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Informe Tcnico de Proyecto De Acetona

Instituto Tecnolgico de Minatitln


SUBSECRETARIA DE EDUCACIN SUPERIOR

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INSTITUTO TECNOLOGICO DE

MINATITLAN
Secretaria de educacin superior
Direccin general de educacin superior tecnolgica
Departamento de Ingeniera Qumica

CAPITULO I
ESTUDIO DE MERCADO
ACETONA
Realizado por

Jorge Maldonado Rosaldo


Ismael Toral Cazarn
Oscar David Torres Martnez
Asignatura

Seminario de Ingeniera de Proyectos

Informe Tcnico de Proyecto De Acetona

Instituto Tecnolgico de Minatitln


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Periodo
Enero-Junio 2012
Catedrtico

Ing. Beatriz Alemn Medina


Minatitln, Ver.
INDICE

1 de Junio de 2012

Informe Tcnico de Proyecto De Acetona

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INTRODUCCION
AUNQUE EL PROCESO ES ORIENTADO A LA PRODUCCIN DE FENOL; LA
ACETONA SER UN SUBPRODUCTO DE LA REACCIN DEL CUMENO CON
AIRE ATMOSFRICO, DONDE EXISTE UNA REACCIN INTERMEDIA MUY
IMPORTANTE QUE ES LA DEL HIDROPERXIDO DE CUMENO CON ACIDO
SULFURITO DILUIDO.
SI SE OBSERVA EN LA LITERATURA EXISTEN MUCHAS VAS PARA
OBTENER ACETONA,COMO EL MTODO DEL ACETILENO, EL MTODO DEL
PROPILENO, DE ISOPROPIL ALCOHOL, DE ACIDO ACTICO, POR
DESTILACIN DE LA MADERA, ENTRE OTROS, PERO ES DE NOTAR QUE LA
VA Y/O RUTA CUMENO ES LA MAS ECONMICA PARA OBTENER
ACETONA. EL PROCESO DE CUMENO TIENE MUCHOS FACTORES A SU
FAVOR, YA QUE NO SE DESPERDICIAN PRODUCTOS COSTOSOS, COMO:
EL CLORO, EL HIDRXIDO DE SODIO O EL ACIDO SULFRICO. POSEE
CONDICIONES SUAVES Y EL COSTO DEL EQUIPO ES BAJO.
UNA DESVENTAJA QUE PUEDE SER MANEJABLE, ES LA MANIPULACIN
DEL HIDROPERXIDO DE CUMENO, YA QUE A CIERTAS CONDICIONES DE
TEMPERATURA Y CONCENTRACIN ES EXPLOSIVA Y PUEDE SER
INFLAMABLE.
MATERIAS PRIMAS.
A CONTINUACIN SE EXPONEN LOS PROCESOS MS REPRESENTATIVOS
PARA LA OBTENCIN DE LAS MATERIAS PRIMAS BSICAS NECESARIAS
PARA LA PRODUCCIN DE RESINAS FORMOFENOLICAS, AS COMO LOS
TIPOS DE CATALIZADORES Y ENDURECEDORES MS USADOS.
LA PRODUCCIN DE ACETONA ES DE MUCHA IMPORTANCIA EN LA EL
MERCADO YA QUE SE OCUPA COMO MATERIA PRIMA, PARA LA
PRODUCCIN DE LOS SIGUIENTES DERIVADOS:

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CIANOHIDRINA ACETONA PARA METIL METACRILATO (MMA) 42%


BISFENOL A 24%
DISOLVENTES 17%
DERIVADOS DEL ALDOL (MIBK Y MIBC) 13%
VARIOS 4%
LA APLICACIN MAS IMPORTANTE DE LA ACETONA SE ENCUENTRA EN LA
FABRICACIN DE METIL METACRILATO (MMA), MERCADO QUE
EXPERIMENTA UNA DEMANDA CRECIENTE (3% ANUAL) DESDE EL 2002
POR EL INCREMENTO EN LOS USOS DEL POLIMETILMETACRILATO (PMMA),
UN MATERIAL ANTIFRAGMENTACION
ALTERNATIVO AL VIDRIO EN LA INDUSTRIA DE LA CONSTRUCCIN.
LA DEMANDA DE BISFENOL-A Y DE RESINAS DE POLICARBONATO SE HA
DUPLICADO EN LA DCADA DE LOS 1990, CONVIRTINDOSE EN LA
SEGUNDA APLICACIN IMPORTANTE DE LA ACETONA (7% INCREMENTO
ANUAL), DEMANDADA POR LA INDUSTRIA DEL AUTOMVIL Y DE
MICROELECTRNICA (FABRICACIN DE DISCOS CD Y DVD).
LA DEMANDA DE ACETONA ES UN INDICADOR DEL CRECIMIENTO
ECONMICO DE CADA REGIN YA QUE DEPENDE DIRECTAMENTE DE LA
MARCHA DE LAS INDUSTRIAS DEL AUTOMVIL, CONSTRUCCIN Y
MICROELECTRNICA. AS ENTRE EL 2000-2001 LA DEMANDA DECRECI
UN 9% MIENTRAS QUE EN EL 2002 APUNTO UNA RECUPERACIN DEBIDO
A LA GRAN DEMANDA QUE PRESENTA.
LAS VENTAJAS DEL PROCESO SE OBSERVAN EN LA TABLA SIGUIENTE.

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OBJETIVO DEL PROYECTO


EL OBJETIVO DEL PRESENTE PROYECTO ES EL DISEO DE UNA PLANTA
PARA LA FABRICACION DE ACETONA MEDIANTE OXIDACION DE CUMENO.
EL PROCESO CONOCIDO COMO PROCESO ACETONA VIA CUMENO, SE
LLEVARA A CABO EN DIFERENTES ETAPA, USANDO COMO AGENTE
OXIDANTE EL OXIGENO QUE SE OBTENDRA POR MEDIO DE UNA
CORRIENTE DE AIRE. ADEMAS DE DETERMINAR QUE EL PROYECTO SEA
VIABLE TECNICA Y ECONOMICAMENTE, HA DE CUMPLIR TODA LA
NORMATIVA Y LEGISLACION VIGENTE.
EN EL PROYECTO SE INCLUYEN EL DISEO DE TODOS LOS EQUIPOS DE
PROCESO, LOS DIAGRAMAS Y PLANOS CORRESPONDIENTES.
EL DISENO DE LA PLANTA DE PRODUCCION DE ACETONA SE LLEVA A
CABO EN BASE A UNAS DETERMINADAS ESPECIFICACIONES, LAS CUALES
SE DETALLAN A CONTINUACION:
CAPACIDAD DE PRODUCCIN: 1300 TM/ANO.
FUNCIONAMIENTO DE LA PLANTA: 300 DIAS/ANO.
PRESENTACIN DE PRODUCTO FINAL: ACETONA LIQUIDA PURA LISTA
PARA LLENAR CISTERNAS A GRANEL.
OBJETIVO ESPECIFICO
ESTUDIO DE LOS PROCESOS DE PRODUCCION DE ACETONA
ESTUDIO DE MERCADO
RESOLUCION DE LAS OPERACIONES UNITARIAS

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JUSTIFICACION

EL PROCESO CARACTERISTICO PROMOVIDO PARA LA FABRICACION DE


FENOL COMO PRODUCTO PRINCIPAL, Y ACETONA COMO SUBPRODUCTO
SE LE CONOCE COMO ACETONA VIA CUMENO.
ESTE FUE DESARROLLADOEN LA DECADA DE LOS 50`S Y ES UNO DE LOS
PROCESOS COMERCIALES MASIMPORTANTES PARA LA OBTENCION DE
ESTE PRODUCTO, TANTO PARA ESTADOSUNIDOS, GRAN BRETANA,
EUROPA OCCIDENTAL COMO A NIVEL MUNDIAL.
EL CUMENO ES OXIDADO AL HACER BURBUJEAR AIRE U OXIGENO HACIA
HIDROPEROXIDO DE CUMENO, Y ESTE A SU VEZ ES DESCOMPUESTO
BAJO CONDICIONES ACIDAS Y TERMICAS HACIA LA PRODUCCION DE
FENOL Y ACETONA.
LA ELECCION DE ESTE PROCESO ES EVIDENTE, DADO QUE SE REPORTA
COMO UNA SINTESIS DONDE NO SE DESPERDICIAN PRODUCTOS
COSTOSOS, POSEE CONDICIONES SUAVES Y UN BAJO COSTO DE
MAQUINARIA Y EQUIPO, DE ACUERDO CON LA BIBLIOGRAFIA ESTUDIADA.
UN METODO ANALOGO, ES EL PROCESO DE P CRESOL A PARTIR DEL P
CUMENO,
APLICANDOSE
LOS
PRINCIPIOS
MENCIONADOS
ANTERIORMENTE, AUNQUE ESTA SINTESIS NO ES MUY UTILIZADA A NIVEL
MUNDIAL.
ALCANCE DEL PROYECTO
EL PRESENTE PROYECTO INCLUYE LOS SIGUIENTES PUNTOS:
DISEO DE LOS DIAGRAMAS DE IMPLANTACION, INGENIERIA.
DISENO Y ESPECIFICACIONES DE TUBERIAS.
ESTUDIO DEL SISTEMA DE SEGURIDAD E HIGIENE A SEGUIR EN
PLANTAS QUIMICAS PARA CUMPLIR LA NORMATIVA LEGAL VIGENTE.
ESTUDIO MEDIOAMBIENTAL DE LA PLANTA A FIN DE QUE CUMPLA LA
NORMATIVA LEGAL VIGENTE.
EVALUACION ECONOMICA DE LA PLANTA.

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PUESTA EN MARCHA.

CAPITULO 1

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ESTUDIO DE MERCADO

1.1. DEMANDA DE ACETONA


LA ACETONA SE UTILIZA COMO DISOLVENTE EN LA PRODUCCIN DE
PINTURA, BARNIZ, LACA DE ACETATO DE CELULOSA, YODURO POTSICO
Y PERMANGANATO. TAMBIN SE UTILIZA PARA LIMPIAR LAS PARTES
SECAS DE EQUIPOS DE PRECISIN, DESLUSTRANTE DE FIBRAS DE
ACETATO DE CELULOSA Y LAS PRUEBAS ESPECIFICACIN DE
PRODUCTOS DE CAUCHO VULCANIZADO.
LA REPARTICIN DE LAS APLICACIONES DEL USO DE ACETONA EN LOS
EE.UU. SE ENCONTRABA EN EL 2002 EN LOS SIGUIENTES SEGMENTOS:

CIANOHIDRINA ACETONA PARA METIL METACRILATO (MMA) 42%


BISFENOL A 24%
DISOLVENTES 17%
DERIVADOS DEL ALDOL (MIBK Y MIBC) 13%
VARIOS 4%

LA APLICACIN MS IMPORTANTE DE LA ACETONA SE ENCUENTRA EN LA


FABRICACIN DE METIL METACRILATO (MMA), MERCADO QUE
EXPERIMENTA UNA DEMANDA CRECIENTE (3% ANUAL) DESDE EL 2002
POR EL INCREMENTO EN LOS USOS DEL POLIMETILMETACRILATO (PMMA),
UN MATERIAL ANTIFRAGMENTACIN ALTERNATIVO AL VIDRIO EN LA
INDUSTRIA DE LA CONSTRUCCIN.
LA DEMANDA DE BISFENOL Y DE RESINAS DE POLICARBONATO SE HA
DUPLICADO EN LA DCADA DE LOS 1990, CONVIRTINDOSE EN LA
SEGUNDA APLICACIN IMPORTANTE DE LA ACETONA (7% INCREMENTO
ANUAL), DEMANDADA POR LA INDUSTRIA DEL AUTOMVIL Y DE
MICROELECTRNICA (FABRICACIN DE DISCOS CD Y DVD).

