LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK





ALKOHOL DAN FENOL



NAMA : SUCI QADRIANTY SAKINAH
NIM : K 211 10 283
KELOMPOK : 5
HARI/TANGGAL : RABU/4 MEI 2011









LABORATORIUM KIMIA DASAR
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2011
BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang
Alkohol merupakan senyawa organik dengan rumus molekul secara
umum ditulis sebagai R-OH di mana R- adalah gugus alkil dan gugus
hidroksil (O-H) sebagai gugus fungsi. Alkohol mempunyai struktur yang
serupa dengan air, di mana satu hidrogen digantikan dengan gugus alkil.
Fenol serupa dengan alkohol, tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada
cincin aromatik dan dengan Ar- (sebagai aril) maka rumus umum fenol
dituliskan sebagai Ar-OH. Alkohol lebih rendah (C
1
-C
5
) mempunyai sifat
yang menyerupai air karena gugus hidroksil (-OH) mengambil bagian yang
lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi (C
6
ke
atas) terutama menyerupai sifat-sifat alkana; hanya sedikit larut dalam air,
tetapi lebih larut dalam pelarut organik (Tim Dosen Praktikum Kimia
Organik Dasar, 2011).
Alkohol dan eter sangat erat hubungannya dalam kehidupan sehari-
hari sehingga awampun kenal dengan istilah-istilah alkohol (etanol) untuk
sterilisasi, dietil eter (eter) sebagai obat bius (anastetik), isopropyl sebagai
bakterisida, metanol merupakan komponen utama spiritus, dan eter khusus
seperti epoksida sebagai feromon dan eter mahkota (crown ether) suatu
polieter yang sangat mahal harganya. Alkohol dan eter serta senyawa
berhubungan adalah turunan hidrokarbon (R-H) dengan struktur umum
sebagai berikut (Marham, 2010):

R OH R O R R SH R S R OH OS
Alkohol Eter Tiol Tioter Fenol Tiofenol
Atom oksigen yang bervalensi dua, bisa satu atau keduanya berikatan
dengan karbon bila satu berikatan dengan hidrogen dan yang lain berikatan
dengan karbon C-O-H. Bentuk senyawa ini merupakan senyawa hidrogen
karboksilat. Ini yang disebut gugus fungsi hidroksil (-OH). Bila gugus OH
terikat pada atom karbon alifatis disebut alkohol alifatik dan bila gugus OH
terikat pada cincin aromatis disebut fenol. Sifat kimia keduanya ini berbeda.
Alkohol alifatik dapat dibagi berdasarkan di mana gugus OH terikat pada
atom karbon: yaitu primer, sekunder, dan tersier, dapat ditunjukkan sebagai
berikut (Tim Dosen Kimia, 2011):
CH
3
CH
2
-OH suatu alkohol primer
CH
3

CH-OH suatu alkohol sekunder
CH
3

CH
3


CH
3
C OH suatu alkohol tertier

CH
3

Perbedaan alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan
dengan mereaksikan pada beberapa pereaksi, seperti: (a) pereaksi Lucas; (b)
kromat anhidrat (reaksi oksidasi) (Tim Dosen Praktikum Kimia Organik
Dasar, 2011).
a. Reaksi dengan Reagen Lucas
Pereaksi Lucas merupakan suatu pereaksi yang terdiri dari
campuran ZnCl
2
dan HCl pekat yang digunakan untuk membedakan
ZnCl
2
Lambat

ZnCl
2
Sedang
ZnCl
2
Cepat
K
2
Cr
2
O
7
Atau KMnO
4
Atau KMnO
4
K
2
Cr
2
O
7
alkohol primer, sekunder, dan tersier. Reaksi antara alkohol dengan
hidrogen halida, kecepatan dan mekanisme reaksinya tergantung pada
struktur (apakah alkohol primer, sekunder, atau tersier). Alkohol
tersier akan bereaksi segera dan membentuk lapisan keruh yang
terpisah, sedangkan alkohol primer memerlukan pemanasan beberapa
jam baru terbentuk lapisan keruh. Dengan demikian, kecepatan
reaksinya berturut-turut: tersier > sekunder > primer, dan persamaan
reaksinya adalah sebagai berikut (Tim Dosen Praktikum Kimia
Organik Dasar, 2011):

