You are on page 1of 28

HIDROKARBON ALIFATIS

DAN AROMATIS
Hidrokarbon adalah senyawa yang
terdiri dari karbon dan hidrogen
sebagai komponen utama.
Berdasarkan ikatannya hidrokarbon
dibedakan menjadi:
Hidrokarbon jenuh
Hidrokarbon tak jenuh

alkena
alkuna
senyawa gugus fungsi

ALKANA
Senyawa organik sederhana
hidrokarbon jenuh.
Rumus : CnH2n + 2
n = 1, 2, 3,

gol.

Struktur
H

1 0 9 .5

H
H

Metana
Struk. Lewis

Struktur 3D Model ball dan


( tetrahedral ) Stick

H
C

C
H

Etana
Struk. Lewis

H
H

Struktur 3D
( tetrahedral )

Model ball dan stick

Ikatan dalam Alkana

1s
ikatan sigma
sp3
sp3
1s

sp3

1s

1s

Beberapa Senyawa Alkana


Rumus Mol.
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14

Struktur
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3 ( CH2 )2 CH3
CH3 ( CH2 )3 CH3
CH3 ( CH2 )4 CH3

Nama
metana
etana
propana
butana
pentana
heksana

Tata Nama
1. Rantai utama adalah rantai karbon
terpanjang.
2. Jika ada substituen atau gugus
cabang, beri nomor rantai utama
dengan memberi nomor terkecil yang
mungkin untuk gugus cabang.

3. Gugus cabang diberi nama alkil


dengan prioritas penulisan sesuai
abjad.
4. Jika ada gugus cabang/ substituen
yang sama, maka diberi awalan di -,
tri-, tetra -, penta - atau hexa didepan nama substituen.
Contoh :
CH
4
1

CH

3
3

CH

CH

CH

2-metilbutana
1
6

CH 3

2
CH
5
CH 3

3
CH 2
4

4
5
CH
CH 2
3
2
CH 2 CH 3

4-etil-2-metilheksana
3-etil-5-metilheksana

6
CH 3
1

4+2=69
3+5=88

Beri nama alkana dibawah ini sesuai tata


nama !
a.

CH3
CH3

CH

CH2

CH2

CH3

CH

CH3

CH3

CH2
CH2

CH3

b.

H2
C

H 2C
H 3C

H2
C

C
H2
H 3C

CH
H2
C

H2
C

CH

Struktur Isomer Alkana

CH

CH

Dua atau lebih senyawa yang mempunyai


rumus molekul sama tetapi struktur dari letak
atau urutan gugus yang terikat pada atom
berbeda disebut Isomer Struktur.
Alkana C = 1 3, tidak mempunyai isomer
struktur. Untuk alkana C = 4 mempunyai
isomer struktur.
CH3
CH 3

CH 2

CH 2

CH 3 CH3

n-Butana
titik didih : - 0,5C

CH

CH3

2-metilpropana
titik didih:- 10,2C

Isomer Struktur
Gambarkan isomer struktur senyawa di
bawah ini!
a. C8H18
b. C5H12

Nama Trivial
Nama trivial didasarkan pada jumlah total
atom karbon.
Contoh :
Semua C3H8
C4H10
C5H12

: propana
: butana
: pentana

Untuk alkana normal, diberi awalan n-, awalan


iso- menunjukan adanya gugus cabang CH3 pada C 2 dari ujung, awalan neo-

menunjukan adanya 2 gugus cabang CH3 pada


C - 2 dari ujung.
CH3CH2CH2CH3
CH3

CH

n- butana

CH3

CH3

iso-butana

CH3
CH3

CH3

CH3

neo-pentana

Catatan :
Sistem penamaan ini tidak dapat digunakan
untuk struktur yang kompleks.

SIKLOALKANA
Jika ujung-ujung dari suatu rantai karbon bergabung
atau bersambung maka akan membentuk suatu
sistem tertutup : sistem siklis disebut sikloalkana
CH2
CH2
CH2

siklopropana

H2C

CH2

H2C

CH2

Siklobutana

H2
C
H2C

H2C

CH2

CH2

siklopentana

H2
C
H2C

CH2

H2C

CH2
C
H2

sikloheksana
paling stabil
jumlah > > >

Beri Nama Senyawa Sikloalkana ini


a.

b.