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LA DEMANDA DE ACETONA ES UN INDICADOR DEL CRECIMIENTO


ECONMICO DE CADA REGIN YA QUE DEPENDE DIRECTAMENTE DE LA
MARCHA DE LAS INDUSTRIAS DEL AUTOMVIL, CONSTRUCCIN Y
MICROELECTRNICA. AS ENTRE EL 2000-2001 LA DEMANDA DECRECI
UN 9% MIENTRAS QUE EN EL 2002 APUNT UNA RECUPERACIN COMO
RESULTADO DEL RESURGIMIENTO ECONMICO ESTADOUNIDENSE.
EN LOS EE.UU. LA DEMANDA INTERNA EN EL 2002 FUE DE 1,188 MILLONES
DE TONELADAS, CON UN CRECIMIENTO MEDIO EN EL PERIODO 1997-2002
DEL 0,9%. EN EL 2006 LA DEMANDA PREVISTA ERA DE 1,313 MILLONES DE
TONELADAS.
ESTO INDICA CLARAMENTE QUE LA DEMANDA DE ACETONA EST
DIRECTAMENTE RELACIONADA CON EL DESARROLLO DEL EL SECTOR
INDUSTRIAL. TOMANDO ESTO EN CONSIDERACIN, EL CRECIMIENTO
PROMEDIO ANUAL DEL 7% SE APLICA A PRONOSTICAR LA DEMANDA
FUTURA.
LA DEMANDA PREVISTA HASTA EL AO 2017 SE PRESENTA EN LA TABLA
1.1
AO

TONELADAS

2008

74.9

2009

80.2

2010

85.2

2011

95.8

2012

98.2

2013

105.1

2014

112.4

2015

120.3

2016

128.7

2017

137.7

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TABLA 1.1.- DEMANDAS PROYECTADAS EN TONLEDAS DE ACETONA


LA DEMANDA DE ACETONA EN MXICO ES CONSIDERABLEMENTE BAJA
COMPARADA CON LOS DEMS PASES QUE EXPORTAN ACETONA EN
GRANDES CANTIDADES DE ACUERDO A LAS TABLAS 1.2 Y 1.3
RESPECTIVAMENTE ESTO DEBIDO A QUE LA SITUACIN TECNOLGICA DE
LA PETROQUMICA EN MXICO PRESENTA ACTUALMENTE UN GRADO
IMPORTANTE DE OBSOLESCENCIA, BAJA RENTABILIDAD Y POCA
DIVERSIFICACIN EN SUS CADENAS PRODUCTIVAS.
MERCADO DE IMPORTACION Y EXPORTACION 2008 DE ACETONA
TABLA 1.2 PRINCIPALES PASES IMPORTADORES DE:
ACETONA

1 - CHINA
2 PASES BAJOS
3 - ALEMANIA
4 - REINO UNIDO
5 - BLGICA

IMPORTE
DE LAS IMPORTACIONES

EVOLUCIN
DE LAS IMPORTACIONES

355 M USD
254 M USD
233 M USD
170 M USD
129 M USD

16,9 %
29,0 %
48,4 %
8,1 %
101,1 %

TABLA 1.3 PRINCIPALES PASES EXPORTADORES DE:


ACETONA
MONTO
EVOLUCIN
DE LAS EXPORTACIONES DE LAS EXPORTACIONES
1 - ESPAA
258 M USD
47,6 %
2 - ESTADOS UNIDOS
252 M USD
5,6 %
3 - BLGICA
212 M USD
38,5 %

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1.2. PRECIOS
DURANTE EL 2012, EL PRECIO DE DE LA ACETONA VARI ALREDEDOR DE
75$ Y 110$ POR TONELADA EN LOS ESTADOS UNIDOS, Y 90$ Y 100$ EN
EUROPA OCCIDENTAL. LA SIGUIENTE TABLA MUESTRA LOS DATOS DE DE
IMPORTACIONES POR PARTE DEL INE REGISTRADO EN EL PERIODO 20072010.-

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PAISES
ALEMANIA
BRASIL
ESTADOS
UNIDOS
TOTALES
ALEMANIA
BLGICA
BRASIL
ESTADOS
UNIDOS
TOTALES
FRICA
ALEMANIA
BRASIL
ESTADOS
UNIDOS
PASES BAJOS
PANAM
TAIWAN
TOTALES

KILOS
BRUTOS
6,314.15
134,400.00

KILOS
NETOS
5,392.50
124,560.00

21,722.39
146,251.00

635,534.00

6,582,967.20

7,004,686.29

6,776,248.15

6,712,919.70

7,172,659.68

128.87
14,160.00
540,312.00

110.60
12,800.00
540,287.04

9,366.72
18,304.00
697,821.83

5,847,280.00

5,844,521.00

697,821.83

6,462,760.87

6,452,918.64

9,133,246.81

58,081.00
265,099.45
1,211,400.00

52,272.90
244,422.50
1,211,400.00

52,883.40
343,144.06
1,246,668.11

4,263,225.47

4,225,913.39

4,042,468.00

158,588.00
4
28,480.00
5,984,877.92

143,420.00
3.6
25,600.00
5,903,032.39

208,674.20
1
35,840.00
5,929,678.77

VALOR($)

AO

2007

2008

2009

ESTADOS
4,103,356.12 4.044,345.20
5,101.540
UNIDOS
BRASIL
158.200
158,200.00
217.008
ALEMANIA
162,547.77
146,293.35
247,036.80
2010
TAIWAN
17,890.00
17,890.00
24,867.10
BELGICA
14,080.00
12,800.00
22,035.20
HOLANDA
47,760.00
43,200.00
76,464.00
TOTALES
4,503,833.89 4,422,728.55 5,688,951.10
TABLA 1.4.- VALORES DE IMPORTACION DE ACETONA REGISTRADOS
ENTRE EL 2007 Y 2010
1.3. COMERCIALIZACION
EN 2010, LA CAPACIDAD DE PRODUCCIN DE ACETONA A NIVEL MUNDIAL
FUE ESTIMADA EN 6,7 MILLONES DE TONELADAS POR AO. LOS ESTADOS

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UNIDOS TUVIERON LA MAYOR PRODUCCIN CON 1,56 MILLONES DE


TONELADAS AL AO, SEGUIDOS POR TAIWAN Y CHINA.

EMPRESAS DISTRIBUIDORAS MEXICANAS

1) ATLANTA QUMICA, S.A. DE C.V.


DISTRIBUIDOR
2) BIESTERFELD INTERNATIONAL
GMBH
DISTRIBUIDOR
3) BRENNTAG MXICO, S.A. DE
C.V.
DISTRIBUIDOR
4) DISTRIBUIDORA QUMICA
MEXICANA, S.A. DE C.V.
DISTRIBUIDOR
5) FORTEQUIM, S.A. DE C.V.
DISTRIBUIDOR
6) NEGOCIACIN ALVI, S.A. DE
C.V.
DISTRIBUIDOR
7) POCHTECA MATERIAS PRIMAS,
S.A. DE C.V.
8) QUMICA DELTA, S.A. DE C.V.
DISTRIBUIDOR

9) QUIMICOMPUESTOS, S.A. DE
C.V.
DISTRIBUIDOR
10) RHODIA DE MXICO, S.A. DE
C.V.
DISTRIBUIDOR

11) RODEQUIM, S.A. DE C.V.


DISTRIBUIDOR
12) SHELL MXICO, S.A. DE C.V.
DISTRIBUIDOR
13) SILER INDUSTRIAL
POLIQUIMICA, S.A. DE C.V.
DISTRIBUIDOR
14) TRANSMERQUIM DE MXICO,
S.A. DE C.V.
DISTRIBUIDOR
15) TRICHEM DE MXICO, S.A. DE
C.V.
DISTRIBUIDOR
16) UNIVAR DE MXICO, S.A. DE
C.V.
DISTRIBUIDOR

BREVE DESCRIPCION DE EMPRESAS PRODUCTORAS DE ACETONA


EL MAYOR PRODUCTOR DE ACETONA ES INEOS PHENOL, EL CUAL POSEE
EL 17% DE LA CAPACIDAD MUNDIAL, LE SIGUIERON MITSUI, SUNOCO Y
SHELL CON UNA CAPACIDAD SIGNIFICATIVA DE 7% - 8% EN 2010.
ADEMS DE ESTO, INEOS PHENOL TAMBIN POSEE LA MAYOR PLANTA DE
PRODUCCIN A NIVEL MUNDIAL (420000 TONELADAS AL AO) EN
BEVEREN (BLGICA).
INEOS PHENOL FORTALECE SU POSICIN EN ESTOS MERCADOS. LA
EXPANSIN DE 500 KT/A DE FENOL A 540 KT/A SE LLEV A CABO
DURANTE LOS LTIMOS MESES Y YA SE ENCUENTRA TOTALMENTE
OPERACIONAL. AL MISMO TIEMPO, SE HA LOGRADO UNA CAPACIDAD DE
330
KT/A
DE
ACETONA
EN
EL
TREN
DE
PRODUCCIN.
POR SU LADO, LA EXPANSIN DE LA PLANTA DE AMBERES EN BLGICA,
SE ESPERA EST OPERANDO EN EL TERCER TRIMESTRE DEL 2006. LA
CAPACIDAD TOTAL DE 680 KT/A FENOL SE LOGRAR EXPANDIENDO UNO
DE LOS TRENES, EN LUGAR DE CONSTRUIR UN TERCERO. ESTE
ENFOQUE DEJA ABIERTA LA PUERTA PARA UNA NUEVA EXPANSIN DE
MS DE 200 KT/A EN EL FUTURO, SIN COMPLICAR LA PLANTA.
ADEMS DE INCREMENTAR LA PRODUCCIN, INEOS PHENOL HA
BUSCADO ASEGURAR EL SUMINISTRO DE SUS MATERIAS PRIMAS,
INTEGRNDOSE HACIA EL CUMENO. SU MS RECIENTE ADQUISICIN DE
LA PLANTA DE CUMENO DE CPCHEM ES UN EJEMPLO DE ESTO. LA
PLANTA SER REINICIADA Y PROBADA EN LOS PRXIMOS MESES Y
PROVEER CUMENO A PARTIR DE PROPILENO.
CEPSA QUMICA.- UTILIZA EL PROCESO DE FABRICACIN DE FENOL Y
ACETONA VA CUMENO. DURANTE EL AO 2008 SE FABRICARON 667.341
TM DE CUMENO, 476.015 TM DE FENOL, 297.829 TM DE ACETONA Y 10.712
TM DE ALFAMETILESTIRENO.
FEFERMEX S.A. DE C.V.- (ANTERIORMENTE FENOQUIMIA S.A. DE C.V.) ES
UNA EMPRESA MEXICANA REGISTRADA EN EL AO 2004. EST
LOCALIZADA EN COSOLEACAQUE, VER., APROXIMADAMENTE A 650 KM DE
LA CIUDAD DE MXICO Y CERCA DE LOS COMPLEJOS PETROQUMICOS
MS IMPORTANTES DE PEMEX EN EL PUERTO DE COATZACOALCOS,
SOBRE EL LITORAL DEL GOLFO DE MXICO.
FEFERMEX
CAPACIDAD
DE
ALFA METIL
TPA.

