DENNY

LISA RASSANG
SUDARYATMO
EKA SAFITRI
PAMITA
JABARUDDIN
HAEDAR
JUVISTA
RINI PATABANG
GLIKOSIDA FLAVONOID
KLMPK 6
Glikosida merupakan salah satu kandungan akti f
tanaman yang termasuk dalam kel ompok metaboli t sekunder.
Glikosida terdi ri atas gabungan dua bagi an senyawa, yai tu gula
(glikon) dan bukan gula (aglikon), dan penggol ongan glikosida
didasarkan kepada aglikol atau geni n yang terikat padanya.
Sal ah satu diantara banyak glikosida yang terdapat di alam
sal ah satunya adal ah gl i kosida fl avonol .
Glikosida flavonol adalah gl ikosida yang aglikonnya
adalah senyawa gol ongan flavonoid. Flavonoid yang banyak
dikenal antara lai n adalah ruti n, quercitri n (kuerseti n), dan
bi oflavonoid ci trus (termasuk hesperidi n, hespereti n, diosmi n
dan nari ngeni n) merupakan kandungan flavonoi d yang
pal ing di kenal .
PENGERTIAN GLIKOSIDA DAN GLIKOSIDA
FLAVONOL
Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lai nnya
adalah contoh senyawa yang di dalam sistem bi ol ogis pem-
bentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan
senyawa aromatis, yai tu dengan kondensasi asam asetat
dan mel alui shi kimic Acid Pathway.
BIOSINTESIS GLIKOSIDA FLAVONOID
GAMBAR BIOSINTESIS
Ruti n
Ruti n merupakan bagi an dari kel ompok vi tami n yang
memi l i ki fungsi si nergi s dengan vi tami n C untuk menj aga
kesehatan kapi l er, membantu membentuk kol agen dal am j ari ngan
i kat, membantu menyembuhkan l uka, dan mendukung si stem
kekebal an tubuh dan sebagai anti oksi dan.
Kandungan ruti n di temukan pada gandum, daun dan peti ol a dari
spesi es Rheum and asparagus. Ruti n j uga di temukaan di dal am
buah tanaman fava d' anta (dari Brazi l ), buah dan bunga pohon
pagoda, buah dan kul i t buah (khususnya j eruk, anggur, l emon dan
j eruk ni pi s) dan beri - beri an seperti mul berry.

CONTOH GLIKOSIDA FLAVONOL
Kuerseti n (3, 5, 7, 3 , 4 - pentahydroxyfl avone)







Kuerseti n adal ah senyawa kel ompok fl avonol terbesar,
kuerseti n dan gl i kosi danya berada dal am j uml ah seki tar 60- 75%
dari fl avonoi d. Kuerseti n di percaya dapat mel i ndungi tubuh dari
beberapa j eni s penyaki t degenerati ve dengan cara mencegah
terj adi nya proses peroksi dasi l emak. Dan memi l i ki kemampuan
mencegah proses oksi dasi dari Low Densi ty Li poprotei ns(LDL)
dengan cara menangkap radi kal bebas dan menghel at i on l ogam
transi si .

