Professional Documents
Culture Documents
DAN AROMATIS
Hidrokarbon adalah senyawa yang
terdiri dari karbon dan hidrogen
sebagai komponen utama.
Berdasarkan ikatannya hidrokarbon
dibedakan menjadi:
Hidrokarbon jenuh
Hidrokarbon tak jenuh
alkena
alkuna
senyawa gugus fungsi
ALKANA
Senyawa organik sederhana
hidrokarbon jenuh.
Rumus : CnH2n + 2
n = 1, 2, 3,
gol.
Struktur
H
1 0 9 .5
H
H
Metana
Struk. Lewis
H
C
C
H
Etana
Struk. Lewis
H
H
Struktur 3D
( tetrahedral )
1s
ikatan sigma
sp3
sp3
1s
sp3
1s
1s
Struktur
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3 ( CH2 )2 CH3
CH3 ( CH2 )3 CH3
CH3 ( CH2 )4 CH3
Nama
metana
etana
propana
butana
pentana
heksana
Tata Nama
1. Rantai utama adalah rantai karbon
terpanjang.
2. Jika ada substituen atau gugus
cabang, beri nomor rantai utama
dengan memberi nomor terkecil yang
mungkin untuk gugus cabang.
CH
3
3
CH
CH
CH
2-metilbutana
1
6
CH 3
2
CH
5
CH 3
3
CH 2
4
4
5
CH
CH 2
3
2
CH 2 CH 3
4-etil-2-metilheksana
3-etil-5-metilheksana
6
CH 3
1
4+2=69
3+5=88
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
b.
H2
C
H 2C
H 3C
H2
C
C
H2
H 3C
CH
H2
C
H2
C
CH
CH
CH
CH 2
CH 2
CH 3 CH3
n-Butana
titik didih : - 0,5C
CH
CH3
2-metilpropana
titik didih:- 10,2C
Isomer Struktur
Gambarkan isomer struktur senyawa di
bawah ini!
a. C8H18
b. C5H12
Nama Trivial
Nama trivial didasarkan pada jumlah total
atom karbon.
Contoh :
Semua C3H8
C4H10
C5H12
: propana
: butana
: pentana
CH
n- butana
CH3
CH3
iso-butana
CH3
CH3
CH3
CH3
neo-pentana
Catatan :
Sistem penamaan ini tidak dapat digunakan
untuk struktur yang kompleks.
SIKLOALKANA
Jika ujung-ujung dari suatu rantai karbon bergabung
atau bersambung maka akan membentuk suatu
sistem tertutup : sistem siklis disebut sikloalkana
CH2
CH2
CH2
siklopropana
H2C
CH2
H2C
CH2
Siklobutana
H2
C
H2C
H2C
CH2
CH2
siklopentana
H2
C
H2C
CH2
H2C
CH2
C
H2
sikloheksana
paling stabil
jumlah > > >
b.
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetilsikloheksana tertbutilsiklopentana
CH3
metilsikloheksana
Bentuk Konformasi
Hampir semua molekul dapat diputar atau ditekuk
menjadi beberapa bentuk 3D yang berbeda. Bentukbentuk yang berbeda disebut Konformasi.
Bentuk molekul Sifat
kimia
fisika
I
I
II
II
III
III
Konformasi Stagger
H
109,5O
Proyeksi Newman
H
H
H
H
II
CH3
CH3
H
CH3
H
H
(2)
Stabil ?
(1)
CH3
H
H
H
H
H
H
H
atom H saling berhadapan, sehingga antar aksi >>>
H
H
H
H
H
H
e
e
a
a
e
H
H
H
H
Sifat Fisik
Alkana C 4, berbentuk Gas
Alkana Mr >, berbentuk Cair
Alkana Mr >>>, berbentuk Padat ( wax )
Seamakin besar jumlah atom C Mr semakin >, gaya
dispersi tiap molekul >, titik didih semakin tinggi
sebanding dengan Mr.
Nama
Metana
Etana
Propana
Rumus
Molekul
CH4
C2H6
C3H8
Titik
Lebur
- 182
- 183
- 190
Titik
Didih
- 164
- 88
- 42
gr/ml
gas
gas
gas
Butana
Pentana
Hexana
Heptana
Oktana
Nonana
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
- 138
- 130
- 95
- 90
- 57
- 51
0
36
69
98
126
151
gas
0,626
0,659
0,684
0,703
0,718
Densitas < 1
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik non polar ( CCl4,
CS2,)
Alkana bercabang td < alkana rantai lurus
padanannya.
