Antocianina

Antocianina
Las antocianinas (del griego (anthos): flor + (kyneos): azul) son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las clulas vegetales y que otorgan el color rojo, prpura o azul a las hojas, flores y frutos.[1] Desde el punto de vista qumico, las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glucsidos de las antocianidinas, es decir, estn constituidas por una molcula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azcar por medio de un enlace glucosdico. Sus funciones en las plantas son mltiples, desde la de proteccin de la radiacin ultravioleta hasta la de atraccin de insectos polinizadores.

Las antocianinas otorgan el color rojizo a las hojas de Acer palmatum en el otoo.

El trmino antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacutico alemn Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea). En realidad, las antocianinas no slo incluyen a los pigmentos azules de las plantas sino tambin a los rojos y violetas.[2] El inters por los pigmentos antocinicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacolgicas y teraputicas. Por lo tanto, adems de su papel funcional como colorantes alimenticios, las antocianinas son agentes potenciales en la obtencin de productos con valor agregado para el consumo humano.

Estructura
Qumicamente las antocianinas son glucsidos de las antocianidinas, es decir, estn constituidas por una molcula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azcar por medio de un enlace glucosdico. La estructura qumica bsica de estas agliconas es el ion flavilio, tambin llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromticos: un benzopirilio y un anillo fenlico; el flavilio Estructura qumica del ion flavilio, formando en normalmente funciona como un catin.[][3] Las agliconas libres este caso una sal con el anin cloruro. raramente existen en los alimentos, excepto posiblemente como [4] componentes traza de las reacciones de degradacin. De todas las antocianidinas que actualmente se conocen (aproximadamente 20), las ms importantes son la pelargonidina, la delfinidina, la cianidina, la petunidina, la peonidina y la malvidina, nombres que derivan de la fuente vegetal de donde se aislaron por primera vez; la combinacin de stas con los diferentes azcares genera aproximadamente 150 antocianinas. Los hidratos de carbono que comnmente se encuentran son la glucosa y la ramnosa, seguidos de la galactosa, la xilosa y la arabinosa y, ocasionalmente, la gentiobiosa, la rutinosa y la soforosa.[] Como se muestra en la siguiente tabla, el grupo fenilo en la posicin 2 puede llevar diferentes sustituyentes.

Antocianina

Antocianidina Aurantinidina

R1 -H

R2 -OH

R3 -H

R4 -OH

R5 -OH

R6 -OH -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H

R7 -OH -OH -OH -OH -OH -OH -OH -OH -OH -OH -OCH3

Capensinidina -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OCH3 Cianidina Delfinidina Europinidina Luteolinidina Pelargonidina Malvidina Peonidina Petunidina Rosinidina -OH -OH -OH -OH -H -OH -OH -H -H -OH -OH -OH -OH

-OCH3 -OH -OH -H -OH -OH

-OH -OCH3 -H -OH -OH -OH -OH -OH -OH -OH

-OCH3 -OH -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH

-OH -OCH3 -OH -H -OH

-OCH3 -OH

Estabilidad
La estabilidad de las antocianinas est determinada por el grado de oxidacin, la temperatura, la fuerza inica, la acidez y la interaccin con otros radicales y molculas complejas. El cientfico alemn Richard Willsttter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas, molculas en las que se produce el efecto batocrmico, que consiste en que al cambiar la acidez, es decir el pH, se pasa del rojo anaranjado en condiciones cidas, como el de la pelargonidina, al rojo intenso-violeta de la cianidina en condiciones neutras, y al rojo prpura-azul de la delfinidina, en condiciones alcalinas. El pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas. La acidez tiene un efecto protector sobre la molcula. En soluciones acuosas a valores de pH inferiores a 2, bsicamente la totalidad del pigmento se encuentra en su forma ms estable de ion oxonio o catin flavilio de color rojo intenso. A valores de pH ms altos ocurre una prdida del protn y adicin de agua en la posicin 2, dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase carbinol o hemicetal y la forma chalcona, o de cadena abierta. Tanto el hemicetal como la chalcona, son formas incoloras y bastante inestables. A valores de pH superiores a 7 se presentan las formas quinoidales de color prpura que se degradan rpidamente por oxidacin con el aire.[5] Los incrementos de la temperatura dan como resultado la prdida del azcar glicosilante en la posicin 3 de la molcula y la apertura de anillo con la consecuente produccin de chalconas incoloras.[6] Los efectos degradativos del oxgeno y de la presencia de cido ascrbico sobre la estabilidad de las antocianinas estn relacionados entre s. Las condiciones que favorecen la oxidacin aerbica del cido ascrbico en el jugo de fresa y en sistemas modelo que contenan pelargonidina 3-glucsido proveniente de la fresa causaban grandes prdidas de antocianinas, pero cuando el oxgeno era excluido del sistema no se observaba deterioro del color.[7] De igual manera, se ha informado que existe un efecto sinrgico entre el cido ascrbico y el oxgeno sobre la degradacin de la pelargonidina 3-glucsido en solucin.[8][9]

