NITRACIN DE UN ACEITE Y NAFTALENO OBJETIVOS: -Demostrar experimentalmente la nitraci6n de un aceite en un reactor a partir de una mezcla sulfonitrica -Comprobar experimental

mente en laboratorio c6mo se produce Ia nitraci6n de naftaleno FUNDAMENTO TERICO: Se denomina nitraci6n al proceso por el cual se efecta la unin del grupo nitro (_N02) a un tomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por sustituci6n de un tomo de hidr6geno,asi:

Hay un buen numero de mtodos posibles para la preparaci6n de nitrocompuestos, sin embargo el grupo nitro se introduce corrientemente por la acci6n del acido ntrico, mezclado con algn otro acido, que se combine preferentemente con el agua en el sistema reaccionante. En esta consideraci6n es necesario tener en cuenta para utilizar un determinado agente nitrante { mezcla sulfonitrica por ejemplo) si se va a proceder a una mononitraci6n o a obtener polinitroderivados para lo cual debern emplearse cidos mas o menos diluidos. La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto qumico mediante una reaccin qumica.Ejemplos de nitraciones simples son la conversin de glicerina en nitroglicerina con cido ntrico y sulfrico, la de la cianhidrina de acetona con cido ntrico en anhdrido actico para obtener nitrato de acetocianhidrina1 y la conversin de -bromobutirato de etilo en -nitrobutirato de etilo con nitrito sdico. Nitracin aromtica La nitracin aromtica sucede con compuestos aromticos gracias a un mecanismo de sustitucin electrfila aromtica que incluye el ataque de un anillo bencnico rico en electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de cido sulfrico concentrado y cido ntrico concentrado a 50 C. 1. 2H2SO4 + HNO3 2HSO41- + NO2+ + H3O+ 2. C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+ 3. H+ + H3O+ + 2HSO41- H2O + 2H2SO4 El cido sulfrico es regenerado y por tanto acta como catalizador. Mecanismo de reaccin Nitracin del benceno

Alcance La selectividad es siempre un desafo en las nitraciones. La nitracin con fluorenona es selectiva y produce un compuesto trinitro3 o tetranitro4 ajustando las condiciones de reaccin slo ligeramente. Otro ejemplo de trinitracin puede hallarse en la sntesis del floroglucinol. Otros reactivos de nitracin incluyen el tetrafluoroborato de nitronio, que es una sal de nitronio autntica. Este compuesto puede ser preparado a partir de fluoruro de hidrgeno, cido ntrico y trifluoruro de boro.5 Los compuestos aromticos nitrados son intermediarios importantes para las anilinas mediante la accin de un agente reductor. Una mayor dilucidacin de la selectividad puede hallarse examinando los sustituyentes de anillos y el efecto que tienen en la tasa de reaccin de esta sustitucin electrfila aromtica. Los grupos de desactivacin tales como otros grupos nitro tienen un efecto de retirada del par de electrones que desactiva la reaccin (creando dificultad en la formacin de productos polinitrados) y dirige el electroflico ion nitronio a atacar la posicin meta aromtica. Los sustitutos desactivadores meta-directores incluyen el tionil, grupos ciano, cetonas, pueden ser steres o derivados carboxlicos. La nitracin puede ser activada mediante grupos de activacin tales como aminas, hidroxilo, metilo, tambin amidas y teres resultantes en para y orto ismeros.

MATERIALES Y EQUIPO: -Reactor de nitraci6n provisto de chaquetas y mangueras de entrada y salida para Ia refrigeraci6n -Bureta -Vasos -Pipetas -HN03 comercial -Acido H2SO4 comercial -Naftaleno -Aceite PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: -Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfonitrica previamente y lea el valor de pH del aceite lntroducir el aceite a nitrar {500 ml) a! reactor con ayuda de un embudo Verificar que el reactor este dispuesto correctamente y no hayan fugas Verificar refrigeracion Cargar Ia bureta con Ia mezcla sulfonftrica {8ml de HN03 y 17m! de H2S04) Poner a operar el reactor encendiendo el motor del agitador e ir alimentando Ia mezcla sulfonftrica de la bureta a un flujo de 3 a 4 ml/min hasta terminar el Tiempo de operaci6n: Aproximadamente 22-25 min

Descargar el aceite nitrado .Observar aspecto, solubilidad y pH Del aceite: pH:7 menos soluble Del aceite nitrado: pH:1 mas soluble Fue hecho en 21 min Nitraci6n del naftaleno Prepare una sol formada par 3 ml de H2SO4 concentrado y 3 ml de HNO, concentrado (mezcla nitrante) contenidos en un tubo de ensayo grande. Agite el tubo y observe el desprendimiento de calor. Cuando la parte inferior del tuba se haya enfriado a unos 50-60 2C( esto es a la temperatura a la que ya no quema la mano) aada 0,2 gr. de naftaleno .Agite el tubo. Observe .Deje reposar el tubo en la gradilla aproximadamente cinco minutos. El solid amarillo que se ha separado en la parte superior del tuba es a nitro naftaleno. Formule Ia reacci6n. CUESTIONARIO 1.-COMENTE EL ASPECTO DEL ACEITE NITRADO. CARACTERSTICAS. QUE VALOR DE pH LEY? El aceite nitrado sali con un pH de 1 y es mas soluble y por tanto los aceites al someterse a la nitracin su solubilidad aumenta. El aspecto fue menos viscoso 2.- INVESTIGUE ACERCA DE LA CINTICA DE REACCI6N DE LAS PARAFINAS NITRADAS CnH2n-H2n-Cn + NO2-------> NO2-CnHn- CnHn-NO2 La cintica de las parafinas es que si se echa ms concentracin de solucin sulfonitrica las parafinas se van a formar 3.-(POR QUE EMPLEA UNA MEZCLA SULFONITRICA Y COMO SE CALCULA? Se emplea por que la reaccin es muy exotrmica y hay un balance de Su proporcin es de 2 de H2SO4 y de 1 de HNO3 Se preparo 25 ml de mezcla sulfonitrica la cual se obtuvo de 8 ml de HNO3 y 17 ml de H2SO4 4.-( POR QUE ES IMPORTANTE CONTROLAR EL CALOR DE REACCION Y EL AGUA GENERADA ELIMINAR? Es importante porque el H2SO4 absorbe agua ya que es un deshidratante y se controla Por eso el calor ya que debe tener siempre una cantidad de agua suficiente para que el H2SO4 reaccione.