‫التمرين‪1:‬‬

‫‪.1‬الصيغة الجمالية لمركب عضوي (‪ )C‬هي ‪.CnH2nO :‬‬

‫‪ :1.1‬تمثل نسبة الكر بون في هذا المركب ‪ .66.7%‬حدد الصيغة الجمالية لهذا المركب‪.‬‬
‫‪ :1.2‬يعطي المركب ‪ C‬مع ‪ D.N.P.H‬راسب أصفر‪ ،‬حدد الصيغ النصف منشورة الممكنة للمركب ‪ ، C‬أعط أسمائها‪.‬‬
‫‪ :1.3‬علما أن مركب ‪ C‬ل يتفاعل مع محلول نترات الفضة المونياكي‪ ،‬عين المركب ‪ ،C‬وحدد مجموعته الوظيفية‪.‬‬
‫‪ :1.4‬ينتج المركب ‪ C‬عن الكسدة المعتدلة لمركب عضوي ‪. A‬‬
‫‪ :1-4-1‬إ ستنتج الصيغة النصف منشورة للمركب ‪ ،A‬وأعط اسمه ومجموعته الوظيفية ‪.‬‬
‫‪ :1-4-2‬بين أن جزيئة المركب ‪ A‬يدوية‪ ،‬ثم مثل في الفضاء المتماثلين الصوريين لهذه الجزيئة‪.‬‬
‫‪.2‬يتفاعل ‪-N‬مثيل أمينو ميتان مع كلورور المثيل وفق التفاعلت هوفمان‪.‬‬
‫‪ :2.1‬أكتب معادلت التفاعلت هوفمان ‪ ،‬أعط اسم نواتج هذه التفاعلت (مع ذكر الصنف إن توفر ذلك)‪.‬‬
‫‪ :2.2‬نعوض كلورورالمثيل بمركب عضوي ‪ B‬كتلته المولية ‪ ، M(B)=102g/moL‬فنحصل على مركبين عضويين ‪ A1‬و ‪ ، A2‬علما أن‬
‫المركب ‪ B‬يمكن الحصول عليه في التفاعل بي جزيئي للمركب ‪ A1‬بحضور مزيل قوي للماء مثل ‪ . P4O10‬المركب ‪ A2‬يمكن الحصول عليه‬
‫وفق المعادلتين التاليتين ‪:‬‬
‫(‪)2‬‬ ‫‪- A2 N‬مثيل أمينو ميتان ‪+B1‬‬ ‫و‬ ‫‪A1 + PCℓ3  B‬‬ ‫(‪)11‬‬
‫‪ : 2-2-1‬حدد المجموعة الوظيفية و الصيغ النصف المنشورة و اسم كل من ‪ B‬و ‪ A1‬و ‪ A2‬و ‪. B1‬‬
‫‪ : 2-2-2‬إذا كانت كتلة المركب ‪ B‬المتفاعلة هي ‪ m=10.2g :‬و مردود تفاعله مع ‪-N‬مثيل أمينو ميتان هو ‪، 1= 90%‬‬
‫و علما أن مردود التفاعل ‪ 2‬هو ‪، 2= 80%‬أحسب كتلة ‪ B1‬المستعملة للحصول على نفس كتلة ‪ A2‬المحصل عليها سابقا‪.‬‬
‫‪.3‬نجعل كتلة ‪ m=7.4g‬من مركب عضوي يدوي صيغته ‪ Cn+2H2n+6O‬يتفاعل كليا مع المركب ‪ B1‬فنحصل على كتلة ‪ m'=11.6g‬من‬
‫مركب عضوي ‪.E‬‬
‫‪ :3-1‬أكتب معادلة التفاعل مستعمل الصيغ النصف منشورة ثم حدد مميزات هذا التفاعل ‪.‬‬
‫‪ :3-2‬استنتج الصيغة النصف منشورة للمركب ‪. E‬‬
‫‪M(N)=14g/moL‬‬ ‫نعطي ‪M(C)=12g/moL M(O)=16g/moL M(H)=1g/moL:‬‬
‫التمرين‪2:‬‬
‫نعتبر مركبا عضويا سائل ‪ A‬صيغته الجمالية ‪.CxHyO‬‬
‫‪ -1‬عل ما أن الن سب المئو ية الكتل ية هي‪ %66.67 :‬بالن سبة للكربون و ‪ %11.11‬بالن سبة للهدروج ين‪ ،‬حدد ال صيغة الجمال ية للمر كب ‪A‬‬
‫‪).(0.75‬‬
‫‪ -2‬استنتج الصيغ النصف منشورة الممكنة مع علم أن المركب ‪ A‬يعطي راسب أصفر مع ‪)DNPH.(0.75‬‬
‫‪ -3‬المركب ‪ A‬ل يتفاعل مع كاشف شيف ‪ ،‬حدد صيغة واسم ووظيفة المركب ‪)A.(0.75‬‬
‫‪ -4‬المركب ‪ A‬ينتج عن أكسدة مركب ‪ ، B‬حدد وظيفة المركب ‪ B‬وصنفه واكتب صيغته النصف منشورة واذكر إسمه‪)0.75(.‬‬
‫‪ -5‬نمزج كتلة ‪ m = 51.8g‬من المركب ‪ B‬مع حجم ‪ V=10ml‬من حمض اليثانويك‪.‬‬
‫‪ :5-1‬أكتب معادلة التفاعل و أذكر إسم المركب العضوي ‪ D‬الناتج‪ ،‬ومميزات التفاعل‪)1.25(.‬‬
‫‪ :5-2‬أوجد مردود التفاعل علما أننا حصلنا على ‪ m’=12.32g‬من المركب ‪)D.(1.25‬‬
‫‪ -6‬اقترح طريقة للحصول على المركب ‪ D‬بمردود ‪)0.75(.%100‬‬
‫نعطي‪ M(H)=1g/moL :‬و ‪ M(C)=12g/moL‬و ‪ M(O)=16g/moL‬و الكتلة الحجمية لحمض اليثانويك ‪. =1.05g/mL‬‬
‫التمرين‪3:‬‬
‫نعتبر مركب عضوي اوكسيجيني (‪ )A‬صيغته الجمالية العامة‪. Cx H yOz :‬‬
‫علما أن نسبة الكربون ‪ %54.54‬و نسبة الهيدروجين ‪ %9.09‬و أن كتلته المولية ‪.M(A)=88g/mol‬‬
‫‪ :1‬حدد الصيغة الجمالية للمركب (‪.)A‬‬
‫‪ :2‬علما أن المركب (‪ )A‬يمكن الحصول عليه بالكسدة المعتدلة في وسط حمضي بواسطة برمنغنات البوتاسيوم لكحول أولي (‪.)F‬‬
‫‪ :1-2‬حدد الصيغ النصف منشورة للمركب (‪)A‬‬
‫‪:2-2‬استنتج الصيغ النصف منشورة للمركب (‪ )F‬المرافق لها مع تسميتها‪.‬‬
‫‪ :3-2‬يتفاعل ‪ A1‬أحد متماكبات ‪ A‬مع كلورور التيونيل ‪ SOCl2‬فنحصل على مركب عضوي (‪ )B‬سلسلته الكربونية مستقيمية‪.‬‬
‫حدد المركب ‪ A1‬المتفاعل و استنتج الصيغة النصف منشورة و اسم المركب (‪.)B‬‬
‫‪CH2 -OCO- C3H7‬‬
‫‪ CH -OCO- C H‬كناتج للتفاعل بين كحول و المركب (‪.)A1‬‬ ‫‪ :3‬نعتبر المركب العضوي (‪:)E‬‬
‫‪3 7‬‬