CH3

CH3
CH2

CH3

CH3

CH3

1,2-dimetilsikloheksana tertbutilsiklopentana
CH3

metilsikloheksana

Bentuk Konformasi
Hampir semua molekul dapat diputar atau ditekuk
menjadi beberapa bentuk 3D yang berbeda. Bentukbentuk yang berbeda disebut Konformasi.
Bentuk molekul Sifat
kimia
fisika

I
I

II

II

III

III

Konformasi Stagger

Model ball & Stick

H
109,5O

Proyeksi Newman

H
H

H
H

II

Konformasi I lebih stabil dari pada konformasi II


( eklips ) karena energi atau antaraksi antar atom H
cukup besar di banding konformasi I. Namun
demikian ikatan C - C selalu berotasi dengan bebas
sehingga kedua konformasi I dan II kemungkinannya
1:1
Jika salah satu dari atom H yang terikat pada atom C
diganti dengan gugus lain yang lebih besar, maka
kemungkinan keberadaannya tidak lagi 1 : 1 tetapi
bergantung pada energi untuk antaraksi substituennya.
misal :

CH3

CH3
H

CH3

H
H
(2)

Stabil ?

(1)

CH3

H
H

H
H

H
H

H
atom H saling berhadapan, sehingga antar aksi >>>

H
H

H
H

H
H

e
e
a

a
e

H
H
H
H

a : aksial energi >>


e : equatorial energi <<

Sifat Fisik
Alkana C 4, berbentuk Gas
Alkana Mr >, berbentuk Cair
Alkana Mr >>>, berbentuk Padat ( wax )
Seamakin besar jumlah atom C Mr semakin >, gaya
dispersi tiap molekul >, titik didih semakin tinggi
sebanding dengan Mr.

Nama

Metana
Etana
Propana

Rumus
Molekul
CH4
C2H6
C3H8

Titik
Lebur
- 182
- 183
- 190

Titik
Didih
- 164
- 88
- 42

gr/ml

gas
gas
gas

Butana
Pentana
Hexana
Heptana
Oktana
Nonana

C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20

- 138
- 130
- 95
- 90
- 57
- 51

0
36
69
98
126
151

gas
0,626
0,659
0,684
0,703
0,718

Densitas < 1
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik non polar ( CCl4,
CS2,)
Alkana bercabang td < alkana rantai lurus
padanannya.

Reaksi Alkana
a. Reaksi Halogenasi.
Halogenasi alkana dapat terjadi jika ada cahaya dan
dihasilkan suatu halo - alkana. Reaksinya :
substitusi
H
H C

H
H + Cl Cl

cahaya/
panas

HCl

H
klorometana

H
H C

H C Cl

gelap
H + Cl Cl
TR

H
H

H C

H + Cl2

H3 H 2 H2
C C C

H2 H
Cl + C C

1-kloropropana

H3
C + HCl

Cl
2-kloropropana

Reaksi halogenasi terjadi pada tiap atom C. Jika


halogen berlebih maka semua atom H akan di
substitusi oleh atom halida.
CH4

Cl2

CH3Cl

Cl2

Cl2
CH2Cl2

b. Oksidasi Alkana

Cl2
CHCl3

CCl4

Reaksi antara alkana ( hidrokarbon ) dengan O2


dihasilkan karbondioksida dan air dan energi.
CH4 + O2

CO2 + 2 H2O

H= -212 kkal/mol

ALKENA - ALKUNA
Rumus
CnH2n
alkena

CnH2n - 2
alkuna

Struktur
H

H
C

1200

C
1200

Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan


merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan yang
terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara
orbital 2p yang tak berhibridisasi.

Sedangkan pada alkuna, terdiri 1 ikatan terbentuk


dari hibridisasi orbital sp dan 2 ikatan yang
terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara
orbital 2Py, 2Pz yang tidak berhibridisasi.
Ikatan yang merupakan hasil hibridisasi orbital
bersifat lebih kuat dari pada ikatan . Oleh karena itu
ikatan pada alkena dan alkuna lebih mudah putus
atau diadisi.

tidak overlap
( ik. putus )

H
C
H

diputar
H

C
C

H
H

Overlap

Stereoisomer alkena
H

H
C

CH3
CH3
cis-2-butena
t.l : -1390C
t.d : 40C

CH3

H
C

CH3
H
trans-2-butena
t.l : -1060C
t.d : 10C

Tata Nama :
Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang
yang mempunyai ikatan rangkap.

Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena
dan - una untuk alkuna.
Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang
mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
Penamaan dan penomoran gugus cabang sama
dengan alkana
1 2
3 4
CH2 CH3 CH CH
CH3
2-butena
CH3

CH3 CH2 CH
1-butena

CH2

a. CH3

CH
CH
CH
3-metil-1,4-pentadiena

CH2

Beri nama-nama senyawa-senyawa di bawah ini


CH

CH

CH

CH3

c.CH3

CH2

CH2

CH

CH

CH ( CH3 )2

CH3
b. CH

CH

CH3

d. CH3CH

CH

CH3

CH

CH3

CH3

Sifat Fisik
Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan
alkana
C 4, berbentuk gas
C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan
< 1,0
Tidak larut dalam air tetapi larut satu sama lain dalam
etanol dan dalam pelarut organik nonpolar.

Pembuatan Alkena
Alkena dapat dibuat di laboratorium melalui proses
eliminasi dari senyawa haloalkana dihasilkan suatu alkena
+ asam halida.
Reaksi eliminasi ini disebut juga Reaksi
dehidrohalogenasi dan pada reaksi ini diperlukan basa
kuat seperti NaOH.
CH3

CH

CH3 + NaOH

Br
2-bromopropana

CH3

CH

propena

CH2 + NaBr + H2O

Eliminasi halogen + H dapat terjadi baik pada atom C


disebelah kiri Chal maupun disebelah kanan Chal.
1
CH3

2
CH

3
CH2

Cl

4 NaOH
CH3
CH3
CH
2-butena
+
CH2
CH
1-butena

CH

CH3

CH2

CH3

Pada reaksi di atas, 2 - butena merupakan produk


utama dan 1 - butena merupakan produk minor.
Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari
atom C yang mempunyai substituen paling banyak.
Pada C-1 hanya mengikat 1 atom C sedangkan C-3
mengikat 2 atom C ( -CH2- ).

Ramalkan hasil reaksi eliminasi senyawa di


bawah ini !
a. CH3 CH

CH

Cl

CH3

b.

CH3 Br

CH3

Reaksi Alkena
Sifat alkena yang merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi
adisi. Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan (
bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.
a.

Reduksi
Reduksi pada alkena adalah
menghasilkan suatu alkana.
CH2

CH2 + H

+ H2
CH3

b.

katalis
logam

katalis
logam

Reaksi dengan asam halide

adisi

CH3

CH3
H
H
H
CH3

hidrogen

CH2

CH2 + H

Cl

CH2

CH2

H
Cl
kloroetana

etilen

Adisi HCl pada etilena memberikan kloroetana sebagai


produk. Tetapi adisi HBr pada propena akan dihasilkan
2 produk.
CH3

CH

H3C

CH2 + HBr

H
C

CH2 +

Br

2-bromopropana
( produk utama )

H3C

H
C

CH2

Br

1-bromopropana

Aturan Markovnikov
Pada adisi HX dengan alkena, atom H akan masuk
pada atom C = C yang mempunyai jumlah atom H
terbanyak.

Tulis reaksi dan hasilnya !


CH3
CH3

CH2 + HI

Mekanisme :
Tahap 1:
H

H+ + Br-

Br

Tahap 2 :
H

H +H+

Tahap 3 :
H

H+

Br

Catatan :
Karbokation 3 > 2 > 1
Alasan ?

H Br

c.

Reaksi Hidrasi

Reaksi ini adalah reaksi adisi air ( H2O ) dengan katalis


asam .
Misal : H2SO4 60 %.
CH3

CH

H+

CH2 + H

CH3

CH

CH2

H
OH
2-propanol ( utama )
+
CH3 CH CH2
OH
H
1-propanol

d. Halogenasi

alkena

Adisi dengan bromin ( Br2 ) adalah test


kualitatif yang spesifik untuk alkena.
CH3

CH

CH

CH3 + Br

Br

H
C

CH3

H
C

CH3

Br Br
2,3-dibromobutana

e.