PUEDE PRODUCIR ANUALMENTE: FENOL, CON UNA


DE DISEO DE 42,000TPA. ACETONA, CON UNA CAPACIDAD
DISEO
DE
25,400
TPA.
ESTIRENO, (AMS) CON UNA CAPACIDAD DE DISEO DE 2550

FEFERMEX ES EL NICO PRODUCTOR EN EL MERCADO MEXICANO CON


INSTALACIONES PARA PRODUCIR FENOL, ACETONA, AMS. PUEDE
COMERCIALIZAR FENOL EN EL MERCADO DE EUA A TRAVS DE UNA RED
INTEGRAL DE DISTRIBUCIN COMPUESTA POR SISTEMAS DE
TRANSPORTE TERRESTRE Y MARTIMO ESPECIALIZADO JUNTO CON
TERMINALES MARTIMAS ESPECIALIZADAS DE ALMACENAMIENTO DE
LQUIDOS EN MXICO. LA OPERACIN DE DICHA RED DE DISTRIBUCIN
AS COMO LA DE LAS PLANTAS PRODUCTIVAS EST SOPORTADA POR UN
SISTEMA DE ASEGURAMIENTO DE CALIDAD BASADO EN LA NORMA ISO
9002 2000.
ESPECIFICACIONES DE VENTA:
PARAMETRO
CONTENIDO DE AGUA % EN PESO
PUREZA % EN PESO
GRAVEDAD ESPECIFICA 25C
ACIDEZ COMO ACIDO ACTICO %
EN PESO
ALCALINIDAD % EN PESO
MATERIA NO VOLTIL PPM
COLO APHA

ESPECIFICACIONES
0.5 MIN
99.5 MIN
0.7860-.7890
.002 MAX
.001 MAX
10 MAX
5 MAX

TABLA 1.5.- ESPECIFICACIONES COMERCIALES DE LA ACETONA (GRADO


ESTANDAR)

1.4. DISPONIBLIDAD DE LA MATERIA PRIMA


DE ACUERDO AL ESTUDIO AL ANUARIO ESTADSTICO DE LA INDUSTRIA
PETROQUMICA 2004 SABEMOS QUE PETRLEOS MEXICANOS PRODUCE
235 MIL TONLEDAS MTRICA POR AO DE BENCENO SIENDO LA MATERIA
PRIMA PARA LA OBTENCIN DE CUMENO SIENDO ESTE LA MATERIA
PRIMA A UTILIZAR PARA LA OBTENCIN DE LA ACETONA POR LO TANTO
EXISTE DISPONIBILIDAD DE LA MATERIA PRIMA DENTRO DE LA REGIN
SUR DE VERACRUZ.

EN LA GRFICA 1.1 SE MUESTRA LA DISTRIBUCIN DEL BENCENO


DURANTE EL 2004 EN SUS DIVERSOS DERIVADOS SIENDO EL CUMENO EL
SEGUNDO CON MAYOR UTILIDAD DENTRO DEL MERCADO DE BENCENO
CON UN 18 %.

GRAFICO 1.1 ESTRUCTURA MUNDIAL DEL MERCADO DE BENCENO 2004

1.5. CAPACIDAD DE PRODUCCION DE LA PLANTA


PARA ESTIMAR LA PRODUCCIN
SIGUIENTES CRITERIOS

SE TOMARON EN CUENTA LOS

LA SITUACIN ACTUAL DE DEMANDA DEL PRODUCTO EN EL


MERCADO NACIONAL INCLUYENDO IMPORTACIONES.
DISPONIBILIDAD DE MATERIA PRIMA
LA EXPORTACIN A OTROS PASES COMO EUA Y CANAD

AS QUE SE HA PLANTEADO EL DISEO DE UNA PLANTA CON CAPACIDAD


DE PRODUCCIN DE: 1300 TONELADAS POR AO.

CAPITULO 2

2.- MARCO TEORICO


2.1.- RESEA DE LA ACETONA
LA ACETONA FUE ORIGINALMENTE OBSERVADA ALREDEDOR DE 1595
COMO UN PRODUCTO DE LA DESTILACIN DE AZCAR DE PLOMO
(ACETATO DE PLOMO). EN EL SIGLO 19TH FUE OBTENIDA POR LA
DESTILACIN DESTRUCTIVA DE METAL ACETATOS, MADERA Y
CARBOHIDRATOS CON CAL, PIROLISIS DE ACIDO CTRICO. SU
COMPOSICIN FUE DETERMINADA POR LIEBIG Y DUMAS EN 1832.
HASTA LA PRIMERA GUERRA MUNDIAL LA ACETONA FUE FABRICADA POR
DESTILACIN DE ACETATO DE CALCIO DE LIMA Y ACIDO PIROLIGENOSO.
ESTOS MTODOS FUERON DESPLAZADOS POR EL PROCESO
DESARROLLADO
POR
LA
FERMENTACIN
BACTERIAL
DE
CARBOHIDRATOS
A
ACETONA
Y
ALCOHOLES.
PERO
LA
BIOFERMENTACIN NO FUE COMPETITIVA ALREDEDOR DE 1960 DEBIDO A
LAS ESCALAS ECONMICAS DE LA DESHIDROGENACIN DE ALCOHOL
ISOPROPLICO Y EL PROCESO DE HIDROPERXIDO DE CUMENO. LA
PRODUCCIN DE ACETONA POR DESHIDROGENACIN DE ALCOHOL
ISOPROPLICO COMENZ EN LOS INICIOS DE LOS 1920 Y PERMANECI
DOMINANDO ESTE MTODO A TRAVS DE 1960. EN EL MITAD DE LOS
AOS 60 VIRTUALMENTE TODOS LOS ESTADOS UNIDOS LA ACETONA FUE
PRODUCIDA DEL PROPILENO. SIN EMBARGO, POR LA MITAD DE LOS AOS
70 EL 60% DE LA CAPACIDAD DE ACETONA EN LOS ESTADOS UNIDOS FUE
BASADA EN EL HIDROPERXIDO DE CUMENO EL CUAL CONTO
ALREDEDOR DEL 65% DE ACETONA PRODUCTO (TABLA 2.1). LA
OXIDACIN DIRECTA DE HIDROCARBUROS Y LA OXIDACIN CATALTICA
DE ALCOHOL ISOPROPLICO TAMBIN HAN SIDO UTILIZADAS PARA LA
PRODUCCIN COMERCIAL DE ACETONA.

COMPAA

LOCALIZACIN

CAPACIDAD ANUAL 103


T

CUMENO
ALLIED SIGNAL
CORPORATION
ARISTECH CHEMICAL
CORPORATION
BTL SPECIALTY RESINS
CORPORATION
DOW CHEMICAL U.S.A.
GENERAL ELECTRIC
COMPANY
GEROGIA GULF
CORPORATION
SHELL OIL COMPANY
TEXACO COPORATION
SHELL OIL COMPANY
UNION CARBIDE
CORPORATION

FRANKFORD, PA.

221

HAVERHILL, OHIO.

172

BLUE ISLAND,

24

OYSTER CREEK,
TEX
MOUNT VERNON,
IND.

152
177

PLAQUEMINE, LA.

109

DEER PARK, TEX.


EL DORADO, KANS.
ALCOHOL
ISOPROPILICO
DEER PARK, TEX.

166
25

INSTITUTE, W.VA

77

45

TABLA 2.1 PRODUCTORES DE ACETONA EN LOS ESTADOS UNIDOS.


LA MAYORA DE LA ACETONA DEL MUNDO ES AHORA OBTENIDA COMO
COPRODUCTO DE FENOL VA EL PROCESO DE CUMENO EL CUAL ES
USADO POR 21 DE 31 COMPAAS PRODUCTORAS EN AMRICA DEL
NORTE, EUROPA OCCIDENTAL Y JAPN.

2.2.- DESCRIPCION DE LA ACETONA


LA ACETONA O PROPANONA ES UN COMPUESTO QUMICO DE FRMULA
QUMICA CH3(CO)CH3 DEL GRUPO DE LAS cetonas QUE SE ENCUENTRA
NATURALMENTE EN EL MEDIO AMBIENTE. A TEMPERATURA AMBIENTE SE

PRESENTA COMO UN LQUIDO INCOLORO DE OLOR CARACTERSTICO. SE


EVAPORA FCILMENTE, ES INFLAMABLE Y ES SOLUBLE EN AGUA.
LA NOMENCLATURA DE LA ACETONA SEGN LA IUPAC ES PROPANONA. Y
LA NOMENCLATURA COMN ES DIMETIL CETONA. SON ERRNEAS POR
REDUNDANTES LAS DENOMINACIONES 2-PROPANONA Y PROPAN-2-ONA
PORQUE EL grupo funcional cetona SLO PUEDE ENCONTRARSE EN EL
SEGUNDO CARBONO DE LA MOLCULA. ABAJO EN LA FIGURA 2.1 SE
PRESENTA LA ESTRUCTURA DE LA ACETONA ADEMA DE LAS
PROPIEDADES MOSTRADAS EN LA TABLA 2.2

FIG. 2.1 ESTRUCTURA DE LA ACETONA


PROPIEDAD

VALOR

PESO MOLECULAR, G/MOL

58.08

PUNTO DE EBULLICIN, C

56-57

PUNTO DE FUSIN, C

-95,-93

SOLUBILIDAD EN AGUA

MISCIBLE

DENSIDAD A 25C, G/CM3

0.791

VISCOSIDAD CP

0.3075

PUNTO DE INFLAMACIN C

465

TABLA 2.2 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE LA ACETONA

LA ACETONA PERTENECE AL GRUPO CARBONILO, (C = O), QUE ES UNO DE


LOS GRUPOS FUNCIONALES MS IMPORTANTES EN LA QUMICA
ORGNICA. SE PUEDE CONSIDERAR A LOS ALDEHDOS Y CETONAS COMO
DERIVADOS DE LOS ALCOHOLES, A LOS CUALES SE LES HA ELIMINADO
DOS TOMOS DE HIDRGENO (FIG. 2.2), UNO DE LA FUNCIN HIDROXILO
Y OTRO DEL CARBONO CONTIGUO.

