UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA LABORATORIO DE ORGANICA I SEPARACION Y PURIFICACION DE UNA MEZCLA DE ACIDO BENZOICO, NAFTALENO Y ARENA Informe No.

5 Presentado a: Profesor Luz Mary Salazar Profesor Auxiliar Jos Brango Cintia J. Torres Galvis (cjtorresg@unal.edu.co) 125049 Jos Anbal Amaya Pinzn (jaamayap@unal.edu.co) 125065

OBJETIVOS Recuperar los componentes de una mezcla de cido benzico, naftaleno y arena en cloroformo en estado slido. Reconocer el mtodo adecuado para la obtencin de cada sustancia, teniendo en cuenta sus propiedades fsicas y qumicas. Hacer los montajes necesarios para cada mtodo de separacin. Utilizar la tcnica ms apropiada de purificacin para el cido benzico y naftaleno, obteniendo la sustancia con un alto grado de pureza. Comparar los resultados obtenidos con los reportados en la literatura, utilizando las constantes fsicas como parmetro de pureza.

PROCEDIMIENTO SEPARACION

a) Separacin de la arena
Hacer el montaje mostrado en la Figura 1. Verter la mezcla en el embudo con el papel filtro

Limpiar el embudo y el recipiente que contena la muestra con cloroformo para evitar prdidas

Retirar el papel filtro con la arena y dejar secar

b) Separacin del cido benzico y del naftaleno

Realizar el montaje mostrado en la Figura 2.

Hacer una prueba del buen funcionamiento del embudo de decantacin con agua

No El equipo se encuentra en buen estado?

Arreglar los escapes o cambiar el equipo

Agregar la mezcla de cido benzico + naftaleno + cloroformo en un embudo de decantacin

Agregar tres veces 15 mL de una solucin de bicarbonato de sodio al 10% (NaHCO3) agitando cada vez, cuidando de destapar el embudo al acabar la agitacin para evitar sobrepresiones

Utilizar papel universal para determinar si el pH es bsico, es decir, hasta que se torne azul

Recuperar la fase orgnica (Naftaleno + cloroformo)

Llevar al rotavapor (Destilar a presin reducida)

Pesar el naftaleno y determinar el punto de fusin de la sustancia impura

Dejar reposar la mezcla en el embudo de decantacin hasta que se observen dos fases

Abra la llave del embudo de decantacin cuidadosamente para recuperar cada una de las fases

Dejar pasar una pequea cantidad de la fase acuosa sobre la fase orgnica

Retire la fase acuosa en otro vaso de precipitados

Recuperar la fase acuosa (Benzoato de sodio + Agua)

Agregar cido clorhdrico (HCl) concentrado y agitar constantemente hasta que acabe la reaccin

Llevar a un bao de hielo

Filtrar al vaco Agregar Cloruro de calcio como agente desecante (CaCl2) para retirar el exceso de agua

Dejar secar el filtrado (cido benzico)

PROCEDIMIENTO DE PURIFICACION

a) Purificacin del naftaleno por sublimacin

Revisar la conexin del vaco y el agua en el dedo fro de sublimacin como se muestra en la Figura 3. Utilizar una trampa para proteger la bomba de vaco.

Colocar una pequea cantidad de la muestra utilizando la microesptula

Raspar con la microesptula del centro del dedo fro el naftaleno puro y determinar su punto de fusin.

Conectar el vaco para comenzar la sublimacin e inicie el calentamiento. Desconectar cuando se haya sublimado en su totalidad.

b) por recristalizacin
En la plancha de calentamiento calentar el embudo de vstago corto y al mismo tiempo calentar el agua hasta ebullicin.

Purificacin del cido benzico

Adicionar al vaso de precipitado que contiene al cido benzico el agua caliente y agitar constantemente

Rpidamente hacer la filtracin con el embudo caliente en un vaso de precipitado dispuesto en un bao de hielo previamente listo.

Realizar el montaje de la Figura 1. Si la filtracin no es rpida, agregar un poco de etanol

Dejar secar el filtrado y determinar el punto de fusin del cido benzico puro

Hacer la filtracin al vaco. (Asegurarse de proteger la bomba). Figura 4.

Para quitar el color amarillento de la solucin y retirar algunas impurezas, agregar una pequea cantidad de carbn activado con la microesptula.