‫‪CH2 -OCO- C3H7‬‬ ‫‪ :1-3‬حدد وظيفة كل من الكحول و المركب (‪.)E‬‬

‫محلول الصودا (‪ )-Na+,OH‬و أعط اسم النواتج‪.‬‬ ‫‪ :2-3‬أكتب باستعمال الصيغ النصف منشورة التفاعل بين المركب (‪ )E‬و‬
‫‪ :3-3‬حدد نوع هذا التفاعل‪ .‬أحسب كتلة المركب العضوي الناتج عن تفاعل ‪ 90.6g‬من المركب (‪ )E‬علما أن مردود التفاعل ‪.%50‬‬
‫‪ :4‬نحضر أميد أحادي الستبدال بتفاعل المركب العضوي السابق (‪ )B‬مع أمين (‪.)D‬‬
‫‪ :1-4‬حدد معلل جوابك صنف المين (‪.)D‬‬
‫‪ :2-4‬علما أن ‪ 4.5g‬من المين (‪ )D‬تحتوي على ‪ 1.4g‬من الزوت‪ ،‬أكتب باستعمال الصيغ نصف‪-‬المنشورة معادلة التفاعل بين (‪ )D‬و المركب (‪)B‬‬
‫أعط اسم النواتج و اسم (‪.)D‬‬
‫نعطي‪M(H)=1g/mol ، M(O)=16g/mol ، M(C)=12g/mol ، M(N)=14g/mol ، M(Na)=23g/mol :‬‬
 ‫التمرين‪4:‬‬
‫‪ :1‬نعتبر المركبات العضوية التالية‪:‬‬
‫الصيغ النصف منشورة‬ ‫المركبات العضوية‬
‫‪CH3-NH2‬‬ ‫‪A‬‬
‫‪C2H5-CH2-NH-C2H5‬‬ ‫‪B‬‬
‫‪CH3-COOH‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH‬‬ ‫‪D‬‬
‫‪CH3-COC ‬‬ ‫‪F‬‬
‫أعط السم الرسمي لكل مركب و مجموعته الوظيفية و الصنف إن توفر ‪.‬‬
‫‪ :2‬ننجز التفاعل الكيميائي بين المركب (‪ )C‬و المركب (‪ )D‬فنحصل على مركب عضوي (‪.)E‬‬
‫‪ :1-2‬أكتب معادلة التفاعل الحاصل و حدد إسم و مجموعة المركب (‪.)E‬‬
‫‪ :2-2‬نضع في كأس ‪ n0(C)=0.9mol‬من المركب (‪ ) C‬و نضيف إليه حجما ‪ V0‬من المركب (‪.)D‬‬
‫أ‪ :‬حدد الحجم ‪ V0‬للمركب ‪ D‬للحصول على خليط متساوي المولت قبل بداية التفاعل علما أن الكتلة الحجمية للمركب ‪.D : µ=810g/l‬‬
‫ب‪ :‬نحصل عند التوازن الكيميائي لهذا التفاعل على ‪ m=78g‬من المركب (‪ .)E‬أوجد الكتلة المتبقية من المركب (‪.) C‬‬
‫‪ : :3‬ننجز التفاعل الكيميائي بين المركب (‪ )D‬و المركب (‪.)F‬‬
‫‪ :1-3‬أكتب معادلة التفاعل الحاصل و حدد إسم و مجموعة المركب الناتج‪.‬‬
‫‪ :2-3‬حدد الكتلة ‪ 'm‬للمركب الناتج عن هذا التفاعل إذا انطلقنا من ‪ 0.9mol‬من المركب (‪ )D‬و ‪ 0.9mol‬من المركب (‪.) F‬‬
‫‪ :3-3‬علل الفرق بين ‪ m‬و ‪.'m‬‬
‫نعطي‪ M(H)=1g/mol :‬؛ ‪ M(C)=12g/mol‬؛ ‪M(O)=16g/mol‬‬
‫‪.‬التمرين‪5:‬‬
‫نتوفر على استر (‪ )A‬كتلته المولية ‪.M = 74g/mol‬‬
‫‪:1‬حدد الصيغ الممكنة للستر (‪.)A‬‬
‫‪:2‬حدد الحمض الكربوكسيلي و الكحول المرافقين لكل صيغة من صيغ الستر(‪ ،)A‬مع ذكر أسماءها‪.‬‬
