Antocianina

Las antocianinas otorgan el color rojizo a las hojas deAcer palmatum en el otoo.
Las antocianinas (del griego (anthos): flor + (kyneos): azul)
son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las acuolasde las c!lulas egetales " que otorgan el
color rojo# p$rpura o azul a las hojas# flores " frutos.
%
&esde el punto de ista qu'mico# las
antocianinas pertenecen al grupo de los flaonoides " son glic(sidos de las antocianidinas# es
decir# est)n constituidas por una mol!cula de antocianidina# que es la aglicona# a la que se le une un
az$car por medio de un enlace glucos'dico. *us funciones en las plantas son m$ltiples# desde la de
protecci(n de la radiaci(n ultraioleta hasta la de atracci(n de insectos polinizadores.
+
,l t!rmino antocianina fue propuesto en %-./ por el farmac!utico alem)n Lud0ig 1lamor
2arquart (%-345%--%) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea).
Actualmente las antocianinas no solo inclu"en a los pigmentos azules de las plantas sino tambi!n a
los rojos " ioletas.
.

+
,l inter!s por los pigmentos antoci)nicos se ha intensificado recientemente debido a sus
propiedades farmacol(gicas " terap!uticas. 6or lo tanto# adem)s de su papel funcional como
colorantes alimenticios# las antocianinas son agentes potenciales en la obtenci(n de productos con
alor agregado para el consumo humano
Estructura
,structura qu'mica del ionflailio# formando en este caso una sal con el ani(n cloruro.
7u'micamente las antocianinas son glic(sidos de las antocianidinas# es decir# est)n
constituidas por una mol!cula de antocianidina# que es la aglicona# a la que se le une un az$car
por medio de un enlace glucos'dico. La estructura qu'mica b)sica de estas agliconas es el
ion flailio# tambi!n llamado +5fenil5benzopirilio que consta de dos grupos arom)ticos8
un benzopirilio " un anillo fen(lico9 el flailio normalmente funciona como un cati(n.
+

4

/
Las agliconas libres raramente e:isten en los alimentos# e:cepto posiblemente como
componentes traza de las reacciones de degradaci(n.
;
&e todas las antocianidinas que
actualmente se conocen (apro:imadamente +3)# las m)s importantes son la pelargonidina#
la delfinidina# la cianidina# la petunidina# lapeonidina " la malidina# nombres que derian de la
fuente egetal de donde se aislaron por primera ez9 la combinaci(n de !stas con los diferentes
az$cares genera apro:imadamente %/3 antocianinas. Los hidratos de carbono que
com$nmente se encuentran son la glucosa " la ramnosa# seguidos de la galactosa# la:ilosa "
la arabinosa "# ocasionalmente# la gentiobiosa# la rutinosa " la soforosa.
4
1omo se muestra en
la siguiente tabla# el grupo fenilo en la posici(n + puede llear diferentes sustitu"entes.
/
Antocianidi
na
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
Aurantinidina 5<
5
=<
5<
5
=<
5=<
5
=<
5=<
1apensinidin
a
5
=1<
.
5
=<
5
=1<
.
5
=<
5
=1<
.
5< 5=<
1ianidina 5=<
5
=<
5<
5
=<
5=< 5< 5=<
&elfinidina 5=<
5
=<
5=<
5
=<
5=< 5< 5=<
,uropinidina
5
=1<
.
5
=<
5=<
5
=<
5
=1<
.
5< 5=<
Luteolinidina 5=<
5
=<
5< 5< 5=< 5< 5=<
6elargonidin
a
5<
5
=<
5<
5
=<
5=< 5< 5=<
2alidina
5
=1<
.
5
=<
5
=1<
.
5
=<
5=< 5< 5=<
6eonidina 5
=1<
.
5
=<
5< 5
=<
5=< 5< 5=<
6etunidina 5=<
5
=<
5
=1<
.
5
=<
5=< 5< 5=<
>osinidina
5
=1<
.
5
=<
5<
5
=<
5=< 5<
5
=1<
.
Estabilidad
La estabilidad de las antocianinas est) determinada por el grado de o:idaci(n# la temperatura#
la fuerza i(nica# la acidez " la interacci(n con otros radicales " mol!culas complejas.
?
,l cient'fico alem)n >ichard @illstAtter (%-?+5%B4+) fue el primero en describir el cambio de
color de las antocianinas# mol!culas en las que se produce el efecto batocr(mico# que consiste
en que al cambiar la acidez# es decir el p<# se pasa del rojo anaranjado en condiciones )cidas#
como el de la pelargonidina# al rojo intenso5ioleta de la cianidina en condiciones neutras# " al
rojo p$rpura5azul de la delfinidina# en condiciones alcalinas. ,l p< tiene efecto en la estructura
" la estabilidad de las antocianinas. La acidez tiene un efecto protector sobre la mol!cula. ,n
soluciones acuosas a alores de p< inferiores a +# b)sicamente la totalidad del pigmento se
encuentra en su forma m)s estable de ion o:onio o cati(n flailio de color rojo intenso. A
alores de p< m)s altos ocurre una p!rdida del prot(n " adici(n de agua en la posici(n +#
dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase carbinol o hemicetal " la forma chalcona# o de
cadena abierta. Canto el hemicetal como la chalcona# son formas incoloras " bastante
inestables. A alores de p< superiores a ? se presentan las formas quinoidales de color p$rpura
que se degradan r)pidamente por o:idaci(n con el aire.
-