MONTAJES

Figura 1. Filtracin simple Figura 2. Embudo de decantacin

Figura 3. Sublimacin

Figura 4. Filtracin al vaco

Figura Anexa: Rotavapor

METODO DE EXTRACCION CONTINUA EN CALIENTE

a) Extraccin continua slido-lquido La extraccin slido-lquido se utiliza frecuentemente para extraer un producto slido de una fuente natural, como una planta. Se escoge un solvente que disuelva selectivamente el compuesto deseado, dejando atrs el slido insoluble. El slido se coloca en un dedal de papel filtro u otro material similar. Se utiliza un solvente de bajo punto de ebullicin como el dietil ter, y este se coloca en el baln de destilacin y se calienta hasta que se observe reflujo. El vapor sube por el brazo izquierdo del condensador donde se lica. El condensado gotea en el dedal que contiene el slido. El solvente caliente empieza a llenar el dedal y extrae el compuesto deseado del slido. Una vez el dedal se llena del solvente, el brazo de la derecha acta como un sifn, y el solvente, que contiene el compuesto deseado se devuelve al baln de destilacin. Este proceso se repite muchas veces concentrando el producto deseado en el baln de destilacin. Esto sucede porque el producto tiene un punto de ebullicin mayor al del solvente pues es un slido.1 (Figura 5)

b) Extraccin continua lquido-lquido Cuando un producto es muy soluble en agua se tiene un coeficiente de distribucin desfavorable. Es por esto que se necesita extraer la solucin acuosa varias veces con tandas frescas de un solvente orgnico inmiscible para retirar el producto deseado del agua. Esta tcnica involucra el uso de un aparato de extraccin continua lquido-lquido. En el caso donde el solvente es menos denso que el agua, la fase acuosa se coloca en el extractor que se llena con el solvente hasta el brazo lateral. El baln de destilacin se encuentra parcialmente lleno con el solvente. El solvente se calienta hasta reflujo en el baln y el vapor se lica en el condensador con agua fra. El solvente gotea en el tubo central y fluye a travs de la fase acuosa. El solvente extrae el compuesto deseado y el solvente se recicla en el baln de destilacin. En el caso en que el solvente es ms denso que el agua, se utiliza otro montaje con una salida en la parte inferior del tubo. Esto hace que el solvente vaya al baln de destilacin para evaporarse nuevamente e ir arrastrando la sustancia deseada2. (Figura 5)

1 ,2

Pavia; Kriz; Lampman; Engel; Introduction to laboratory techniques, 1998, Harcourt Brance & Company, Pg 702, 703,704.

Figura 5. Montajes para extraccin continua en caliente

DATOS

Pto. De ebullicin. (C) cido benzoico Naftaleno Arena Cloroformo

Pto. De Fusin. (C)

Densidad (g/ ml.)-20C

Solubilidad en agua g/L C

249 218 2900 61.17

122.35 80.26 1414 -63.41

1.2659 1.0253 2.5 1.4788

2.9 0,3 0,0 0,8

25 25 --20

Tabla 1. Constantes fsicas de cada uno de los componentes de la mezcla3

Peso del vidrio de reloj (g) Peso del vidrio de reloj mas arena (g) Peso del vaso de precipitados(g) Peso vaso de precipitados ms cido benzoico(g) Peso del vaso de precipitados(g)
3 th

36.821 37.635 18.066 18.376 19.472

CRC Handbook of chemistry and physics. 87 ed.(2006-2007)

Peso del vaso de precipitados mas el naftaleno(g) 20.015

Tabla 2. Datos de la separacin de la mezcla

Compuesto Peso del vidrio de reloj(g) Peso del vidrio de reloj + cido benzoico(g) Punto de fusin de la muestra impura(C) Punto de fusin de la muestra pura (C)

Naftaleno --------------74-78 79 79

cido benzoico 36.815 36.900 N/A 121-122

Tabla 3. Datos de la purificacin del naftaleno y del cido benzoico.