‫‪:3‬ليكن (‪ )A1‬أحد متماكبات الستر (‪ ،)A‬يتفاعل المركب (‪ )A1‬مع الماء في وسط حمضي ليعطي مركبين عضويين (‪ )B1‬و (‪ )C1‬كتلتهما‬
‫على التوالي ‪ M(B1) =60g/mol :‬و ‪.M(C1)=32g/mol‬‬
‫‪:3-1‬حدد طبيعة (الوظيفة) كل من (‪ )B1‬و (‪ )C1‬مع ذكر أسماءهما‪.‬‬
‫‪:3-2‬أكتب الصيغة النصف منشورة للستر (‪.)A1‬‬
‫‪:4‬ننجز على (‪ )B1‬و (‪ )C1‬سلسلة من التفاعلت كمايلي‪:‬‬
‫(‪B1) + SOCl2  (D1) + HCl + SO2( :)1‬‬
‫(‪D1) + NH3  (E1) + HCl( :)2‬‬
‫(‪B1) + (B1)  (F1) + H2O( :)3‬‬
‫(‪)C1)  (G1)  (Q1( :)4‬‬
‫(‪ :)Q1‬حمض كربوكسيلي المرافق لحد المتماكبات (‪ )A2‬للستر (‪.)A‬‬
‫إيثانوات اليثيل (‪+ )F1) + (M1)  (B1( :)5‬‬
‫(‪ :)M1‬الكحول المرافق لـ‪ )Q1( :‬في الستر (‪.)A2‬‬
‫أيون كربوكسيلت أمونيوم (‪+ )F1) + 2NH3  (P1( :)6‬‬
‫كلورور ألكيل أمونيوم (‪+ )D1) + 2CH3-NH2  (T1( :)7‬‬
‫(‪D1) + (M1)  (U1) + HCl( :)8‬‬
‫‪:1-4‬حدد إسم وصيغة المركبات الواردة في التفاعلت السابقة ‪ ،‬مع ذكر مجموعتها الوظيفية‪.‬‬
‫‪:2-4‬بالنسبة لتفاعل (‪ )4‬حدد طريقة الكشف عن المركب (‪.)G1‬أكتب المعادلت موضحا المراحل التي يمر بها‪.‬‬
‫‪:3-4‬ما هي مميزات التفاعل رقم (‪.)8‬‬
‫‪ :5‬نعتبر المركب العضوي (‪ )B‬صيغته النصف منشورة هي‪..NH2-CH(CH3)-COOH :‬‬
‫‪:5-1‬حدد إسم المركب (‪ ، )B‬والمجموعة التي ينتمي إليها‪.‬‬
‫‪:5-2‬أعطي تمثيل فيشر للمركب (‪ ،)B‬مبرزا المظهر (‪ )L‬و (‪.)D‬‬
‫‪:5-3‬ننجز على المركب (‪ )B‬سلسلة من التفاعلت التالية‪:‬‬
‫(‪B) + (M1)  (K) + H2O‬‬
‫(‪B) + (D1)  (S) + HCL‬‬
‫‪(B) + SOCl2  (R) + SO2 + HCl‬‬
‫حدد الصيغ النصف منشورة للمركبات التالية‪ )R),(S),(K( :‬مع ذكر المجموعات التي تنتمي إليها‪.‬‬
 ‫‪.‬التمرين‪6:‬‬
‫نعتبر أمين ‪ A‬صيغته الجمالية العامة ‪C4H11N :‬‬
‫‪ : 1‬تتفا عل هذه ال م ين مع أحادي كلورو إيثان و كذلك مع كلورور ال ثانو يل‪ ،‬ماذا يم كن أن نقول عن صنف هذا‬
‫ال مين ؟‬
‫‪ :2‬مكنتنا دراسة كمية من معرفة أن ‪ 1mol‬من هذا المين تتفاعل مع ‪ 4mol‬من كلورور اليثان‪ ،‬استنتج الصيغ النصف منشورة ل ‪ A :‬؟‬
‫‪ :3‬علما أن للمين ‪ A‬متماثلين صوريين‪ ،‬حدد صيغته النصف منشورة و اسمه‪ .‬ثم مثلهما‪.‬‬
‫تمرين ‪7‬‬
‫أوجد المركبات الكيمائية التالية ‪ A,B,F,E,G,J,D,K,W,M,T,U,V‬بحيث ‪:‬‬