Antocianina

Distribucin
Contenido de antocianinas en varias especies (en mg por cada 100 g de peso fresco) .
Especie Euterpe oleracea Ribes nigrum Aronia melanocarpa Solanum melongena naranja Rubus fruticosus Rubus occidentalis Rubus idaeus Vaccinium Prunus cerasus Ribes rubrum uva roja vino tinto maz morado Contenido de antocianinas 320 [10] [11][12]

165-412

1.480 750 ~200 317 589 365 558 350-400 80-420 888 24-35 1.642

En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo las hojas, los tallos, las races, las flores y los frutos. Las antocianinas pueden confundirse con los carotenoides, que tambin le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las antocianinas, stos no son solubles en agua, sino que estn adosados a las protenas de los cloroplastos. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpreo, las flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente en las hojas de Agave, Erythrina indica, Pandanus y Sanseviera; la delfinidina, azul; la cianidina, violeta; la pelargonidina, rojo y salmn como en Pelargonium, Dahlia, o Papaver.[13] Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrar malvidina y delfinidina.[14] Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra, zarzamora, cereza, mora azul, uva azul y negra) y muchas verduras. Segn el pH su color est dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenlicos y el benzopirilio, de modo tal que en medio cido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas, mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloracin prpura.

Funciones
Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas, haciendo que las mismas muestren un color rojizo. Esta coloracin puede deberse a un mecanismo de defensa, para proteger a las plantas, sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y, por su propiedad antioxidante, evitar la produccin de radicales libres. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoo, tales como: Amherstia, Andira, Bombax, Brownea, Calophyllum, Cecropia, Ceiba, Cinnamomum, Coccoloba, Diospyrus, Eugenia, Gustavia, Lophira, Mangifera, Mesua, Pachira, Persea, Saraca, Triplaris. Tambin se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en muchas especies de las familias Araceae, Bromeliaceae, Marantaceae, Liliaceae y Euphorbiaceae, que atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores provistos por estos compuestos. En algunos rboles, como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea), los flavonoles (un tipo de flavonoide)

Antocianina incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada.[15] En otoo, cuando la clorofila se descompone, los flavonoides incoloros se ven privados del tomo de oxgeno unido a su anillo central, lo que los convierte en antocianinas, dando colores brillantes. Esta transformacin qumica que consiste slo en la prdida de un tomo de oxgeno es la responsable de nuestra percepcin de los colores del otoo. Las antocianinas que aparecen en el otoo probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Se especula que esta proteccin de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia.[16]

Las antocianinas en la alimentacin

El inters por los pigmentos antocinicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacolgicas y teraputicas. Debido a que durante el paso desde el tracto digestivo al torrente sanguneo de los mamferos las antocianinas permanecen intactas, su consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana.[17]

Beneficios
Ejercen efectos teraputicos conocidos que incluyen la reduccin de la enfermedad coronaria, efectos antitumorales, antiinflamatorios y antidiabticos, adems del mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Los efectos teraputicos de las antocianinas estn relacionados con su actividad antioxidante. Estudios con fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son efectivas en atrapar especies reactivas del oxgeno, adems de inhibir la oxidacin de lipoprotenas y la agregacin de plaquetas.[][18] Obesidad Un diverso grupo de compuestos fenlicos provenientes de los denominados frutos rojos, tales como flavonoles, elagitaninos y antocianidinas, inhiben las enzimas digestivas -glucosidasa, -amilasa, proteasa y lipasa, las cuales son dianas teraputicas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. Las antocianinas restringen la actividad de la -glucosidasa, lo que determina una disminucin de los niveles de glucosa en sangre. Adems, junto con los elagitaninos, actan sinrgicamente para inhibir la actividad de la enzima -amilasa. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibicin de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestin de las grasas despus de las comidas.[19] Las antocianinas de la uva, por otro lado, inhibiran el desarrollo de la obesidad ya que, al menos in vitro, producen una disminucin de la acumulacin de lpidos en los adipocitos maduros.[20] Funciones neurolgicas Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arndanos) suministrada a ratas de la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el sealamiento neuronal y parmetros de comportamiento.[21] Se ha informado que varias antocianinas como el 3-galactsido de cianidina, el 3-glucsido de
Frambuesas rojas, Rubus idaeus.