Oksidasi

Oksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana


netral akan di hasilkan suatu di alkohol yang di
sebut Glikol.
CH3CH

CH2+ KMnO4 + 4H2O

CH3 CH
OH

CH2
OH

1,2-propandiol
+ 2MnO2 + 2KOH

Reaksi-reaksi alkuna
a. Reduksi
CH3 C

C CH3 + H

Pd/BaSO4

CH3
C

CH3
C

H
H
cis-2-butena
CH3 C

C CH3 + 2H2

Pt

CH3 CH2 CH2 CH3

b. Adisi dengan HX, Br2, dan Cl2


Asetilena ( etuna ) dapat bereaksi dengan 1
mol HCl membentuk kloroetilena ( vinilklorida )

dan dengan 2
diklorometana.

mol

HCl

H
HC

membentuk

1,1-

CH+ HCl

Cl
H
vinil klorida
HC

CH+ 2HCl

CH3
CHCl2
1,1-dikloroetana

Adisi pada alkuna dengan C 3 mengikuti aturan


Markovnikov. Sama seperti pada alkena, adisi
alkuna dengan Br2 atau Cl2 akan dihasilkan
dihaloalkena dan adisi dengan 2 mol Br2 atau Cl2
akan dihasilkan tetrahaloalkana.
CH3 C

CH + Br2

CH3 C

CH + 2Br2

c. Adisi dengan H2O ( Hidrasi )


Adisi alkuna dengan H2O diperlukan katalis
H2SO4 atau HgSO4 menghasilkan suatu enol
( mempunyai gugus alkena dan alkohol ).
Enol akan berkesetimbangan dengan aldehid atau
keton yang merupakan struktur yang lebih disukai.
CH3C

CH+H2O

+
H
OH
CH3C C H

H Struk. enol

O
CH3 C
CH CH+ H2OH2SO4
HgSO4

CH3

keton

ALKOHOL DAN ETER


Rumus CnH2nO
Struktur
H
O
H

H
alkohol
R

H
O

H
eter

OH

R'

Tata Nama
Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang
mengandung -OH. Nama alkohol dinamai dengan
nama alkana dengan mengganti akhiran -a dengan ol dan memberi nomor pada gugus -OH.
: metanol
= metil alkohol
CH3OH
: etanol
= etil alkohol
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH : 1-propanol = n-propil alkohol
CH3CH CH3

: 2-propanol = isopropil alkohol

OH
CH3CH CH2 OH

CH3

:2-metil-1-propanol=isobutil alkohol
Letak gugus -OH menunjukkan derajat alkoholnya.
Alkohol 1, 2 dan 3.
H

R C

OH R C

OH R C

30

OH

Senyawa yang mengandung 2 gugus -OH disebut


diol, dengan memberi nomor masing-masing
gugus -OH
Senyawa yang mempunyai 2 atau lebih gugus
fungsi yang berbeda, setiap gugus fungsi harus
diberi nomor dengan memberi nama sesuai dengan
gugus-gugus fungsinya.

1
2
CH2 CH
3
2

3
CH2
1

OH prioritas OH > =

2-propen - 1 -o

Untuk penamaan eter, beri nama gugus-gugus yang


terikat pada atom O dengan nama alkil. Urut
penulisan nama alkil sesuai abjad dan diakhiri
dengan nama eter dibelakangnya.
CH3
CH3

O CH3

CH3

CH

CH3
O

dimetil eter

isopropil metil eter

CH3

sikloheksilmetil eter

Beri nama IUPAC untuk senyawa dibawah !


a.
CH3

CH

CH
CH3

CH CH3
OH

OH
CH3
c.
CH3

CH2 CH CH2

OH

C2H5

OH
OH

e.
CH3CH

CH

CH

CH3

OH

f.
OH
O CH2 CH3

g.
CH3

CH
CH3

CH2 CH3

Sifat-sifat Fisik Alkohol dan Eter


Alkohol merupakan senyawa polar karena ikatan
R+O-H+ mempunyai perbedaan keelektronegatifan
antara atom-atom C-O-H.
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar
molekul alkohol dan air. Oleh karena itu alkohol
larut dalam air.
H O
CH2

H O

CH2

CH3

CH3

Eter juga merupakan senyawa polar karena pada

ikatan R O R' ada perubahan keelektronegatifan


antara C dan O Perbedaan keelektronegatifan
+

+
+
O H > O C ,maka

antara
eter bersifat lebih non
polar dari pada alkohol.
Eter juga dapat membentuk ikatan H, sehingga dapat
larut dalam air, kelarutannya < alkohol.
Interaksi C-O < O-H, titik didih R-OH lebih tinggi
dari pada eter padanannya.
CH3-O-CH3
CH3-CH2-OH
titik didih = 78C
titik didih = -24C
Semakin tinggi Mr, semakin tinggi titik didih,
semakin kecil kelarutannya dalam air.