R-CH
2
-OH + HCl R-CH
2
-Cl + H
2
O
alkohol primer

(R)
2
-CH
2
-OH + HCl (R)
2
-CH
2
-Cl + H
2
O
alkohol sekunder

(R)
3
-CH
2
-OH + HCl (R)
3
-CH
2
-Cl + H
2
O
alkohol tersier
b. Reaksi Oksidasi dengan K
2
Cr
2
O
7
atau dengan KMnO
4

O
R-CH
2
-OH R C
alkohol primer aldehid
O
(R)
2
-CH-OH R C R
alkohol sekunder keton
H
Atau KMnO
4
K
2
Cr
2
O
7

(R)
3
-CH-OH Tidak bereaksi
alkohol tersier
Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alkohol 10-100 kali
lebih lemah dari air, fenol + 10 kali lebih kuat dari air). Tentang
keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan
bikarbonat membentuk CO
2
yang ditunjukkan dengan adanya
gelembung-gelembung gas.
Alkohol dapat bereaksi dengan logam seperti natrium atau
kalium yang membentuk hidrogen bebas dan alkoksida. Alkoksida
logam yang larut dalam alkohol merupakan basa kuat, sama halnya
dengan natrium hidroksida dalam air adalah basa kuat (alkoksida lebih
basa dibandingkan dengan hidroksida karena keasaman alkohol lebih
lemah dari pada air). Sebaliknya, fenol lebih asam dari pada air, fenol
jika direaksikan dengan natrium atau kalium akan membentuk
fenoksida yang sifat basanya lebih lemah.
2
R OH +
2
Na
2
R Na + H
2

OH ONa

+ 2 Na + H
2


Untuk lebih memahami tentang alkohol dan fenol selain dari uraian
landasan teori di atas, dilakukan beberapa percobaan yang berkaitan dengan
alkohol dan fenol.
I.2 Maksud dan Tujuan Percobaan
I.2.1 Maksud Percobaan
Adapun maksud dilakukannya percobaan ini ialah:
1. Mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol.
2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.
I.2.2 Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dilakukannya percobaan ini ialah:
1. Mengetahui sifat kelarutan alkohol dan fenol dalam pelarut air dan n-
heksana.
2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan
menggunakan Reagen Lucas.
3. Mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol.


I.3 Prinsip Percobaan
1. Kelarutan dalam Air dan n-Heksana
Tidak semua jenis alkohol yang dapat larut di dalam air maupun
dalam n-Heksana. Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus
hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah
besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh
kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan
hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini menjadi
cukup besar, akibatnya molekul-molekul air akan menolak molekul-
molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen
Lambat
Cepat
antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat
pada cincin aromatik, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang.
Karena n-heksan tidak memiliki atom F, O, atau N yang dapat
membentuk ikatan hidrogen, maka baik fenol maupun alkohol tidak
larut dalam n-heksan.
2. Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier dengan
Pereaksi Lucas
Suatu pereaksi yang terdiri dari campuran ZnCl
,
anhidrida, dan
HCl pekat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder,
dan tersier, di mana kecepatan reaksinya adalah tersier sekunder
adalah sebagai berikut:
. . ZnCl
2
: Cl : + CH
2
O R-CH
2
Cl + HOZnCl
. . H
R
Untuk alkohol tersier:
R
3
C-OH R
3
C
+
+ H
2
O
H
+
R
3
C
+
+ Cl
-
R
3
C-Cl
3. Reaksi Alkohol dan Fenol
a. Reaksi dengan Na
2
CO
3
dan NaHCO
3

Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alkohol 10-
100 kali lebih lemah dari air, fenol + 10 kali lebih kuat dari air).
Tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan
karbonat dan bikarbonat membentuk CO
2
yang ditunjukkan
dengan adanya gelembung-gelembung gas.
b. Reaksi dengan FeCl
3

Pada uji ini, ingin diketahui reaksi yang berlangsung pada
alkohol maupun fenol yang ditambahkan dengan besi (III)
klorida. Fe yang merupakan logam dapat larut dalam alkohol
karena merupakan basa kuat, sebaliknya fenol jika direaksikan
dengan logam akan membentuk fenoksida yang sifat basanya
lebih lemah.
I.4 Manfaat Percobaan
Adapun manfaat dilakukannya percobaan ini adalah:
1. Untuk mengetahui sifat kelarutan alkohol dan fenol dalam pelarut air
dan n-heksana.
2. Untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier
dengan menggunakan Reagen Lucas.
3. Untuk mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada alkohol dan fenol.










BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus hidroksil (-
OH) atau lebih sebagai ganti atom hidrogen dikenal sebagai alkohol. Alkohol
tersederhana diturunkan dari alkana dan mengandung hanya satu gugus hidroksil
per molekul. Senyawaan ini mempunyai rumus molekul umum ROH, dengan R
ialah gugus alkil dengan susunan C
n
H
2n + 1
(Keenan, 1993).
Alkohol adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh
rantai atau cincin hidrokarbon (Anthoni, 1992).

O O
H H R H
Penamaan alkohol dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu: nama trivial
diberi nama alkil alkohol (alkohol sebagai nama pokik dan rantai karbonnya
sebagai gugus/substituen). Cara kedua berdasarkan nama sistematik, nama
sistematik diberi akhir ol digunakan di mana gugus OH terikat dan posisi
gugus OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai karbon dia terikat, contoh
berikut (Tim Dosen Kimia, 2010):
Senyawa Nama Trivial Nama Sistematik
CH
3
OH metil alkohol metanol
CH
3
CHCH
3
isopropyl alkohol 2-propanol

OH
CH
3
CH
2
CHCH
3
sek. butil alkohol 2-butanol
OH
CH
3
C OH tersier butil alkohol 2-metil-2-propanol
CH
3

CH
2
OH benzil alkohol fenil metanol


Alkohol (R-OH) mempunyai bagian yang larut dalam air (hidrofilik suka
air) yaitu (-OH) dan yang tidak larut dalam air (hidrofobik takut air) yaitu (R-)
atau rantai hidrokarbon. Bila R makin panjang, maka kelarutan dalam air akan
menurun. Titik didih dari alkohol sebanding dengan kenaikan BM disajikan
seperti pada tabel berikut (Marham, 2010).
Nama Rumus Molekul Td (
o
C)
Kelarutan dalam air
(g/100 g, 20
o
)
Metanol CH
3
OH 65 Larutan sempurnaan
Etanol CH
3
CH
2
OH 78,5 Larutan sempurnaan
n-propanol CH
3
(CH
2
)
2
OH 97 Larutan sempurnaan
n-butanol CH
3
(CH
2
)
3
OH 117,5 7,9
n-pentanol CH
3
(CH
2
)
4
OH 137,9 2,7
n-heksanol CH
3
(CH
2
)
5
OH 155,8 0,59

Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untuk
menamai alkohol rantai lurus maupun tersubstitusi dengan sistem IUPAC,
hapuslah akhiran a pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran ol.
Alkana induk ialah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon
pengemban gugus hidroksil. Dalam penomoran rantai lurus terpanjang, berilah
nomor terkecil untuk karbon pengemban gugus hidroksil. Alkohol yang
mengandung dua, tiga, atau empat substituen OH disebut diol, triol, dan tetrol.
Nama biasa untuk alkohol alifatik ditulis dengan cara yang sama untuk
halokarbon (Anthoni, 1992).
Sistem tatanama selain yang disebutkan di atas adalah dengan menganggap
bahwa semua nama alkohol adalah turunan dari metanol yang disebut karbinol
(Tim Dosen Kimia, 2010).
CH
3

