by : Djabal Nur Basir, S.Si, M.

Si

BAB XIII. Asam Basa Organik dan

Turunannya

A. Basa Amina

Senyawa amina ditandai dengan gugus fungsi amino (-NH2),

dapat dianggap sebagai turunan dari amonia dengan
mengganti satu, dua atau tiga hidrogen dari amonia dengan
gugus organik.
NH3
NH2R
NHR2
NR3
Amoniak
Amina 10
Amina 20
Amina 30
Berdasarkan gugus karbonnya maka amina dibedakan atas :
1. Amina alifatik jika NH2 terikat pada karbon alifatik, contoh :
CH3-CH2-NH2 (etil amina).
2. Amina aromatik jika gugus karbonnya adalah karbon aromatik,
contohnya : C6H5-NH2 (anilin).
Seperti halnya amoniak, senyawa amina bersifat basa dan
merupakan basa organik yang sangat penting.

Tata Nama Amina

Nama IUPAC polanya : Aminoalkana
Nama umum polanya : Alkil amina
CH3NH2

amino metana
CH3
CH3NCHCH2CH3
CH3
dimetil sek. butil amina
(N,N-dimetil N-isobutil amina)

CH3
CH3CH2CHNH2

CH3

2-aminobutana

CH3
C

CH3
CH3CH2NCH3

NH2

CH3

metil etil amina

t-butil amina

H2NCH2CH2CH2COOH

N(CH3)2

NH2

As- -aminobutirat

N,N-dimetilanilin
anilin

NH2
Br

CH3NHCH(CH2)4CH3

H2NCH2CH2OH

Heksil metil amin

2-amino etanol

Br

Br
2,4,6-tribromoanilin

Sifat Kimia Amina

1.

2.
3.
4.

Seperti halnya amoniak, senyawa amina merupakan basa

organik, sebab atom Nitrogen memiliki sepasang elektron
bebas yang tidak berikatan yang dapat disumbangkan
kepada elektrofilik. Amina membentuk larutan alkalis dalam
air dan membentuk kesetimbangan yang menghasilkan ion
hidroksida.
Amina lebih mudah diprotonasi daripada alkohol, oleh sebab
itu amina lebih bersifat basa daripada alkohol.
Amina aromatik merupakan basa yang lebih lemah jika
dibandingkan dengan amina alifatik atau amonia.
Kebasaan amin jauh lebih besar daripada amida, karena
pada amida ada delokalisasi elektron (dimantapkan oleh
resonansi), sedangkan pada amin tidak ada delokalisasi
elektron (elektron terlokalisasi pada nitrogen), sehingga
memungkinkan protonasi.

Reaksi Amina
(1). Reaksi dengan asam kuat
Basa amin bereaksi dengan asam kuat membentuk garam alkilamonium.
+

CH3 NH2 + HCl

(CH3 NH3)Cl (Metilamonium klorida)
(2) Reaksinya dengan asilklorida
Amina primer, sekunder dapat bereaksi dengan asilklorida menghasilkan suatu
amida, sedang amina tertier tidak bereaksi (hidrogen tdk tersedia).
O
O
R-NH2 + R C Cl
OR C NHR
Amina primer
O
O
R2-NH + R C Cl
OR C NR2
Amina sekunder
(3). Reaksinya dengan anhidrida asetat
Amina primer dan sekunder dapat bereaksi dengan asetat anhidrat menghasilkan
suatu peptida.
O

CH3COCH3

Asetat anhidrat

O
+

CH3C

H2N

anilin

NH

asetanilid

CH3COOH

Reaksi Lain (lanjutan)

4. Reaksi dengan asama nitrit (HNO2)
Jika dengan amina sekunder menghasilkan senyawa
N-nitrozo yang berwarna kuning, dengan amina
primer menghasilkan suatu senyawa
alkanadiazonium. Senyawa alkana diazonium tidak
stabil dan mudah terurai menjadi kation karbonium,
gas nitrogen pada temperatur rendah. Oleh sebab itu
senyawa diazonium ini sangat mudah disubtitusi
dalam transformasi gugus fungsi.
5. Reaksi dengan asil halida
Amina tertier bereaksi dengan alkil halida primer atau
sekunder melalui mekanisme reaksi SN-2
menghasilkan garam amonium kuartener.