Pembuatan Alkohol
Alkohol dapat dibuat di laboratorium dengan
beberapa cara :
a. Hidrasi katalisis dari alkena
b. hidroborasi alkena yang diikuti dengan reaksi H2O2
c. Katalis enzim
OH
H2O , H2SO4

CH3

CH2

CH2OH

1. BH3
2. H2O2 , NaOH

C6H12O6
CH2

enzim

CH2 + H2O

2CH3 CH2OH + 2CO2


H3PO4

CH3

CH2

OH

Reaksi-reaksi Alkohol
a. Reaksi dengan logam [ Na, Li, K, ]
2Na+ OH- + H2
2CH3O- Na+ + H2
Na-metoksida
H aktif dari alkohol dapat bereaksi dengan logam
aktif membentuk logam alkoksida yang bersifat
basa.

2H2O + 2Na
2CH3OH + 2Na

b. Kebasaan Alkohol
Dengan adanya asam, atom O dari alkohol akan
bersifat sebagai basa dan dapat menangkap H+ dari
asam membentuk ion oxonium
CH3

O H + H2SO4

basa

CH3

asam

H + HSO4-

O
H

ion oxonium

c. Oksidasi
Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida atau
keton. Oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam
karboksilat.
alkohol 10

oks.
K2Cr2O7 / H+

oks.
alkohol 20
K2Cr2O7 / H+

aldehida

oks.

asam karboksilat

keton

oks.
alkohol 30
K2Cr2O7 / H+
mis :
CH 3

OH
CH

O
CH 3 + Cr2O 72-

CH 2

etanol

CH 3 + Cr 3+

2-propanon

2-propanol
CH 3

CH 3

OH + Cr2O 7

2- H

CH 3

asetaldehid

+ Cr 3+
H

K2Cr2O7 / H+
CH 3

O
C

+ Cr 3+
OH

d. Dehidrasi

Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi H2O


( dehidrasi ) membentuk suatu alkena.
CH 3

CH 2

H 2 SO 4

H
C

180 0C

OH
etanol

OH

+H
H

etena

Pada proses ini dapat digunakan H2SO4 dengan


pemanasan 180C atau H3PO4 85 % dengan
pemanasan 100C.

e. Substitusi
Gugus -OH pada alkohol dapat di substitusi
dengan gugus halida dengan reaksi asam halida.
CH3

OH + H Br
H2O

CH2

CH3

CH2 Br
etil bromida

Pembuatan Eter
Umumnya eter di buat secara komersial melalui
dehidrasi alkohol dengan katalis asam atau dengan
sintesis Williamson.
CH3 CH2 OH

H2SO4

CH3 CH2

1400C

CH2 CH3 + H2O

Sintesis Williamson :
CH3

CH

O Na + CH3I

CH3
Na-isopropoksida

metil
iodida

SN2

CH3CH

CH3

CH3
metil isopropil eter

Reaksi Eter
Eter merupakan senyawa yang cukup tahan
terhadap reaksi kimia. Tidak dapat dioksidasi dengan
oksidator anorganik. Bereaksi dengan O2 membentuk
hidroperoksida.
CH3CH2

CH2 CH3 + O2

CH3CH2

CH2 CH3

O
hidroperoksida

Aldehida dan Keton

O H

Rumus = CnH2nO
Struktur =
O

R C

R C R'
keton

H
aldehida

H
0

125,8

117,10

C
O

nonbonding elektron
orbital hibridisasi sp2

Tata Nama
Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang yang
mengandung gugus fungsi.
Rantai utama diberi nama sesuai dengan nama
alkana, akhiran -a diganti -al. Misal : metanal,
etanal, dan seterusnya dan diganti -on untuk keton
misal : propanon.
O
H

O
CH3

CH3

H
H
metanal
etanal
( formal dehida ) ( asetaldehida )

CH3

2-propanon
( aseton )