Reaksi Alkana
a. Reaksi Halogenasi.
Halogenasi alkana dapat terjadi jika ada cahaya dan
dihasilkan suatu halo - alkana. Reaksinya :
substitusi
H
H C
H
H + Cl Cl
cahaya/
panas
HCl
H
klorometana
H
H C
H C Cl
gelap
H + Cl Cl
TR
H
H
H C
H + Cl2
H3 H 2 H2
C C C
H2 H
Cl + C C
1-kloropropana
H3
C + HCl
Cl
2-kloropropana
Cl2
CH3Cl
Cl2
Cl2
CH2Cl2
b. Oksidasi Alkana
Cl2
CHCl3
CCl4
CO2 + 2 H2O
H= -212 kkal/mol
ALKENA - ALKUNA
Rumus
CnH2n
alkena
CnH2n - 2
alkuna
Struktur
H
H
C
1200
C
1200
tidak overlap
( ik. putus )
H
C
H
diputar
H
C
C
H
H
Overlap
Stereoisomer alkena
H
H
C
CH3
CH3
cis-2-butena
t.l : -1390C
t.d : 40C
CH3
H
C
CH3
H
trans-2-butena
t.l : -1060C
t.d : 10C
Tata Nama :
Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang
yang mempunyai ikatan rangkap.
Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena
dan - una untuk alkuna.
Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang
mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
Penamaan dan penomoran gugus cabang sama
dengan alkana
1 2
3 4
CH2 CH3 CH CH
CH3
2-butena
CH3
CH3 CH2 CH
1-butena
CH2
a. CH3
CH
CH
CH
3-metil-1,4-pentadiena
CH2
CH
CH
CH3
c.CH3
CH2
CH2
CH
CH
CH ( CH3 )2
CH3
b. CH
CH
CH3
d. CH3CH
CH
CH3
CH
CH3
CH3
Sifat Fisik
Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip dengan
alkana
C 4, berbentuk gas
C > 5, berbentuk cairan tidak berwarna dengan
< 1,0
Tidak larut dalam air tetapi larut satu sama lain dalam
etanol dan dalam pelarut organik nonpolar.
Pembuatan Alkena
Alkena dapat dibuat di laboratorium melalui proses
eliminasi dari senyawa haloalkana dihasilkan suatu alkena
+ asam halida.
Reaksi eliminasi ini disebut juga Reaksi
dehidrohalogenasi dan pada reaksi ini diperlukan basa
kuat seperti NaOH.
CH3
CH
CH3 + NaOH
Br
2-bromopropana
CH3
CH
propena
2
CH
3
CH2
Cl
4 NaOH
CH3
CH3
CH
2-butena
+
CH2
CH
1-butena
CH
CH3
CH2
CH3
CH
Cl
CH3
b.
CH3 Br
CH3
Reaksi Alkena
Sifat alkena yang merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi
adisi. Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan (
bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.
a.
Reduksi
Reduksi pada alkena adalah
menghasilkan suatu alkana.
CH2
CH2 + H
+ H2
CH3
b.
katalis
logam
katalis
logam
adisi
CH3
CH3
H
H
H
CH3
hidrogen
CH2
CH2 + H
Cl
CH2
CH2
H
Cl
kloroetana
etilen
CH
H3C
CH2 + HBr
H
C
CH2 +
Br
2-bromopropana
( produk utama )
H3C
H
C
CH2
Br
1-bromopropana
Aturan Markovnikov
Pada adisi HX dengan alkena, atom H akan masuk
pada atom C = C yang mempunyai jumlah atom H
terbanyak.
CH2 + HI
Mekanisme :
Tahap 1:
H
H+ + Br-
Br
Tahap 2 :
H
H +H+
Tahap 3 :
H
H+
Br
Catatan :
Karbokation 3 > 2 > 1
Alasan ?
H Br
c.
Reaksi Hidrasi
CH
H+
CH2 + H
CH3
CH
CH2
H
OH
2-propanol ( utama )
+
CH3 CH CH2
OH
H
1-propanol
d. Halogenasi
alkena
CH
CH
CH3 + Br
Br
H
C
CH3
H
C
CH3
Br Br
2,3-dibromobutana
e.
