ASAM KARBOKSILAT DAN

TURUNANNYA


1. IMANIAR SYUKURILLA
0611 3040 1038

KELOMPOK 3

2. IRPAN
061130401039

3. KURNIA OKTARI
0611 3040 1040

4. LILY DAMAYANTI AGUSTIN
0611 3040 1041
ASAM KARBOKSILAT
Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan gugus karboksil
(karbonil + hidroksil).
R C
O
OH



Semua asam alkanoat adalah asam lemah.
Dalam pelarut air, sebagian molekulnya
terionisasi dengan melepas atom hidrogen
menjadi ion H
+
. Asam karboksilat dapat memiliki
lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat
yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam
dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam
trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
TATA NAMA IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (COOH) +
akhiran oat.
Contoh :
H C
O
OH
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
CH
3
C
CH
3
H
3
C
CH
3
C
O
OH
CH
3
CH CH
2
C
O
OH
OH
asam metanoat
asam etanoat
asam butanoat
Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
Contoh :

CH
3
CH
2
CH CH
2
COOH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH COOH
OH CH
3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
asam 3 - metil pentanoat
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
TATA NAMA TRIVIAL
Tidak mempunyai sistematika





Letak susbtituen dinyatakan dengan o, |, , o dan
seterusnya
C
O
OH
H
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
asam formiat
asam butirat
o
|
o
| o
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH 1 2
3 4 5
CH
3
CH COOH
Cl
asam o - kloroproponoat
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO
2
H As. metanoat Asam formiat
CH
3
CO
2
H Asam etanoat Asam asetat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H Asam butanoat Asam butirat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H As. pentanoat Asam valerat
CH
3
(CH
2
)
4
CO
2
H As. heksanoat Asam kaproat
CH
3
(CH
2
)
5
CO
2
H As. heptanoat Asam enantat
HO
2
CCO
2
H As. etandioat Asam oksalat
HO
2
CCH
2
CO
2
H As.propandioat As. malonat
HO
2
(CH
2
)
2
CO
2
H As. butandioat As. suksinat
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH
2
C
O
HO
O
OH
C C OH HO
O O
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
Sifat-sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
senyawa polar



Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen melalui gugus
o
o
o
o
C
O
H
3
C O
H
-
-
+
+
o
o
o
o
-
+
C O
dan O H
CH
3
C C
O
O
H
H O
O
C CH
3
+
-
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama



Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air mudah larut dalam air
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
td td
>
rantai C non polar
gugus polar
R C
O
OH
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat = asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air asam lemah
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
C O
-
O
+ H
+
5
3 2
3 2
[ ] [ ]
1.8 10
[ ]
CH CO H
Ka x
CH CO H

= =
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi





Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
CH
3
CH
2
O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH
3
C O
O
CH
3
C
O
O
asam karboksilat
C OH + NaOH
O
C O
-
Na
+
+ H
2
O
O
asam benzoat
1
2
CH
3
C OH + Na
2
CO
3
O
CH
3
C O
-
Na
+
+ H
2
CO
3
O
Na - asetat asam asetat
CO
2
H
2
O
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH
3
CH
2
CH
2
OH + K
2
Cr
2
O
7
H
+
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + KMnO
4
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
alkohol
oksidator
kuat
CH
2
OH
CH C
OH
O
H
+ Ag (NH
3
)
2
+
NH
4
OH
CH
2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehida
oksidator
lemah
2. Oksidasi alkena RCH = HR dan R2C = CHR
C
H
C
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
3
Oks
C O
H
3
C
H
3
C
C HO
O
CH
2
CH
3
H
2
C
H
2
C
C
H
2
CH
CH
H
2
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
COOH
COOH
H
2
C
sikloheksena
asam adipat
Oks
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena



seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.


CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
3
Cl
CH
3
+ KMnO
4
OH
-
COOH
COOH
Cl
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R C
O
OH
+ 2 H
2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
+ LiAlH
4
H
2
O
R C OH + H
2
O
D
CH
3
C
O
CH
2
C
O
OH + H
2
Pt
25
O
c
CH
3
CH
OH
CH
2
C
O
OH
CH
3
C OH
O
CH
3
H
2
C OH
2. Dekarboksilasi asam | - keton dan | - dikarboksilat.
Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
asam karboksilat yang mempunyai gugus | - keton
C
H
2
C C
O
OH
CH
3
C
O
CH
3
+ CO
2
asam 3 - ketobutanoat aseton
H
3
C
O
Mekanisme
C
O
H
3
C CH
2
C
O
H
O
o
|
C
O
H
H
3
C CH
2
+ O C O
etanol
CH
3
C
O
CH
3
aseton
o, , ... ketokarboksilat
dekarboksilasi
CH
3
C C
O
O
OH
CH
2
CH
2
o
|

CH
3
C
O
C
O
OH
o
3. Asam Lemak/Hidrolisis
Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
H
2
C
HC
H
2
C O C (CH
2
)
16
CH
3
O C (CH
2
)
16
CH
3
O C (CH
2
)
16
CH
3
O
O
O
Tristearin
(gliserol tristearat)
+
3 H
2
O
H
+
H
2
C
HC
H
2
C OH
OH
OH
+ CH
3
(CH
2
)
16
CO
2
H
As. Stearat
(As. Lemak)
Gliserol

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

1. Halida Asam
Halida asam merupakan yang paling
reaktif diantara semua derivat asam
karboksilat. Oleh karena itu ketika
terikat pada karbon positif dari gugus
karbonil, ion ini lebih mudah ditukargantikan
dari pada bila terikat pada karbon alkil.




2. Anhidrida Asam
Asam anhidrida mempunyai dua molekul
asam karboksilat di mana sebuah molekul
airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti suatu
senyawa tanpa air).

Misalnya dua molekul
asam etanoat dan menghilangkan satu
molekul air maka didapat anhidrida etanoat
(nama lama: anhidrida asetat).



3. Ester
Ester adalah suatu senyawa organik
yang terbentuk melalui penggantian satu
atau lebih atom hidrogen pada gugus
hidroksil dengan suatu gugus organik. Nama
suatu ester terdiri dari dua kata yang
pertama nama gugus alkil yang terikat pada
oksigen ester, yang kedua berasal dari nama
asam karboksilatnya, dengan menghilangkan
kata asam .





4. Amida
Amida merupakan turunan dari asam
karboksilat yang paling tidak reaktif, amida
yang paling penting adalah protein. Suatu
amida diberi nama dari asam karboksilat
dengan mengganti akhiran oat atau -at dari
nama asamnya dengan akhiran amida.



6. Nitril
Nitril merupakan senyawa organik yang
mengandung rangkap 3 antara atom karbon
dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril
adalah gugus siano.

KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

1. Asam format (asam metanoat)
biasanya digunakan untuk :
menggumpalkan lateks (getah karet)
obat pembasmi hama

2. Asam cuka banyak digunakan sebagai
pengawet makanan, dan penambah rasa
makanan (baksa dan soto)




4. Asam stearat, asam ini berbentuk
padat, berwarna putih. Asam ini
digunakan sebagai bahan pembuatan
lilin, sabun, plastik, kosmetika dan
untuk melunakkan karet.

5. Asam sitrat biasanya digunakan
untuk pengawet buah dalam kaleng





6. Asam tartat dipakai untuk mengasamkan
minuman, permen, dan makanan lain. Juga
dipakai dalam fotografi keramik, menyamak,
dan dalam proses produksi.

7. Asam asetat glasial dipakai dalam sintesa
hasil industi, termasuk serat dan platik. Juga
dipakai sebagai pelarut dan sebagai pereaksi
untuk sintesa dalam laboratorium