?
Los incrementos de la temperatura dan como resultado la p!rdida del az$car glicosilante en la
posici(n . de la mol!cula " la apertura de anillo con la consecuente producci(n
de chalconasincoloras.
B
Los efectos degradatios del o:'geno " de la presencia de )cido asc(rbico sobre la estabilidad
de las antocianinas est)n relacionados entre s'. Las condiciones que faorecen la o:idaci(n
aer(bica del )cido asc(rbico en el jugo de fresa " en sistemas modelo que conten'an
pelargonidina .5gluc(sido proeniente de la fresa causaban grandes p!rdidas de antocianinas#
pero cuando el o:'geno era e:cluido del sistema no se obseraba deterioro del color.
%3
&e igual
manera# se ha informado que e:iste un efecto sin!rgico entre el )cido asc(rbico " el o:'geno
sobre la degradaci(n de la pelargonidina .5gluc(sido en soluci(n.
DISTRIBUCION
,n las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos# inclu"endo
las hojas# los tallos# las ra'ces# las flores " los frutos. Las antocianinas pueden confundirse con
los carotenoides# que tambi!n le dan color a las flores " hojas# aunque a diferencia de las
antocianinas# !stos no son solubles en agua# sino que est)n adosados a las prote'nas de
los cloroplastos. Los carotenoides dan colores rojo5anaranjados o amarillos# mientras que las
antocianinas dan un abanico inmenso de colores8 la malidina da color purp$reo#
las flaonas dan marfil o amarillo# mu" frecuente en las hojas de Agae# !rythrina
in"ica# #an"anus " $anseiera9 la delfinidina# azul9 lacianidina# ioleta9 la pelargonidina# rojo "
salm(n como en #elargonium# %ahlia# o #apaer.
++
Dn factor que contribu"e a la ariedad de
colores en flores# hojas " frutas es la coe:istencia de arias antocianinas en un mismo tejido#
por ejemplo en las flores de la mala real (Althaea rosea) se puede
encontrar malidina " delfinidina.
+.
Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa
azul " negra# zarzamora# cereza# mora azul# ua azul " negra) " muchas erduras. *eg$n
el p< su color est) dado por los grupos hidro:ilos de los anillos fen(licos " el benzopirilio# de
modo tal que en medio )cido (con un p< menor a /) toma coloraciones rojizas# mientras que en
un medio alcalino (con p< ma"or a ?) adquiere coloraci(n p$rpura
Funciones
Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas# haciendo que las mismas muestren un color
rojizo. ,sta coloraci(n puede deberse a un mecanismo de defensa# para proteger a las plantas#
sus flores " sus frutas contra la luz ultraioleta (DE) "# por su propiedad antio:idante# eitar la
producci(n de radicales libres. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien
diferenciado durante el otoo# tales
como8 Amherstia& An"ira& Bom'a(& Bro)nea& *alophyllum& *ecropia& *ei'a& *innamomum& *o
ccolo'a& %iospyrus&!ugenia& +ustaia& ,ophira& -angi.era& -esua& #achira& #ersea& $araca& /r
iplaris. Cambi!n se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha " en muchas
especies de las familias Araceae# Fromeliaceae# 2arantaceae# Liliaceae " ,uphorbiaceae# que
atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores proistos por estos
compuestos. ,n algunos )rboles# como elarce rojo Americano (Acer ru'rum) o el roble
escarlata (0uercus coccinea)# los flaonoles (un tipo de flaonoide) incoloros se conierten en
antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada.
+4
,n otoo# cuando la clorofila
se descompone# los flaonoides incoloros se en priados del )tomo de o:'geno unido a su
anillo central# lo que los conierte en antocianinas# dando colores brillantes. ,sta
transformaci(n qu'mica que consiste s(lo en la p!rdida de un )tomo de o:'geno es la
responsable de nuestra percepci(n de los colores del otoo. Las antocianinas que aparecen en
el otoo probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los ra"os DE del *ol. *e
especula que esta protecci(n de las hojas aumenta su efectiidad para transportar nutrientes
durante su senescencia
Las antocianinas en la alimentacin
Grambuesas rojas# 1u'us i"aeus.
Harzamora# 1u'us .ruticosus .
Ar)ndano azul# 2accinium.
,l inter!s por los pigmentos antoci)nicos se ha intensificado recientemente debido a sus
propiedades farmacol(gicas " terap!uticas. &ebido a que durante el paso desde el tracto
digestio al torrente sangu'neo de los mam'feros las antocianinas permanecen intactas# su
consumo puede tener un impacto directo sobre la salud humana.
+?
[editar]Beneicios
,jercen efectos terap!uticos conocidos que inclu"en la reducci(n de la enfermedad coronaria#
efectos antitumorales# antiinflamatorios "antidiab!ticos# adem)s del mejoramiento de la
agudeza isual " del comportamiento cognitio. Los efectos terap!uticos de las antocianinas
est)n relacionados con su actiidad antio:idante. ,studios con fracciones de antocianinas
proenientes del ino han demostrado que estas son efectias en atrapar especies reactias
del o:'geno# adem)s de inhibir la o:idaci(n de lipoprote'nas " la agregaci(n de plaquetas.
?