Pemisahan Senyawa Amina

Senyawa amina dapat dibedakan dengan memakai pereaksi ptoluen sulfonil klorida : Amina tertier tidak bereaksi karena
sudah tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada atom N.
Jika campuran tersebut di atas ditambahkan HCl encer, maka
amina tertier akan larut karena terbentuk garam yang larut, tapi
amina primer dan sekunder tidak larut. Amina primer yang tidak
larut akan larut jika dilanjutkan dengan penambahan NaOH.
SO2Cl
CH3NH2

(CH3)2NH

CH3
(CH3)3N

tidak bereaksi

CH3

SO2NHCH3

CH3

SO2N(CH3)2

2. Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah asam organik yang dicirikan oleh
gugus fungsi karboksil yang terbentuk melalui perpaduan
antara gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang terpaut
dalam satu karbon. Asam karboksilat dapat dituliskan dalam
beberpa cara, yaitu ;
R-CO2H atau RCOOH atau R-C=O
OH
Ionisasi dari gugus karboksil menghasilkan ion karboksilat yang
distabilkan oleh resonansi dan muatan negatifnya tersebar
merata di antara kedua atom oksigen, hal inilah yang
menyebabkan besarnya kecenderungan asam asetat
terionisasi membentuk ion asetet denga melepaskan proton,
sebagai indikasi sifat keasaman asam karboksilat.
R-COO2H

Sifat Asam Karboksilat

1. Asam karboksilat aromatik mempunai sifat
keasaman cenderung lebih besar dari pada asam
karboksilat alifatik, karena cincin benzena
cenderung menarik elektron dari karboksil, akibatnya
memudahkan pelepasan proton sehingga lebih
asam, sedangkan asam karboksilat alifatik tidak
demikian.
2. Asam kloroasetat 100 kali lebih kuat dari pada asam
asetat dan asam trikloroasetat jauh lebih kuat lagi,
hal ini karena sifat keelektronegatifan gugus klor.
3. Asam karboksilat dapat berbentuk dimer dalam
larutannya karena terbentuk ikatan hidrogen dengan
sesama molekul asam karboksilat yang lain.

Tata Nama Asam Karboksilat

Nama IUPAC asam karboksilat diambil dari
alkana dengan mengganti akhiran a dengan oat
dan menambahkan asam didepan alkanoatnya.
Nama umumnya selaras dengan nama aldehid
dan biasanya berasal dari bahan ditemukannya
asam karboksilat tersebut.
Rumus
HCCOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
O2N

COOH

Nama-nama biasa
(asam formiat)
(asam asetat)
(asam propionat)
(asam n-butirat)
(asam n-valerat)
Asam p-nitrobenzoat

Nama-nama IUPAC
asam metanoat
asam etanoat
asam propanoat
asam butanoat
asam pentanoat
Asam-4-nitrofenilmetanoat

Sintesis Asam Karboksilat

Beberapa cara yang umum dipakai untuk membuat
asam-asam karbosiklat sederhana di laboratorium,
antara lain :
(1) Oksidasi alkena
(2) hidrolisis suatu sianida
(3) reaksi dari suatu pereaksi grignard dengan CO2.
(4) Oksidasi alkohol dan atau aldehid
Dalam industri banyak digunakan cara oksidasi,
terutama jika oksigen dalam udara dapat dipakai
sebagai oksidator.
Dalam skala laboratorium banyak digunakan oksidator
KMnO4 atau Na2Cr2O7.

Turunan Asam Karboksilat

Anhidrida asam karboksilat (penggabungan

dua molekul asam karboksilat membentuk
ester dan melepaskan molekul air).
Ester (Asam karboksilat dapat bereaksi
dengan alkohol membentuk ester).
Asil halida (turunan yang paling reaktif)
Amida (turunan yang paling tidak reaktif). Bila
gugus hidroksil dari suatu asam diganti oleh
gugus -NH2, -NHR atau -NR2 maka
terbentuklah amida primer, sekunder dan
tertier.

Beberapa Asam Karboksilat Penting

1. Asam formiat : Banyak dipakai dalam industri
cat dan tekstil.
2. Asam asetat : Asam asetat dipakai dalam
pembuatan selulosa asetat dan untuk sistesis
dari sejumlah besar ester dan sintesis
herbisida 2,4-diklorofenoksi asetat .
3. Asam benzoat : Sebagai pengawet dan pada
industri obat.
4. Asam o-hidroksi benzoat (asam salisilat) :
Bentuk aktif dari asam asetilsalisilat.
5. Asam asetilsalisilat (aspirin) : Obat penawar
rasa sakit.