Zarzamora, Rubus fruticosus .

Arndano azul, Vaccinium.

Antocianina cianidina, el 3-arabinosa cianidina, 3-el galactsido de malvidina y el 3-galactsido de delfinidina, entre otros, pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. En otro estudio, los mismos frutos, pero liofilizados, demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3,2mg/da por 30 das.[22][23] Sistema inmune La ingestin de frutos rojos tambin mejora el sistema inmune. Los jugos ricos en antocianinas, como los de frutas de arndanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus), cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana, incrementan la proliferacin de linfocitos, como as tambin la secrecin de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados.[24]

Colorantes alimenticios
El inters por los pigmentos antocinicos y su investigacin cientfica se ha incrementado en los ltimos aos, debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reduccin de las enfermedades coronarias, cncer y diabetes; a sus efectos antiinflamatorios y al mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Por lo tanto, adems de su papel funcional como colorantes, las antocianinas son agentes potenciales en la obtencin de productos con valor agregado para el consumo humano. La demanda de antocinina a nivel mundial, obtenida a partir de fuentes naturales, se calcula entre 1.200 y 1.300 toneladas anuales. Los principales pases consumidores son Japn y Estados Unidos y en menor escala Francia, Inglaterra, Alemania, Espaa, Blgica y Venezuela. La produccin global de antocianinas est orientada a las empresas productoras de productos de bebidas, saborizantes de yogur y golosinas.[25] Las polticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas varan segn el pas considerado. Estados Unidos es el pas ms restrictivo en cuanto al empleo de las antocianinas como colorantes naturales. All, solo cuatro de los 26 colorantes que estn exentos de certificacin y aprobados para el uso en alimentos derivan de la cscara de la uva, del extracto de la uva, del jugo de vegetales y del jugo de frutas. Las fuentes ms comunes de jugo de vegetales son el repollo morado, los rbanos y diferentes variedades de bayas.[26] En contraste, en la Unin Europea, Chile, Colombia, Irn, Israel, Corea del Sur, Malta, Per, Arabia Saudita y los Emiratos rabes todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como naturales y no presentan restricciones para su utilizacin.[27]

Antocianinas en vinos
Los vinos estn compuestos por varias familias de compuestos qumicos. Dentro de estas familias, las antocianinas son un importante parmetro de calidad de uvas rojas, debido a la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. Las antocianinas estn en las plantas en una distribucin especfica, tanto cualitativa como cuantitativamente, lo que las hace un marcador bioqumico muy til en quimiotaxonomia, al igual que un ndice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas, las antocianinas presentes estn estructuralmente basadas en cinco agliconas, denominadas malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina y cianidina. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucsidos, 3-O-acetilglucsidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil) glucsidos.[28][29][30]