‫‪E + H2O  F + B‬‬ ‫‪B+DF+E‬‬ ‫‪A + H2O  B‬‬

‫‪200°C‬‬
‫‪J + D  D + NaCL‬‬ ‫‪F-- /Cu CO2 + CH4‬‬ ‫‪F + G  J + HCL + POCL‬‬
‫‪3F + Q  W + 3H2O‬‬ ‫‪B –oxd K –oxd F‬‬ ‫‪D + H2O  2F‬‬
‫‪T + C2H5CL  V + HCL‬‬ ‫‪J + 2T  U + CH3NH3+ + CL‬‬ ‫‪W + 3NaOH  3M + Q‬‬
‫التمرين‪8:‬‬
‫تتطلب هدرجة ‪ 3.5g‬من ألكين ‪ A‬حجما ‪ V=1.2L‬من الهدروجين‪.‬‬
‫‪-1‬حدد الصيغة الجمالية لهذا اللكين ثم استنتج متماكباته‪.‬‬
‫‪ -2‬تمييه اللكين ‪ A‬يؤدي إلى الحصول على كحولين ‪ A1‬و ‪ ، A2‬مع ‪ A1‬أولي و ‪ A2‬ثالثي‪.‬‬
‫أكتب الصيغ النصف منشورة لكل من ‪.A، A1 ، A2‬‬
‫التمرين‪9:‬‬
‫يعطي تمييه ألكين مركبا أكسجينيا يحتوي على ‪ % 26.7‬من الكتلة من الكسجين‪.‬‬
‫‪ -1‬ما هي وظيفة هذا الناتج ؟ حدد صيغته الجمالية و الصيغ النصف منشورة لمتماكباته مع ذكر أسمائها‪.‬‬
‫‪ -2‬استنج اسم و الصيغة النصف منشورة لللكين ‪. A‬‬
‫التمرين‪10:‬‬
‫نميه في محلول حمضي المثيل بروبن‪.‬‬
‫‪-1‬بين أنه يمكن التنبؤ نظريا تكون مركبين لهما نفس الوظيفة ومن صنفين مختلفين‪ ،‬حدد أسم و صنف كل واحد؟‬
‫‪ -2‬في الحقيقة أحدهم هو الذي يتكون وهو الذي يتفاعل مع الصوديوم‪ .‬حدد صنف هذا المركب‪.‬‬
‫‪ -3‬ندخل في أنبوب ‪ 3.7g‬من هذا المركب ثم نؤكسده أكسدة جزئية ‪.‬‬
‫‪:3-1‬ما هي المؤكسدات الممكن استعمالها؟‬
‫‪:3-2‬ما هي النواتج الممكن الحصول عليها؟‬
‫‪ -4‬علما أن الكسدة تتم عند درجة حرارة منخفضة‪ .‬نعطي الصيغة النصف منشورة ل‪.DNPH :‬‬
‫على نصف كمية مادة ناتج الكسدة نضيف بوفرة ‪ DNPH‬فنحصل على راسب أصفر كتلته ‪.4.35g‬‬
‫أحسب مردود التفاعل‪.‬‬
‫التمرين‪11:‬‬
‫يؤدي تمييه ألكين ‪ A‬إلى تكون مركب أكسجيني ‪ B‬يحتوي على ‪ % 21.6‬من الكتلة من الكسجين‪.‬‬
‫‪ -1‬حدد الصيغة الجمالية للمركب ‪ .B‬أكتب مختلف الصيغ النصف منشورة للمتماكبات مع ذكر أسماءها‪.‬‬
‫‪ -2‬المركب ‪ B‬يتأكسد تحت تأثير أيونات البرمنغنات في وسط حمضي ليعطي مركب يتفاعل مع ‪ DNPH‬ول يتفاعل مع نترات الفضة‬
‫المونياكي‪.‬‬
‫‪:2-1‬استنتج وظيفة وصنف المركب ‪ ،B‬ثم أكتب معادلة أكسدته‪ .‬حدد وظيفة ناتج الكسدة‪.‬‬
‫‪:2-2‬استنتج إسم وصيغة اللكين ‪.A‬‬
‫التمرين‪12:‬‬
‫نتوفر على ثلث أنابيب اختبار ‪ 1،2،3‬يحتوي كل واحد على أحد الكحولت التالية‪:‬‬
‫البوتانول‪ ، 1-‬البوتانول‪ ، 2-‬المثيل‪ 2-‬بروبانول‪2-‬‬
‫ننجز التجارب التالية‪:‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫رقم النبوب‬
‫عديم اللون‬ ‫عديم اللون‬ ‫بنفسجي‬ ‫‪-‬‬
‫تأثير ‪MnO4‬‬

