VITAMINA A

H3C CH3 CH3 CH3 O CH3 R

R=H R=CO-CH3 R=CO-C2H5 R=CO-C15H31

C20H30O C22H32O2 C23H34O2 C36H60O2

PM: 286,5 PM: 328,5 PM: 342,5 PM: 524,9

8l .almitato de "etinol e& $n &*lido li.oideo ama"illo 'la"o, o &i &e #$nde, $n l=,$ido oleo&o ama"illo, 'on $n .$nto de #$&i*n de a."o5imadamente 26 >C. ?odo& lo& 6&te"e& de "etinol &on &ol$0le& o .a"'ialmente &ol$0le& en etanol, mi&'i0le& 'on &ol/ente& o"12ni'o& ( ."2'ti'amente in&ol$0le& en a1$a. La itamina ! ( &$& 6&te"e& &on m$( &en&i0le& a la a''i*n del ai"e, l$7, 'alo" ( lo& a1ente& o5idante& ( 2'ido&. Sustancia de referencia "etinol 9R-A!. @&te"e& de

Sinonimia - Palmitato de Retinol. Definicin - La itamina ! "e#ie"e a $n n%me"o de &$&tan'ia& de e&t"$'t$"a m$( &imila" )in'l$(endo lo& i&*me"o& )Z+, ,$e &e en'$ent"an en te-ido& animale& ( ,$e .o&een a'ti/idad &eme-ante+. La &$&tan'ia ."in'i.al ( 0iol*1i'amente m2& a'ti/a e& a,$ella ,$e .o&ee todo& &$& enla'e& en .o&i'i*n )E+: todo-)E+-3,3-dimetil-9-)2,6,6-t"imetil'i'lo4e51-enil+nona-2,4,6,8-tet"a-en-1-ol )C20H30O+. La /itamina ! &e em.lea en #o"ma de 6&te"e& tale& 'omo a'etato, ."o.ionato ( .almitato. La e5."e&i*n ster de retinol sinttico &e "e#ie"e a $n 6&te" de "etinol &int6ti'o )a'etato, ."o.ionato o .almitato+ o $na me7'la de 6&te"e& de "etinol &int6ti'o. La a'ti/idad de la itamina ! &e de0e e5."e&a" en e,$i/alente& de "etinol )8R+. 1 m1 de 8R 'o""e&.onde a la a'ti/idad de 1 m1 de todo-)E+"etinol. La a'ti/idad de lo& ot"o& 6&te"e& de "etinol &e 'al'$la e&te,$iom6t"i'amente, de modo ,$e 1 m1 de 8R de itamina ! e,$i/ale a la a'ti/idad de: 1,143 m1 de a'etato de todo-)E+-"etinol, 1,195 m1 de ."o.ionato de todo-)E+-"etinol, 1,832 m1 de .almitato de todo-)E+-"etinol. 9e em.lean tam0i6n la& :nidade& ;nte"na'ionale& ):;+ .a"a e5."e&a" la a'ti/idad de la itamina !. 1 :; de itamina ! e,$i/ale a la a'ti/idad de 0,300 1 de todo-)E+-"etinol . La a'ti/idad de lo& ot"o& 6&te"e& de "etinol &e 'al'$la e&te,$iom6t"i'amente, de modo ,$e 1 :; de itamina ! e,$i/ale a la a'ti/idad de: 0,344 1 de a'etato de todo-)E+-"etinol, 0,359 1 de ."o.ionato de todo-)E+-"etinol, 0,550 1 de .almitato de todo-)E+-"etinol, 1 m1 de e,$i/alente de "etinol 'o""e&.onde a 3333 :;. Caracteres generales - 8l a'etato de "etinol &e ."e&enta 'omo '"i&tale& de 'olo" ama"illo .2lido, 'on $n .$nto de #$&i*n de a."o5imadamente 60 <C. C$ando #$nde, el a'etato de "etinol, tiende a #o"ma" $na ma&a &o0"een#"iada. 8l ."o.ionato de "etinol &e ."e&enta 'omo $n l=,$ido oleo&o .a"do "o-i7o.

CONSERVACIN 8n en/a&e& ina't=ni'o& de 'ie""e .e"#e'to. ENSAYOS BCO?!: e#e't$a" la /alo"a'i*n ( todo& lo& en&a(o& tan "2.idamente 'omo &ea .o&i0le, e/itando la e5.o&i'i*n a la l$7 a't=ni'a ( al ai"e, a lo& a1ente& o5idante&, a lo& 'atali7ado"e& de o5ida'i*n, 'omo .o" e-., 'o0"e, 4ie""o+, a lo& 2'ido& ( al 'alo". Identificacin 8m.lea" la &i1$iente t6'ni'a '"omato1"2#i'a: Fase estacionaria - 8m.lea" $na .la'a .a"a '"omato1"a#=a en 'a.a del1ada )/e" 100. Cromatografa+ "e'$0ie"ta 'on 1el de &=li'e .a"a '"omato1"a#=a 'on indi'ado" de #l$o"e&'en'ia, de 0,25 mm de e&.e&o". Fase mvil - Ci'lo4e5ano ( 6te" )80:20+. Solucin estndar - P"e.a"a" $na &ol$'i*n de a."o5imadamente 0,01 m1 de @&te"e& de "etinol 9R-A! .o" l )3,3 :; de 'ada 6&te" .o" l+ en 'i'lo4e5ano. 8&ta0ili7a" 'on $na &ol$'i*n de 0$til4id"o5itol$eno al 0,1 D. Solucin muestra - P"e.a"a" $na &ol$'i*n de a."o5imadamente 3,3 :; de itamina ! .o" l en 'i'lo4e5ano. 8&ta0ili7a" 'on $na &ol$'i*n de 0$til4id"o5itol$eno al 0,1 D. Procedimiento - !.li'a" .o" &e.a"ado &o0"e la .la'a 3 l de Solucin muestra ( 3 l de Solucin estndar. Ee-a" &e'a" la& a.li'a'ione& ( de&a""olla" lo& '"omato1"ama& 4a&ta ,$e el #"ente del &ol/ente 4a(a "e'o""ido a."o5imadamente t"e& '$a"ta& .a"te& de la lon1it$d de la .la'a. Reti"a" la .la'a de la '2ma"a, ma"'a" el #"ente del &ol/ente ( de-a" &e'a" al ai"e. 85amina" la .la'a 0a-o l$7 $lt"a/ioleta a 254 nm: el '"omato1"ama o0tenido a .a"ti" de la Solucin estndar de0e ."e&enta" la& man'4a& indi/id$ale& de lo& 6&te"e& 'o""e&.ondiente&. 8l o"den de mi1"a'i*n de0e &e": a'etato, ."o.ionato ( .almitato de "etinol. La 'om.o&i'i*n de la Solucin muestra &e de0e 'on#i"ma" .o" la 'o""e&.onden'ia de la o la& man'4a& ."in'i.ale& o0tenida& a .a"ti" de la Solucin estndar.