Penamaan gugus cabang sama seperti pada alkohol,


nomor rantai dimulai dari atom C-aldehid atau Ckarbonil
5
4
CH3 CH

3
CH2

2
CH2

O
1
C

2
CH

1
CH3

CH3
4-metilpentanal
5
CH3

4
CH2

O
3
C

2-metil-3-pentanon

CH3

Penamaan system lama menggunakan nama keton


yang diawali dengan gugus-gugus alkil yang terikat

pada gugus keton C O . Nama alkil diurut


berdasarkan besarnya gugus alkil.
O
CH3

C CH3

CH3

CH

C CH2 CH3

CH3
* 2-metil-3-pentanon
* etil isopropil keton

* 2-pentanon
* dimetil keton
* aseton
O
CH3

C CH2

CH3

* 2-butanon
* metil etil keton

Senyawa keton yang mengandung 2 atau lebih


gugus fungsi, penamaannya mengikuti aturan
prioritas gugus fungsi.
OH
4
CH

5
CH3

O
3
2
1
CH2 C CH3

4 - hidroksi -2- pentanon


O

1
2

3 - metil - 2 - sikloheksenon

3 CH3

Urutan proiritas gugus fungsi


O
C

>
OH

>

OH >

Sifat-sifat Fisik
Aldehid dan keton merupakan senyawa polar.
Ikatan polar pada gugus aldehid dan keton

ditunjukkan oleh :

+ O

C O

C O

H
keton

aldehida

Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih


tinggi dari pada senyawa non polar padanannya
Nama
Mr
Titik didih
pentana
72
36C
metil propil eter
74
39C
butanal
72
76C
2-butanon
72
80C
1-butanol
74
117C
Aldehid dan keton dapat berinteraksi dengan
molekul air dengan membentuk ikatan hidrogen.
Oleh karena itu aldehid dan keton dengan Mr <
dapat larut dalam air.
H
O

H
C

ikatan hidrogen

+
H

O
H

Pembuatan Aldehid dan keton


a. Oksidasi alkena tersubstitusi
CH3

H
C

CH3

C
CH2 CH2 CH3

O
1. O3
2. H2O, Zn

CH3

CH3

aseton

CH3 CH2 CH2C


butanal

b. Oksidasi alkohol 1 dan 2


CH3 CH2 CH2 CH2

OH

K2Cr2O7 / H+

O
CH3 CH2 CH2C
butanal

OH

Cr2O72 -/ H+

+ Cr3+
sikloheksanon

Reaksi-reaksi Aldehid dan keton


+
C

Gugus
adalah gugus polar yang
mengandung muatan parsial dan parsial , maka
gugus karbonil dapat bereaksi dengan gugus elektrofil
( misal : H+ ) maupun gugus nukleofil.
R +

+
R

sisi reaksi dengan gugus elektrofil E

sisi reaksi dengan gugus nukleofil


Nu atau Nu :

a. Adisi Alkohol
Adisi alkohol pada aldehid atau keton dihasilkan
hemiasetal atau hemiketal.
O
CH3

OH
H + CH3

CH3

CH3

H
hemiasetal
OH

O
CH3

CH3 + CH3 CH2

CH3

OCH2CH3

CH3
hemiketal

b. Reaksi dengan pereaksi Grignard


Reaksi aldehida atau keton dengan pereaksi
Grignard ( RMgX ) akan dihasilkan suatu alkohol.

O MgBr

CH3 CH2

MgBr + H

Pereaksi Grignard
[RMgX]

CH3 CH2

H
formaldehid

H
H3O+
OH
CH3 CH2

H
1-propanol ( 10 )

c. Oksidasi - Reduksi
Aldehid dapat dioksidasi dengan oksidator kuat (
K2Cr2O7 ) maupun oksidator lemah ( pereaksi Tohlen )
menghasilkan asam karboksilat.
Ag+ / OH
( p. Tohlens )
O

R C

R C
H

OH
Cr2O72- / H+

Keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi di atas.


Reduksi aldehid dihasilkan alkohol 1, reduksi keton
dihasilkan alkohol 2.
O
CH3

+ NaBH4

C
H

CH3

CH2

OH

etanol ( 10 )

asetaldehid

OH

CH3
C
H 3C
aseton

Latihan :

O + Li AIH4

CH3

CH

2-propanol
( 20 )

CH3

Tuliskan mekanisme dan hasil reaksi berikut :


O
1. CH3 CH2C CH3 + 2CH3 CH2OH

O
C
H

2.

+ 2 CH3OH

H+

H+

O
C

CH2 CH3 + CH3 MgBr

3.

OCH 3

4.

+ CH 3 CH CH 3
Cl

AlCl 3

You might also like