Antibiotika

Dasar Teori 1.1 Pengertian Secara Umum : Antibiotika (L.anti=lawan,bios=hidup) adalah zat-zat kimia yang dihasilkan oleh fungi dan bakteri,yang memiliki khasiat yang mematikan atau menghambat pertumbuhan kuman,sedangkan toksisitasnya bagi manusia relative kecil. Menurut Waksman: Antibiotik adalah (pada umumnya) zat yang dibentuk oleh mikroorganisme yang dapat menghambat atau membunuh pertumbuhan mikroorganisme lain. Menurut Benedict : Bahan kimia yang dihasilkan oleh jasad renik tertentu atau tutunannya yang dapat dipergunakan untuk membunuh mikroba jenis lain. Kegiatan antibiotis untuk pertama kalinya ditemukan secara kebetulan oleh Dr.Alexander Fleming (Inggris 1928,penisilin).Tetapi penemuan ini baru dikembangkan dan digunakan pada permulaan perang dunia II di tahun 1941,ketika obat-obat antibakteri sangat diperlukan untuk menanggulangi infeksi dari luka-luka dari pertemuan. Kemudian ,para peneliti diseluruh dunia memperoleh banyak zat lain dengan khasiat antibiotis. Akan tetapi berhubungan dengan sifat toksisitasnya bagi manusia,hanya sebagian kecil saja yang digunakan sebagai obat.Yang terpenting diantaranya adalah sterptomisin,kloramfenikol,tetrasiklin,eritromisin,rifampisin,dll. Pembuatannya :

Laporan kimia antibiotic Page 1

Antibiotika semisintetis, yaitu apabila ada persemaian (culture substrate) dibubuhi zatzat pelopor tertentu,maka zat ini diinkorporasi kedalam antibiotikum

dasarnya.Hasilnya disebut senyawa semisintetis,misalnya penisilin-V Antibiotika sintetis tidak dibuat lagi dengan jalan biosintetis tersebut,melainkan dengan sintesa kimiawi,misalnya klorafenikol. Penggunaan : Antibiotik digunakan untuk mengobati berbagai jenis infeksi akibat kuman atau juga untuk prevensi infeksi,misalnya pada pembedahan besar.Yang berguna hanyalah antibiotika yang mempunyai kadar hambatan minimum in vitro lebih kecil dari kadar zat yang dapat dicapai dalam tubuh dan tidak toksik. Penggunaan penting non-tetrapeutis adalah sebagai stimulant pertumbuhan dalam peternakan babi, sapi dan ayam. Efek ini secara kebetulan ditemukan pada tahun 1940-an tetapi mekanisme kerjanya belum diketahui dengan jelas.Diperkirakan antibiotika bekerja setempat di dalam usus dengan menstabilisir floranya.Kuman-kuman buruk yang merugikan dikurangi jumlah dan aktivitasnya,sehingga zat-zat gizi dapat dipergunakan lebih baik. Antibiotika dikelompokkan menjadi beberapa golongan,diantaranya : 1. Golongan laktam Penisilin : Penisilin-G,Penisilin-V,Fenetisilin-K,Metisilin-Na dan Ampisislin Sefalosforin : Sefaloglisin, Sefaleksin, Sefadroksil, Sefaklor, Sefalotin,

Sefaloridin ,Sefazolin, Sefapirin. Golongan laktam lain : Tienamisin,Nokardisin,Asam klavulanat.

2. Antibiotika aminoglikosida Washman (1944) antibiotic dengan toksisitas rendah tetapi digunakan dalam terapi hanya beberapa yaitu : Kanamisin

Laporan kimia antibiotic Page 2

Neomisin Streptomisin Paromomisin Gentamisin

3. Antibiotika tetrasiklin Yang digunakan dalam terapi : Tetrasiklin Klortetrasiklin Doksisiklin

4. Makrolida Yang termasuk kelompok makrolida adalah : Eritomisin Spiramisin

5. Linkomisin Yang termasuk kelompok linkomisin adalah linkomisin yang diisolasi stertomyces lincolnensis dan senyawa sintesis parsial turunannya yaitu klindamisin.