‫‪ -1‬هل يمكن تحديد صنف الكحول في النبوب رقم ‪ 1‬؟ علل جوابك‪.‬‬
‫‪ -2‬حتى نتأكد من صنف هذا الكحول ‪ ،‬نسخن النبوبين ‪ 2،3‬ثم نضيف إليهما محلول فهلين لنحصل على راسب محمر في النبوب ‪ 3‬بينما ل‬
‫يحدث شيء في النبوب ‪ . 2‬أقرن كل أنبوب بالكحول المناسب موضحا ذلك‪.‬‬
 ‫‪ -3‬لو استعملنا ‪ DNPH‬هل يمكن توصل إلى نفس النتيجة ‪ ،‬فسر ذلك‪.‬‬
‫التمرين‪13:‬‬
‫التمييه الكلي لـ‪ 16.8g :‬من البروبن يؤدي إلى تكون كحولين متماكبين ‪ A1‬و ‪. A2‬‬
‫‪ -1‬حدد إسم و صنف هاذين الكحولين‪.‬‬
‫‪ -2‬نؤكسد ‪ A1‬و ‪ A2‬في وسط حمضي بواسطة أيون الكرومات بوفرة‪ ،‬فنحصل على خليط يحتوي على مركبين عضويين ‪ B1‬و ‪ .B2‬علما أن‬
‫‪ B2‬يعطي راسب أصفر تحت تأثير ‪ DNPH‬ول يسمح بمرور التيار الكهربائي وأن المركب ‪ B1‬ل يتفاعل مع ‪ DNPH‬ومحلوله المائي‬
‫يسمح بمرور التيار الكهربائي و له ‪. pH<7‬‬
‫انطلقا من هذه النتائج تعرف على كل من ‪ B1‬و ‪ B2‬موضحا ذلك‪ .‬استنتج الكحول الذي أدى إلى تكون ‪.B1‬‬
‫‪ -3‬يتفاعل محلول المركب ‪ B1‬مع محلول هيدروكسيد الصوديوم تركيزه ‪ ، mol/L 0.25‬نحصل على التكافؤ حمض‪ -‬قاعدة عند إضافة ‪200‬‬
‫‪ mL‬من محلول الصودا‪.‬‬
‫استنتج النسبة‪ :nA/(nA + nB) ، nA :‬هي كمية مادة الكحول ‪ A1‬و ‪ :nB‬كمية مادة الكحول ‪ B2‬الناتجين عن التمييه‪.‬‬
‫التمرين‪14:‬‬
‫كحول صيغته ‪ C4H10O‬له أربع متماكبات ‪. A, B, C, D‬نتوفر على ثلث منهم ‪.A, B, C‬‬
‫‪-1‬ننجز على كل واحد أكسدة بواسطة أيون الكرومات‪ ،‬فنحصل على النتائج التالية‪:‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪A‬‬
‫‪C1‬‬ ‫لشيء‬ ‫‪A1‬‬ ‫الناتج‬

‫من بين المتماكبات الربعة ما هو الكحول الذي ل يتأكسد ولماذا ؟‬

‫‪ -2‬نخضع الناتجين ‪ A1‬و ‪ C1‬إلى التجربتين التاليتين‪:‬‬
‫محلول فهلين‬ ‫‪DNPH‬‬
‫ل‬ ‫نعم‬ ‫‪A1‬‬
‫نعم‬ ‫نعم‬ ‫‪C1‬‬

‫ماذا نشاهد في التجربة الولى ؟ ما هي المجموعة الوظيفية التي نبرزها من خلل هذه التجربة ؟ ما هي المركبات التي لها نفس المجموعة‬
‫الوظيفية ؟‬
‫‪ -3‬ما هي الخاصية التي تبرزها التجربة الثانية ‪ ،‬استنتج وظيفة المركب ‪.C1‬علما أن المركب ‪ C1‬ل يحتوي على سلسلة كربونية متفرعة ‪،‬‬
‫حدد إسم و صيغة ‪ C1‬ثم استنتج إسم وصيغة ‪.A1‬‬
‫‪ -4‬أكتب الصيغ النصف منشورة للمتمكبات الربعة ‪ ، A, B, C, D‬مع ذكر أسماءها ؟‬
‫‪NO2‬‬