Antocianina

En busca de la rosa azul: ingeniera gentica de flavonoides

La leyenda de "Las rosas azules" apareci publicada en "Los das del Albaicn" de A.J. Afn de Ribera[31] y en ella concurren como personajes principales, Isabel, hija de un noble cristiano y Hamet, noble rabe granadino. Hamet, enamorado de Isabel, la rapta cuando va a asaltar el castillo de su padre; como consecuencia del rapto ella enloquece y en su locura busca una rosa azul en los jardines del musulmn. La curacin y el desenlace feliz -Hamet e Isabel juntos- se opera a travs del cambio de religin del noble musulmn. La rosa azul posibilit la realizacin del milagro.[32] Otra de las leyendas que tienen como protagonista a la rosa azul est basada en el famoso poeta lrico Anacreonte de Grecia (siglo VIa.C.), que cantaba que el curativo blsamo de rosas, en particular la azul, serva de alivio al corazn que lata agonizante por las penas.[33] Lo cierto, adems de las leyendas, es que la rosa azul ha sido un producto de la imaginacin del hombre por siglos. Frank Cowlishaw, un ingeniero retirado de Derbyshire, en Inglaterra, pas 25 aos de su vida cruzando entre s diferentes tipos de rosas, tratando de sacarle a la naturaleza el viejsimo sueo de producir una rosa azul. El fruto de sus esfuerzos combin Durante siglos se ha venido intentando crear una rosa azul. La ingeniera gentica de flavonoides est seis variedades distintas y produjo, en 1999, la llamada "Rhapsody logrndolo mediante la modificacin de las enzimas in Blue" (del ingls, Rapsodia en azul), una magnfica y aromtica que producen distintos tipos de antocianinas. En la flor morada, que es lo ms cercano al color azul que puede brindar imagen se observa una rosa azul coloreada una rosa.[34] La verdad es que si Cowlishaw continuara cruzando y artificialmente. entrecruzando rosas, jams podra conseguir una rosa realmente azul. La razn es que los ptalos de las rosas no posee el gen necesario (y por ende, la enzima) para crear el pigmento azul indispensable: la delfinidina.[35] Lo que no pudo lograr el mejoramiento gentico aparentemente lo est logrando la ingeniera gentica, particularmente la ingeniera gentica de flavonoides. Los cientficos de la compaa holandesa Florigene (controlada desde el 2003 por la empresa japonesa Suntory) han tenido xito en crear el pigmento azul en los ptalos de las rosas mediante la inclusin de un gen proveniente de la petunia (Petunia hybrida) en las clulas de esas plantas, que produce la enzima indispensable para lograr la sntesis de delfinidina. Adems de ese gen, se incluy tambin mediante transformacin un "gen silenciador", cuyo propsito exclusivo es ordenar a la rosa que deje de fabricar el pigmento rojo, la cianidina, mediante una estrategia conocida como ribointerferencia.[36] En 1996, Yoshikazu Tanaka, a cargo del proyecto de la rosa azul, pudo fabricar a partir de una antigua variedad llamada Cardenal una primera rosa transgnica que tena en sus ptalos molculas de delfinidina, el pigmento azul. Pero el anlisis indic que en los ptalos haba tambin molculas de cianidina, el pigmento responsable del color rojo. A simple vista, la flor tena un color borgoa oscuro. Todava no era azul. Fue en el ao 2002 cuando Tanaka tuvo en sus manos la primera rosa que slo tena pigmento azul en sus ptalos. No era todava una rosa visiblemente azul, sino ms bien una rosa entre malva y lila, como otras variedades ya existentes en el mercado (Blue Moon, Vol de Nuit). Pero a diferencia de ellas, la rosa de Florigene tena en sus ptalos el pigmento azul. Aparentemente, resta modificar la acidez (el pH) de las clulas de estas rosas para que sus ptalos sean definidamente azules.[37][38]

