveis correlaes entre esses pares.

Tabela 1- Pares de compostos orgnicos

1) H3C OH e CH3CH2OH

Br 2) e

Br

3) CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

4) H3C

CH2

5) CH3COCH2CH3 e CH3CH2COCH3

6) HOOCH2CH3

HOCH2OCH3

Tabela 2- Possveis correlaes entre os compostos de cada par a. so compostos ismeros. b. trata-se do mesmo composto. c. so compostos diferentes e no-ismeros.

Aps correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opo que apresenta a numerao correta. a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a. b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c. c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b. d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c. e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b.