‫‪H2N-NH‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫نعــطــي‪:‬‬

‫‪DNPH:‬‬ ‫‪DiNitro-2,4 Phenyl Hydrazine‬‬

‫التمرين‪15:‬‬
‫نعتبر مركبا عضويا سائل ‪ A‬صيغته الجمالية ‪.CxHyO‬‬
‫‪ -1‬عل ما أن الن سب المئو ية الكتل ية هي‪ %66.67 :‬بالن سبة للكربون و ‪ %11.11‬بالن سبة للهدروج ين‪ ،‬حدد ال صيغة الجمال ية للمر كب ‪A‬‬
‫‪).(0.75‬‬
‫‪ -2‬استنتج الصيغ النصف منشورة الممكنة مع علم أن المركب ‪ A‬يعطي راسب أصفر مع ‪)DNPH.(0.75‬‬
‫‪ -3‬المركب ‪ A‬ل يتفاعل مع كاشف شيف ‪ ،‬حدد صيغة واسم ووظيفة المركب ‪)A.(0.75‬‬
‫‪ -4‬المركب ‪ A‬ينتج عن أكسدة مركب ‪ ، B‬حدد وظيفة المركب ‪ B‬وصنفه واكتب صيغته النصف منشورة واذكر اسمه‪)0.75(.‬‬
‫‪ -5‬نمزج كتلة ‪ m = 51.8g‬من المركب ‪ B‬مع حجم ‪ V=10ml‬من حمض اليثانويك‪.‬‬
‫‪ :5-1‬أكتب معادلة التفاعل و أذكر اسم المركب العضوي ‪ D‬الناتج‪ ،‬ومميزات التفاعل‪)1.25(.‬‬
‫‪ :5-2‬أوجد مردود التفاعل علما أننا حصلنا على ‪ m’=12.32g‬من المركب ‪)D.(1.25‬‬
‫‪ -6‬اقترح طريقة للحصول على المركب ‪ D‬بمردود ‪)0.75(.%100‬‬
‫نعطي‪ M(H)=1g/moL :‬و ‪ M(C)=12g/moL‬و ‪ M(O)=16g/moL‬و الكتلة الحجمية لحمض اليثانويك ‪. =1.05g/mL‬‬
 ‫التمرين‪16:‬‬
‫الجزء الول‪:‬‬
‫يتفاعل الماء في وسط حمضي مع ‪ n.mol‬من مركب هدر وكربوني ‪ A‬كتلته المولية ‪ ،M=70 g/mol‬فنحصل على متماكبين ‪A1‬‬
‫و ‪ A2‬لهما المميزات التالية‪:‬‬
‫‪ A1‬له سلسلة كربونية متفرعة تحتوي على جدر مثيل وله كربون ل متماثل و يوجد بنسبة ‪ %20‬في الخليط‪ ،‬أثناء تفاعله مع برمنغنات‬
‫البوساسيوم ‪ KMnO4‬نحصل على مركب ‪ B1‬الذي يعطي راسب أصفر (‪ )P‬تحت تأثير ‪ ،DNPH‬بينما يأخذ المحلول اللون الوردي عند‬
‫إضافة كاشف شيف‪.‬‬
‫‪ ‬إضافة برمنغنات البوتاسيوم على ‪ A2‬يبقي للمحلول اللون البنفسجي المميز ليونات ‪ -MnO4‬ول يؤثر عليه محلول فهلين‪.‬‬
‫نعطي‪ :‬نسبة الكربون في المركب ‪.A : 85.7%‬‬
‫‪ :1‬حدد الصيغة الجمالية للمركب ‪ A‬والصيغ النصف منشورة الممكنة مع ذكر أسماءها‪.‬‬
‫‪ :2‬اعتمادا على النتائج السابقة حدد الصيغة النصف منشورة للمركب ‪ ،A‬ثم استنتج صيغة ‪ A1‬و ‪ A2‬مع ذكر أسماءهما‪ .‬مثل في الفضاء‬
‫(الشكل المنظوري) المتماكبين الصوريين للمركب ‪.A1‬‬
‫‪ :3‬حدد بدللة ‪ n‬كمية المادة ‪ n1‬للمركب ‪ A1‬و ‪ n2‬كمية مادة المركب ‪ .A2‬موضحا ذلك‪.‬‬
‫‪ :4‬أك تب معادلة ح صيلة التفا عل ب ين ‪ A1‬و برمنغنات البوتا سيوم‪ ،‬ثم ا ستنتج صيغة‬
‫‪NO‬‬ ‫‪DNPH‬‬
‫‪2‬‬ ‫المركب العضوي ‪ B1‬مبرزا المجموعة التي ينتمي إليها‪.‬‬
‫‪ :5‬أك تب معادلة تفا عل ‪ B1‬مع ‪، DNPH‬ا ستنتج ال صيغة الن صف منشورة ل‪.)P( :‬‬
‫‪H N‬‬
‫‪2‬‬
‫‪NH‬‬ ‫‪NO‬‬
‫‪2‬‬
‫حدد بدللة ‪ n‬الكتلة ‪ m0‬للراسب‪)P(.‬‬
‫‪2‬‬
‫‪ :6‬تؤدي أكسـدة ‪ B1‬فـي وسـط حمضـي تحـت تأثيـر أيونات الكرومات ‪ Cr2O7‬إلى‬
‫‪-‬‬

