FACULTAD DE INGENIERA ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA
Laboratorio de Qumica Orgnica
Prctica N6 Hidrocarburos alifticos
Tacna-Per 2013
Nombre: Rossi Elizabeth Achata Merlin Cdigo: 2013-39329 Lunes: 4-6 pm 1er ao Docente: Alberto Condori Gamarra
Hidrocarburos Alifticos2:
Hidrocarburos alifticos Introduccin: Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos que contienen nicamente tomos de carbono e hidrgeno, de ellos derivan el resto de compuestos orgnicos. Pueden ser saturados (alcanos), estn unidos con enlaces sencillos, se saturan por tomos de hidrgeno, son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos, inflamabilidad baja; insaturados, son aquellos que no tienen hidrgenos suficientes para completar su tetravalencia. En esta prctica de laboratorio se pretende obtener uno de ambas clases, viendo sus diferencias, caractersticas, propiedades para compararlos y luego anotar los resultados obtenidos.
Hidrocarburos Alifticos3:
1. Objetivos: - Obtener y determinar las propiedades de algunos hidrocarburos alifticos.
2. Parte experimental: Materiales: - Mangueritas apoxicas - Matraz de kitasato - Soporte universal - Pinzas de soporte - Goteros - Tubos de ensayo - Tapn de jebe - Pera de decantacin - Mechero de Bunsen - Cerillos
2.1. Obtencin del metano y pruebas caractersticas. - En un crisol de porcelana caliente 10g de acetato de sodio, removiendo con una varilla de vidrio hasta eliminar toda el agua, luego deje enfriar. - Pesar 4 g de acetato anhidro y poner en un mortero y aadir 4 g de cal sodada y tritrelos finamente. - La mezcla anterior ponga en un tubo de ensayo grande y mediante un tapn de jebe monohoradado conctelo a un tubo de desprendimiento y ste a una cuba hidroneumtica con agua. - Prepare 3 tubos de ensayo medianos llenos de agua de cao, uno de ellos conecte al tubo de desprendimiento en forma invertida y empiece a calentar el tubo de ensayo con la mezcla slida, primero suavemente en los lados y despus fuertemente en la parte donde se encuentra la mezcla, para ello utilice el mechero de Bunsen. Hidrocarburos Alifticos4:
- Una vez lleno de gas El primer tubo, retire, y ponga inmediatamente a otro tubo con agua en su reemplazo. oler el gas colectado y acerque un cerillo encendido a la boca del tubo y observe si enciende. - Como el metano es un gas, inmediatamente se disipa; entonces, como paso alternativo, si no enciende en el tubo colectado, acerque un cerillo encendido directamente a la punta del tubito de desprendimiento, observe y trate de colectar el gas (CO 2 ) desprendido en un tubo de ensayo que contenga unos 2 ml de solucin de hidrxido de bario . - Tenga preparados tres tubos de ensayo pequeos: el primero con un ml de bromo en tetracloruro de carbono al 1%, el segundo con 1ml de solucin de KMnO 4 , al 1%, y el tercero 1 ml de cido sulfrico concentrado. Introduzca el tubito de desprendimiento a cada uno de los tubos, sin dejar de calentar el tubo grande de la mezcla. Observe los tubos despus de agitarlos, tome nota.
2.2. Pruebas con otros alcanos
Inflamabilidad. a) Disponga de seis tubos de ensayo limpio si se luz, a los cinco primeros ponga un mililitro de: ter de petrleo, N hexano, gasolina, disel y aceite lubricante, al sexto unas cuatro lentejas de parafina. b) Cogiendo los tubos con una pinza y por separado, caliente los directamente en la llama dbil del mechero de Bunsen y hacer que un cerillo encendido a la boca de los tubos. Inmediatamente que los hidrocarburos se hayan consumido vierta con cuidado 1ml de solucin de hidrxido de bario al 1%. Reactividad a) Disponga de cuatro tubos de ensayo limpios y secos, al primero ponga 0,5 ml de n- hexano, al segundo 0,5 ml de gasolina, al tercero 0,5 ml de diesel y al cuarto una pequea porcin de aceite lubricante. A cada tubo aada 1,5 ml de cido sulfrico concentrado. Agite suavemente los tubos. b) Repita el experimento con los mismos hidrocarburos aadiendo a cada tubo 1,5 ml de solucin de hidrxido de sodio al 30% en lugar del cido. Agite suavemente los tubos. c) Repita el experimento con los mismos hidrocarburos y aadiendo esta vez 1,5 ml de cido ntrico concentrado a cada tubo. Agite suavemente los tubos.