C
2
H
5
CCH
3
H
C OH CH
3
C CH
3
C
H OH
karbinol metil etil isopropyl difenil karbinol
Fenol ialah senyawa yang ditandai dengan lekatnya gugus hidroksil
langsung pada cincin aromatik. Banyak senyawa berfenol dijumpai di alam. Fenol
adalah senyawa induknya. Turunan fenol lain, yaitu timol, digunakan sebagai
antiseptik dalam pembuatan obat kumur (Anthoni, 1992).
OH OH


Fenol Timol
Keasaman fenol dapat dilihat dari resonansi molekul fenol. Elektron bebas
dari atom oksigen tertarik ke dalam inti benzene dan terdistribusi merata ke
seluruh molekul akibatnya atom oksigen bermuatan positif dan melepaskan proton
(Tim Dosen Kimia, 2010).
CH
CH
3
CH
3
CH
3
Pembuatan Alkohol (Tim Dosen Kimia, 2010).
a. Hidrolisis Alkil Halida dengan Air atau Basa
CH
3
CH
2
Br + HOH CH
3
CH
2
OH + HBr

CH
3
CH
2
Cl +
-
OH CH
3
CH
2
OH + Cl
-

Ion OH dapat diperoleh dari larutan NaOH atau KOH
Tapi halogen aromatik tidak reaktif pada kondisi basa

+ OH X

Sama seperti senyawa berikut: vinil klorida.
CH
3
== CH Cl + OH X
b. Hidrolisis Ester
Hidrolisis ester dengan air terjadi kesetimbangan.
O OH
CH
3
C + H
2
CH
3
C H alkohol primer (etanol)
H H

CH
3
CH
3

C = O + H
2
CH OH Alkohol sekunder (2-propanol)
CH
3
CH
3

Reaksi Esterifikasi
a. Reaksi alkohol dengan asam sulfat
C
2
H
5
OH + HOSO
2
OH C
2
H
5
OSO
2
H + H
2
O
Etil hidrogen sulfat
(ester hidrogen bersifat asam)
Cl
Kat.
OH
O
Cl
OCCH
3
O + HCl

Lambat
cepat
b. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat
O O
C
2
H
5
OH + CH
3
C CH
3
C O C
2
H
5
+ H
2
O
OH Etil asetat (netral)
c. Reaksi fenol dengan hasil klorida

+ CH
3
C

Reaksi-Reaksi Alkohol
a. Dengan pereaksi PCl
3
, PCl
5
, SOCl
2
(tionil klorida)
3ROH + PCl
3
3RCl + H
3
PO
3

4ROH + PCl
5
4RCl + H
3
PO
4
+ HCl
ROH + SOCl
3
RCl + HCl + SO
2

b. Dengan pereaksi Lucas
Suatu pereaksi yang terdiri dari campuran ZnCl
,
anhidrida, dan HCl
pekat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier,
di mana kecepatan reaksinya adalah tersier sekunder adalah sebagai berikut:
. . ZnCl
2
: Cl : + CH
2
O R-CH
2
Cl + HOZnCl
. . H
R
Untuk alkohol tersier:
R
3
C-OH R
3
C
+
+ H
2
O
H
+

R
3
C
+
+ Cl
-
R
3
C-Cl

K
2
Cr
2
O
7
Atau KMnO
4
Atau KMnO
4
K
2
Cr
2
O
7
Atau KMnO
4
K
2
Cr
2
O
7
c. Reaksi Oksidasi dengan K
2
Cr
2
O
7
atau dengan KMnO
4
(Tim Dosen
Praktikum Kimia Dasar, 2011).
O
R-CH
2
-OH R C
alkohol primer aldehid
O
(R)
2
-CH-OH R C R
alkohol sekunder keton