6. Polipeptida Polimiksin B Kolistin Basitrasin Tirositin Dalam golongan ini yang dipraktekkan adalah : 1) Chloramphenicol 2) Tetrasiklin 3) Ampisilin
Laporan kimia antibiotic Page 3

4) Amoksisilin I.2 Monogarafi Senyawa Antibiotik 1) Chloramphenicol C11H12CI2N2O5

Kloramphenikol mengandung tidak kurang dari 97,0 % dan tidak lebih dari 103,0 % C11H12CI2N2O5 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan . Pemerian : Hablur halus berbentuk jarum atau lempeng memanjang,putih berbau atau putih kekuningan,tidak berbau,rasa sangat pahit,dalam larutan asam lemah mantap.Jarak cair 149o-153o C, bentuk Dthreo 18,5o-21,5o. Kelarutan : Larut dalam lebih kuarang 400 bagian air,dalam 2,5 bagian etanol (95%) dan dalam 1 bagian propilenglikol P; sukar larut dalam kloroform P dan dalam eter P. Khasiat dan kegunaan : Antibiotikum Wadah dan penyimpanan : dalam wadah tertutup baik,terlindung dari cahaya.Penandaan pada etiket harus juga tertera : Daluwarsa. Identifikasi zat yang digunakan : a) Sejumlah 10 mg zat dan 2 g NaOH ditambah 3 ml air,lalu panaskan sampai mendidih larutan berwarna kuning kuat kemerahan. (reaksi chenkao) b) Zat dilarutkan dalam 3 ml etanol 70% + 7 ml air dan serbuk Zn dipanaskan di penanggas air selama 10 menit kemudian saring.Ke dalam 2 ml filtrate ditambahakan 2 tetes benzoil klorida dikocok selama 1 menit,lalu tambahakan 3 tetes FeCI3 terbentuk warna ungu merah pekat.

Laporan kimia antibiotic Page 4

c) Kedalam 2 ml filtrate lain ditambahkan 3 tetes HCI, 3 tetes NaNO2 10 % dan larutan naftol dalam 5 ml NaOH 15 % terbentuk warna merah jingga.(reaksi diazotasi). d) Filtrat yang diasamkan dengan asam nitrat dan ditambah perak nitrat,membentuk endapan perak klorida.

2) Tetrasiklin C22H24N2O8

Tetrasiklin adalah antimikroba yang diperoleh dengan cara deklorrinasi klotetrasiklina, reduksi oksitetrasiklina, atau dengan fermentasi. Tiap mg tetrasiklin C22H24N2O8 mengandung setara dengan aktivitas anibiotik tidak kurang dari g tetrasiklina hidroklorida dihitung sebagai zat anhidrat. Pemerian : serbuk hablur, kuning; tidak berbau atau sedikit berbau lemah Tetrasiklin Basa BM : 444,4 ; jarak cair : 1700C 1750C Tetrasiklin HCl BM : 480,9 ; jarak cair : 2190C 2220C Kelarutan : sangat sukar larut dalam air, larut dalam 50 bagian etanol (95%)p; praktis tidak larut dalam kloroform p dan dalam eter p; larut dalam asam encer, larut dalam alkali serta disertai peruraian. Khasiat dan kegunaan : antibiotikum Wadah dan penyimpanan : dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya. Jika dalam udara lembab terkena sinar matahari langsung, warna menjadi gelap, larutan dengan PH tidak lebih dari 2 menjadi inaktif dan rusak pada pH 7 atau lebih.

Penandaan pada etiket juga harus tertera :

Laporan kimia antibiotic Page 5

Tidak untuk injeksi Daluarsa Identifikasi Kualitatif

1. Zat di tambahkan asam sulfat (pekat) terbentuk warna ungu. Setelah ditambah FeCl3 1% warna berubah menjadi cokelat atau merah cokelat 2. Zat ditambah NaOH 3N. tambahkan campuran segar yang terdiri dari asam sulfat dan larutan natrium nitrit 10% sama banyak, hasil : warna merah tua terbentuk (adanya gugus fenol dan imidazol).

3) Ampicillinum C16H19N3O4S

Asam 6 [(D (-) aminofenilasetamidol)] penisilinat

Ampisilin mengandung tidak kurang dari 95,0% C16H19N3O4S, dihitung terhadap zat anhidrat. Pemerian : serbuk hablur renik; putih; tidak berbau atau hampir tidak berbau; rasa pahit. Kelarutan : larut dalam 170 bagian air, praktis tidak larut dalam etanol (95%)P, dalam kloroform p, dalam eter p, dalam aseton p dan dalam minyak lemak. Khasiat dan kegunaan : antibiotikum Wadah dan penyimpanan : penyimpanan dalam wadah tertutup baik Penandaan pada etiket harus juga tertera : daluarsa

