Reduccin de alcoholes a aldehdos y cetonas

Los hidruros el borohidruro de sodio (NaBH4), y el hidruro de aluminio y litio

(LiAlH4) (es mucho ms fuerte,) adicionan un in hidruro (H:- ), reduciendo el
grupo carbonilo a un in alcxido (sin insertar tomos de carbono adicionales).
La protonacin posterior da lugar al alcohol.
La conversin de una cetona o un aldehdo en alcohol implica la adicin de dos
tomos de hidrgeno al enlace C = O, una reduccin.

El NaBH4 es selectivo y generalmente no reacciona con grupos carbonilo menos

reactivos que las cetonas y los aldehdos; por ejemplo, los cidos carboxlicos y
los steres no se reducen con borohidruro, por lo que el borohidruro de sodio
puede reducir una cetona o un aldehdo en presencia de un cido o de un ster.
El LiAlH4 reduce fcilmente las cetonas, los aldehdos y los grupos carbonilo
menos reactivos: cidos, steres y otros derivados de cido.
Reduce las cetonas a alcoholes secundarios y los aldehdos, cidos y steres a
alcoholes primarios. Inicialmente se forma el alcxido de litio y, a continuacin,
la adicin de cido diluido (con mucha precaucin) protona el alcxido,
transformndolo en el alcohol.
Reduce los dos grupos C=O, tanto el de la cetona como el del ster. Ejemplo:

Resumen

Nota: Los productos mostrados son los productos finales, despus de la

hidrlisis del alcxido.
Hidrogenacin cataltica de cetonas y aldehdos
La reduccin de una cetona o un aldehdo a alcohol implica la adicin de dos
tomos de hidrgeno al enlace c=o. Esta adicin se puede llevar a cabo por
hidrogenacin cataltica, generalmente utilizando nquel Raney como
catalizador.

Nota: Tambin reduce alquenos

Oxidacin de Swern (Oxidacin de alcoholes)

Utiliza DMSO como oxidante para transformar alcoholes en cetonas o

aldehdos. El DMSO y el cloruro de oxalilo (COCl) 2 se aaden a baja
temperatura, seguido de una base impedida como la Et 3N trietilamina.
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos , los alcoholes primarios se
oxidan a cetonas y aldehdos. Todos los subproductos son voltiles y se
separan fcilmente.

Oxidacin con el reactivo Dess-Martin (Oxidacin de

alcoholes)
Es un reactivo qumico para oxidar alcoholes primarios a aldehdos y los
secundarios a cetonas.
Tiene un corto periodo de reaccin, rendimientos altos, selectividad
Daniel Benjamin Dess y James Cullen Martin que desarrollaron el reactivo.

Oxidacin con el reactivo Perrutenato de

tetrapropilamonio
(Oxidacin de alcoholes a aldehdos)
Oxida alcoholes a aldehdos

Tambin puede ser utilizado para oxidar alcoholes primarios hasta cido
carboxlico.
Uso de una carga ms alta del catalizador y adicin de dos equivalentes de
agua, el aldehdo reacciona con el agua para formar el hidrato de geminal-diol,
que se oxida de nuevo.