2.3. Obtencin de etileno y pruebas caractersticas - En un tubo de ensayo grande ponga cierta cantidad de arena fina y seca y adapte a un soporte en forma semi-inclinada. - En otro tubo de ensayo mezcle 12ml de etanol absoluto con 7ml de cido sulfrico concentrado (con bastante cuidado), luego vierta al primer tubo que contiene la arena. - Mediante la llama del mechero de bunsen, caliente el tubo que contiene la mezcla, al comienzo suavemente, luego con llama fuerte y por desplazamiento del agua dispuesto en un tubo de ensayo en forma Hidrocarburos Alifticos5:
invertida al final del tubo de desprendimiento en la cuba hidroneumtica , Colecte el gas etileno para las siguientes pruebas. - Acerca a la boca del primer grupo, pues su defecto, directamente al final del tpico de desprendimiento por donde sale el gas, Un cerillo encendido, Observar y el final de la combustin aada dos ml de solucin de hidrxido de bario al 2% al tubo donde se colecto el gas CO 2 . - En otro tubo de ensayo Ponga 5a10 gotas de solucin de bromo en tetracloruo De carbono Es introduzca el sbito de desprendimiento, sin dejar de calentar el tubo de la mezcla. Agite el tubo. - El punto es el tubo de ensayo vierta 0,3 ml de solucin de KMnO 4 al 1%, aada 1ml de agua destilada, agite bien el tubo, luego introduzca el tubo de desprendimiento.
2.4. Sntesis y propiedades del acetileno.- a) En un baln de destilacin pequeo o un kitasato ponga entre 2 a 4 g de carburo de calcio grado tcnico y adapte al cuello del baln un embudo de separacin mediante un tapn de corcho perforado. Al desprendimiento lateral del baln conecte una manguera, en cuyo extremo se le pone un tubo de vidrio que termine en capilar, con el objeto de que el acetileno se pueda conducir a los tubos de ensayo que contienen los reactivos de prueba. b) Antes de iniciar la generacin del acetileno tenga listos los tubos de ensayo con las soluciones de prueba. Controlando la llave del embudo de separacin, deje caer el agua gota a gota, sobre el carburo de calcio. c) Con el acetileno producido realice las siguientes pruebas: - Deje pasar una corriente de acetileno a un tubo de ensayo que contiene 5 gotas de solucin de KMnO 4 al 1% ms 10 gotas de cido sulfrico diluido al 10%. - Prueba del acetileno: en otro tubo de ensayo que contiene 5 gotas de AgNO3 amoniacal ,deje pasar una corriente de acetileno Observe las caractersticas del producto .Destryalo suavemente con HNO 3 diluido (50% HNO3 50 % agua) - Recoja en un tubo de ensayo mediado el gas acetileno y cogiendo con una pinza, acerque a la boca del tubo un cerillo encendido .Observe y tome nota , luego deje caer algunas gotas de una solucin clara de hidrxido de bario al 5% agite , observe y tome nota.
3. Resultados y discusin: Experimento 1. Hidrocarburos Alifticos6:
Apreciacin Inicio Observacin parte final Bromo en CCl 4 Anarajando Va perdiendo el color hasta que se vuelve ransparente. KMnO 4 Violeta Se trona un color caf vino oscuro H 2 SO 4 transparente Toma la forma de un aceite quemado.
Experimento 2. a) Inflamabilidad.
Hidrocarburos Alifticos7:
Inflamable n-hexano Alta (si) gasolina Alta (si) diesel Alta (si) Aceite lubricante No muy inflamable solo en altas temperaturas. parafina No muy inflamable solo en altas temperaturas.
Experimento 3. CH 3 CH 2 OH H 2 SO 4 -> CH 2 = CH 2 + H 2 O Se logr etileno
CH 2 = H 2 C + O 2 CO 2 + H 2 O Combustin del eteno
En hidrxido de bario
Ba(OH) 2 + CO 2 BaCO 3 + H 2 O Reaccin positiva por decoloracin
En tetracloruro de bromo
CH 2 = H 2 C + Br 2 --CCL 4 -> BrHC = CHBr
Experimento 4.
Generacin del acetileno
CaC 2 + H2O CH HC
En hidrxido de bario
CH HC + O2 Ba(OH)3 + H2O
En nitrato de plata amoniacal
CH HC + AgNO3 AgC AgC obtenemos diacetiluro de Ag
En permanganato de potasio
CH HC + KMnO4 CHOCHO reaccin positiva por decoloracin y generacin de un dialdeido el etano dial y si sigue reaccionando obtendremos el acido oxlico
Hidrocarburos Alifticos9:
4. Conclusiones: - Se logr satisfactoriamente obtener estos tres tipos de hidrocarburos alifticos, se observ cmo reaccionan con diferentes sustancias; as mismo reconocer las diferencias y semejanzas.
5. CUESTIONARIO
1. Disee la obtencin del metano y escriba su reaccin balanceada
Reaccin: CH 3 COONa + CaO + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 + CaO
2. Qu olor percibi del metano? qu tipo de combustin observ? Escriba su reaccin Qu sucedi al aadir solucin de hidrxido de bario? qu consistencia y olor observo? Escriba su reaccin Qu se form?
