R C=O

R' CH
X
R C OH
R' C
X
+
NH
2
C R'
S
N
S
R
R R'
Tiazol (1,3-tiazol)
Metode de preparare
- metoda Hantzsch
H
3
C CO
H
2
C NH
CO CH
3
(P
4
S
10
)
-
2
H
2
O
N
S
CH
3
H
3
C
-
Proprietati
-tiazolul este un lichid;
-da reactii SE in pozitia 5, cand in 2 se afla grupe cu efect respingator de e
Derivati tiazolici importanti
-2-amino-tiazol
-sulfatiazol
-tiazolil-hidrazine
tiazolil-(2)-hidrazina
2-fenil-hidrazino-tiazol
N
S
NH NH
2
R
R'
N
S
R
R' NH NH
COOH O
N
S
CH
2
CH COOH
NH
2
N
S
COOH
H
3
C
H
3
C
O
NH C R
O
*
* *
peniciline
-bottromicina
CH
3
CH=CH
2
NH
3
SO
2
/Al
2
O
3
+
-
H
2
O
-
H
2
S
N
S
1
2
3 4
5
propilena
Izotiazol
-reactii SE in pozitia 4
1,2,4-triazol
1,2,3-triazol
forma 1H
forma 4H
forma 2H forma 1H
4
H
N
N
N
5
4
3
2
H
N
N
N
1
N
N
3
2
H
H
1
N
N
N
5
4
N
N
N
5
4
3
2
1
N
N
N
+
C
C
N
N
N
CH C H
:
:
(-)
(+)
N
N
N
CH C H
ROOC
ROOC
ROOC
ROOC
sap.
-
2CO
2
-
2
ROH
N
N
NH N
N
N
toluen
H 2 +
N
N
N
Triazoli
Preparare
CH
2
C
6
H
5
CH
2
C
6
H
5
ROOC
ROH
NH NH
H
3
C CO CO CH
3
NH
3
-
2
H
2
O
N N
N
H
3
C CH
3
H
1 2
4
HC
O
OH
+
H
2
N
C
NH
NH
H
2
N
-
H
2
O
O
HC
NH
NH
C
H
2
N
NH
H
2
O
-
HO
-
N
N
N
H
NH
2
CH
2
C
6
H
5
N
N N
N
H
1
2
3 4
5
N
N N
N
1
H
2
3 4
forma 1H forma 2H
tetrazol
Tetrazol
N
CH
:
+
N
N
N
:
(-)
(+)
N
N N
N
Preparare
N
:
H
N
H
H
2
N C
NH
NH NH
2
HNO
2
-
2
H
2
O
N
N N
N
H
H
2
N
HNO
2
H
2
O
-2
N
N N
N
N
N
(+)
:
..
..
(-)
2
H
-
N
2
N
N N
N
H
aminoguanidina
5-amino-tetrazol
C
6
H
5
C
N NH C
6
H
5
H
+
C
6
H
5
N=N Cl
-
+
-
HCl
C
6
H
5
C
N NH C
6
H
5
N=N C
6
H
5
1
3
5
2-fenil-5-brom-tetrazol 2-fenil-tetrazol
Br
C
6
H
5
N
N
N
N
HBr
-
Br
2
+
C
6
H
5
N
N
N
N
C
N=N
N N
HCl
-
2
H
+
-
2
e
-
N N
N=N
(+)
Cl
-
1
3
5
2
4
clorura de trifenil tetrazoliu
6
5
4
3
2
1
HC
HC
S
CH
CH
CH
2
HC
HC
O
CH
CH
CH
2
HC
HC
CH
C
..
..
6
5
4
3
2
1
..
..
