Alkaloid adalah senyawa yang berasal dari alam, pada umumnya dari tumbuhan,

pada saat ini sebagian telah dapat disintesis, mengandung atom N, beraksi alkali
dan pada umumnya dalam dosis kecil memberikan aktivitas cukup kuat.
alkaloid selalu mngandung C,H dan N. Sering O, jarang S.
Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang dikenal sebagai
narcotine th 1803
Sertrner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium th 1806 & 1816
Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine (1817), brucine, piperine,
caffeine (1819), quinine, colchicine (1820) & coniine (1826)
Coniine alkaloid pertama yg ditentukan strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis
(Ladenburg, 1889)
pencarian obat antikanker alkaloid puncaknya: penggunaan vincristine,
vinblastine & paclitaxel dlm dunia medis
Fungsi alkaloid
1. Melindungi diri terhadap serangga dan herbivora
2. Reaksi detoksifikasi dalam pencegahan terjadinya senyawa yang
membahayakan dengan menghentikan reaksi metabolitnya.
Alkaloid berwarna berberine (kuning) dan garam sanguinarine (merah tembaga)
Alkaloid Cair: coniine (Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg tdk punya O
Penggolongan Alkaloid menurut Cordell
1. alkaloid sejati: atropin, morfin
2. proto alkaloid: meskalin
3. pseudoalkaloid: alkaloid terpen (aconitin: akaloid diterpen) dan alkaloid dari
jalur metabolisme asetat (coniin),
Terdapat dua seri :
1. alkaloid steroid (konesin, tomatidin, solasodin, dll) dan
2. alkaloid purin (kafein, teobromin, teofilin)
Klasifikasi alkaloid berdasarkan Samuelsson
Alkaloid amino: efedrin, katinon, meskalin, kapsaiain, muskarin, asam ibotenat,
kolkisin
Alkaloid piridina dan piperina: Koniina, arekolina, lobelina, nikotina, anabasin,
nornicotine
Alkaloid tropana: Hiosiamina, skopolamina, kokaina.
Alkaloid Pirolizidina:Monokrotalina, senesiosina, lasiokarpina
Alkaloid kuinolizidina (Alkaloid lupin): Sparteina, sitisina
Alkaloid isokuinolina: Berberina
Alkaloid Benzilisokuinolina: Alkaloid pium. Cth: Papaverina, morfina, kodeina,
noskapina, tebaina.
Alkaloid Bisbenzilisokunolina: Tubokurarina
Alkaloid Benzofenantridina: sanguinarina
Alkaloid Tetrahidroksisokuinolina terpenoid: Emetina, sefaelina
Alkaloid Indol: indol sederhana: Psilosin, psilosibin,fisostigmin
Terpenoid : alkaloid ergot, ergometrin,ergotamine dll. Vinblastin, vinkristin dll.
Reserpina, ajmalina, Striknina, brusina.
Alkaloid Bisbenzilisokunolina: Tubokurarina
Alkaloid Benzofenantridina sanguinarina
Alkaloid Tetrahidroksisokuinolina terpenoid: Emetina, sefaelina
Alkaloid Indol: indol sederhana: Psilosin, psilosibin,fisostigmin
Alkaloid Kuinolina: alkaloid Kina : kuinina, kuinidina, sinkonina, sinkonidina,
kamftotesin
Alkaloid Imidazol: pilokarpina
Alkaloid Steroid: alkaloid Veratrum : veratramina, rubijervina dll.
Alkaloid steroid: Alkaloid Veratrum : Veratramina, rubijervina,dll
Alkaloid steroid Solanaceae: solasodin, tomatidin dll
Alkaloid aconitum: Akonitina
Alkaloid Guanidina: tetrodotoksin, saksitoksin.
















































Turunan Piperidina: Lobelina
Sumber: Lobelia deckenii, L.Gibberoa, L.pinifolia dan jenis lobelia lain.
Turunan Asam nikotina: Arekolina dan Areca catechu
Turunan piridina dan pirolidinanicotina dan nicotiana tabacum
Uji Alkaloid
Sebagian besar alkaloid dalam larutan netral atau sedikit asam diendapkan oleh :
Reagen Mayer (potassium mercuric iodide Sol.)
Reagen Wagner (sol. of iodine in potassium iodide) merah kecoklatan
Sol.Tannic acid
Reagen Hages (saturated sol of picric acid) kuning
Reagen Dragendorff (sol of potassium bismuth iodide) merah kecoklatan
Endapan dlm bentuk amorf atau kristal
TEST MUREXIDE
Ditambah sedikit potassium chlorate + 1 tts HCl uapkan ad kering, residu
dialiri dg uap amonia ungu
Reaksi juga berlaku untuk turunan basa purin lainnya (Theophylline,
Theobromine)
Colchicine + As.mineral kuning
Alkaloid Indole + H2SO4 ungu kebiruan-merah
p-dimethylaminobenzaldehyde
KLT
Alkaloid purin: mureksid (Kalium perklorat + setetes HCl, diuapkan, ditambah
amoniak = ungu)
Alkaloid morphin: reagen Marquis (H2SO4 + setetes formaldehida = ungu)
TLC: UV, Dragendorff (+NaNO2)
Alkaloid dengan amina primer dan sekunder negatif palsu
Kumarin, hidroksiflavon, triterpen dan kardenolida ttt positif palsu
Isolasi alkaloid
Ekstraksi dengan pelarut organik yang tidak campur air: kloroform, eter, metilen
klorida dan toluen, dilakukan dengan perkolasi atau sokhletasi, dengan
penambahan basa yang sesuai
Alkaloid kuartener dan N oksid larut dalam air
Ekstraksi dengan pelarut organik yang dapat campur dengan air seperti etanol
dan metanol
Dapat melarutkan alkaloid basa dan garam
Ekstraksi dengan terlebih dulu dilakukan pengasaman
Pengendapan alkaloid dengan reagen pengendap alkaloid
Penggunaan kation exchange resin
Morfin: Aktivitas : Analgetik narkotik, antitusif (sedatif pada batuk) menekan
mekanisme pernafasan.
Pilokarpin, aktivitas: kolinergik, pada oftalmologi
untuk glaucoma
Papaverin, ativitas: relaksan otot p
Biosintesis
Pembentuknya fenilalanina atau tirosina
Sebagai hasil antara norlaudanosina (pustaka)
Perhatikan hubungan tebaina, kodeina, morfina. Secara bertahap rejadi
demetilasi dari tebaiana (tidak aktif) menjadi kodeina (analgetik lemah) ,
kemudian morfina (aktifitas narkotik kuat, ketagihan)
Papaver somniferum : pembentuk morfin sangat kuat
Papaver bracteatum : penghasil tebaina, tidak mampu mengadakan
demetilasi. Dari tebaina dapat dibuat kodein secara semisintetik.
Diduga alkaloid opium dibentuk dalam berbagai sel tumbuhan Papaver
somniferum dan dieksresi ke dalam saluran lateks (getah).