(R)
3
-CH-OH Tidak bereaksi
alkohol tersier














H
BAB III
METODE PERCOBAAN

III.1 Bahan
Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini ialah larutan
alkohol (primer, sekunder, tersier), larutan fenol, larutan n-Heksana,
pereaksi Lucas, larutan NaHCO
3
, larutan HCl 0,1 N, larutan kromat
anhidrat, larutan H
2
SO
4
, indikator pp, kertas label, sabun cair, dan tissue
roll.


III.2 Alat
Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini ialah tabung reaksi,
rak tabung, pipet skala, gelas ukur 10 ml, gelas piala 50 ml, dan sikat
tabung.


III.3 Prosedur Kerja
A. Kelarutan dalam Air dan n-Heksana
1. Disiapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air (1) dan n-
Heksana (2).
3. Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2) ditambahkan metanol (+ 10
tetes).
4. Dikocok dan diperhatikan kelarutannya (dicatat).
5. Dikerjakan seperti prosedur pertama sampai keempat dengan
menggunakan alkohol yang lain.
6. Dikerjakan seperti di atas dengan menggunakan fenol.
B. Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier dengan
Cara Lucas
1. Disiapkan 3 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
2. Masing-masing tabung diisi dengan 1 ml reagen Lucas.
3. Tabung (1) ditambahkan alkohol primer, tabung (2) dengan
alkohol sekunder, dan tabung (3) dengan alkohol tersier.
4. Dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit (pada temperatur
kamar).
5. Diperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat.
6. Dikerjakan seperti di atas dengan menggunakan fenol.
C. Beberapa Reaksi Alkohol dan Fenol
C.1 Reaksi dengan Na
2
CO
3
dan NaHCO
3

1. Disiapkan 4 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
2. Tabung reaksi diisi masing-masing dengan 1 ml: (1) butil
alkohol, (2) isoprofilalkohol, (3) fenol, dan (4) asam asetat
(sebagai pembanding).
3. Selanjutnya, masing-masing tabung reaksi ditambah
dengan Na
2
CO
3
0,5 ml.
4. Dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit, diperhatikan
perubahan yang terjadi, dan dicatat.
5. Dikerjakan seperti 1 s.d. 4 (Na
2
CO
3
diganti dengan
NaHCO
3
).
C.2 Reaksi dengan FeCl
3

1. Disiapkan 4 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
2. Tabung reaksi diisi masing-masing dengan 1 ml: (1)
metanol, (2) etanol, (3) 2-butanol, dan (4) fenol.
3. Selanjutnya, setiap tabung reaksi ditambahkan beberapa
tetes dengan FeCl
3
, lalu dicatat perubahan yang terjadi.


















BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

IV.1 Hasil Pengamatan
A. Kelarutan dalam Air dan n-Heksana
Jenis Alkohol
Kelarutan dalam
Keterangan
Air n-Heksana
Metanol Larut Tidak larut
Etanol Larut Larut
2-Propanol Larut Tidak larut
1-Butanol Tidak larut Larut
2-Butanol Tidak larut Larut
2-Metil-2-propanol Larut Tidak larut
Fenol Larut Tidak larut

B. Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier dengan
Pereaksi Lucas
Alkohol Peraksi Lucas Keterangan
Primer (1-Butanol) + Lambat
Sekunder (2-Butanol) ++ Sedang
Tersier (2-Metil-2-propanol) +++ Cepat
Fenol sebagai pembanding - Tidak bereaksi


ZnCl
2
ZnCl
2
ZnCl
2
C. Reaksi Alkohol dan Fenol
C.1 Reaksi dengan Na
2
CO
3
dan NaHCO
3

Zat Na
2
CO
3
NaHCO
3
Keterangan
Butil alkohol Tidak larut Tidak larut 2 fase
Isopropilalkohol Larut Larut Sefase
Fenol Tidak larut Tidak larut 2 fase
Asam asetat Larut Larut Sefase

