KIMIA BAHAN ALAM

(2 SKS)

Materi: Pendahuluan Karbohidrat Senyawa Aromatik Flavonoid Senyawa Atsiri Terpenoid dan Steroid Alkaloid Asam Amino, Protein, Lipid

KIMIA BAHAN ALAM

Kimia Bahan Alam : Ilmu kimia senyawa organik yang berasal dari sumber daya alam hayati. Sejak abad ke-17 orang telah dapat memisahkan berbagai jenis senyawa dari sumber-sumber organik, baik tumbuhan, hewan, maupun mikroorganisme, Seperti : asam laktat, morfin, kuinin,kolesterol, pinisilin dan lain-lain.

Senyawa organik Bahan Alam

Metabolit Primer
Adalah: Senyawa kimia yang dibutuhkan oleh mikroorganisme untuk pertumbuhan dan perkembangan. Hasil metabolisme yg merupakan hasil utama dan dapat digunakan untuk mensintesis makromolekul Fungsi : Pertumbuhan dan perkembangan dari individu (makhluk hidup) Misal : Polimer alam (Polisakarida, protein, asam amino, asam nukleat, lemak) Produk metabolisme primer sama untuk semua organisme Senyawa metabolit primer dipandang sebagai domain/prekusor untuk metabolit skunder

Metabolit Sekunder
Adalah : Hasil samping dari metabolit primer, jumlahnya lebih sedikit dari pada metabolit primer Fungsi : Interaksi antar individu dengan ekosistem, sebagai pengontrol spesies biologi dalam lingkungan (hormon sex pd serangga ct cis-terbenol mrp seny terpenoid) Misal : Terpenoid, steroid, flavonoid, alkaloid Produk metabolisme sekunder bergantung spesies Bahan alam dewasa ini tertuju pd pembentukan struktur dan sifat metabolit skunder

 Senyawa Kandungan Sekunder alam sangat penting terutama sebagai:

Penolak (Repellency) biotoksisitasherbivora, jamur, bakteri, virus, tanaman lain Proteksi thd pengaruh fisik cahaya UV, evaporasi (kondisi dingin, kekeringan) Daya tarik : spesialis pemakan tanaman, penyebar biji, penyerbukan, simbiosis, menarik feromon

 Reaksi organik yg umum terjadi:

Tipe kondensasi carbon-carbon Claisen dan Michael, ditandai dg dasar2 polarisasi dan ionisasi

 Substitusi nukleofilik C, N, O: alkilasi dg S metionin dan fosfat

 Eliminasi. Dlm sistem biologi, fosfat dan amonia mrpkn leaving groups yg baik dan basa adalah nukliofil enzim (Basa: OH, NH2 atau SH)

 Oksidasi, reduksi dan dehidrogenasi

 Tata ulang Wagner

Karboksilasi dan dekarboksilasi, mirip reaksi grignad

 Tahapan isolasi
Analisis komponen aktif sampai diperoleh komponen yang relatif murni. * Sampling * Penyiapan sampel * Ekstraksi Pelarut * Pemisahan Komponen * Identifikasi: (UV,IR,NMR,GCMS,HPLC,sinarX)

Ekstraksi
Dasar pertimbangan untuk memilih cara ekstraksi
Sifat zat @ kelarutan polar/nonpolar @ Ketahanan kestabilan pada suhu Sifat pelarut @ Daya melarutkan @ Titik didih @ Harga dan ketersediaan bahan

 Kepolaran asam & basa>asam organik > piridin > air > metanol > etanol > aseton > diklorometan > etil asetat > klorofom & dietil eter > benzena > toulena > CCl4 > heksana > PE

 Cara ekstraksi
Maserasi (perendaman) Pengodokan (tanpa refluks) Soxhlet

Pemisahan Komponen
Pengendapan ekstraksi pelarut (cair-cair) Kromatografi (KLT, Kolom dll)

 Dalam banyak kasus, untuk isolasi senyawa aktif dlm tumbuhan, ekstraksi lipid dengan pelarut organik merupakan langkah awal dalam fraksinasi dengan maksud memperoleh atau menghilangkan lipid. (pelarut klorofom/metanol), atau yg aman dng ESC ektraksi superkitik.

Jalur metabolisme umum

Porfirin
Steroid Asam yg larut dlm air

Alkaloid

Asam nukleat
Berbagai senyawa nitrogen dan sulfur

Asam amino

Terpenoid

Asetat Flavonoid

Asam mevalonat

Piruvat
Lipid tak tersabunkan Lipid tersabunkan

Protein

Asam shikimat

Karbohidrat

Senyawa aromatik

 Pertemuan minggu depan KARBOHIDRAT