OH
R C R1
H

- H2
R

R1

FIG. 2.2 ELIMINACION DE DOS ATOMOS DE HIDROGENO


LOS ALDEHDOS SON COMPUESTOS DE FRMULA GENERAL RCHO Y LAS
CETONAS SON COMPUESTOS DE FRMULA GENERAL R-CO-R, DONDE
LOS GRUPOS R Y R PUEDEN SER ALIFTICOS O AROMTICOS. AMBOS
TIPOS DE COMPUESTOS SE CARACTERIZAN POR TENER EL GRUPO
CARBONILO POR LO CUAL SE LES SUELE DENOMINAR COMO
COMPUESTOS CARBONLICOS. ESTOS COMPUESTOS TIENEN UNA AMPLIA
APLICACIN TANTO COMO REACTIVOS Y DISOLVENTES AS COMO SU
EMPLEO EN LA FABRICACIN DE TELAS, PERFUMES, PLSTICOS Y
MEDICINAS. EN LA NATURALEZA SE ENCUENTRAN AMPLIAMENTE
DISTRIBUIDOS COMO PROTENAS, CARBOHIDRATOS Y CIDOS
NUCLEICOS TANTO EN EL REINO ANIMAL COMO VEGETAL.
NO ES DE SORPRENDER QUE LOS ALDEHDOS Y LAS CETONAS SE
ASEMEJEN EN LA MAYORA DE SUS PROPIEDADES COMO CONSECUENCIA
DE POSEER EL GRUPO CARBONILO. SIN EMBARGO, EN LOS ALDEHDOS
EL GRUPO CARBONILO ESTA UNIDO A UN TOMO DE HIDRGENO,
MIENTRAS QUE EN LAS CETONAS SE UNE A DOS GRUPOS ORGNICOS.
ESTA DIFERENCIA ESTRUCTURAL AFECTA A SUS PROPIEDADES DE DOS
FORMAS FUNDAMENTALES:

LOS ALDEHDOS SE OXIDAN CON FACILIDAD MIENTRAS QUE LAS


CETONAS LO HACEN CON DIFICULTAD

LOS ALDEHDOS SUELEN SER MS REACTIVOS QUE LAS CETONAS


EN ADICIONES NUCLEOFLICAS, QUE ES LA REACCIN MS
CARACTERSTICA DE ESTE TIPO DE COMPUESTOS

2.2.1.- CARACTERSTICAS DE LOS ALDHEIDOS Y CETONAS


EL GRUPO CARBONILO, CARACTERSTICO DEL ALDEHDO Y CETONAS,
CONFIERE A STOS COMPUESTOS DE REACTIVIDAD ESPECIAL. COMO EL
TOMO DE OXIGENO ES MUCHO MS ELECTRONEGATIVO, ATRAE MAS A
LOS
ELECTRONES
QUE
EL
TOMO
DE
CARBONO.
EL CARBONO DEL GRUPO CARBONILO PRESENTA HIBRIDACIN SP2 POR
LO QUE LOS 3 TOMOS QUE ESTN UNIDOS DIRECTAMENTE A L SE
ENCUENTRAN EN UN MISMO PLANO DE APROXIMADAMENTE120.
LOS ALDEHDOS Y CETONAS SE CARACTERIZAN POR PRESENTAR
REACCIONES COMUNES QUE SE DEBEN A LA ESTRUCTURA DEL

CARBONILO. SIN EMBARGO, LA DISTINTA UBICACIN DEL GRUPO


CARBONILO EN LA CADENA HIDROCARBONADA (EN EL EXTREMO PARA
LOS ALDEHDOS) SUPONE CIERTAS DIFERENCIAS ENTRE LAS DOS
FUNCIONES.
LOS ALDEHDOS Y CETONAS EN EL INFRARROJO PRESENTAN UNA BANDA
DE ABSORCIN ENTRE 1.670 Y 1.730 CM-1, DEBIDO A LA VIBRACIN DE
TENSIN DEL ENLACE CARBONO - OXIGENO. EN EL ULTRAVIOLETA HAY
TAMBIN UNA ABSORCIN DBIL ENTRE LOS 2600 Y 3000 A. EN LA
ESPECTROSCOPIA RMN SE PUEDE DISTINGUIR LA FUNCIN ALDEHDO DE
LA FUNCIN CETONA POR SU DIFERENTE DESPLAZAMIENTO QUMICO EN
EL
ESPECTRO.
TANTO ALDEHDO COMO LA CETONA PRESENTAN UNA REACCIN
CARACTERSTICAS CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRACINA PARA DAR LAS
CORRESPONDIENTES HIDRAZONAS QUE CONSTITUYEN UN PRECIPITADO
ROJO- NARANJA, LO CUAL PERMITE EVIDENCIAR SU PRESENCIA

2.2.2.- APLICACIONES DE LA ACETONA


LA ACETONA SE UTILIZA PRINCIPALMENTE COMO DISOLVENTE Y COMO
COMPUESTO INTERMEDIO EN LA PRODUCCIN DE SUSTANCIAS
QUMICAS. SUS PRINCIPALES APLICACIONES SON LA PRODUCCIN DE
METIL METACRILATO, ACIDO METACRLICO Y METACRILATOS DE MAYOR
TAMAO, BISFENOL A, METIL ISOBUTIL CETONA, APLICACIONES MDICAS
Y FARMACUTICAS (COMPUESTO INTERMEDIO Y SOLVENTE PARA
DROGAS, VITAMINAS Y COSMTICOS), COMO SOLVENTE PARA
REVESTIMIENTOS, RESINAS, TINTES, BARNICES, LACAS, ADHESIVOS Y EN
ACETATO DE CELULOSA. LA ACETONA TAMBIN PRESENTA USOS EN LA
INDUSTRIA ALIMENTICIA COMO DISOLVENTE DE EXTRACCIN PARA
GRASAS Y ACEITES, Y COMO AGENTE DE PRECIPITACIN EN LA
PURIFICACIN DEL AZCAR Y EL ALMIDN.

2.3.- METODOS DE OBTENCION DE ACETONA


EL MTODO A UTILIZAR DURANTE ESTE PROYECTO ES POR LA VA DE
CUMENO SIN EMBARGO MOSTRAMOS LAS DEMS ALTERNATIVAS PARA
LA OBTENCIN DE LA ACETONA COMO VAS FACTIBLES PARA SU
PRODUCCIN.

2.3.1.- MTODO DEL CUMENO


PROCESO CARACTERSTICO PROMOVIDO PARA LA FABRICACIN DE
FENOL COMO PRODUCTO PRINCIPAL, Y ACETONA COMO SUBPRODUCTO.
STE FUE DESARROLLADO EN LA DCADA DE LOS
50`S Y ES UNO DE LOS PROCESOS COMERCIALES MS IMPORTANTES
PARA LA OBTENCIN DE ESTE PRODUCTO, TANTO PARA ESTADOS
UNIDOS, GRAN BRETAA, EUROPA OCCIDENTAL COMO A NIVEL MUNDIAL.

EL CUMENO ES OXIDADO AL HACER BURBUJEAR AIRE U OXGENO HACIA


HIDROPERXIDO DE CUMENO, Y STE A SU VEZ ES DESCOMPUESTO
BAJO CONDICIONES CIDAS Y TRMICAS HACIA LA PRODUCCIN DE
FENOL Y ACETONA.
C6H5CH(CH3)2

O2

C6H5CH(CH3)2OOH

ACID
O

C6H5OH + CH3COCH3

LA ELECCIN DE ESTE PROCESO ES EVIDENTE, DADO QUE SE REPORTA


COMO UNA SNTESIS DONDE NO SE DESPERDICIAN PRODUCTOS
COSTOSOS, POSEE CONDICIONES SUAVES Y UN BAJO COSTO DE
MAQUINARIA Y EQUIPO, DE ACUERDO CON LA BIBLIOGRAFA ESTUDIADA.

2.3.2.- MTODO DEL ACETILENO


STA SNTESIS CONSISTE EN PASAR VAPOR DE AGUA Y ACETILENO
SOBRE CATALIZADORES ADECUADOS COMO LIMONITA PARCIALMENTE
REDUCIDA POR EL HIDRGENO, XIDO DE TORIO O UNA SAL DOBLE DE
TORIO CON SALES ALCALINOTRREAS.

2.3.3.- MTODO DEL PROPILENO


DENTRO DEL PROCESO DE PRODUCCIN DEL GLICEROL, IMPLEMENTADO
POR SHELL SE ENCUENTRA LA COMBINACIN DE ACROLENA MS
ALCOHOL ISOPROPLICO (IPA), PARA FORMAR ACETONA Y ALCOHOL
ALLICO, A PARTIR DE:
CH2=CHCHO + CH3CHOHCH3

MgO+ZnO, 400C

CH3COCH3 + CH2=CHCH2OH

LA ACROLENA ES OBTENIDA BAJO OXIDACIN DEL PROPILENO BAJO


CATALIZADORES DE XIDO DE COBRE A 300-400 C Y EL I.P.A ES
OBTENIDO BAJO HIDRLISIS CON AGUA DE SULFATO ISOPROPLICO, QUE
A SU VEZ SE OBTIENE POR ABSORCIN DE CIDO SULFRICO BAJO
PRESIONES CRTICAS.

2.3.4.- MTODO DE ISOPROPIL ALCOHOL

DESHIDROGENACIN:
EL OTRO PROCESO COMERCIAL ES LA DESHIDROGENACIN CATALIZADA
CON XIDO DE ZINC SOBRE PIEDRA PMEZ U OTRO CATALIZADOR.
OCURRE UNA REACCIN ENDOTRMICA SEGN:
CH3CHOHCH3

CAT, 327C

CH3COCH3 + H2

OXIDACIN:
UNA MODIFICACIN AL PROCESO DE DESHIDROGENACIN ES UNA
REACCIN DE OXIDACIN CATALIZADA QUE PROVEE UNA REACCIN
ENDOTRMICA SEGN:
CH3CHOHCH3 + O2

CAT, 400-600C

CH3COCH3 + H2O

DONDE EL CATALIZADOR PUEDE SER EL MISMO UTILIZADO EN LA


DESHIDROGENACIN. ES DE NOTAR QUE ACTUALMENTE EL I.P.A. POR SU
CONDICIN DE ALTO COSTO, SE EST UTILIZANDO EN PROCESOS QUE
PROVEEN MEJORES PRODUCTOS Y SE EST APROVECHANDO PARA
OTRAS CONDICIONES COMO BIODIESEL.