Oksidasi
CH3 CH
OH
CH2
OH
1,2-propandiol
+ 2MnO2 + 2KOH
Reaksi-reaksi alkuna
a. Reduksi
CH3 C
C CH3 + H
Pd/BaSO4
CH3
C
CH3
C
H
H
cis-2-butena
CH3 C
C CH3 + 2H2
Pt
dan dengan 2
diklorometana.
mol
HCl
H
HC
membentuk
1,1-
CH+ HCl
Cl
H
vinil klorida
HC
CH+ 2HCl
CH3
CHCl2
1,1-dikloroetana
CH + Br2
CH3 C
CH + 2Br2
CH+H2O
+
H
OH
CH3C C H
H Struk. enol
O
CH3 C
CH CH+ H2OH2SO4
HgSO4
CH3
keton
H
alkohol
R
H
O
H
eter
OH
R'
Tata Nama
Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang
mengandung -OH. Nama alkohol dinamai dengan
nama alkana dengan mengganti akhiran -a dengan ol dan memberi nomor pada gugus -OH.
: metanol
= metil alkohol
CH3OH
: etanol
= etil alkohol
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH : 1-propanol = n-propil alkohol
CH3CH CH3
OH
CH3CH CH2 OH
CH3
:2-metil-1-propanol=isobutil alkohol
Letak gugus -OH menunjukkan derajat alkoholnya.
Alkohol 1, 2 dan 3.
H
R C
OH R C
OH R C
30
OH
1
2
CH2 CH
3
2
3
CH2
1
OH prioritas OH > =
2-propen - 1 -o
O CH3
CH3
CH
CH3
O
dimetil eter
CH3
sikloheksilmetil eter
CH
CH
CH3
CH CH3
OH
OH
CH3
c.
CH3
CH2 CH CH2
OH
C2H5
OH
OH
e.
CH3CH
CH
CH
CH3
OH
f.
OH
O CH2 CH3
g.
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
H O
CH2
CH3
CH3
+
+
O H > O C ,maka
antara
eter bersifat lebih non
polar dari pada alkohol.
Eter juga dapat membentuk ikatan H, sehingga dapat
larut dalam air, kelarutannya < alkohol.
Interaksi C-O < O-H, titik didih R-OH lebih tinggi
dari pada eter padanannya.
CH3-O-CH3
CH3-CH2-OH
titik didih = 78C
titik didih = -24C
Semakin tinggi Mr, semakin tinggi titik didih,
semakin kecil kelarutannya dalam air.
Pembuatan Alkohol
Alkohol dapat dibuat di laboratorium dengan
beberapa cara :
a. Hidrasi katalisis dari alkena
b. hidroborasi alkena yang diikuti dengan reaksi H2O2
c. Katalis enzim
OH
H2O , H2SO4
CH3
CH2
CH2OH
1. BH3
2. H2O2 , NaOH
C6H12O6
CH2
enzim
CH2 + H2O
CH3
CH2
OH
Reaksi-reaksi Alkohol
a. Reaksi dengan logam [ Na, Li, K, ]
2Na+ OH- + H2
2CH3O- Na+ + H2
Na-metoksida
H aktif dari alkohol dapat bereaksi dengan logam
aktif membentuk logam alkoksida yang bersifat
basa.
2H2O + 2Na
2CH3OH + 2Na
b. Kebasaan Alkohol
Dengan adanya asam, atom O dari alkohol akan
bersifat sebagai basa dan dapat menangkap H+ dari
asam membentuk ion oxonium
CH3
O H + H2SO4
basa
CH3
asam
H + HSO4-
O
H
ion oxonium
c. Oksidasi
Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida atau
keton. Oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam
karboksilat.
alkohol 10
oks.
K2Cr2O7 / H+
oks.
alkohol 20
K2Cr2O7 / H+
aldehida
oks.
asam karboksilat
keton
oks.
alkohol 30
K2Cr2O7 / H+
mis :
CH 3
OH
CH
O
CH 3 + Cr2O 72-
CH 2
etanol
CH 3 + Cr 3+
2-propanon
2-propanol
CH 3
CH 3
OH + Cr2O 7
2- H
CH 3
asetaldehid
+ Cr 3+
H
K2Cr2O7 / H+
CH 3
O
C
+ Cr 3+
OH
d. Dehidrasi
CH 2
H 2 SO 4
H
C
180 0C
OH
etanol
OH
+H
H
etena
e. Substitusi
Gugus -OH pada alkohol dapat di substitusi
dengan gugus halida dengan reaksi asam halida.
