LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS DIBENZILDINASETON

Disusun oleh:
Nama

: Muhammad Firza Akbar

NIM

: K100140035

Kelompok :

A.6

Korektor : Putik M Pamilutsih

Paraf Pengumpulan Laporan

Laboratorium Kimia Organik

Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA
2015

Tujuan

mempelajari reaksi kondensasi aldehid dengan keton atau yang

lebih dikenal dengan sebutan reaksi kondensasi Claisen-schimdt.
Cara kerja :

Dimasukan erlenmeyer ke dalam wadah berisi air dan es batu

Dimasukan 10,6 g benzaldehid kedalam erlenmeyer, dijaga suhunya

kisaran 20-22c

Ditambahkan 3,7ml aseton dan 25 ml etanol ke dalam erlenmeyer yang

telah dilengkapi pengaduk magnet

Diaduk campuran tadi diatas pengaduk magnet / magnetic stirer, tetap

dijaga suhunya.

Ditambahkan campuran NaOH dan aquadest, tunggu sampai homogen

Didiamkan campuran selama 10 menit, kemudian disaring menggunakan

corong buchner yang dilengkapi dengan labu penyaring dan pompa
penghisap/vakum

Ditambahkan air pada campuran tadi sampai capuran tadi PH nya netral
atau tidak membirukan kertas lakmus merah

Diambil 2g bagian kristal DBA yang telah dicuci tadi

Dimasukan kristal tadi kedalam bekker glass, kemudian diaduk lagi diatas
magnetic stirer sambil ditambah campuran etanol dan aquadest dengan
perbandingan 9(etanol):1(aquadest), ditunggu hingga tepat larut

Dimasukkan campuran tadi ke dalam wadah berisi es, didiamkan sesaat

sampai tebentuk kristal

Disaring menggunakan corong buchner sampai kering sempurna

Ditimbang dan dikeringkan kristal tadi didalam eksikator

Dihitung kemurnian DBA dengan alat melting point untuk menghitung

titik leburnya

Alat dan Bahan:

Bahan:

Aseton
dibenzaldehid
Naoh
Etanol
aquadest

Alat:

Corong buchner
Pengaduk megnetik
Termometer
Erlenmeyer
Bekker glass
Gelas ukur
Labu penyaring
Pompa penghisap (vakum)

Mekanisme reaksi:

Hasil perhitungan rendemen

A. Data Pengambilan Bahan

No.

Nama Bahan
Kimia

BM
(gram/mo

BJ /
mol

gram

l)

1.

Benzaldehid

106,13

0,05

6,188

2.
3.

Aseton
Etanol 96%

58,08
46,07

0,025
0,639

1,4615
29,437

mL

(gram/m
L)
1,04

5,09

0,79
0,785

5
1,85
37,5

4.

NaOH

40

0,05

5
2

2,13

0,94

Organoleptis : Berbentuk kristal, berwarna kuning, tidak

berbau
B. Perhitungan
1. Benzaldehid

= 1,04 g/mL

Volume =

gram /

= 6,188/ 1,04
= 5,95 mL

Mol =

gram / BM

= 6,188 / 106,13
= 0,05 mol

M = mol x 1000 / Volume = 0,05 x 1000 / 5,95

= 8,40 M

2. Aseton

= 0,79 g/mL
Volume =

gram /

= 1,4615 / 0,79
= 1,85 mL

Mol =

gram / BM

= 1,46 / 0,79
= 0,025 mol

M = mol x 1000 / Volume = 0,025 x 1000 / 1,85

= 13,5 M

3. Etanol

= 0,785 g/mL

Volume =

gram /

= 29,4375 / 0,785
= 37,5 mL

Mol =

gram / BM

= 29,4375 / 46,07

= 0,639 mol

M = mol x 1000 / Volume = 0,05 x 1000 / 0,639

= 78,25 M

Menghitung Berat Teoritis

Benzaldehid + Aseton
M
0,05
0,025
R
0,025

0,025
S

0,025

Dibenzilidinaseton +
0,025

air

0,025
0,025

0,025
Berat teoritis Dibenzlidinaseton
BM

= 234,105

Mol
= gram / Mr
0,025 = gram / 234,105
Gram = 5,85
Berat Kering Seluruhnya = Berat basah seluruhya x berat kering
sebagian
Berat basah sebagian
=

