RIZKA FAUZIA FAJRI

21121240
2FA2
CODEINUM ( KODEIN)
1. NAMA SENYAWA
Nama Trivial : Metilmorfin
Nama IUPAC : 7,8-Didehidro-4,5-epoksi-3-metoksi-17-metilmorfinan
6-ol monohidrat
Rumus Molekul : C
18
H
21
NO
3


2. STRUKTUR KIMIA
a. Dalam murni




b. Dalam sediaan
Codein Fosfat
Codein HCl

c. BM : 317,38 C
18
H
21
NO
3
.H
2
0
BM : 299,37 Anhidrat

3. SIFAT FISIKOKIMIA
Kodein mengandung tidak kurang dari 99,0% dan tidak lebih dari 101,0% C
18
H
21
NO
3
, dihitung
terhadap zat yang telah dikeringkan.
Pemerian Hablur tidak berwarna atau serbuk hablur berwarna putih; tidak berbau
Kelarutan Sukar larut dalam air; larut dalam air mendidih dan dalam eter; mudah larut dalam
etanol dan dalam kloroform
Jarak lebur 155
o
sampai 159
o
pH Lebih besar dr 9; lakukan penetapan menggunakan larutan 0,5%
Wadah dan penyimpanan Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya.

Khasiat dan penggunaan : antitusivum

4. UNSUR YANG TERLIBAT DALAM KODEIN
C,H,O, dan N

5. GUGUS FUNGSI





Keterangan :
Gugus Benzen
Gugus Metoksi, Alkoksi
Gugus Eter
Gugus Amin tersier
Gugus Hidroksil Alkohol
6. IKATAN RANGKAP
C C alkana, C = C alkena
Ikatan kovalen : C C, C = C, C = H, C = O
Ikatan Hidrogen : H O

7. STRUKTUR UTAMA DAN SAMPING
Keterangan :
Alifatik : Struktur samping
Aromatik : Struktur utama, benzen




8. ANALISIS
Kualitatif :
Identifikasi Uji A dapat diabaikan jika dilakukan uji B, C, D dan Jarak lebur. Uji B,C dan D
dapat diabaikan jika dilakukan uji A dan Jarak lebur.
A. Spektrum serapan inframerah zat yang didispersikan dalam kalium bromida P,
menunjukan maksimum hanya pada panjang gelombang yang sama seperti pada Kodein
BPFI.
B. Pada 2 ml larutan 0,5% tambahkan 50 ml air, 10 ml natrium hidroksida 1N dan encerkan
dengan air sampai 100 ml. Spektrum serapan ultaviolet larutan pada panjang gelombang
250 nm sampai 350 nm menunjukan maksimum hanya pada 284 nm seperti pada Kodein
BPFI. Serapan jenis pada 284 nm lebih kurang 50.
C. Panaskan 10 mg dengan campuran 1 ml asam sulfat P dan 0,05ml larutan besi(III) klorida
heksahidrat P 1,3% di atas tangas air: terjadi warna biru yang berubah menjadi merah
pada penambahan 0,05 ml asam nitrat P.
D. Memenuhi reaksi alkaloid

Kuantitatif :
Penetapan kadar timbang saksama lebih kurang 250 mg, larutkan dalam 10 ml asam asetat
glasial P dan tambahkan 1,4-dioksan P. Titrasi dengan asam perklorat 0,1 N LV menggunakan
indikator kristal violet LP. Lakukan penetapan blangko.

9. SKEMATIS No.4
Metode destruksi : Cara Lassaigne ( Lassaignes Sodium Fusion Test) destruksi senyawa
organik dengan logam Na dan pemanasan.
Tabung : 20 mg zat + potongan logam Na panas hingga merah membara
Mortir : 15 ml air, gerus tabung yang membara, hati-hati!!
Masukkan ke Erlenmeyer dan didihkan 5 mnt saring : filtrat Lassaigne / Sodium Fusion
Extract)
1. Destruksi Unsur Nitrogen
FeSO
4
+ 6 NaCN Na
4
(Fe(CN)
6
) + Na
2
SO
4
(panaskan!)
3Na
4
(Fe(CN)
6
) + 2Fe
2
(SO
4
)
3
Fe
4
(Fe(CN)
6
)
3
+ 6 Na
2
SO
4
endapan biru berlin
*setelah didinginkan dan diasamkan H
2
SO
4
: Fe
2+
Fe
3+

10. ANALISIS GUGUS FUNGSI
Metode kimia : rx antara gugus fungsi dengan pereaksi endapan, bau, warna khas
Identifikasi Gugus Amin
Rx umum :
a. Diazotasi dan penggabungan
o Pereaksi : HCl p + NaNO
2
+ larutan -naftol dalam NaOH
o Hasil : warna merah atau jingga
b. pDAB.HCl (dimetil aminobenzaldehid)
o Pereaksi : HCl + pDAB.HCl
o Hasil : endapan kuning sampai jingga
R-NH2 (amin) + HOCR RN=CHN ( Imin terbentuk endapan kuning merah)
c. Reaksi korek api
Dari batang korek api yang mengandung lignin. Amin dlm HCl p dicelupkan batang korek
api batang korek api brwarna kuning jingga
d. Uji karbilamin
Pereaksi : etanol + NaOH 5% + CHCl
3

Hasil : Setelah dipanaskan, tercium bau isonitril (racun kuat)
Senyawa Tak Jenuh
a. Uji Brom
o Pereaksi : CCL4 atau asam asetat + larutan jenuh brom
o Hasil : perubahan warna dari coklat menjadi pucat atau jernih
b. Uji Baeyer
o Pereaksi : air atau aseton + larutan KmnO4 2%
o Hasil : warna ungu KMnO4 hilang dan terbentuk endapan mangan dioksida
c. Uji Doniges
o Pereaksi : air + pereaksi Doniges
o Hasil : terbentuk endapan kuning
Identifikasi Gugus Hidroksil Alkohol
Rx umum :
1. Reaksi dengan Na
R-OH + Na R-Ona + H
2
(dpt diamati dgn adanya gelembung H
2
)
2. Rx Oksidasi oleh Ce(IV)
Ce (IV) + alkohol warna merah atau kuning
Ce (IV) + Ar hijau coklat kuning
2 ROH + (NH3)2Ce(NO3)6 [Ce(NO3)4(ROH)2 + 2NH4NO3
3. Pembentukan ester
Hasil yang teramati : tercium bau ester
Rx jarang dijadikan dasar-dasar analitik
Identifikasi Gugus Eter




Identifikasi Gugus Benzen




Identifikasi Gugus Metoksi