Laporan kimia antibiotic Page 6

 Identifikasi Kualitatif 1. Kedalam suspensi 10 mg zat dalam 1 ml air ditambahkan 2 ml larutan Fehling (2 : 6) timbul warna ungu (fuhsin) 2. Reaksi asam hidroksamat Kedalam 15 mg zat dalam 3 N NaOH ditambahkan 0,3 g hidroksilamin HCl dan dibiarkan selama 5 menit lalu diasamkan dengan beberapa tetes 6 N HCl kemudian ditambahkan 1 ml FeCl3 1% timbul warna merah-ungu kotor 3. Reaksi Iod-Azida Kedalam 2 ml larutan 0,003 N iodium (3 ml 0,1 N iod + air) ditambahkan beberapa tetes larutan kanji dan 100 mg Na-azida padat larutan menjadi biru, kemudian kedalam larutan ini ditambahkan 50 mg zat penisilin dengan pengocokan warna hilang menjadi jernih dah tampak gelembung gas N2. Selain penisilin senyawa yang positif : thiamin, sulfathiazole, metionin. Untuk golongan fenothiazin reaksi negatif. 4) Amoxillin

Amoksilin mengandung tidak kurang dari 99,0% C16H19N3O5S.3H2O, dihitung terhadap zat anhidrat. Mempunyai potensi setara dengan tidak kurang dari 900 g per mg. Pemerian : serbuk hablur, putih; praktis tidak berbau Kelarutan : sukar larut dalam air dan methanol; tidak larut dalam benzene; dalam karbon tetraklorida dan dalam kloroform. pH : antara 3,5 dan 6,0 Khasiat dan kegunaan : antibiotikum
Laporan kimia antibiotic Page 7

 Wadah dan penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat, pada suhu kamar terkendali Identifikasi sama dengan Ampicillin Literatur : Farmakope Indonesia edisi IV

Laporan kimia antibiotic Page 8

Pereaksi

Chloramphenicol Organoleptis

Tetrasiklin

Amphicillin

Amoxillin

Bentuk

Halus Putih

Halus Coklat Kekuningan

Kasar Kuning Pucat

Kasar Kuning Muda

Warna Bau Rasa Pahit ++++

Pahit & Asin + Bau Lemah

Pahit ++ Bau obat ++

Pahit +++ Bau obat ++

Kelarutan Air Tidak Larut Tidak Larut Asam (HCl) Basa (NaOH) Pelarut organik Larut Mudah Larut Agak Larut Agak Larut Sukar Larut Sukar Larut + Tidak Larut Sukar Larut ++ Larut Tidak Larut Larut Tidak Larut Agak Larut Sukar Larut ++

Fluoresensi Padat Air Asam Basa Mencair, berubah Pyrolisa warna menjadi coklat Mencair, mengarang hitam Reaksi Warna 1. H2SO4 P 2. HCl P Bening Jernih Kekuningan 3. HNO3 P Bening Jingga Kemerahan 4. King Kuning Kuning Orange Kuning Kuning Muda Kuning Ungu Jingga Orange Muda Orange Muda Orange Ungu Ungu Ungu Mencair, bau kabel terbakar Hijau Hijau Mengarang, ada gelembung, bau kabel terbakar

Laporan kimia antibiotic Page 9

5. Marquis

Bening Kekuningan

Kuning

Kuning Kecoklatan

Kuning Keorangean Kuning Kecoklatan Kuning Kecoklatan

6. Frohde

Coklat

Jingga Kecoklatan Coklat Hitam

Coklat Kehijauan Hitam

7. Wassicky

Kuning Kecoklatan

8. H2SO4 P + FeCl3 1% 9. Na. Nitroprusid + K3Fe(CN)6 10. NaOH 3N + H2SO4 + NaNO2 11. Air + Fehling (2:6) 12. Chen Kao

Kuning

Coklat Tanah

Kuning Pucat

Kuning Tua

Krem

Coklat Kehitaman

Kuning Pucat

Kuning Tua

Putih

Orange Kemerahan

Kuning Muda

Kuning Tua

Biru Gelap

Hijau Kehitaman

Ungu

Hitam

Identifikasi Khusus
Reaksi Kristal Asam Pikrat Warna hijau, seperti bintang Bentuk bulat, warna hijau daun, pingirnya merah Reaksi Kristal Asam Pikrat Warna hijau, seperti bintang Bentuk bulat, warna hijau daun, pingirnya merah Bintik-bintik ungu Seperti daun, warna kuning Bintik-bintik ungu Seperti daun, warna kuning

KESIMPULAN :

Rasa chloramphenicol paling pahit Reaksi Kristal pada antibiotik : - Chloramphenicol : warna hijau, bentuk batang. - Tetrasiklin : warna hijau daun dengan pinggiran merah, bentuk bulat. - Ampicillin : warna ungu, bentuknya bintik-bintik. - Amoxicillin : warna kuning, bentuk seperti daun. Pada reaksi pyrolisa : ampicillin lebih bau seperti kabel terbakar.
Laporan kimia antibiotic Page 10