6,67209 x 0,7993
1

= 5,33g

Rendemen
100%

= Berat kering seluruhnya

Berat teoritis
=
= 91,11%

Pembahasan

5,33
5,85

x 100%

Pada praktikum percobaan sintesis DBA (Dibenzilidinaseton) ini

memiliki tujuan untuk mempelajari reaksi kondensasi aldehid dengan
keton atau yang lebih dikenal dengan sebutan reaksi kondensasi Claisenschimdt dan mempraktekan bagaimana cara mensintesis aldehid dan
keton bisa menjadi senyawa Dibenzilidinaseton.
Dibenzilidinaseton merupakan hasil dari reaksi kondensasi aldol
silang (cross aldol condetation) yang melibatkan senyawa aldehid
aromatik dan keton. Pada percobaan ini senyawa yang digunakan sebagai
aldehid aromatik dalah benzaldehid dan keton yang digunakan adalah
aseton. Reaksi ini dilangsungkan dengan suasana basa dan yang
bertindak sebagai katalisnya adalah NaOH(Natrium Hidroksida).
Sintesis dibenzilidinaseton diawali dengan mencampurkan aseton
dan etanol kedalam erlenmeyer yang berisi benzaldehid. Karena
benzaldehid dan aseton bersifat non polar, maka etanol disini bertindak
sebagai pelarut dari kedua senyawa tersebut. Penambahan katalis basa,
NaOH kedalam campuran senyawa tadi dimaksudkan agar senyawa
aseton yang bereaksi dengan NaOH bisa membentuk ion Enolat. Selain
etanol bertindak sebagai pelarut non polar karena memiliki gugus alkil,
etanol juga memiliki gugus OH yang bersifat polar sehingga NaOH yang
bersifat polar dapat larut dan bercampur dengan senyawa campuran tadi.
Campuran tadi di homogenkan dengan pengaduk magnet atau
magnetic stirrer selama 15 menit dengan frekuensi kecepatan konstan ini
bertujuan supaya bahan-bahan tadi tercampur dengan merata dan dijaga
suhunya menggunakan termometer berkisar antara 22-20c. Tujuan dari
dijaga nya suhu pada percobaan ini supaya berjalan efektif atau berjalan
dengan semestinya karena suhu atau temperatur sangat mempengaruhi
proses sintesis DBA. Jika suhunya lebih atau kurang akan tereduksi
menjadi alkohol dan teroksidasi menjadi asam karbonat. Tahap ini
merupakan fase kritis dari sintesis DBA.
Setelah tecampur sampai homogen, larutan campuran tadi
didiamkan selama 10 menit ini bertujuan supaya endapan dari campuran
tadi tepat mengendap dan agar campuran tadi bisa mudah disaring
dengan corong buchner. Setelah didiamkan 10 menit, campuran tadi
disaring sekaligus dicuci menggunakan aquadest di atas corong buchner
ini berutujuan menetralkan PH campuran tadi karena semakin banyak
ditambahkan air sifat basa dari campuran tadi akan berkurang dan
menjadi netral. Pengukuran ph dilakukan dengan penggunaan kertas
lakmus merah, jika setelah di cek campuran tadi belum netral atau masih
membirukan kertas lakmus merah, terus ditambahkan air sampai
campuran tadi netral dan tidak menunjukan warna biru pada kertas
lakmus merah.

Setelah larutan tadi di netralkan dan kering sempurna, campuran

tadi dicuci dengan etanol dingin ini bertujuan agar etanol bisa mengikat
senyawa air pada campuran tadi atau yang lebih dikenal dengan reaksi
dehidrasi. Larutan tadi kemudian ditimbang dan dimasukkan lagi kedalam
gelas beker dan ditambahkan etanol dan aquadest dengan perbandingan
9:1. Dicampurkan etanol dengan air dimaksudkan agar campuran yang
didalam gelas beker tadi tidak larut sepenuhnya dengan etanol dan bisa
membentuk kristal DBA. Diaduk kembali diatas pengaduk magnetik
dengan sedikit pemanasan sampai larutan berwarna kuning. Kemudian
dalam keadaan panas, dimasukan gelas beker yang berisi larutan
campuran kedalam wadah yang berisi es. Tujuannya adalah agar terjadi
reaksi kimia yang disebut reaksi spontan. Reaksi ini dimaksudkan agar
senyawa campuran tadi yang temperaturnya tinggi langsung mengalami
penurunan temperatur dan akan terjadi reaksi kimia kompleks yang akan
mempercepat berlangsungnya proses kristalisasi dari campuran tadi.
Setelah terbentuk kristal kemudian campuran tadi disaring kembali
menggunakan corong buchner supaya menghasilkan DBA dengan tingkat
kemurnian yang tinggi.
Setelah dikeringkan, maka kristal siap di simpan didalam eksikator
selama 3 hari agar mengering sempurna dan mengurangi kelembaban
dari kristal tersebut. Dihitung kemurnian DBA menggunakan alat bernama
melting point untuk mengukur titik lebur dari kristal tadi. Titik lebur
teoritis dari DBA adalah 104-107c.
Pada percobaan kali ini, titik lebur yang didapat adalah 110-120c.
Diduga masih adanya zat pengotor (etanol dan aquadest) yang lolos dari
penyaringan sehingga DBA yang didapat belum sepenuhnya murni. Hasil
dari data perhitungan menunjukkan bahwa nilai rendemen pada
percobaan kali ini adalah 91,162% hampir mendekati 100% .
Kesimpulan
Starting

material

dari

percobaan

sintesis

Dibenzilidinaseton

adalah benzaldehid, aseton dan etanol

Elektrofil dalam reaksi pada sintesis ini adalah benzaldehid, dan
yang bertindak sebagai nukleofil adalah aseton.
Diperoleh berat basah yaitu 1,581 g, berat kering seluruhnya
0,7993

sedangkan

berat

teoritisnya

5,85

g,

sehingga

diperoleh rendemen sebesar 91,11%

Didapat titik lebur hasil percobaan 110-120C
Hasil dari percobaan berupa kristal DBA (dibenzilidinaseton) yang
berwarna kuning.

Daftar pustaka
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Edisi III Jilid II,
Erlangga : Jakarta.
Depkes RI, 1979, Farmakope Indonesia edisi ke-tiga jilid II, Erlangga
: Jakarta.
Lampiran :