2.3.5.- MTODO DE FERMENTACIN


MTODO BIOLGICO QUE CONSISTE EN LA FERMENTACIN DE
SUSTANCIAS QUE CONTENGAN ALMIDN CON BACTERIAS COMO ACETO
BUTLICUS QUE, ADEMS, PRODUCE ALCOHOL BUTLICO, LA BACTERIA
ACETO AETHYLICUS O BACTERIA MASERANS. SE TIENE CONOCIMIENTO
QUE STE MTODO ES UTILIZADO A NIVEL INDUSTRIAL EN FRANCIA Y EN
NORTEAMRICA, PERO ES DE NOTAR QUE DEBIDO AL TIEMPO DE
RESIDENCIA Y/O FERMENTACIN DE 57 DAS, HA HECHO QUE ESTA
INDUSTRIA SEA RELEGADA A OTRAS ESPECIES TALES COMO LA
FERMENTACIN ALCOHLICA.

2.4.- MATERIA PRIMA, SUBPRODUCTOS Y RESIDUOS


DENTRO DEL PROCESO DE OBTENCIN DE ACETONA HACEMOS MENCIN
DE LA MATERIA PRIMA A UTILIZAR AS COMO LOS SUBPRODUCTOS QUE
RESULTAN DURANTE EL PROCESO (FENOL Y ALFA-METILESTIRENO).

2.4.1.- DESCRIPCIN DEL CUMENO


NOMBRE IUPAC: ISOPROPILBENCENO
OTROS NOMBRES: 1-METILETILBENCENO; CUMENO; 2-FENILPROPANO

FORMULA MOLECULAR: C9H12

FIG. 2.3 ESTRUCTURA DEL CUMENO

PROPIEDAD

VALOR

PESO MOLECULAR, G/MOL

120.19

PUNTO DE EBULLICIN, C

152.39

PUNTO DE FUSIN, C

-96.03

SOLUBILIDAD EN AGUA

INSOLUBLE

DENSIDAD A 20C, G/CM3

0.8633

VISCOSIDAD CP

0.790

TABLA 2.3 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DEL CUMENO


EL CUMENO ES LA MATERIA DE BASE PRINCIPAL PARA LA PRODUCCIN
DEL FENOL/ ACETONA Y LA DEMANDA ES CONDUCIDA POR EL
CRECIMIENTO DEL MERCADO PARA LOS DERIVADOS DEL FENOL Y DE LA
ACETONA TALES COMO BIS-FENOL A, RESINAS FENLICAS Y
CAPROLACTAMA.
TAIWN, JAPN Y EEUU IMPORTAN VOLMENES GRANDES DE CUMENO
PARA LA PRODUCCIN DEL FENOL. CHINA SE PRONOSTICA IMPORTAR
CUMENO PARA INCREMENTAR SU CAPACIDAD SIGNIFICATIVA DURANTE
2007-2012 PARA SUMINISTRAR ESTE COMPUESTO EN SUS PLANTAS DE
FENOL Y ACETONA EN SU PAS

ADEMS LA DEMANDA CRECIENTE PARA EL BISPHENOL A Y LAS RESINAS


FENLICAS DARN LUGAR A LA DEMANDA FUERTE PARA EL CUMENO EN
EL ASIA (EXCEPTO JAPN) EN LOS PRXIMAS DCADAS.

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2.4.1.1.- USOS MS FRECUENTES


LAS PRINCIPALES APLICACIONES PARA EL CUMENO EN NUESTRO
MERCADO ESTN COMO DILUENTE PARA LAS PINTURAS, LAS LACAS Y
LOS ESMALTES, Y COMO COMPONENTE DE ALGUNOS SOLVENTES
.TAMBIN SE UTILIZA EN LOS CATALIZADORES DE POLIMERIZACIN PARA
FABRICACIN DE PLSTICOS, CATALIZADOR PARA ACRLICOS Y TIPO
RESINAS DE POLISTER, Y COMO MATERIA PRIMA PARA LOS PERXIDOS
Y LOS CATALIZADORES DE OXIDACIN.
EL PRECIO POR KILOGRAMO DE CUMENO ES 9.56$
EL CUMENO APARECE COMO COMPONENTE MINORITARIO DEL PETRLEO
Y DE LOS DISOLVENTES DERIVADOS DEL PETRLEO. SE UTILIZA EN LA
FABRICACIN DE FENOL Y DE SUS PRODUCTOS ASOCIADOS, ACETONA Y
A-METILESTIRENO.
EL CUMENO TAMBIN PUEDE APARECER COMO CONTAMINANTE EN EL
AIRE A NIVELES DE PPB MUY BAJOS (0,1 A 2,5 PPB), POSIBLEMENTE
PROVENIENTE DE LA EMISIN DE GASES DE LOS AUTOMVILES. TAMBIN
PUEDE ENCONTRARSE
EN LA SANGRE Y EL AIRE ESPIRADO DE
TRABAJADORES DE HOSPITALES O INDUSTRIAS QUMICAS QUE NO ESTN
EXPUESTOS A ESTE COMPUESTO, EN NIVELES MS ALTOS PARA LOS
TRABAJADORES FUMADORES QUE PARA LOS NO FUMADORES.

2.4.1.2.- INFORMACIN TOXICOLGICA


EL CUMENO SE ABSORBE BIEN A TRAVS DE LOS PULMONES Y, POR
ANALOGA CON EL TOLUENO Y EL XILENO, CABE SUPONER QUE SE
ABSORBE A TRAVS DE LA PIEL, SI BIEN NO SE DISPONE DE NINGN
ENSAYO SATISFACTORIO QUE LO DEMUESTRE.
EL CUMENO PRESENTA UNA TOXICIDAD AGUDA DE LEVE A MODERADA EN
ANIMALES, CON CONCENTRACIONES LETALES POR ENCIMA DE 1000 PPM
(5000 MG/M3) (SMYTH ET AL,1951). SU EFECTO CRTICO ES LA IRRITACIN
DEL TRACTO RESPIRATORIO Y SUS EFECTOS SOBRE EL SISTEMA
NERVIOSO CENTRAL. SE HAN DOCUMENTADO VALORES DE RD50 DE 20002500 PPM (10.000 12.500 MG/M3) PARA RATONES (KRISTIANSEN ET AL,
1986; NIELSEN Y ALARIE, 1982). SE HAN DETECTADO AUMENTOS EN LA
ACTIVIDAD Y ANORMALIDADES EN LA MARCHA EN RATAS EXPUESTAS A
500 PPM (2500 MG/M3) DE CUMENO DURANTE SEIS HORAS, SIN OBSERVAR
NINGN EFECTO CUANDO LA CONCENTRACIN ERA DE 100 PPM (500
MG/M3) (BUSHY RUN RESEARCH CENTER, 1989).

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SE OBSERV LA DEPRESIN DEL SISTEMA NERVIOSO CENTRAL Y EL


AUMENTO DE PESO DEL HGADO, RIN Y GLNDULA ADRENAL TRAS LA
EXPOSICIN DE LAS RATAS A 500 Y 1200 PPM(2500 Y 6000 MG/M3)
DURANTE 90 DAS (BUSHY RUN RESEARCH CENTER, 1989). EN ESTE
ENSAYO SE DETECT TAMBIN UNA MAYOR INCIDENCIA DE CATARATAS
A DOSIS DE 100, 500 Y 1200 PPM (500, 2500 Y 6000 MG/M3),PERO, DADA LA
PREDISPOSICIN GENTICA DE LOS ANIMALES A ESTA LESIN, ESTE
RESULTADO NO ES ADECUADO COMO BASE PARA ESTABLECER LAS
NORMAS. TRAS LA ADMINISTRACIN REPETIDA A RATAS, PERROS O
MONOS DE 244 PPM (1220 MG/M3) DURANTE SEIS SEMANAS, O SU
EXPOSICIN CONTINUA A 30 PPM (150 MG/M3) DURANTE 90 DAS, NO SE
OBSERVARON EFECTOS TXICOS (JENKINS ET AL, 1970).
NO SE DISPONE DE DATOS SOBRE CARCINOGNESIS DEL CUMENO. A
PARTIR DE LOS DATOS DISPONIBLES, NO HAY EVIDENCIAS DE QUE EL
CUMENO SEA GENOTXICO (FLORIN ET AL,1980; SIMMON ET AL, 1977) O
TERATOGNICO (BUSHY RUN RESEARCH CENTER, 1989).
NO SE DISPONE DE DATOS SOBRE TOXICIDAD EN SERES HUMANOS.

2.4.1.3.- RECOMENDACIN
EL ESTUDIO LLEVADO A CAB N EL BUSHY RUN RESEARCH CENTER (1989),
DONDE SE OBSERVA UN NOAEL O E DE 100 PPM (500 MG/M3) PARA LOS
EFECTOS SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO CENTRAL EN UN ENSAYO DE 90
DAS CON RATAS, SE CONSIDERA COMO LA MEJOR BASE DISPONIBLE
PARA ELABORAR LA PROPUESTA DE LMITES DE EXPOSICIN
PROFESIONAL. SE CONSIDERA ADECUADO APLICAR UN FACTOR DE
INCERTIDUMBRE DE 5 DADA LA FALTA DE DATOS EN SERES HUMANOS.
EL VLA-ED ES DE 20 PPM (100 MG/M3). SE PROPONE UN VLAEC DE 50 PPM
(250 MG/M3) PARA LIMITAR LOS PICOS DE EXPOSICIN QUE PUDIERAN
PROVOCAR IRRITACIONES. SE ACONSEJA INCLUIR LA NOTACIN VA
DRMICA DADO QUE LA ABSORCIN CUTNEA PODRA CONTRIBUIR
SIGNIFICATIVAMENTE AL APORTE TOTAL AL ORGANISMO.
A LOS NIVELES ACONSEJADOS, NO SE PREVN DIFICULTADES DE
MEDICIN.

