III

II
Ib Ia
(+)
(-)
N
(-)
(+)
N
N N
Piridina
0
-reactii SE in pozitiile 3 si 5
3-brom-piridina
3-nitro-piridina acid 3-piridin-
sulfonic
Br
Br
N
Br
N
Br
2
0
300
SO
3
H
N
fumans
H
2
SO
4
NO
2
N
KNO
3
,H
2
SO
4
0
370
N
N
(-)
Na
+
NH
2
N
NH
2
H
Na
+
-
H
2
N
NH Na
(-)
(+) H
2
O
-
NaOH
N
NH
2
N
LiC
6
H
5
N H
C
6
H
5
-
LiH
N
C
6
H
5
Reactii SN in poz. 2 si 4
reactia Cicibabin
N N H
Li
(-)
(+)
-
LiH
N
C
6
H
5
2-fenil-piridina
N
CH
3
X
N
CH
3
(+)
X
(-)
OH
(-)
-
X
(-)
N
CH
3
H
OH
+ (O)
-
H
2
O
N
CH
3
O
H
2
O
CN
NH
CHO
OHC CH=CH CH=CHOH
CN
OH
H
N
(-)
OH
(-)
Br
H
CN
N
(-)
Br
CN
(+) N
+
BrCN
N
+
- Reactia de deschidere a inelului piridinic
CN
O
H
N
OH
N
;
H
O
N
OH
N
Hidroxi-piridine
N
NH
2
NaNO
2
H
2
SO
4
H
2
O
N
N
2
+
ONa
OH
N=N
N
N
NH
2
NaNO
2
H
2
SO
4
H
2
O
N
N
2
+
X
-
H
2
O
-
N
2
-
HX
N
H
O
Amino-piridine
N
CH
3
N
CH
3
N
CH
3
Metil-piridine (picoline)
N
CH
3
H C
O
H
N
CH
2
CH
2
OH
N
CH=CH
2
+H
2
O
N
3
N N
N
CH
3
O=N N(CH
3
)
2
-
H
2
O
N
CH N N(CH
3
)
2
ROOC CH
H
3
C C OH
CH
3
CHO
+
NH
3
H
2
C COOR
O=C CH
3
-
2 H
2
O
ROOC CH
H
3
C C
H
2
N
+
CH
3
CH
C COOR
O=C CH
3
Sinteza Hantzsch
H
3
C
ROOC
COOR
CH
3
CH
3
N
H 2
-
(HNO
3
)
H
3
C
ROOC
COOR
CH
3
H
H CH
3
N
H
2
O
-
N
COOH
N
COOH
N
COOH
acid picolinic acid nicotinic acid izonicotinic
Acizi piridin-carboxilici
N
C NH
2
O N
O
C N(C
2
H
5
)
2
N
O N
O
N
O=C NH NH
2
N
CH
3
OH
CH
2
OH
HOH
2
C
Vitamina PP Coramin
HIN vitamina B6
(-)
Cl
(+)
H
3
N
H
2
C
H
2
C
CH
2
CH
2
CH
2
NH
4
Cl
-
H
N
H 6
N
NH
2
Piperidina
piperidina
CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
N
..
CH
3
CH
3
I
AgOH
-
AgI
CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
N
CH
3
CH
3
+
OH
(-)
-
H
2
O
CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
N
CH
3
CH
3
CH
1
2
3
4
5
5,5-dimetil-aminopenten-1
piperidina
N
N 1 2
3
4
5
6
6
5 4
3
2
1
7
8
7
8
chinolina izochinolina
benzo-[b]-piridina benzo-[c]-piridina
OHC
CH
2
OHC
Metoda Skraup
N
H
2
-
H
N
NH
2
+
OHC
CH
CH
2
(-)
(+)
NH
CH
2
CH
2
-
H
2
O
CH
3
N
H 2
-
CH
3
H
H
N
H
2
O
-
CH
3
CH
CH
O
H
C
+
H
NH
2
Metoda Doebner -Miller
N N N
(+)
(-)
Ia Ib II
N
(-)
(+)
N
(-) (-)
(+)
III
IV
Proprietati
N
KMnO
4
N
HOOC
HOOC
N N
acid chinolinic
NO
2
8-nitro-chinolina 5-nitro-chinolina
3-clor-chinolina
acid chinolin-8-sulfonic
NO
2
N
N
HNO
3
Cl
SO
3
H
N N
SO
2
Cl
N
H
2
SO
4
Reactii SE
N
ox.