LANJUTAN ;
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
Kebanyakan flavonoid terikat pada gula dalam bentuk
alamiahnya yai tu dalam bentuk 0-glikosida, dimana proses
glikosilasi dapat terjadi pada gugus hidroksil mana saja untuk
menghasilkan gula. Bentuk gl ikosida kuerseti n yang pali ng
umum ditemukan adalah kuerseti n yang memiliki gugus
gl i kosi da pada posi si 3 seperti kuersetin- 3- O- - glukosida.
LANJUTAN ;
O
OH
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
Bi ofl avonoid
Bi ofl avonoid adalah pigmen alami dalam buah- buahan
dan sayuran. Sebagian besar adalah pigmen kuni ng yang
ditemukan dalam jeruk dan buah-buahan dan sayuran lai nnya.
Sumber alami bioflavonoid ditemukan dalam buah
buahan seperti jeruk, ceri , anggur, raspberry, berry, paprika,
pepaya, soba, dan gandum. Bi oflavonoid memi liki
kemampuan untuk memperkuat di ndi ng pembuluh darah,
penyembuh luka, membantu penyerapan vitamin c, anti oksidan,
mel i ndungi tubuh terhadap i nfeksi .
LANJUTAN ;
Sal ah satu penel itian yang dilakukan oleh Fi trya tentang
Flavonoid Kuerseti n dari Tumbuhan Benalu Teh (Scurulla
atropurpurea BL. Dans) adal ah mengi solasi , mengekstraksi dan
mengi denti fikasi senyawa glikosida flavonoid kuerseti n yang
terkandung dal am tumbuhan Benal u Teh.
EKSTRAKSI SENYAWA KUERSETIN
PROSEDUR PENELITIAN
EKSTRAKSI DAN ISOLASI
1 Kg bubuk kering benalu teh
Pemisahan seny. dgn
kromatografi Kolom cair vakum
LANJUT SLIDE
Dielusi dengan kepolaran
meningkat
N-heksan:EtOAc
9:1-0:10
Tiap vial di KLT yg dimonitor dgn
sinar UV 254 / dgn serum sulfat
Eluat ditampung masing2
100ml
Sampel dipreabsorbsi dgn silika
gel sebanyak 20 gr
Ekstrak kental MeOH (2 gram)
Residu Ekstrak Metanol
Diekstraksi dengan MeOH 90% (Maserasi)
Dipekatkan dgn rotavapor
Pemisahan
LANJUTAN;
Fraksi membntuk kristal dgn noda
utama adanya kuersetin
Pemisahan menghasilkan 5 fraksi
Fraksi A Fraksi B Fraksi C Fraksi D Fraksi E
Fraksi E6
Fraksi E5 Fraksi E4 Fraksi E3 Fraksi E2 Fraksi E1
Dipisahkan lebih lanjut
Fraksi E4,1 Fraksi E4,2 Fraksi E4,3
Dipisahkan lebih lanjut
Fraksi
E4,2,3
Fraksi
E4,2,2
Fraksi
E4,2,1
Fraksi E4; 2;2 (F1) membentuk kristal dan
memperl ihatkan pola noda utama. Uji kemurnian dilakukan
dengan kromatografi lapi s tipis (KLT) menggunakan el uen yang
berbeda yaitu mtc: aseton: metanol (6,5: 3,5: 0, 5), mtc: aseton
(2: 8) dan mtc: metanol (8, 5:1,5), masi ng- masi ng mem punyai
harga Rf 0,5. 0, 7 dan 0, 5 (Tab e l 1). Hasil KLT menunjukkan
noda tunggal pada lampu UV dan berwarna kuni ng setelah
diberi pereaksi penampak noda serium sul fat pada plat KLT
(Gambar 1).
HASIL DAN PEMBAHASAN
Uji kemurnian kristal F1 hasil i solasi dengan berbagai
eluen menunjukkan noda tunggal , sehi ngga diduga kri stal sudah
murni . Pengukuran titik leleh kri stal senyawa hasi l isolasi
memberikan nilai 177- 179
o
C. Hasil i ni lebih memperkuat
dugaan bahwa kristal sudah murni . Hasil uji fi tokimia yang
dilakukan terhadap senyawa hasil i solasi dengan l ogam Mg dan
HCl memperlihatkan warna merah. Hal i ni mengi ndikasikan
bahwa senyawa hasil i solasi tersebut adalah senyawa golongan
fl avonoi d.
LANJUTAN ;
Pengukuran serapan dengan menggunakan
spektrofotometer UV dan dengan menggunakan
spektrofotometer I R.
Berdasarkan spektrum UV dan IR diduga bahwa senyawa
hasil i solasi (F1) merupakan senyawa gol ongan flavonoid yang
tersubsti tusi oleh gugus al ifatik dan gugus karbonil dengan
usul an struktur sebagaimana Gambar 5:
IDENTIFIKASI SENY. HASIL ISOLASI DGN
TEKNIK SPEKTROSKOPI
Sebanyak 16 mg serbuk kuni ng dengan ti tik leleh 177-
179
o
C telah berhasil diisolasi dari 20 g ekstrak kental metanol
tumbuhan benalu teh (Scurul la atropurpurea. BL. Dans).
Berdasarkan anali sa spektroskopi dan uji fitokimia diduga
senyawa hasil isol asi adalah 3, 3' , 4' ,5, 7-pentahidroksi fl avon
(Kuersetin) dengan struktur di berikan ol eh Gambar 5.
KESIMPULAN
Sponsored By:
THE E.N.D