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2.4.2.- FENOL
2.4.2.1.- DESCRIPCIN DEL FENOL
FRMULA MOLECULAR: C6H6O
SINNIMOS: CIDO CARBLICO, CIDO FNICO, CIDO FENLICO, CIDO
FENLICO, ALCOHOL FENLICO, ALCOHOL FENILO, BENCENOL,
BENZAFENOL, FENIL HIDRATO, HIDROXIBENCENO, HIDRXIDO FENILO,
IZAL, MONOFENOL, MONOHIDROXIBENCENO, OXIBENCENO, PHENOL
(INGLS), VENZNOL (FRANCS),
STEINKOHLENKREOSOT (ALEMN).
EL FENOL POSEE EN SU ESTRUCTURA UN ANILLO BENCNICO, Y TIENE
UN GRUPO HIDROXILO EN LUGAR DE UNO DE LOS TOMOS DE
HIDRGENO PROPIO DEL BENCENO(C6H6), TAL Y COMO LO MUESTRA LA
SIGUIENTE ESTRUCTURA:

FIG. 2.4 ESTRUCTURA DEL FENOL


EL FENOL ES SENSIBLE A AGENTES OXIDANTES. LA ESCISIN DEL TOMO
DE HIDRGENO PERTENECIENTE AL GRUPO HIDROXILO DEL FENOL, ES
SUCEDIDA POR LA ESTABILIZACIN POR RESONANCIA DEL RADICAL
FENILOXILO RESULTANTE. EL RADICAL AS FORMADO PUEDE CONTINUAR
OXIDNDOSE CON FACILIDAD; EL MANEJO DE LAS CONDICIONES DE
OXIDACIN Y DEL TIPO DE AGENTE OXIDANTE EMPLEADO, PUEDE
CONLLEVAR A LA FORMACIN DE PRODUCTOS TALES COMO
DIHIDROXIBENCENO, TRIOXIBENCENO Y/O QUINONAS. LAS PROPIEDADES
QUMICAS MENCIONADAS, HACEN DEL FENOL UN BUEN ANTIOXIDANTE,
QUE ACTA COMO UN AGENTE DE CAPTURA DE RADICALES. ABAJO
TABLA DE PROPIEDADES FISICOQUMICAS DEL FENOL.

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PROPIEDAD

VALOR

PESO MOLECULAR, G/MOL

94.1

PUNTO DE EBULLICIN, C

181.75

PUNTO DE FUSIN, C

43

SOLUBILIDAD EN AGUA

0.067

DENSIDAD A 20C, G/CM3

3.24

PUNTO DE INFLAMACIN, C

79

TABLA 2.4 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DEL FENOL


EL FENOL ES UN MATERIAL COMBUSTIBLE EN S MISMO, QUE SE QUEMA
EN PRESENCIA DE OXIGENO, Y PUEDE PRODUCIR MONXIDO DE
CARBONO (CO) COMO PRODUCTO DE COMBUSTIN INCOMPLETA, EL
CUAL ES UN GAS TXICO. CUANDO EL FENOL SE ENCUENTRA PURO, SE
TRATA DE UN SLIDO CRISTALINO ENTRE INCOLORO Y BLANCO, QUE
POSEE UN OLOR CARACTERSTICO DULCE Y ALQUITRANADO; A
TEMPERATURA AMBIENTE SE ENCUENTRA TAMBIN COMO UN POLVO
BLANCO; EN CONTACTO CON EL AIRE, SUS CRISTALES SON ALTAMENTE
HIGROSCPICOS Y TOMAN UNA COLORACIN ENTRE ROSADA Y ROJIZA
(2). EL PRODUCTO COMERCIAL ES UNA SOLUCIN DE FENOL EN AGUA,
DENSA Y ALMIBARADA. EL FENOL ES MODERADAMENTE VOLTIL A
TEMPERATURA AMBIENTE (SE EVAPORA CON MAYOR LENTITUD QUE EL
AGUA). ES SOLUBLE EN ALCOHOL, GLICEROL, PETRLEO Y UNA
CANTIDAD MODERADA DEL MISMO PUEDE SOLUBILIZARSE CON AGUA; A
TEMPERATURAS POR ENCIMA DE 68C, EL FENOL ES COMPLETAMENTE
SOLUBLE EN AGUA.

2.4.2.1.1.- EFECTOS SOBRE LA SALUD


EL FENOL ES UNA SUSTANCIA CORROSIVA QUE PRODUCE QUEMADURAS
QUMICAS EN EL SITIO DE CONTACTO. EL CONTACTO DE CUALQUIER
TEJIDO CON EL FENOL PURO PROVOCA QUEMADURAS PROFUNDAS Y DE
DIFCIL SANADO, SIN EMBARGO EXISTE EVIDENCIA QUE INDICA QUE EL
FENOL NO ES UN ALRGENO). LA INHALACIN DEL VAPOR DEL FENOL
PUEDE CAUSAR IRRITACIN DEL TRACTO RESPIRATORIO. LAS
SOLUCIONES DE FENOL TAMBIN SON CORROSIVAS, A LA PIEL Y LOS

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OJOS. SU CARCTER INFLAMABLE HACE POSIBLE LA OCURRENCIA DE


INCENDIOS.
EL FENOL SE ABSORBE FCILMENTE POR TODAS LAS RUTAS DE
EXPOSICIN, Y PUEDE OCASIONAR EFECTOS SISTMICOS BAJO
CUALQUIERA DE TALES RUTAS. LOS SNTOMAS DEL ENVENENAMIENTO
SISTMICO INVOLUCRAN FRECUENTEMENTE UNA ESTIMULACIN INICIAL
TRANSITORIA DEL SISTEMA NERVIOSO CENTRAL (CNS), SEGUIDA POR
DEPRESIN RPIDA DEL MISMO. LOS EFECTOS DEL FENOL TALES COMO
CONVULSIONES Y COMA, PUEDEN PRESENTARSE POCOS MINUTOS
DESPUS DE LA EXPOSICIN, O INCLUSIVE PUEDEN RETARDARSE HASTA
POR 18 HORAS DESPUS DE LA MISMA. OTROS SNTOMAS INCLUYEN
NAUSEA, VMITO, DIARREA, ANEMIA POR PRECIPITACIN Y RUPTURA DE
LOS GLBULOS ROJOS, HIPOTENSIN, TRANSPIRACIN ABUNDANTE,
ARRITMIA, EDEMA PULMONAR, Y TAQUICARDIA.

2.4.3.- ALFA-METILESTIRENO
2.4.3.1.- DESCRIPCION DEL ALFA-METILESTIRENO
MANIPULACIN: OBSERVACIONES SOBRE LA PROTECCIN DE INCENDIOS
Y EXPLOSIONES:
MANTENER ALEJADO DE FUENTES DE IGNICIN. EVITAR LA CARGA
ELECTROESTTICA.
ALMACENAMIENTO: BIEN CERRADO, EN LUGAR BIEN VENTILADO,
ALEJADO DE FUENTES DE IGNICIN Y DE CALOR. DE +15 C A +25 C.
MATERIAS A EVITAR: INICIADORES DE POLIMERIZACIN.
INFORMACIN COMPLEMENTARIA: MANTENER ALEJADO DE FUENTES DE
IGNICIN.
PROPIEDAD

VALOR

PESO MOLECULAR, G/MOL

118.18

PUNTO DE EBULLICIN, C

165

PUNTO DE FUSIN, C

-23

SOLUBILIDAD EN AGUA

INSOLUBLE

DENSIDAD A 20C, G/CM3

0.91

PUNTO DE IGNICIN, C

420

TABLA 2.5 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DEL ALFA-METILESTIRENO

2.4.3.2.- INFORMACIN TOXICOLGICA

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TOXICIDAD AGUDA:
DL50 (ORAL, RATA): 4900 MG/KG.
TRAS INHALACIN: IRRITACIN DE LAS MUCOSAS, TOS Y DIFICULTAD
PARA RESPIRAR.
TRAS CONTACTO CON LA PIEL: IRRITACIONES.
TRAS CONTACTO CON LOS OJOS: IRRITACIONES.
TRAS INGESTIN: IRRITACIONES DE LAS MUCOSAS EN LA BOCA,
GARGANTA, ESFAGO Y TRACTO ESTOMAGO-INTESTINAL.

2.4.4.- CATALIZADOR
DENTRO DEL PROCESO DE PRODUCCION DE ACETONA POR EL MTODO
DE HOCK (VA CUMENO) SE PUEDEN UTILIZAR DIFERENTES
CATALIZADORES CIDOS EN LA SECCIN DE TRATAMIENTO DEL
HIDROPERXIDO DE CUMENO PARA GENERAR ACETONA Y FENOL POR
DESCOMPOSICIN DEL MISMO.
COMPAAS COMO BP CHEMICALS, LTDA, HERCULES, INC Y UOP CUMOX
HAN UTILIZADO GENERALMENTE ACIDO SULFRICO EN SU PROCESO (525 % PESO A T. 50-70 C) , PERO SE LLEGA A LA CONCLUSIN DE QUE EL
ACIDO SULFRICO ES EL CATALIZADOR MS APROPIADO PARA EL
TRABAJO DE DESCOMPOSICIN DEL HCP, DADO QUE ES MS BARATO,
MAS FCIL DE UTILIZAR Y ASEQUIBLE PARA ESTE TERRITORIO, ADEMS,
ES LA MATERIA PRIMA MS UTILIZADA EN LAS INDUSTRIAS, LA CUAL HA
PRESENTADO BUENOS RESULTADOS, ABAJO TABLA DE SUS
PROPIEDADES.
PROPIEDAD

VALOR

PESO MOLECULAR, G/MOL

98.08

PUNTO DE EBULLICIN, C

310

PUNTO DE FUSIN, C

-15

SOLUBILIDAD EN AGUA

SOLUBLE

DENSIDAD A 20C, G/CM3

1.84

PUNTO DE IGNICIN, C

NO DISPONIBLE

TABLA 2.6 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DEL ACIDO SULFURICO

2.4.4.1.- MANIPULACIN Y ALMACENAMIENTO. ESTABILIDAD Y


REACTIVIDAD
ALMACENAMIENTO:

BIEN

CERRADO,

SECO.

TEMPERATURA

DE

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ALMACENAMIENTO: SIN LIMITACIONES.


CONDICIONES A EVITAR: CALENTAMIENTO FUERTE.
MATERIAS A EVITAR: AGUA, METALES ALCALINOS, COMPUESTOS
ALCALINOS, AMONACO, METALES ALCALINOTRREOS, SOLUCIONES DE
HIDRXIDOS ALCALINOS, CIDOS, COMPUESTOS ALCALINOTRREOS,
METALES, ALEACIONES METLICAS, XIDOS DE FSFORO, FSFORO,
HIDRUROS,
HALOGENUROS
DE
HALGENO,
HALOGENUROS,
PERMANGANATOS, NITRATOS, CARBUROS, SUSTANCIAS INFLAMABLES,
DISOLVENTES ORGNICOS, ACETILUROS, NITRILOS, NITROCOMPUESTOS
ORGNICOS, A ANILINAS, PERXIDOS, PICRATOS, NITRAROS, LITIO
SILICIURO.
INFORMACIN
COMPLEMENTARIA:
HIGROSCPICO,
CORROSIVO,
INCOMPATIBLE CON METALES, TEJIDOS DE PLANTAS / ANIMALES.

