ACETANILIDE

Acetanilide berupa bahan kimia padat, tidak berbau, berbentuk daun atau serpihan. Dikenal
sebagai N-phenylacetamide, acetanil, atau acetanilid, dan sebelumnya dikenal dengan nama
dagang Antifebrin.
Rumus :
Kegunaan:
Acetanilide digunakan sebagai inhibitor dalam hidrogen peroksida dan
digunakan untuk menstabilkan pernis ester selulosa. Juga digunakan dalam
intermediasi dalam sintesis akselerator karet, pewarna dan pewarna sintesis
menengah, dan sintesis kamper. Acetanilide digunakan untuk memproduksi 4-
acetamidobenzenesulfonyl klorida, suatu perantara kunci untuk pembuatan obat
sulfa. Juga merupakan prekursor dalam sintesis penisilin dan obat-obatan lainnya.
Pada abad ke-1 acetanilide adalah salah satu dari se!umlah besar senyawa
yang digunakan sebagai pengembang fotogra".
Pemakaian di bidang Farmasi
Acetanilide adalah derivatif anilin yang pertama kebetulan ditemukan memiliki sifat analgesik
dan antipiretik dan dikenal ke dalam praktik medis di bawah nama Antifebrin oleh A. Cahn dan
. !epp pada tahun "##$. %etapi tidak dapat diterima kaena beracun, dihawatirkan sianosis
karena methemoglobinemia , sehingga perlu dicari turunan anilin yang kurang beracun seperti
phenacetin. &etelah ter'adi pertentangan selama lima puluh tahun berikutnya, akhirnya
dipastikan pada tahun "()# bahwa sebagian besar acetanilide dimetabolisme men'adi
parasetamol * sinonim: asetaminofen+ dalam tubuh manusia, dan bahwa parasetamol itu yang
bertanggung 'awab atas sifat analgesik dan antipiretik. %eramati bahwa methemoglobinemia
anilin dianggap berasal sebagian kecil acetanilide yang terhidrolisis men'adi anilin dalam tubuh.
Acetanilide tidak lagi digunakan sebagai obat dalam, meskipun dikenal bahwa metabolitnya
yang berupa parasetamol *asetaminofen+ berhasiat obat.
- Kehadiran anilin sebagai pengotor di obat aceatanilid di abad ke,"( tidak dapat
dikesampingkan. &e'alan dengan ini, parasetamol *asetaminofen+ lebih aman daripada
acetanilide, karena *"+ ketidakmurnian yangdisebabkan ),aminophenol, kurang beracun
1
dibandingkan dengan anilin, dan *-+ ada percobaan in vivo, effek fungsional dari amida
yang ada pada parasetamol tampaknya dapat diabaikan.
Sintesis Asetanilid
". .asukkan ) m/ anililin kedalam 0rlenmeyer -12 m/.
-. %ambahkan 32 m/ air dan sambil diaduk tambahkan sedikit sedikit sampai 1 m/ asam
asetat anhidrid tertambahkan.
3. %ambahkan "22 m/ air dan boiling chips, panaskan sampai semua padatan dan
minyaknnya terlarut.
). .atikan apinya. %uangkan beberapa m/ larutan panas ke dalam beker kecil dan biarkan
dingin.
1. %ambahkan " g arang perlahan,lahan ke dalam larutan erlenmermeyer yang berisi larutan
panas campuran, dan panaskan dengan api rendah selama 1 menit.
$. &aring larutan panas kedalam 0rlenmeyer -12 m/ dan bilas dengan 12 m/ air mendidih.
4. Dinginkan filtratnya di penangas es selama "1 menit untuk sempurnanya kristalisasi.
#. &aring, keringkan kristalnya dan tentukan tilik leleh nya.
%entukan :
". 5erat asetanilid666666666.
7 hasil 666666666666.
-. .elting point *titik leleh+ asetanilid6.
#