!mite de retinol Fase estacionaria ( Fase mvil - P"o'ede" &e1%n &e indi'a en Identificacin. Solucin muestra - P"e.a"a" $na &ol$'i*n de a."o5imadamente 330 :; de itamina ! .o" l en 'i'lo4e5ano. 8&ta0ili7a" 'on $na &ol$'i*n de 0$til4id"o5itol$eno al 0,1 D. Solucin estndar - !1ita" 1 ml de la Solucin muestra 'on 20 ml de &ol$'i*n de 4id"*5ido de tet"a0$tilamonio 0,1 M en al'o4ol i&o."o.=li'o, d$"ante 2 min$to& ( dil$i" a 100 ml 'on 'i'lo4e5ano. 8&ta0ili7a" 'on $na &ol$'i*n de 0$til4id"o5itol$eno al 0,1 D. Procedimiento - !.li'a" .o" &e.a"ado &o0"e la .la'a 3 Fl de Solucin muestra ( 3 Fl de Solucin estndar. Ee-a" &e'al la& a.li'a'ione& ( de&a""olla" lo& '"omato1"ama& 4a&ta ,$e el #"ente del &ol/ente 4a(a "e'o""ido a."o5imadamente t"e& '$a"ta& .a"te& de la lon1it$d de la .la'a. Reti"a" la .la'a de la '2ma"a, ma"'a" el #"ente del &ol/ente ( de-a" &e'a" al ai"e. 85amina" la .la'a 0a-o l$7 $lt"a/ioleta a 254 nm: a e5'e.'i*n de la man'4a ."in'i.al en el '"omato1"ama o0tenido a .a"ti" de la Solucin muestra, nin1$na man'4a de0e &e" m2& inten&a ,$e la man'4a ."in'i.al o0tenida 'on la Solucin estndar )1 D+. BCO?!: en el '"omato1"ama o0tenido a .a"ti" de la Solucin estndar &e de0e o0&e"/a" &*lo t"a7a& o no &e de0e o0&e"/a" nin1$na man'4a 'o""e&.ondiente al 6&te" de "etinol.G Sustancias relacionadas Eete"mina" el m25imo de a0&o"'i*n de la &ol$'i*n em.leada en el en&a(o ctividad )/e" !"0. Es#ectrofotometra ultravioleta $ visi%le+. La &ol$'i*n de0e ."e&enta" $n m25imo de a0&o"'i*n ent"e 325 ( 323 nm. Medi" la& a0&o"0an'ia& a 300, 350 ( 330 nm ( 'al'$la" la "ela'i*n !H!326 .a"a 'ada lon1it$d de onda: nin1$na de la& "ela'ione& !H!326 de0e &e" ma(o" de: 0,593 a 300 nm. 0,533 a 350 nm, 0,142 a 330 nm. ACTIVIDAD 85amina" .o" e&.e't"o#otomet"=a de a0&o"'i*n $lt"a/ioleta )/e" !"0. Es#ectrofotometra ultravioleta $ visi%le+. Pe&a" e5a'tamente ent"e 25 ( 100 m1 de itamina !, di&ol/e" en 5 ml de .entano ( dil$i" 'on al'o4ol i&o."o.=li'o 4a&ta $na 'on'ent"a'i*n de 10 a 15 :; .o" ml. Eete"mina" la a0&o"0an'ia a la lon1it$d de onda de m25ima a0&o"'i*n, a."o5imadamente 326 nm. Cal'$la" la a'ti/idad de la itamina ! en :nidade& ;nte"na'ionale& .o" 1 .o" la #*"m$la &i1$iente:

326

) 1.900 100 P

en la '$al &'( e& la a0&o"0an'ia a 326 nm, P e& el .e&o de itamina ! en 1, ) e& el /ol$men total al ,$e 4a &ido dil$ida la itamina ! .a"a da" $na 'on'ent"a'i*n de 10 a 15 :; .o" ml ( 1.900 e& el #a'to" de 'on/e"&i*n de la a0&o"0an'ia e&.e'=#i'a de lo& 6&te"e& de "etinol en :nidade& ;nte"na'ionale& .o" 1. ROT" ADO 8n el "*t$lo &e de0e indi'a" el n%me"o de :nidade& ;nte"na'ionale& .o" 1 ( el nom0"e del 6&te" o 6&te"e&.