N
Ag
2
O
N
ICH
3
+
N
N
KNH
2
N
NH
2
N
KNH
2
N
NH
2
2-amino-chinolina
4-amino-chinolina
CH
3
N O
H
CH
3
N
OH
H
CH
3
N
O
CH
3
N
(+)
CH
3
N (-)
OH
(+)
CH
3
N
I
(-)
(+)
CH
3
N N
H
Bazicitatea
oxinat 8-hidroxi-chinolina
Me
N
OH
N
O
..
CH
3
Antimalarice de sinteza
N
NH
HC (CH
2
)
3
N(C
2
H
5
)
2
CH
3
Cl
1
2
3
4
5
6
7
8
N
NH
CH
3
CH (CH
2
)
3
N(C
2
H
5
)
2
CH
3
O
clorochin plasmochin
N
1
2
4
3
5
6
7
8
izochinolina
C
CH
2
CH
2
NH
CO
R
PCl
5 N
R Cl
N
C
R
+
preparare
CH
2
NH
R
CH
OH
OC
-
H
2
O
NH
R
CH
OC
CH
H
2
O
- N
R
R
N HCl
-
+
R
C
N
Cl
-
N N N
N
+
-
N
+
-
N
+
-
I II III
IV V VI
N
+
H
2
SO
4
N
SO
3
H
+HONO
NO
2
Reactii SE
N
+HONO
2
N
N
+ NH
2
(-)
N
-
NH
2 H
-
H
-
:
N
NH
2
CH
3
O
N H
2
-
O
OH
CH
3
H
N
+
H
I
-
CH
3
+
N
-
OH
Reactii SN
II
I
H
2
N
H
2
N
+
+
H
2
H
2
C
6
H
5
CO
C
C
CO
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
C
C N
N
C
6
H
5
C
6
H
5
N
N
H
2
N
H
2
N
C
6
H
5
CO
CO
C
6
H
5
-
2H
2
O
-
2H
H
2
H
2
-
2H
2
O
PIRIDAZINA (1,2-DIAZINA)
III
OH
R
N
N
HBr
2 -
CH
3
COOH
Br
2
OH
R
H
2
H
2
C
C N
N
C
O
R
H
2
H
2
C
C NH
N
C
H
2
N
H
2
N
+
CO
2
Et
R
C=O
H
2
H
2C
C -
H
2
O
-
EtOH
N
N
R
III
POCl
3
-
HCl
-
H
2
O
Cl
Pd/C
N
N
R
O C
R'
R'
O
R'''
R''
R
R'
N
N
HNR'''
H
2
N H
2
N
+
CO
2
Et
R'' CH
2
R CO
C=O
R'
calea A
O
H
2
N
NR'''
O
C
R'' CH
2
R CO
C
HNR'''
CO
2
Et
R'' CH
2
N
R CO
C
calea B calea C
+
+
8
7
6
5 4
3
2
1 8
7
6
5 4
3
2
1
N
N
N
N
c d
CINOLINA FTALAZINA
O O
OH
CINOLINA-preparare
O
2
N
C
O
CH
3
NH
2
NaNO
2
HCl
O
2
N
C
O
CH
3
N=N Cl
-
+
N
N
O
2
N
OH
N
N
OH
PCl
5
-
POCl
3
-
HCl
N
N
Cl
Fe
H
2
SO
4
NH
NH
HgO
N
N
N
N
N
N N
N
N
N
(+)
(-)
I
II III
IV
C
6
H
5
HOOC
HOOC
N
N
C
6
H
5
N
N
N
N
+
N
N
NO
2
N
N
1
2
3
4 5
6
7
8
NO
2
acid 5-fenil-piridazin-3,4-dicarboxilic
N
N
N
N
Ftalazina
C=O
C=O
R
R
+
H
2
N
H
2
N
N
N
R
R
+ 2 H
2
O
CHO
+
H
2
N
N
+ 2 H O
CHO
CHO
+
H
2
N
H
2
N
N
N
+ 2 H
2
O
C=O
R
+
H
2
N
H
2
N
N
NH
R
-
2H
2
O COOH
C
O
N
N
R
OH
R
N
N
fosfor rosu
HI
Cl
R
N
N
POCl
3
N
N
N
N
N
N
(+)
(-)
N
N
(+)
(-)
I
II
III
IV
N
N
KMnO
4
N
N HOOC
HOOC
N
N
CH
3
I
N
N
(+)
I
(-)
Ag
2
O
N
N CH
3
N N
CH
3
I
N CH
3
O
NH NH
2
N
N
apresolina (hidralazina)
N
N
NH NH
2
NH NH
2
nepresol
(hipopresol, dihidralazina)