El olor emanado por el metano es nauseabundo similar al olor de basura orgnica, se observ una combustin completa al inicio pero posteriormente una incompleta por su excesivo desprendimiento de dixido de carbono, se obtuvo la siguiente reaccin:
Al aadir hidrxido de bario hallamos un precipitado blanquecino lechoso
CO 2 + Ba (OH) 2 BaCO 3 + H 2 O
Hidrocarburos Alifticos10:
3. qu sucedi al aadir bromo en tetracloruro de carbono al metano?, qu color observo ?que se form? Escriba su reaccin Qu paso al aadir solucin de KMnO 4 al metano? Y con H 2 SO 4 que sucedi? Escriba sus reacciones por separado Apreciacin Inicio Observacin Bromo en CCl 4 Anarajando Va perdiendo el color hasta que se vuelve ransparente. KMnO 4 Violeta Se trona un color caf vino oscuro H 2 SO 4 transparente Toma la forma de un aceite quemado.
Reaccin con el bromo en CCl 4 : CH 4 + Br 2 CH 3 Br + HBr Reaccin con KMnO 4 : no existe reaccin. Reaccin con H 2 SO 4 : CH 4 + H 2 SO 4
4. Elabore una tabla de inflamabilidad y escriba las reacciones de combustin de los alcanos que fueron inflamables y luego al aadirles solucin de hidrxidos de bario.
Inflamable Emisin de n-hexano Alta (si) CO 2 + H 2 O gasolina Alta (si) CO 2 + H 2 O diesel Alta (si) H 2 O Aceite lubricante No muy inflamable solo en altas temperaturas. H 2 O parafina No muy inflamable solo en altas temperaturas. H 2 O
Reacciones de combustin: - n-hexano: 2C 6 H 14 + 19O 2 12CO 2 + 14H 2 O - gasolina: C 8 H 18 +25O 2 16CO 2 + 18H 2 O +Energia. - Aceite lubricante: - Diesel: CH 4 + 2(O 2 + 3.76N 2 ) CO 2 + 2H 2 0 +7.52N 2 + calor - Parafina: C 25 H 52 + 38O 2 25 CO 2 + 26 H 2 O
Hidrocarburos Alifticos11:
5. Elabore la tabla de reactividad de los alcanos ensayados y escriba sus correspondientes reacciones balanceadas Qu compuestos se formaron?
6. Disee la obtencin del etileno y escriba su reaccin balanceada
Reaccin: CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 CH 3 COOH + C 2 H 4
7. Explique en cada caso y escriba sus reacciones balanceadas de: a) Combustin completa e incompleta del etileno , luego al aadir hidrxido de bario C 2 H 4 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2 O completa CH HC + O 2 CO + H 2 O incompleta
b) Reaccin del etileno con bromo en CCI 4 Qu color observo?
c) Reaccin del etileno con KMnO 4 ? se disolver en H2SO4 concentrado y frio? Hidrocarburos Alifticos12:
Se observ un color marrn con precipitado.
8. Escriba la reaccin de preparacin del acetileno, exponga sus observaciones y escriba las reacciones de las pruebas realizadas.
9. El acetileno, en presencia de cloruro cuproso amoniacal , produce acetileno cuproso .Explique brevemente dicho proceso Se obtiene la sal del acetiluro con el catin, es una reaccin de caracterizacin de alquinos terminales. Si los reactivos estn en exceso, el acetileno pierde los dos H, y ambos son reemplazados por los cationes. CHCH + CuCl/NH 3 CHC- Cu+ precipitado marrn
10. Qu sustancias orgnicas, diferentes a los compuestos insaturados decoloran la solucin acuosa de KMnO 4 concentrado y frio? Todos los indicadores qumicos naturales
11. Considerado que la gasolina de 90 octanos contiene 90% de isoctano y 10% de n-heptano. a) escriba las formulas semidesarrolladas de dicho alcanos. Isooctano: (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 n-heptano: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
b) escriba sus reacciones de combustin completa e incompleta de ambos hidrocarburos.
n-heptano
C 7 H 16 + O 2 CO 2 + H 2 O completa C 7 H 16 + O 2 CO + H 2 O incompleta
ISO octano
+ O 2 CO 2 + H 2 O completa
Hidrocarburos Alifticos13:
+ O 2 CO + H 2 O incompleta
12. Qu volumen de etileno en condiciones normales se podran obtener a partir de 10 ml de etanol?
Ninguna porque tendramos que hacer que el metanol reacciones con otro compuesto y pase a descomposicin
El proceso se llevara con acido sulfrico y el resultado solo seria acertado de tener en consideracin la aplicacin emprica, cabe la lgica de que la cantidad de etileno obtenido ser menor ya que se lo obtendra por precipitacin
6. Bibliografa:
- Gua de laboratorio de qumica orgnica (MGR. PAREDES MEDINA, RAL)
- Pginas web de consulta: - http://www.slideshare.net/valeriansilva1/informe-de-lab-organica-3 - http://www.buenastareas.com/ensayos/Informe-De-Lab-Hidrocarburos- Alifaticos/5768029.html