CH3
OH + H Br
H2O
CH2
CH3
CH2 Br
etil bromida
Pembuatan Eter
Umumnya eter di buat secara komersial melalui
dehidrasi alkohol dengan katalis asam atau dengan
sintesis Williamson.
CH3 CH2 OH
H2SO4
CH3 CH2
1400C
Sintesis Williamson :
CH3
CH
O Na + CH3I
CH3
Na-isopropoksida
metil
iodida
SN2
CH3CH
CH3
CH3
metil isopropil eter
Reaksi Eter
Eter merupakan senyawa yang cukup tahan
terhadap reaksi kimia. Tidak dapat dioksidasi dengan
oksidator anorganik. Bereaksi dengan O2 membentuk
hidroperoksida.
CH3CH2
CH2 CH3 + O2
CH3CH2
CH2 CH3
O
hidroperoksida
O H
Rumus = CnH2nO
Struktur =
O
R C
R C R'
keton
H
aldehida
H
0
125,8
117,10
C
O
nonbonding elektron
orbital hibridisasi sp2
Tata Nama
Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang yang
mengandung gugus fungsi.
Rantai utama diberi nama sesuai dengan nama
alkana, akhiran -a diganti -al. Misal : metanal,
etanal, dan seterusnya dan diganti -on untuk keton
misal : propanon.
O
H
O
CH3
CH3
H
H
metanal
etanal
( formal dehida ) ( asetaldehida )
CH3
2-propanon
( aseton )
3
CH2
2
CH2
O
1
C
2
CH
1
CH3
CH3
4-metilpentanal
5
CH3
4
CH2
O
3
C
2-metil-3-pentanon
CH3
C CH3
CH3
CH
C CH2 CH3
CH3
* 2-metil-3-pentanon
* etil isopropil keton
* 2-pentanon
* dimetil keton
* aseton
O
CH3
C CH2
CH3
* 2-butanon
* metil etil keton
5
CH3
O
3
2
1
CH2 C CH3
1
2
3 - metil - 2 - sikloheksenon
3 CH3
>
OH
>
OH >
Sifat-sifat Fisik
Aldehid dan keton merupakan senyawa polar.
Ikatan polar pada gugus aldehid dan keton
ditunjukkan oleh :
+ O
C O
C O
H
keton
aldehida
H
C
ikatan hidrogen
+
H
O
H
H
C
CH3
C
CH2 CH2 CH3
O
1. O3
2. H2O, Zn
CH3
CH3
aseton
OH
K2Cr2O7 / H+
O
CH3 CH2 CH2C
butanal
OH
Cr2O72 -/ H+
+ Cr3+
sikloheksanon
Gugus
adalah gugus polar yang
mengandung muatan parsial dan parsial , maka
gugus karbonil dapat bereaksi dengan gugus elektrofil
( misal : H+ ) maupun gugus nukleofil.
R +
+
R
a. Adisi Alkohol
Adisi alkohol pada aldehid atau keton dihasilkan
hemiasetal atau hemiketal.
O
CH3
OH
H + CH3
CH3
CH3
H
hemiasetal
OH
O
CH3
CH3
OCH2CH3
CH3
hemiketal
O MgBr
CH3 CH2
MgBr + H
Pereaksi Grignard
[RMgX]
CH3 CH2
H
formaldehid
H
H3O+
OH
CH3 CH2
H
1-propanol ( 10 )
c. Oksidasi - Reduksi
Aldehid dapat dioksidasi dengan oksidator kuat (
K2Cr2O7 ) maupun oksidator lemah ( pereaksi Tohlen )
menghasilkan asam karboksilat.
Ag+ / OH
( p. Tohlens )
O
R C
R C
H
OH
Cr2O72- / H+
+ NaBH4
C
H
CH3
CH2
OH
etanol ( 10 )
asetaldehid
OH
CH3
C
H 3C
aseton
Latihan :
O + Li AIH4
CH3
CH
2-propanol
( 20 )
CH3
O
C
H
2.
+ 2 CH3OH
H+
H+
O
C
3.
OCH 3
4.
+ CH 3 CH CH 3
Cl
AlCl 3