2.5.- MTODO DE PRODUCCION VIA CUMENO


LA ACETONA SE FABRICA PRINCIPALMENTE MEDIANTE LOS PROCESOS
DE PEROXIDACIN DEL CUMENO (FIGURA 2.5) O LA DESHIDROGENACIN
DEL ALCOHOL ISOPROPLICO (2 PROPANOL). EN EL PRIMER PROCESO,
QUE ES EL UTILIZADO EN MAYOR PROPORCIN, EL CUMENO (90% DE LA
CAPACIDAD EN LOS EEUU) SE OXIDA HASTA HIDROPERXIDO, EL CUAL
SE ROMPE PARA PRODUCIR ACETONA Y FENOL, COMO RESULTADO DE
ESTO, LA PRODUCCIN DE ACETONA EST LIGADA A LA PRODUCCIN DE
FENOL.
PROCESO CARACTERSTICO PROMOVIDO PARA LA FABRICACIN DE
FENOL
COMO
PRODUCTO
PRINCIPAL,
Y
ACETONA
COMO
SUBPRODUCTO. .ESTE FUE DESARROLLADO EN LA DCADA DE LOS 50`S
Y ES UNO DE LOS PROCESOS COMERCIALES MS IMPORTANTES PARA LA
OBTENCIN DE ESTE PRODUCTO, TANTO PARA ESTADOS UNIDOS, GRAN
BRETAA, EUROPA OCCIDENTAL COMO A NIVEL MUNDIAL.

FIGURA 2.5 REACCION DEL HIDROPEROXIDO DE CUMENO A FENOL Y


ACETONA
LA ELECCIN DE ESTE PROCESO ES EVIDENTE, DADO QUE SE REPORTA
COMO UNA SNTESIS DONDE NO SE DESPERDICIAN PRODUCTOS

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COSTOSOS, POSEE CONDICIONES SUAVES Y UN BAJO COSTO DE


MAQUINARIA Y EQUIPO.
EL CUMENO ES OXIDADO AL HACER BURBUJEAR AIRE U OXIGENO HACIA
HIDROPERXIDO DE CUMENO, Y .ESTE A SU VEZ ES DESCOMPUESTO
BAJO CONDICIONES ACIDAS Y TRMICAS HACIA LA PRODUCCIN DE
FENOL Y ACETONA.

2.6.- PROCESOS
LA PRODUCCIN DE FENOL Y ACETONA SE REALIZA EN DOS ETAPAS:
OXIDACIN DE CUMENO A HIDROPERXIDO DE CUMENO Y
DESCOMPOSICIN DE HIDROPERXIDO A FENOL Y ACETONA. A
CONTINUACIN
SE
EXPLICAN
BREVEMENTE
LOS
PROCESOS
INVOLUCRADOS PARA LA OBTENCIN DE LA ACETONA VA CUMENO.

2.2.2.1.- PROCESO DE OXIDACIN


MUCHOS DE LOS PROCESOS QUMICOS DE FABRICACIN CONSISTEN EN
REACCIONES DE OXIDACIN. LAS CUALES CONTEMPLAN REACCIONES
EN LAS QUE CAMBIAN LOS ESTADOS DE OXIDACIN DE LOS TOMOS,
ENTRE ESTAS TENEMOS LA COMBUSTIN DEL AMONIACO PARA DAR
XIDOS DE NITRGENO QUE POSTERIOR REACCIN CON AGUA
PRODUCEN CIDOS NITROSO Y NTRICO. TAMBIN LA OXIDACIN DE
PRODUCTOS ORGNICOS PRIMARIOS COMO EL ETILENO, EL PROPILENO
Y
EL
METANOL
PARA
OBTENER
INTERMEDIOS
ORGNICOS
INTERESANTES DESEMPEA UN GRAN PAPEL.

2.2.2.2.- PROCESO DE EVAPORACIN


LA EVAPORACIN ES UNA OPERACIN UNITARIA CUYO OBJETIVO ES
CONCENTRAR UNA SOLUCIN QUE CONSTA DE UN SOLUTO NO VOLTIL
Y UN DISOLVENTE VOLTIL. LOS EVAPORADORES SE EMPLEAN PARA LA
CONCENTRACIN DE SOLUCIONES POR EVAPORACIN DE AGUA.

2.2.2.3.- PROCESO DE ESCISIN.


DENTRO DE ESTE SE REALIZA LA DESCOMPOSICIN DENTRO DE UN
RECTOR PARA SEPARAR EN NUESTRO CASO EL HIDROPERXIDO DE
CUMENO PARA DAR COMO PRODUCTOS PRINCIPALES DE LA REACCIN
FENOL
Y
ACETONA.

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2.2.2.4.- PROCESO DE FRACCIONAMIENTO


EL PROCESO EMPLEADO ES ESENCIALMENTE UNA DESTILACIN
ESCALONADA Y EN SERIE POR MEDIO DE COLUMNAS DE DESTILACIN
DONDE
SE
VAN
SEPARANDO
LOS
DISTINTOS
PRODUCTOS.
.

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CAPITULO 3

PROBLEMTICA DEL PROYECTO

1.4 DESCRIPCION DETALLADA DEL PROCESO

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COMO SE HA MENCIONADO LA ACETONA ES UN PRODUCTO QUE PUEDE


OBTENERSE FACILMENTE POR MEDIO DE DETERMINADOS PROCESOS EN
LOS CUALES ESTAN INCLUIDOS DIFERENTES COMPUESTOS: PERO ES LA
VIA DE CUMENO LA QUE MEJOR SE ADAPTA A LAS NECESIDADES DE
MONTAJE DE UN PROCESO; EL METODO DE HOOK COMO ES CONOCIDO
HA SIDO IMPLEMENTADO EN CASI TODO EL MUNDO EN LA PRODUCCION
DE FENOL, RESULTANDO LAACETONA COMO UN SUBPRODUCTO
RENTABLE QUE PODRIA A LLEGAR A DEJAR MUCHAS GANANCIAS, A
CONTINUACION SE PRETENDE ILUSTRAR EL TRABAJO DE LA PLANTA CON
LO CUAL SE RECURRIRA A TODA LA INFORMACION BIBLIOGRAFICA QUE
SE TENGA A LA DISPOSICION, SE INTENTARA SER MUY PRUDENTES CON
LA INFORMACION PARA NO INCURRIR EN NINGUNA CONTRADICCION CON
LO QUE SE TRABAJE INDUSTRIALMENTE.
ESTA PLANTA TIENE COMO PROPSITO EL PRODUCIR ACETONA EN
CANTIDAD DE 1300 TONELADAS ANUALES A TRAVS DE LA MATERIA
PRIMA LLAMADA CUMENO. EL PROCESO PARA LA OBTENCIN DE
ACETONA SE LLEVA A CABO EN DOS SECCIONES:
1.- SECCIN DE OXIDACIN DEL CUMENO EN HIDROPERXIDO DE
CUMENO.
2.- SECCIN DE DESCOMPOSICIN DEL HIDROPERXIDO DE CUMENO EN
ACETONA, FENOL Y ALFA-METILESTIRENO.

HIDROGENACION DE AMS
H2

ACIDO
AMS

ACETONA

CUMENO

FENOL
AIRE
HPC
OXIDACION

OXIDACIN

CONCENTRACION

RESIDUO
ESCISION/
DESCOMPOSICION

LAVADO

DESTILACION

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SE REALIZARA EN UNA COLUMNA DE BURBUJEO A LA CUAL ENTRARA


AIRE ATMOSFERICO POR LA PARTE INFERIOR, CON EL PROPOSITO DE
HACERLO BURBUJEAR EN EL CUMENO Y PROVOCAR LA OXIDACION DEL
MISMO, ELLO PROVEE UNA REACCION EXOTERMICA QUE ENVUELVE 356
BTU DE CALOR POR CADA LIBRA DE HIDROPEROXIDO DE CUMENO
FORMADO. SE PUEDEN UTILIZAR ENTRE 3 A 4 OXIDADORES EN SERIE YA
QUE LA CONVERSION DE CUMENO A HIDROPEROXIDO ES BAJA, SIENDO
LA CONVERSION DEL CUMENO A HIDROPEROXIDO DE CUMENO DE 25 A 40
% (SE ESCOGERA UNA CONVERSION DE 35%), ADEMAS, LA REACCION
DEBE SER CATALIZADA UTILIZANDO UN EMULSIFICANTE (PROMOTOR)
PARA MEJORAR LA CONVERSION A LOS VALORES MENCIONADOS, PARA
ELLO SE UTILIZA UNA SOLUCION ACUOSA DE CARBONATO DE SODIO O
HIDROXIDO DE SODIO UTILIZANDO RELACIONES DE FASE ACUOSA A
ORGANICA DE 2 A 5 (SE UTILIZO UNA RELACION DE 2 CON CARBONATO DE
SODIO).
EL MECANISMO DE REACCION PREDOMINANTE ES LA REACCION DE
RADICALES LIBRES. LOS PASOS PARA FORMAR EL HIDROPEROXIDO Y
DEMAS COMPUESTOS ES:
1. SE INICIA LA DESCOMPOSICION DE ALGUNOS HIDROPEROXIDOS DE
CUMENO (ROOH) PARA DAR RO* Y RADICALES OH*, LOS QUE
REACCIONAN CON EL CUMENO PARA FORMAR RADICALES R*.
2. SE PROPAGAN LOS RADICALES R*, EL CUAL FORMA RAPIDAMENTE
ROO* EN LA PRESENCIA DE OXIGENO, ADEMAS, INTERACTUA CON EL
CUMENO PARA FORMAR EL HIDROPEROXIDO Y GENERAR EL RADICAL R*.
3. SE TERMINA CUANDO LOS RADICALES SE RECOMBINAN; LOS
PRINCIPALES PRODUCTOS FORMADOS EN LA OXIDACION ADEMAS DEL
HCP SON PRODUCTOS QUE SE ORIGINAN A PARTIR DEL RADICAL RO*,
SIENDO ASI LA FORMACION DE DIMETIL FENIL CARBINOL (DMPC) A PARTIR
DEL
CUMENO,
ADEMAS,
SE
ORIGINA
ACETOFENONA
POR
DESCOMPOSICION HOMOLITICA QUEDANDO UN RADICAL METILO QUE
REACCIONA CON OXIGENO PARA OBTENERSE OTROS PRODUCTOS COMO
METANOL, FORMALDEHIDO, ACIDO FORMICO Y DIOXIDO DE CARBONO.
ALGUNAS CONDICIONES SON CONSIDERADAS EN LA BIBLIOGRAFIA, SE
REPORTA UN TIEMPO DE RESIDENCIA DE 3 A 6 HORAS, UNA PRESION
LIGERAMENTE SUPERIOR A LA ATMOSFERICA.
LAVADO Y CONCENTRACIN
AL QUEDAR LA MEZCLA DE REACCION DESPUES DEL OXIGENADOR CON
CIERTA CANTIDAD CACO3 SE HACE IMPRESCINDIBLE REALIZAR UN
LAVADO O EN EL MAS APROPIADO CASO UNA SEPARACION POR
DECANTACION EN LA QUE SE LOGRE DESAGREGAR LA SOLUCION
ORGANICA DE LA MEZCLA ACUOSA, PASANDO LA S.O A UN
CONCENTRADOR PARA LLEVAR EL HPC HASTA UNA CONCENTRACION DE
65 A 90 WT% (SE ESCOGERA UNA CONCENTRACION DE 90 WT%) EN UNA