C.2 Reaksi dengan FeCl
3

Zat Na
2
CO
3
Keterangan
Metanol Larut Sefase
Etanol Larut Sefase
2-Butanol Tidak larut 2 fase
Fenol Tidak larut 2 fase


IV.2 Reaksi
1. Reaksi Alkohol/Fenol dengan Pereaksi Lucas
a. CH
3
-CH
2
-CH
2
- CH
2
-OH + HCl
pekat

CH
3
-CH
2
-CH
2
- CH
2
-Cl + H
2
O
b. CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
+ HCl
pekat


CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
+ H
2
O
OH Cl
c. CH
3
CH
3

CH
3
C CH
3
+ HCl
pekat
CH
3
C CH
3
+ H
2
O
OH Cl
OH
OH
OH
d.
+ HCl
pekat


2. Reaksi Alkohol/Fenol dengan Natrium Karbonat dan Natrium
Bikarbonat
1) Dengan Natrium Karbonat
a. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH + Na
2
CO
3

CH
3
-(CH
2
)
3
-ONa + CO
2
+ H
2
O
b. CH
3
-CH-CH
3
+ Na
2
CO
3
CH
3
-CH-CH
3
+ CO
2
+ H
2
O
OH ONa
c.
+ Na
2
CO
3


d. CH
3
-C-OH + Na
2
CO
3
CH
3
-C-ONa + H
2
O
O O
2) Dengan Natrium Bikarbonat
a. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH + NaHCO
3

CH
3
-(CH
2
)
3
-ONa + CO
2
+ H
2
O
b. CH
3
-CH-CH
3
+ NaHCO
3
CH
3
-CH-CH
3
+ CO
2
+ H
2
O
OH ONa
c.
+ NaHCO
3



ZnCl
2
OH
d. CH
3
-C-OH + NaHCO
3
CH
3
-C-ONa + CO
2
+ H
2
O
O O
3. Reaksi Alkohol/Fenol dengan Besi (III) Klorida
a. CH
3
OH + FeCl
3
CH
3
Cl + Fe(OH)
3