+-
!besidad
Dn dierso grupo de compuestos fen(licos proenientes de los denominados frutos rojos# tales
como flaonoles# elagitaninos " antocianidinas# inhiben las enzimas digestias I5
glucosidasa# I5amilasa# proteasa " lipasa# las cuales son dianas terap!uticas para controlar
la diabetes mellitus tipo + " laobesidad. Las antocianinas restringen la actiidad de la I5
glucosidasa# lo que determina una disminuci(n de los nieles de glucosa en sangre. Adem)s#
junto con los elagitaninos# act$an sin!rgicamente para inhibir la actiidad de la enzima I5
amilasa. Las pro5antocianidinas contribu"en principalmente en la inhibici(n de la lipasa
gastrointestinal " limitan la digesti(n de las grasas despu!s de las comidas.
+B
Las antocianinas
de la ua# por otro lado# inhibir'an el desarrollo de la obesidad "a que# al menos in itro#
producen una disminuci(n de la acumulaci(n de l'pidos en los adipocitosmaduros.
.3
Funciones neurol"icas
Dna dieta de +J de ba"as de 2accinium (ar)ndanos) suministrada a ratas de la cepa G.44
durante - semanas fue efectia para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en
el sealamiento neuronal " par)metros de comportamiento.
.%
*e ha informado que arias
antocianinas como el .5galact(sido de cianidina# el .5gluc(sido de cianidina# el .5arabinosa
cianidina# .5el galact(sido de malidina " el .5galact(sido de delfinidina# entre otros# pueden
localizarse en arias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. ,n otro estudio#
los mismos frutos# pero liofilizados# demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las
ratas a una dosis de .#+ mgKd'a por .3 d'as.
.+