6
5
4
3
2
1
H
CH
N
Cicluri de 6 atomi monoheteroatomice
O
H
H
1
2
3
4
5
6
O
H H
O
X
-
(+)
a-piran g-piran saruri de piriliu
C
CH
2
H
2
C
CO OC
H
C
6
H
5 H
5
C
6
C
6
H
5
HCl
FeCl
3
2
H
+
2e
-
H
2
O
O
FeCl
4
-
(+)
C
6
H
5
C
6
H
5
H
5
C
6
clorura de 2,4,6-trifenil-piriliu
C
6
H
5
C
6
H
5
Metode de preparare
CH
CO
CH
H
5
C
6
CH
3
OC C
6
H
5
CH
H
2
C
CH
2
CO
H
5
C
6
C
6
H
5
OC
H
2
O
C
O
C
CH
C
H
5
C
6
H C
6
H
5
C
6
H
5
HCl
FeCl
3
2
H
+
2e
-
H
2
O
HC
C
CH
C
O
FeCl
4
-
(+)
C
6
H
5
C
6
H
5
H
5
C
6
CH
3
H
2
C
CH
3
CH
3
COCl ClCOCH
3
AlCl
3
HCl
H
2
O
O
(+)
(-)
CH
3
CH
3
H
3
C
AlCl
4
Proprietati
R R R
C
OH O
C R R
OH
R R
O
(-)
X
(+)
R R
O
N
R
R
R H
2
O
-
NH
2
R
R R C
O
C
NH
2
O
R
R
HX
-
NH
3
O
R
R R
(+)
X
(-)
R
6
5
4
3
2
1
6
5
4
3
2
1
O
O
O O
Pirone
a-pirona g-pirona
CHOH
CH CO
2
H
CHO
CH
2
COOH
H
2
SO
4
CHOH COOH
CH
2
COOH
Preparare
HO
2
C CH=CH CH
2
CO
2
H
O
O HO
acid cumalinic
O
O
CO
2
-
HOOC
H
2
O
2 -
CO
HO
CH
CH OH
OH
CH
HO
2
C CH
O
O
O
HOOC
acid cumalinic
O
H
2
O
HO
2
C
HO CH
CO
2
H
H
2
O
2OHC CH
2
CO
2
H
CH C
CH C
O
O
C
H
CO
O
CH
CO
H
H
O
O
C
CH
O
C
CH C
CH C
O
O
O
O
Proprietati
O
O
O
C
C
CO
O
H
CO
CO
O
-
CO
2
O
C
CH
H
CO
CO
H
H
O
O
C
CH
C
O O
O
O
O
NH
3
NH
2
COOH
-
H
2
O
N
O
H
g-pirona
CH
3
C=CH CO
2
C
2
H
5
OH
+
C
2
H
5
OCOCH
2
COCH
3
NaHCO
3
CO
2
C
2
H
5
CH COCH HC
Preparare
CH
2
COCH
3
CO
O
HC
C H
3
C
C
2
H
5
OH
-
OH
COCH
3
O
H
3
C
O
O
H
3
C
HC
O
CO
CHCOCH
3
C
sare de piriliu
sare de oxoniu
(-)
Cl
(+)
O
(-) (+)
Cl
H
O
O
HCl
O
OH
O
O
O
CH
3
I
O
OCH
3
(+)
(-)
I
NH
3
N
OCH
3
+
H
2
O +
HI
O
O
NaOH
NaOCH=CH CO CH=CH ONa
O O
O
1
2
3
4
5
6
Grupa benzopiranului
croman -cromena -cromena
(benzo--piran) (benzo--piran)
CHO
OH
(CH
3
CO)
2
O
-
CH
3
COOH
OH
CH=CH CO
2
Na
H
+
O
O
OH HO
+
CH
3
HO C
CH
H
5
C
2
OCO
O
O HO
CH
3
4-metil-7-hidroxicumarina
Cumarina
Preparare
5 2
4-metil-7-hidroxicumarina
O
O
HO
3
S
H
2
SO
4
O
O
HNO
3
O
O
O
2
N
+
O
O
NO
2
1
2
3
4 5
6
7
8
Proprietati
- Reactii SE in 6 si 8
2
O
OH
CH
2
O
O
O
OH
O
CH
2
O
OH
O
O
O
2CH
3
MgI
O
CH
3
CH
3
bergaptol citropten umbeliferona
OH
O
O O
OCH
3
H
3
CO O
O
HO O
O
OH
COCH
3
200
0
(C
6
H
5
CO)
2
COCH
3
OCOC
6
H
5
-
H
2
O
O
O
C
6
H
5
O
O
H
2
O
-
CO
2
-
OH
C CO
2
H
CH
O
C
OH
Cromona
Preparare
OH
OCOC
6
H
5
2
O
C
6
H
5
CH
2
O
O
H
C
6
H
5
-2
H
O
O
C
6
H
5
C
6
H
5
O
C
CH
C
O
OHC C
6
H
5
+
COCH
3
OH
H
H
6
'
5
'
4
'
3
'
2
'
1
'
8
7
6
5
4
3
2
1
O
O
flavona
O
O OH
HO
OH
OH
O
O OH
HO
OH
OH
OH
luteolina cvercetol
O
OH
OH
OH HO
Cl
(+)
(-)
O
OH
OH
OH HO
Cl
(+)
(-)
OH
Pelargonidina
(clorura)
Cianidina
(clorura)
Antociani si antocianidine
O
OH
OH
OH HO
Cl
(+)
(-)
OH
OH
Delfinidina
(clorura)
HCl
OCH
3
OCH
3
HI
OH
OH
OCH
3
OH
H
3
CO
OCH
3
OCH
3
O MgBrOH
-
HOH
Br OCH
3
+
O H
3
CO
OCH
3
OCH
3
O
Mg
Dovedirea structurii
HCl
-
H
2
O O
H
3
CO OCH
3
(+)
Cl
(-)
O
OH HO
Cl
(+)
(-)
O
OH
OH
OH HO
(+)
(-)
X
OH
OH HO
+ OH HOOC
CH
3
CH
3
HO
H
3
C
OH
H
+
HOH
2
C
CH
C (CH
2
)
3
CH (CH
2
)
3
CH (CH
2
)
3
CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Vitamina E
-
H
2
O
O
CH
3
CH
3
CH
3
HO
H
3
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
CH
3
1
2
3
4 5
6
7
8
4' 8' 12'
6-hidroxi-2,5,7,8-tetrametil-2[4,8,12-trimetil-tridecil]-croman
-vitamina cu nucleu de croman;
-actiune antioxidanta