‫تكون مركب عضوي ‪ D1‬له محلول مائي ذي ‪.pH<7‬‬

‫‪ :6-1‬أكتب معادلة حصيلة الكسدة ‪ ،‬ثم معادلة تفاعل ‪ D1‬مع الماء‪.‬‬
‫‪ :6-2‬لتحد يد كم ية مادة ‪ D1‬نقوم بمعاير ته بوا سطة محلول مائي لهدر وك سيد ال صوديوم ‪ NaOH‬تركيزه ‪ ، 1mol/L‬عل ما أن هذه المعايرة‬
‫استلزمت ‪ 20mL‬من محلول الصودا‪.‬أكتب معادلة تفاعل المعايرة ‪،‬ثم استنتج كمية المادة ‪ )n(D1‬للمركب (‪ )D1‬التي تمت معايرتها‪.‬‬
‫‪ :6-3‬استنتج قيمة كل من ‪ n‬و ‪. m0‬موضحا ذلك‪.‬‬
‫‪ :7‬استنتج كمية مادة ‪ -MnO4‬المستعملة أثناء تحضير ‪. B1‬‬
‫الجزء الثاني‪:‬‬
‫حدد الصيغ النصف منشورة ووظيفة واسم المركبات العضوية الواردة في التفاعلت التالية‪:‬‬
‫‪1:‬‬ ‫‪D1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪SOCL2‬‬ ‫‪E1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪….‬‬
‫‪2:‬‬ ‫‪E1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪A2‬‬ ‫‪F1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪….‬‬
‫‪3:‬‬ ‫‪D1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪A2‬‬ ‫‪F’1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪….‬‬
‫‪4:‬‬ ‫‪G1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪A2‬‬ ‫‪F1‬‬ ‫‪OU‬‬ ‫‪F’1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪…..‬‬
‫‪5:‬‬ ‫‪F1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪H1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪A2‬‬
‫‪6:‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCL‬‬ ‫‪I1‬‬
‫‪7:‬‬ ‫‪NH3 +‬‬ ‫‪I1‬‬ ‫‪J1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪…..‬‬
‫‪8:‬‬ ‫‪J1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪E1‬‬ ‫‪K1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCL‬‬
‫‪9:‬‬ ‫‪G1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2J1‬‬ ‫‪K1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪L1‬‬
‫‪10:‬‬ ‫‪A1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪A2‬‬ ‫‪M1‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪M2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪M3‬‬
‫نعطي‪M(O)=16g/mol,M(H)=1g/mol :‬‬
‫‪M(C)=12g/mol, M(N)=14g/mol.‬‬
‫‪ •0‬إلى أي نوع ينتمي التفاعل ‪ 6‬و ‪.10‬‬
‫‪ •1‬كيف يمكن تحضير المركب ‪.G1‬‬
‫‪ •2‬حدد صنف ‪ J1‬و ‪ ، K1‬كيف يمكن تحضير ‪ K1‬انطلقا من ‪.D1‬‬
‫الجزء الثالث‪:‬‬
‫يتفاعـل فـي وسـط حمـض‪ ،‬كحول كتلتـه الموليـة ‪ M=90g/moL‬مـع المركـب ‪ E1‬فنحصـل على مركـب عضوي ‪ Y‬كتلتـه الموليـة‬
‫‪.M(Y)=146g/moL‬‬
‫حدد الصيغة النصف منشورة للمركب (‪، )Y‬ثم استنتج صيغة الكحول وصنفه (الوظيفة)‪ .‬وضح ذلك‪.‬‬
 ‫التمرين‪17:‬‬
‫نعتبر استرا (‪ )E‬صيغته الجمالية ‪.C4H8O2‬‬
‫‪ :1‬أكتب الصيغ النصف منشورة لجميع المتماكبات الستر (‪.)E‬‬
‫‪ :2‬تؤدي حلمأة (‪ )E1‬أحد متماكبات (‪ )E‬إلى تكون مركب عضوي (‪ )A‬و حمض كربوكسيلي (‪ . )D‬علما أن الكسدة المعتدلة للمركب (‪)A‬‬
‫تعطي مركبا عضويا (‪ )F‬يتفاعل إيجابيا مع ‪ DNPH‬و ل يؤثر على محلول فيهلين‪.‬‬
‫أوجد ‪ ،‬معلل جوابك‪ ،‬الصيغ نصف المنشورة و أسماء المركبات ‪ . D,F,A‬استنتج اسم (‪)E1‬‬
‫‪ :3‬يتفاعل المركب (‪ )D‬مع ‪ PCl5‬فنحصل على مركب عضوي ‪ G‬و عند تفاعل هذا الخير مع مثيل أمين يتكون المثيل أمونيوم و مركب‬
‫عضوي ‪.H‬‬
‫‪ :1-3‬أكتب معادلة تفاعل ‪ G‬للحصول على ‪H‬‬
‫‪ :2-3‬حدد قيمة ‪ )m(H‬كتلة المركب ‪ H‬التي نحصل عليها عند تفاعل كتلة ‪ m(D) = 23g‬من المكركب ‪.D‬‬
‫نعطي ‪M(H)=1g/mol ، M(C)=12g/mol ، M(N)=14g/mol ، M(O)=16g/mol :‬‬
‫التمرين‪18:‬‬
‫نعتبر حمضا كربوكسيليا ‪ A‬سلسلته مشبعة‪.‬‬
‫‪ :1‬ترمز ‪ n‬لعدد ذرات الكربون التي يحتوي عليها الجدر المرتبط بمجموعة ‪ .COOH-‬أعط الصيغة العامة للحمض ‪ A‬بدللة ‪.n‬‬
‫‪ :2‬نعتبر كحول ‪ B‬صيغته الجمالية ‪ . CH4O‬حدد صيغته نصف المنشورة ثم أعط اسمه و صنفه‪.‬‬
‫‪ :3‬يتفاعل الحمض ‪ A‬مع الكحول ‪ ، B‬فنحصل على الماء و مركب عضوي ‪ C‬كتلته المولية ‪.M(C) = 88 g/mol‬‬
‫‪ :1-3‬أكتب المعادلة الحصيلة للتفاعل محددا مميزاتها‪.‬‬
‫‪ :2-3‬حدد الصيغة نصف منشورة للمركب ‪ C‬وأعط إسمه‬
‫‪ :3-3‬استنتج الصيغة نصف المنشورة للمركب ‪ A‬و أعط اسمه‪.‬‬
‫‪ :4‬نرمز ب‪ D :‬لكلورور السيل المقابل للحمض ‪.A‬‬
‫‪ :1-4‬أكتب الصيغة النصف منشورة ل‪ D :‬و أعط اسمه‪.‬‬
‫‪ :2-4‬أكتب إحدى تفاعلت الحمض التي تؤدي إلى ظهور المركب ‪.D‬‬
‫‪ :3-4‬يتفاعل المركب ‪ D‬مع الكحول ‪ .B‬أكتب معادلة التفاعل محددا أسماء النواتج ما هي مميزات هذا التفاعل ؟‬