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TORRE DE DESTILACION A VACIO EN LA QUE SE ELIMINA GRAN CANTIDAD


DE CUMENO, NORMALMENTE, LA DESTILACION ES LLEVADA EN MAS DE
UNA ETAPA, ES DE OBSERVAR QUE CONCENTRACIONES MAYORES DE 92
WT% DE HCP CONDUCEN UNA INESTABILIDAD EN EL PROCESO QUE LO
VUELVE EXPLOSIVO, Y POR LO MISMO PELIGROSO PARA CUALQUIER
TRABAJO CON ESTE.
DESCOMPOSICIN DEL HIDROPERXIDO
EL HIDROPEROXIDO DE CUMENO SE DESCOMPONE POR COMPLETO,
PARA DAR NICIALMENTE CANTIDADES EQUIMOLECULARES DE FENOL Y
ACETONA, SE PRODUCEN, ADEMAS, PEQUENAS CANTIDADES DE A METILESTIRENO AL DESHIDRATARSE EL DMPC. LOS PASOS INCLUYEN:
REACTOR:
LOS PRODUCTOS DE LA MEZCLA DE LA OXIDACION DEL CUMENO SE
ANADEN EN UN REACTOR CSTR O BATCH (RECIPIENTE AGITADO)
COMERCIALMENTE EN EL QUE SE PRODUCE UNA DESCOMPOSICION DE
HCP AL ANADIR UN CATALIZADOR (LIQUIDO O SOLIDO); GENERALMENTE
EL ACIDO SULFURICO SE UTILIZA EN CONCENTRACIONES ENTRE 5 15
WT% (SE ESCOGIO UNO DE 10WT%) SUMINISTRANDOLO POR UN
ACIDIFICADOR DE REJILLA HACIA LA ZONA DE REACCION, QUE ESTA
ENTRE 50 Y 90O C (TERMODINAMICAMENTE ESCOGIDOEN 50O C) POR UN
TIEMPO SUFICIENTE DE 30 A 120 MINUTOS HASTA BAJAR
LACONCENTRACION DE HPC ENTRE 0,2 Y 3 WT% (ESCOGIDA UNA DE 2 WT
%).
LA REACCION DE DESCOMPOSICION DE HPC EN FENOL Y ACETONA ES
ALTAMENTE EXOTERMICA, POR LO CUAL LA TEMPERATURA ES
MANTENIDA POR MEDIO DE CIRCULACION A TRAVES DE UN SISTEMA DE
REFRIGERACION; SI AL DISENAR EL REACTOR SE ESCOGE UN SISTEMA
DE ENFRIAMIENTO ALTERNO, SE DEBE INCLUIR EL TIEMPO GASTADO EN
LA REFRIGERACION, LO CUAL ES FUNCION DEL DISENO DEL SISTEMA DE
INTERCAMBIO DE CALOR Y DE LA NATURALEZA DEL FLUIDO DE
ENFRIAMIENTO; UN LIMITE MINIMO QUE SE ACOSTUMBRA UTILIZAR ES
DE APROXIMADAMENTE 5 MINUTOS, SI EL FLUIDO USADO ES AGUA. LO
ANTERIOR IMPLICARIA INTRODUCIR UN MENOR TIEMPO DE RESIDENCIA
AL EMPLEAR EL SISTEMA DE REFRIGERACION.
CONVERTIDOR:
LA MEZCLA DE REACCION DEL PASO ANTERIOR ES ACONDICIONADA A
UNA TEMPERATURA ENTRE 110 Y 130O C BAJO CONDICIONES DE FLUJO
TAPON (REACTOR PFR) POR UN TIEMPO SUFICIENTE PARA
DESCOMPONER TODO EL HCP RESIDUAL Y CONVERTIR EL DMPC EN AMS,
DADO QUE, CON ESTAS CONDICIONES ES MAS FAVORABLE SU
CONDICION.
TORRE DE LAVADO

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DESPUES DEL CONVERTIDOR, SE HACE NECESARIO REMOVER EL ACIDO


RESIDUAL Y SALES INORGANICAS QUE PUEDEN ENCONTRARSE CON LO
CUAL SE NEUTRALIZAN LOS PRODUCTOS DE LA DESCOMPOSICION CON
FENOXIDO DE SODIO U OTRA SOLUCION ALCALINA COMO NAOH, ALGUN
ALCALI O RESINA DE INTERCAMBIO, ADEMAS, SE PUEDE ADICIONAR AGUA
A CONTRACORRIENTE DENTRO DE LA TORRE EMPACADA.
ZONA DE DESTILACIN
LA SEPARACION DE LOS COMPUESTOS DESPUES DE LA REACCION SE
LLEVA A CABO EN COLUMNAS DE DESTILACION, SIENDO LA ACETONA EL
PRIMER COMPUESTO EN VOLATILIZARSE AL TENER UN PUNTO DE
EBULLICION DE 56,1O C, LUEGO EL CUMENO Y A - METILESTIRENOS Y POR
ULTIMO EL FENOL CON PUNTO DE EBULLICION DE 454,9 K.
TORRE N 1:
EN ESTA TORRE LA ACETONA CRUDA QUE SALE EN LA CIMA CONTIENE
AGUA Y OTROS COMPONENTES, QUE SON USUALMENTE TRATADOS CON
ALCALI EN UN LAVADO POSTERIOR Y LUEGO PUEDE SER PURIFICADO
POR DESTILACION PARA VENTA.
LA COLUMNA DE ACETONA ES OPERADA A UNA TEMPERATURA DE CIMA
ENTRE 30 Y 60O C, LOS FONDOS SON PREFERIBLEMENTE ESTABLECIDOS
A UNA TEMPERATURA ENTRE 40 Y 110O C PARTICULARMENTE
DESEABLES ENTRE 50 Y 80O C. LA TEMPERATURA DE LA CORRIENTE
TOMADA DE UN PUNTO CUALQUIERA
DE LA ALTURA DE TORRE DE DESTILACION DE DONDE SE OBTIENE LA
ACETONA PURA, ES PREFERIBLE ENTRE 30 Y 60O C. LAS ETAPAS
TEORICAS DE LA COLUMNA SON 10 Y 120. LA ZONA DE CONDENSACION
(PLATOS DE CIMA) PERTENECIENTE A LA COLUMNA DE DESTILACION
TIENE UNA SEPARACION POTENCIAL ENTRE EL 80 Y EL 99%
PREFERIBLEMENTE ENTRE EL 90 Y EL 95%.
LA ALIMENTACION A LA COLUMNA DE DESTILACION SE PRODUCE EN LA
SECCION DONDE HAYA UNA SEPARACION POTENCIAL ENTRE EL 0 Y EL
30%
TORRE N 2:
SE DESTILAN LOS PRODUCTOS PROVENIENTES DE LA PRIMERA TORRE,
PRINCIPALMENTE AMS Y CUMENO, QUE POSTERIORMENTE PUEDEN SER
RECIRCULADOS A LA CORRIENTE DEL CUMENO AL PASAR POR UN
HIDROGENADOR EN PRESENCIA DE NIQUEL ENTRE RANEY CON UN
TIEMPO DE RESIDENCIA ENTRE 15 Y 30 MINUTOS EN EL QUE SE
CONVIERTE EL AMS EN CUMENO; SI NO SE HACE UNA RECIRCULACION EL
AMS Y EL CUMENO PUEDEN SER SEPARADOS MEDIANTE DESTILACION
AZEOTROPICA CON AGUA.
LA CIMA DE LA COLUMNA DE CUMENO ES PREFERIBLEMENTE OPERADA
DE UNA MANERA SUFICIENTE A UNA TEMPERATURA DE 40 A 170O C. LA
TEMPERATURA DE FONDOS ES PREFERIBLEMENTE ENTRE 110 Y 180O C.
LA TEMPERATURA DE LA CORRIENTE TOMADA DESDE UN PUNTO

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CUALQUIERA DE LA ALTURA DE TORRE DE DESTILACION DE DONDE SE


OBTIENE EL CUMENO Y/O AMS PUROS, ES PREFERIBLE ENTRE 110 A 180O
C. LAS ETAPAS TEORICAS DE LA COLUMNA DE CUMENO ESTAN ENTRE 10
Y 90. EL PLATO DE ALIMENTACION OPTIMO DE LA FASE ORGANICA DE LA
COLUMNA ANTERIOR SE REALIZA EN LA REGION DE LA COLUMNA DE
CUMENO QUE POSEE UNA SEPARACION POTENCIAL ENTRE 10 Y 80%. EL
PUNTO DE DERIVACION EN EL QUE EL CUMENO Y/O AMS ES DERIVADO
SE SITUA EN LA REGION DE LA COLUMNA QUE POSEE UNA SEPARACION
POTENCIAL ENTRE EL 0 Y EL 50%.
TORRE N 3:
SE SEPARA EL FENOL CRUDO PROVENIENTE DE LA SEGUNDA COLUMNA,
FENOL QUE PUEDE SER PURIFICADO POR DESTILACION EXTRACTIVA CON
AGUA O POR TRATAMIENTO CON UNA RESINA DE INTERCAMBIO IONICO
ACIDA Y SUBSECUENTE DESTILACION.
LA COLUMNA DE FENOL CRUDO ES PREFERIBLEMENTE OPERADA EN LA
PARTE SUPERIOR DE LA COLUMNA A UNA TEMPERATURA ENTRE 120 Y
200O C, PARTICULARMENTE ENTRE 130 Y 180O C. LA TEMPERATURA DE
FONDOS ESTA ENTRE 120 Y 220O C. . LA TEMPERATURA DE LA
CORRIENTE TOMADA DESDE UN PUNTO CUALQUIERA DE LA ALTURA DE
TORRE DE DESTILACION DE DONDE SE OBTIENE EL FENOL PURO, ES
PREFERIBLE ENTRE 120 A 190O C, PARTICULARMENTE ENTRE 140 Y 190O
C. LAS ETAPAS TEORICAS DE LA COLUMNA ESTAN ENTRE 10 Y 70. LA
ALIMENTACION SE REALIZA AL LADO DE LA COLUMNA QUE PRESENTE
UNA SEPARACION POTENCIAL ENTRE EL 0 Y EL 80%.
LA PARTE DONDE SE DERIVA EL FENOL ES TOMADO EN EL LADO DONDE
PRESENTE UNA SEPARACION ENTRE EL 30 Y EL 90%.

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CAPITULO 4

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