Antocianina

Referencias
[1] Wagner GJ. 1982. Cellular and Subcellular Location in Plant Metabolism. In: Creazy L, Hrazdina G. (ed) Recent advances in Phytochemistry. New York, Plenum Press; . p. 1-45. [2] Raphael Ikan. 1991. Natural products: a laboratory guide (http:/ / books. google. com/ books?id=B7P8HQimBAIC& pg=PA19& lpg=PA19& dq=Marquart+ anthocyanin+ blue& source=bl& ots=H1M_aEE1Zt& sig=uSEblKS76l9u8MHgYHtoknEIIL4& hl=en& ei=BYhqSrvWK4PWM_OfsfkG& sa=X& oi=book_result& ct=result& resnum=2). Academic Press, California. ISBN 0-12-370551-7, pg. 19. [3] International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC Goldbook (http:/ / goldbook. iupac. org/ A00379. html). Interdivisional Commite on Nomenclature and Symbols. Consultado el 1 de octubre de 2009. [4] Fennema, O. 1993. Qumica de los Alimentos. Ed. Acribia, S. A. Zaragoza, Espaa. 1095 p. [5] Hutcings JH. 1999. Food Color and Appearance. 2nd ed. Gaithersburg, Md.:Aspen Publishers, Inc. [6] Timberlake CF. 1980. Anthocyanins. Occurrence, Extraction and Chemistry. Food Chem. 5(1)69-80. [7] Sondheimer E, Kertesz ZI. 1953. Participation of Ascorbic Acid in the Destruction of Anthocyanin in Strawberry Juice and Model Systems. Food Res.18:475. [8] Markakis P., Liningston GE, Fellers, RC. 1957. Quantitative Aspects of Strawberry Pigment Degradation. Food Res. 22:117-130. [9] Garzn GA, Wrolstad RE. 2002. Comparison of the Stability of Pelargonidin-based Anthocyanins in Strawberry Juice and Concentrate. J Food Sci. 67(4):1288-1299. [10] Wu, X., Beecher, G. R., Holden, J. M., Haytowitz, D. B., Gebhardt, S. E., and Prior, R. L. (2006). Concentrations of Anthocyanins in Common Foods in the United States and Estimation of Normal Consumption. J Agric Food Chem. [11] Kampuse, S., Kampuss, K., and Pizika, L. (2002). Stability of anthocyanins and ascorbic acid in raspberry and blackcurrant cultivars during frozen storage. Acta Horticulturae 2, 507-510. [12] Khknen, M. P., Heinamaki, J., Ollilainen, V., and Heinonen, M. (2003). Berry anthocyanins: isolation, identification and antioxidant properties. Journal of the Science of Food and Agriculture 83, 1403-1411. [13] Jaakola L, K Mt, AM Pirttila, R Trrnen, S Krenlampi y A Hohtola. 2002. " Expression of Genes Involved in Anthocyanin Biosynthesis in Relation to Anthocyanin, Proanthocyanidin, and Flavonol Levels during Bilberry Fruit Development." (http:/ / www. plantphysiol. org/ cgi/ content/ abstract/ 130/ 2/ 729) Plant Physiology 130: 729739. [14] Lawrence,W.J.C. James Robert Price, Gertrude Maud Robinson y Robert Robinson. 1939. The Distribution of Anthocyanins in Flowers, Fruits and Leaves (http:/ / www. jstor. org/ pss/ 92346). Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences, Vol. 230, No. 567 (Jul. 24, 1939), pp. 149-178 [15] M. N. Clifford (2000): Anthocyanins nature, occurrence and dietary burden. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Bd. 80, Nr. 7, S. 10631072. [16] G. Mazza, E. Miniati: Anthocyanins in fruits, vegetables, and grains. CRC Press, Boca Raton 1993. ISBN 0-8493-0172-6 [17] MIYAZAWA T, NAKAGAWA K, KUDO M, MURAISHI K, SOMEYA K. Direct Intestinal Absorption of Red Fruit Anthocyanins, Cyanidin-3-Glucoside and Cyanidin-3,5-Diglucoside, Into Rats and Humans. J Agric Food Chem. 1999;47:1083-1091. [18] Ghiselli A, Nardini M, Baldi A, Scaccini C. Antioxidant Activity of Different Phenolic Fractions Separated From an Italian Red Wine. J Agric Food Chem. 1998;46 (2),361-367. [19] McDougall, G. J., and Stewart, D. (2005). The inhibitory effects of berry polyphenols on digestive enzymes. Biofactors 23, 189-195. [20] Lefevre, M., Lee, B., Byun, D. and Kim, H. Anthocyanins inhibit lipogenesis of 3T3-L1 preadipocytes. IFT 2006, presentation number: 003E-16 [21] Andres-Lacueva, C., Shukitt-Hale, B., Galli, R. L., Jauregui, O., Lamuela-Raventos, R. M., and Joseph, J. A. (2005). Anthocyanins in aged blueberry-fed rats are found centrally and may enhance memory. Nutr Neurosci 8, 111-120. [22] Ramirez, M. R., Izquierdo, I., do Carmo Bassols Raseira, M., Zuanazzi, J. A., Barros, D., and Henriques, A. T. (2005). Effect of lyophilised Vaccinium berries on memory, anxiety and locomotion in adult rats. Pharmacol Res 52, 457-462. [23] Cantuti-Castelvetri, I., Shukitt-Hale, B., and Joseph, J. A. (2000). Neurobehavioral aspects of antioxidants in aging. Int J Dev Neurosci 18, 367-381. [24] Bub, A., Watzl, B., Blockhaus, M., Briviba, K., Liegibel, U., Muller, H., Pool-Zobel, B. L., and Rechkemmer, G. (2003). Fruit juice consumption modulates antioxidative status, immune status and DNA damage. J Nutr Biochem 14, 90-98. [25] Situacin del Per como productor de colorantes [Produccin de antocianinas http:/ / www. monografias. com/ trabajos58/ produccion-antocianina/ produccion-antocianina2. shtml] Consultado el 1 de octubre de 2009. [26] Wrolstad, R E. 2004. Anthocyanin Pigments-bioactivity and Coloring Properties. J Food Sci. 69(5):C419-C425. [27] Ottersater, G. Coloring of Food, Drugs and Cosmetics. New York, N.Y.: Marcel Dekker, Inc.; 1999. [28] Catharino, R.R.; Cunha, I.; Fogaa, A.; Facco, E.; Godoy, H.; Daudt, C.; Eberlin, M.; Sawaya, A. Characterization of must and wine of six varieties of grapes by direct infusion electrospray ionization mass spectrometry. J.Mass Spectrom. 2006, 41, 185-190. [29] Gonzalez-Neves, G; Barreiro, L.; Gil, G.; Franco, J.; Ferrer, M.; Moutounet, M.; Carbonneau, A. Anthocyanic composition of Tannat grapes from the south region of Uruguay. Analytica Chimica Acta 513, 2004, 197-202 [30] Revilla, E.; Garca-Beneytez, E.; Cabello, F.; Martin-Ortega, G.; Ryan J.M. Value of high-performance liquid chromatographic analysis of anthocyanins in the differentiation of red grape cultivars and red wines made from them. Journal of Chromatography A. 2001, 915, 53-60. [31] A.J. Afn de Ribera. 1891. Los das del Albaicn. Tradiciones, leyendas y cuentos granadinos. Granada, Tip. Sta. Ana.