b. CH
3
CH
2
OH + FeCl
3
CH
3
CH
2
Cl + Fe(OH)
3

c. CH
3
CHCH
2
CH
3
+ FeCl
3

d.
+ NaHCO
3



IV.3 Pembahasan
A. Kelarutan Alkohol dan Fenol dalam Air dan n-Heksana
Pada percobaan ini, kita ingin mengetahui sifat kelarutan
alkohol dan fenol dalam dua jenis pelarut, yakni air dan n-heksana.
Adapun hasil yang diperoleh dari percobaan ini ialah dalam pelarut
air, jenis alkohol yang dapat larut ialah metanol, etanol, 2-propanol, 2-
metil-2-propanol, dan fenol. Sedangkan dalam pelarut n-heksansa,
jenis alkohol yang dapat larut ialah etanol, 1-butanol, dan 2-butanol.
Larut-tidaknya bahan pada pelarut ditandai dengan fase yang
terbentuk; jika terbentuk satu fase berarti ia larut dan jika terbentuk 2
fase berarti ia tidak larut.
Adapun hal yang menyebabkan terjadinya perbedaan kelarutan
di antara jenis alkohol yang diujikan ialah karena kepolaran yang
dimiliki suatu alkohol, di mana semakin ia bersifat nonpolar, maka
semakin sulit (bahkan tidak bisa) ia larut dalam air yang merupakan
pelarut polar, tetapi bisa larut dalam n-heksana.
Berdasarkan teori yang ada, sebagian kecil alkohol larut dalam
air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada
alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal
ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu
pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika
gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya molekul-molekul air
akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali
ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus
alkil) terikat pada cincin aromatik, maka kelarutan fenol dalam air
akan berkurang. Karena n-heksan tidak memiliki atom F, O, atau N
yang dapat membentuk ikatan hidrogen, maka baik fenol maupun
alcohol tidak larut dalam n-heksan.
Akan tetapi, hasil yang diperoleh tidak sesuai dengan teori yang
ada, yakni terdapat beberapa jenis alkohol yang dapat larut dalam
pelarut n-heksan. Ketidaksesuaian antara hasil percobaan dengan teori
kemungkinan disebabkan oleh kualitas bahan yang sudah menurun
atau ketidaktelitian pada saat pemipetan bahan sehingga takarannya
tidak sesuai dengan yang semestinya.
B. Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier dengan
Cara Lucas
Pada percobaan ini, yang ingin diketahui ialah perbedaan antara
alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan menggunakan reagen
Lucas. Adapun hasil yang diperoleh dari percobaan ini ialah jenis
alkohol primer (1-butanol) lambat bereaksi, alkohol sekunder (2-
butanol) agak cepat bereaksi, alkohol tersier (2-metil-2-propanol)
sangat cepat bereaksi, sedangkan fenol tidak bereaksi sama sekali.
Menurut teori yang ada, Reagen Lucas dalam alkohol adalah tes
untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Hal
ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol
dengan hidrogen halida. Ketika reagen Lucas (ZnCl 2 di
terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan ke alkohol, H
+
dari HCl akan
bergabung dengan -OH kelompok alkohol, menjadi H
2
O, menjadi jauh
lebih lemah nukleofil daripada OH
-
, dan diganti oleh nukleofil Cl
-
.
Reagen Lucas menawarkan media kutub di mana mekanisme SN 1
lebih disukai. Dalam substitusi nukleofilik unimolecular, laju reaksi
lebih cepat ketika karbokation intermediet lebih stabil dengan jumlah
yang lebih besar dari elektron yang menyumbangkan kelompok
alkilnya (R-) terikat pada atom karbon bermuatan positif. Alkohol
tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan
walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder
melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi
dengan reagen Lucas.
Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH,
membentuk karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding dengan
energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga
ZnCl
2
Lambat

ZnCl
2
Sedang
ZnCl
2
Cepat
tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara
yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal
ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida
yang mudah larut dalam chloroalkane.
Oleh karena itu, waktu yang dibutuhkan untuk kekeruhan
muncul adalah ukuran dari reaktivitas dari kelas alkohol dengan
reagen Lucas, dan ini digunakan untuk membedakan antara tiga kelas
alkohol:
Alkohol primer tidak ada reaksi
Alkohol sekunder reaksi terjadi bila dihomogenkan, terlebih
bila dipanaskan
Alkohol tersier reaksi terjadi tanpa pemanasan
Berdasarkan literature, reaksi yang terjadi adalah:

R-CH
2
-OH + HCl R-CH
2
-Cl + H
2
O
alkohol primer

(R)
2
-CH
2
-OH + HCl (R)
2
-CH
2
-Cl + H
2
O
alkohol sekunder

(R)
3
-CH
2
-OH + HCl (R)
3
-CH
2
-Cl + H
2
O
alkohol tersier


C. Beberapa Reaksi Alkohol dan Fenol
C.1 Reaksi dengan Na
2
CO
3
dan NaHCO
3

Pada percobaan ini, kita ingin mengetahui reaksi alkohol
dan fenol dengan natrium karbonat dan natrium dikarbonat.
Adapun hasil yang diperoleh ialah pada butil alkohol dan fenol,
baik setelah dicampurkan dengan natrium karbonat maupun
dengan natrium bikarbonat, sama-sama menunjukkan hasil
yakni tidak larut, artinya kedua jenis larutan uji tersebut tidak
bereaksi positif (tidak terjadi reaksi). Sedangkan pada
isopropilalkohol dan asam asetat, baik setelah dicampurkan
natrium karbonat maupun natrium bikarbonat menunjukkan
hasil yang positif (larut, artinya terjadi reaksi).
Kita dapat mengetahui terjadinya suatu reaksi kimia di
antara dua jenis larutan atau lebih dengan melihat kelarutannya,
perubahan warnanya, atau ada tidaknya endapan maupun
gelembung yang terbentuk/muncul. Dalam percobaan ini,
indikator kita bahwa terjadi reaksi kimia pada larutan uji ialah
larut/tidaknya bahan uji dalam pelarut serta munculnya
gelembung-gelembung gas. Penambahan natrium karbonat dan
natrium bikarbonat terhadap alkohol/fenol membentuk CO
2

digunakan untuk mengetahui keasaman suatu alkohol dan fenol.
Adapun hal yang menyebabkan alkohol sangat mudah
bereaksi terhadap natrium karbonat maupun natrium bikarbonat
ialah karena alkohol dapat bereaksi dengan logam seperti
natrium atau kalium yang membentuk hidrogen bebas dan
alkoksida. Sebaliknya, fenol sulit bereaksi karena fenol terikat
dengan cincin benzen yang merupakan senyawa aromatik yang
terus menerus beresonansi sehingga sangat sulit untuk
mengalami reaksi. Walaupun demikian, sebenarnya fenol jika
direaksikan dengan natrium atau kalium akan membentuk
fenoksida yang sifat basanya lebih lemah.
C.2 Reaksi dengan FeCl
3

Pada percobaan ini, ingin diketahui reaksi yang terjadi
antara alkohol dan fenol dengan FeCl
3
. Adapun hasil yang
diperoleh dari percobaan ini ialah metanol dan etanol larut
dalam besi (III) klorida, sedangkan 2-butanol dan fenol tidak
larut.











BAB V
PENUTUP

V.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang dapat ditarik dari hasil percobaan yang
diperoleh ialah:
1. Pada umumnya, alkohol dapat larut dalam air maupun n-heksana,
hanya sedikit yang tidak larut. Sedangkan fenol sama sekali tidak larut
dalam kedua jenis pelarut tersebut.
2. Untuk membedakan alkohol primer, sekunder, maupun tersier,
digunakan pereaksi Lucas (dengan cara Lucas), di mana semakin
banyak gugus alkil yang diikat oleh atom C, maka semakin cepat
reaksi yang terjadi.
3. Reaksi-reaksi yang terjadi dengan Na
2
CO
3
, NaHCO
3
, dan FeCl
3
hanya
pada jenis-jenis alkohol, sedangkan fenol tidak bereaksi karena
memang fenol sangat sulit bereaksi dengan pereaksi lainnya.


V.2 Saran
Untuk laboratorium:
Sebaiknya persediaan bahan dan alat yang akan digunakan pada praktikum
diperhatikan kelengkapannya agar proses praktikum dapat berjalan sesuai
dengan tuntunan dari buku panduan praktikum.
Untuk percobaan:
Sebaiknya para asisten mendampingi praktikannya sekadar mengawasi
sekaligus untuk memberi penilaian terhadap praktikan dalam hal
keterampilannya dalam melakukan praktikum untuk menghindari kesalahan-
kesalahan praktikum ataupun kecelakaan akibat kecerobohan praktikum.





















DAFTAR PUSTAKA

Keenan, Charles W. dkk. 1993. Ilmu Kimia untuk Universitas Edisi Keenam Jilid
2. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. Medan: Penerbit Graha Ilmu.

Tim Dosen Kimia. 2010. Kimia Dasar 2. Makassar: UPT-MKU Universitas
Hasanuddin.

Tim Dosen Praktikum Kimia Organik Dasar. 2011. Penuntun Praktikum Kimia
Organik Dasar. Makassar: UPT-MKU Universitas Hasanuddin.

William, Anthoni dan Michael S. Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati.
Bandung: ITB Bandung.

http://www.google.com./alkoholdaneter