CALCULOS

a) Clculos para hallar los pesos de los componentes separados de la mezcla: Peso de la arena = Peso del vidrio de reloj mas arena - Peso del vidrio de reloj Peso de la arena = 37.635g - 36.821g = 0.814g Peso del naftaleno= Peso del vaso de precipitados mas el naftaleno - Peso del vaso de precipitados Peso del naftaleno=20.015g - 19.472g= 0.543g

Peso del cido benzoico = Peso del vaso de precipitados mas el cido bezoico - Peso del vaso de precipitados Peso del cido benzoico=18.376g-18.066g= 0.310g b) Clculo para hallar el peso del cido benzoico purificado:

Peso cido benzoico = 36.900g - 36.815g=0.085g c) Clculo para hallar el rendimiento de la purificacin por recristalizacin del cido benzoico:

%Rendimiento =

%Rendimiento=

= 27.4%

d) Clculo para hallar el rango del punto de fusin de las sustancias Punto de fusin del naftaleno impuro= Punto de fusin final Punto de fusin inicial Punto de fusin del naftaleno impuro = 78C - 74C = 4C Punto de fusin del naftaleno puro= Punto de fusin final Punto de fusin inicial

Punto de fusin del naftaleno puro=79C -79C =0C

Punto de fusin del cido benzoico puro= Punto de fusin final Punto de fusin inicial Punto de fusin del cido benzoico=122C -121C =1C e) Clculo del error del punto de fusin de las sustancias purificadas. Naftaleno Error absoluto =| Dato observado Dato de literatura| Error absoluto =| 79 80.26|=1.26

%error=

%error=

= 1.57%

cido benzoico Error absoluto =| Dato observado Dato de literatura| Error absoluto =| 122 122.35|= 0.35

%error=

%error=

= 0.28%

RESULTADOS Y DISCUSION DE RESULTADOS

Sustancia Peso de la sustancia separada de la mezcla(g) Peso de la sustancia purificada(g) Rango del punto de fusin(C) % Rendimiento de la purificacin % de error del punto de fusin

Naftaleno 0.543 N/A 0 N/A 1.57%

cido Benzoico 0.310 0.085 1 27.4% 0.28%

Arena 0.814 N/A N/A N/A N/A

Tabla 4. Resultados de la prctica

Se realiz la filtracin simple de la muestra. Para esto se utiliz un embudo y papel filtro. Al momento de realizar este paso se perdi parte de la muestra debido a un error personal. Luego, se utiliz ms disolvente (cloroformo) para obtener la muestra que queda en el filtrado y adherida a las paredes del vaso. Se tom el filtrado y se dej secar. De all se obtuvieron El remanente, el cual contena el cido benzoico y el naftaleno, se coloc en un embudo de decantacin. Se agreg NaHCO3 al remanente (hasta que el papel universal cambi a azul), el cual reaccion con el cido benzoico, con la ecuacin: NaHCO3 + C6H5COOH C6H5COONa + H2O + CO2(g)

Se puede observar que se produce CO2 gaseoso, por lo cual se deba tener la precaucin de destapar el embudo continuamente para evitar sobrepresiones. Se dej reposar la mezcla en el embudo de decantacin hasta que se observaron dos fases claramente delimitadas. Una de estas fases (la fase orgnica) corresponda al Naftaleno + Cloroformo, mientras que la fase acuosa estaba compuesta de agua y una sal (Benzoato de sodio) soluble en ella. Luego se abri la llave del embudo para obtener la fase orgnica. Se pudo identificar que esta fase era la de la parte inferior del embudo pues el cloroformo tiene una densidad de 1.4788 a 20C, es decir, es ms denso que el agua. Se dej pasar un poco de la fase acuosa sobre la fase orgnica, la que despus fue retirada con Cloruro de calcio (CaCl2) como agente desecante. Este se agreg y se agit constantemente hasta que ya no se observ que la fase orgnica se encontrara turbia. Una vez seca se llev esta fase al rotavapor, donde se obtuvo el naftaleno libre del solvente. De esta operacin se obtuvieron 0,543g de Naftaleno como se reporta en la Tabla 4 de resultados. Ya que se necesitaba obtener el cido benzoico y no el benzoato de sodio, fue necesario hacer reaccionar la fase acuosa con HCl concentrado para devolver el protn perdido en la primera reaccin y as obtener nuevamente el cido. Esto corresponde a la ecuacin: C6H5COONa + HCl C6H5COOH + NaCl

Se hizo una filtracin al vaco para obtener el cido benzico. Una vez fue recuperado se procedi a hacer la purificacin de las sustancias.