Antocianina
[32] Iteresa. La leyenda de la rosa azul (http:/ / www. iteresa. com/ rosaazul. htm) Consultado el 20 de abril de 2009. [33] La leyenda puede leerse en este sitio (http:/ / web. archive. org/ web/ http:/ / www. fortunecity. es/ poetas/ poemas/ 141/ rosa_azul_leyenda. htm). Consultado el 15 de abril de 2009. [34] Royal Horticultural Society. The Garden. 2002. Blue rose success for amateur (http:/ / www. rhs. org. uk/ Learning/ Publications/ pubs/ garden0802/ newsplantforum. htm) Consultado el 14 de abril de 2009. [35] Florigene. News. The World's First Biotechnology-driven "Blue Roses" -synonym for the impossible - have been successfully developed (http:/ / www. florigene. com/ news/ news. php) Consultado el 19 de abril de 2009. [36] Tanaka, Y. and Mason J. (2003) Manipulation of flower colour by genetic engineering. In: Singh RP and Jaiwal PK (eds) Plant Genetic Engineering (pp 361-385). SCI Tech Publishing, Houston [37] Notas de Ciencia. La rosa azul (http:/ / web. archive. org/ web/ http:/ / www. notasdeciencia. com/ contenido/ rosa-azul), Mxico. Consultado el 21 de abril de 2009. [38] CSIRO Plant Industries. 2005. World's First Blue Rose (http:/ / www. csiro. au/ files/ files/ p29z. pdf). Consultado el 15 de junio de 2009.

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Antocianina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=70444185 Contribuyentes: Agus ferrocarril, Airunp, Antn Francho, Armin76, Bethan 182, Boja, CASF, Danielgarciaseco, Didoco, Evasivo, F.A.A, Foundling, Furado, GermanX, Huhsunqu, Humberto, Ikertza, Javroyva, Leonpolanco, Mario modesto, Mediplus, Miguel A. Ortiz Arjona, Misigon, Nixn, NoCoin, Orjan, PasabaPorAqui, Poc-oban, Que, Qwertyytrewqqwerty, RoRo, Rosarino, Tamorlan, Yavidaxiu, 25 ediciones annimas

Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentes

Archivo:Acer palmatum van houte thunb.ex murr. atropurpureum.JPG Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Acer_palmatum_van_houte_thunb.ex_murr._atropurpureum.JPG Licencia: Attribution Contribuyentes: Stefano Bolognini Archivo:Benzopyryliumsalz.png Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Benzopyryliumsalz.png Licencia: Public domain Contribuyentes: V8rik Archivo:Anthocyanidins.svg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Anthocyanidins.svg Licencia: Public Domain Contribuyentes: Ayacop, Bubel, Edgar181, Inductiveload, Nono64, Rhadamante Archivo:Raspberries05.jpg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Raspberries05.jpg Licencia: desconocido Contribuyentes: User:Fir0002 Archivo:Rubus fructicosus owoce 646.jpg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Rubus_fructicosus_owoce_646.jpg Licencia: Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported Contribuyentes: Pleple2000 Archivo:Blueberries.jpg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Blueberries.jpg Licencia: Public Domain Contribuyentes: Ayacop, BerndH, Knutux, Nux, Okoli, WayneRay, 1 ediciones annimas Archivo:Blue rose.jpg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Blue_rose.jpg Licencia: Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported Contribuyentes: Pharos, Pitke, Qwert2364, 1 ediciones annimas

Licencia
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 //creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/