..
#istema inmune
La ingesti(n de frutos rojos tambi!n mejora el sistema inmune. Los jugos ricos en antocianinas#
como los de frutas de ar)ndanos o de bo"senberr" (1u'us ursinus ( i"aeus)# cuando son
suministrados como suplemento de la dieta a gente sana# incrementan la proliferaci(n
de linfocitos# como as' tambi!n la secreci(n de citocininas (interleucina +) por los linfocitos
actiados.
.4
[editar]$olorantes alimenticios
,l inter!s por los pigmentos antoci)nicos " su inestigaci(n cient'fica se ha incrementado en
los $ltimos aos# debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen
sino a su probable papel en la reducci(n de las enfermedades coronarias# c)ncer " diabetes9 a
sus efectos antiinflamatorios " al mejoramiento de la agudeza isual " del comportamiento
cognitio. 6or lo tanto# adem)s de su papel funcional como colorantes# las antocianinas son
agentes potenciales en la obtenci(n de productos con alor agregado para el consumo
humano.
?
La demanda de antocinina a niel mundial# obtenida a partir de fuentes naturales# se calcula
entre %.+33 " %..33 toneladas anuales. Los principales pa'ses consumidores
son Lap(n " ,stados Dnidos " en menor
escala Grancia# Mnglaterra# Alemania# ,spaa# F!lgica " Eenezuela. La producci(n global de
antocianinas est) orientada a las empresas productoras de productos de bebidas# saborizantes
de "ogur " golosinas.
./
Las pol'ticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes deriados de las antocianinas ar'an
seg$n el pa's considerado. ,stados Dnidos es el pa's m)s restrictio en cuanto al empleo de
las antocianinas como colorantes naturales. All'# solo cuatro de los +; colorantes que est)n
e:entos de certificaci(n " aprobados para el uso en alimentos derian de la c)scara de la ua#
del e:tracto de la ua# del jugo de egetales " del jugo de frutas. Las fuentes m)s comunes de
jugo de egetales son el repollo morado# los r)banos " diferentes ariedades de ba"as.
.;
,n
contraste# en la Dni(n ,uropea# 1hile# 1olombia# Mr)n# Msrael# 1orea del
*ur# 2alta# 6er$# Arabia *audita " los ,miratos Nrabes todos los colorantes deriados de las
antocianinas son reconocidos como naturales " no presentan restricciones para su utilizaci(n.
.?
[editar]Antocianinas en %inos
Los inos est)n compuestos por arias familias de compuestos qu'micos. &entro de estas
familias# las antocianinas son un importante par)metro de calidad de uas rojas# debido a la
importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectios inos. Las antocianinas
est)n en las plantas en una distribuci(n espec'fica# tanto cualitatia como cuantitatiamente# lo
que las hace un marcador bioqu'mico mu" $til en quimiota:onomia# al igual que un 'ndice de
control de calidad " aseguramiento de calidad en productos de origen egetal. ,n las uas " en
los inos realizados a partir de ellas# las antocianinas presentes est)n estructuralmente
basadas en cinco agliconas#
denominadas malidina# petunidina# peonidina# delfinidina " cianidina. Las antocianidinas
glicosiladas (antocianinas) e:isten como .5=5gluc(sidos# .5=5acetilgluc(sidos " .5=5(;5=5p5
cumaroil) gluc(sidos