‫التمرين‪19:‬‬
‫‪ :1‬أعط الصيغة نصف المنشورة ل‪ :‬بوتانول‪ 1-‬و البوتانول‪ 2-‬محددا صنفيهما‪.‬‬
‫‪ :2‬نقوم بأكسدة البوتانول‪ 1-‬بواسطة محلول لبرمنغنات البوتاسيوم المحمض‪ .‬فيظهر مركب عضوي ‪.A‬‬
‫‪ :1-2‬أكتب أنصاف المعادلت اللكترونية و المعادلة الحصيلة و أعط اسم المركب ‪.A‬‬
‫‪ :2-2‬نلحظ أنه نظرا لتواجد محلول البرمنغنات بوفرة فإن المركب ‪ A‬يتأكسد بدوره فبظهر مركب ‪ .B‬أكتب أنصاف المعادلت اللكترونية‬
‫و المعادلة الحصيلة‪ ،‬وأعط اسم المركب ‪.B‬‬
‫‪ :3‬عند إزالة جزيئة الماء من المركب ‪ B‬بوجود مزيل قوي للماء نلحظ ظهور مركب عضوي ‪ .C‬أعط الصيغة النصف منشورة للمركب‬
‫‪ C‬و أعط إسمه‪.‬‬
‫‪ :4‬يتفاعل المركب ‪ B‬المونياك فيظهر ناتج ‪ .D‬عند تسخين المركب العضوي ‪ D‬نلحظ مركب جديد ‪ E‬و الماء‪ .‬أعط صيغة المركبين ‪ D‬و‬
‫‪ E‬مع ذكر اسميهما‪.‬‬
‫‪ :5‬يتفاعل المركب ‪ B‬مع ثلثي كلورور الفوسفور ‪ ،‬فنحصل على مركب عضوي ‪.F‬‬
‫‪ :1-5‬أكتب معادلة التفاعل الحاصل محددا أسماء النواتج‪.‬‬
‫‪ :2-5‬يتفاعل ‪ F‬مع المونياك ‪ ،‬أكتب معادلة التفاعل الحاصل محددا أسماء النواتج‪.‬‬