Para la purificacin del naftaleno, se utiliz el mtodo de la sublimacin, pues al tener una estructura bicclica simtrica, el momento dipolar se hace pequeo4, haciendo que la presin de vapor sea lo suficientemente alta para sublimarse fcilmente. Se conectaron las lneas de agua y de vaco al dedo fro de sublimacin, se inici el calentamiento y en pocos minutos se obtuvo el naftaleno purificado. Se hicieron dos sublimaciones de purificacin de naftaleno, en las cuales resultaron ser idnticas en su punto de fusin (79C) el cual fue medido con ayuda de un fusimetro. Para la purificacin del cido benzico se utiliz el mtodo de recristalizacin5 aprovechando el comportamiento de solubilidad del cido en agua. Este cido es poco soluble en agua fra pero muy soluble en agua caliente (Tabla 1). La filtracin en caliente no fue lo suficientemente rpida, por lo que fue necesario adicionar etanol. Adems se observ un color amarillento en la fase acuosa, por lo que se utiliz carbn activado, el cual logr limpiar algunas impurezas. Luego se realiz una filtracin al vaco y se recuper el cido benzico. Se midi con ayuda de un fusimetro el punto de fusin de la sustancia obtenida resultando esta de 122C. Ya que se obtuvieron porcentajes de error bajos (1,57% Naftaleno y 0,28% Acido benzoico) se puede decir que se obtuvo una buena purificacin de las sustancias. En cuanto a la separacin, se pueden predecir prdidas de masa de la muestra original a partir del error personal de la filtracin simple y del uso de los diferentes recipientes de vidrio, pues a pesar que se intent perder lo menos posible, era difcil recuperar las sustancias adheridas a la superficie del vidrio.

CONCLUSIONES Para separar y purificar una sustancia es necesario conocer sus propiedades fsicas y qumicas y as utilizar el mtodo ms adecuado. En este caso gracias a las propiedades qumicas del cido benzoico fue posible hacerlo reaccionar con una base para formar una sal y as hacerlo ms soluble en agua, separndolo as del naftaleno ya que este no es polar y por lo tanto no es soluble en agua. Al dividirse la mezcla en dos fases, una polar y una orgnica, fue posible, con un embudo de decantacin, separarlas, obteniendo en cada una un componente de la mezcla. El cido benzoico es casi insoluble en agua fria, pero soluble en agua caliente, por esto se escogi la recristalizacin como mtodo de purificacin de esta sustancia. Para lograr una buena purificacin es necesario hacer la filtracin en caliente rpidamente para no perder muestra. Adems se debe tener cuidado de no agregar ms agua de la necesaria para solubilizar el cido, ya que si esto sucede, la solucin no estar saturada y el cido no recristalizar. Durante la sublimacin del naftaleno, es recomendable no calentar con llama directa por mucho tiempo, ya que la muestra se puede descomponer.

Pavia; Kriz; Lampman; Engel; Introduction to laboratory techniques, 1998, Harcourt Brance & Company, Pg 825. 5 Germn Moreno Morales. Guas de laboratorio de Qumica Orgnica I. Pag 27.

Ya que se obtuvieron porcentajes de error bajos (1,57% Naftaleno y 0,28% Acido benzoico) se puede decir que se obtuvo una buena purificacin de las sustancias. En cuanto a la separacin, se pueden predecir prdidas de masa de la muestra original a partir del error personal de la filtracin simple y del uso de los diferentes recipientes de vidrio, pues a pesar que se intent perder lo menos posible, era difcil recuperar las sustancias adheridas a la superficie del vidrio. Una forma de mejorar el rendimiento es utilizar la menor cantidad de recipientes posible, ya que en cada cambio de recipiente se pierde parte de la muestra.

BIBLIOGRAFIA Pavia; Kriz; Lampman; Engel; Introduction to laboratory techniques, 1998, Harcourt Brance & Company, Pg 702, 703,704. 3 CRC Handbook of chemistry and physics. 87th ed.(2006-2007) Germn Moreno Morales. Guas de laboratorio de Qumica Orgnica I. Pag 27.
,2,4