BAB I

Pendahuluan
Asam organik yang dimaksudkan dalam tulisan ini adalah kelompok asam karboksilat,
sedangkan basa organik adalah kelompok senyawa amina. Kedua kelompok senyawa
tersebut sangat dominan dalam penentuan sifat asam dan basa organik, dan tersebar luas
dalam derivate organisme. Dalam makalah ini akan dibahas sifat sifat asam dari asam
karboksilat termasuk pengaruh kerangka molekul terhadap kecenderungan keasaman,
serta reaksi reaksinya. Demikian pula halnya dengan sifat kebasaan senyawa amina, dan
reaksi reaksinya akan dibahas secara singkat.

Rumusan masalah
1. Bagaimana karteristik asam basa organik dan turunannya: basa amina dan asam
karboksilat?
2. Bagaimana sifat kimia dan reaksi dari kelompok senyawa asam basa organik?

Tujuan :
1. Untuk mengetahui karteristik asam basa organik dan turunannya: basa amina dan
asam karboksilat.
2. Untuk mengetahui sifat kimia dan reaksi dari kelompok senyawa asam basa organik.

I. Senyawa Amina
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus
alkil, yaitu amina primer (RNH2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier (R3N).
Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya.
Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan
menambahkan kata amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon
yang mengikat gugus NH2.
Contoh :

Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan
dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk
garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation
trimetilamonium.
(CH3)3N + H+ (CH3)3NH+

Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya
dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari
senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G
(psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal
padat berwarna putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk
garam amonium bromida.

Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang
digunakan untuk meyakinkan bahwa obatobatan tersebut larut dalam air.
A. Sifat-Sifat Amina
Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap.
Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti
ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.
Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering
ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina
primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel
berikut.
Tabel 1. Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina

Nama

Metilamin
Dimetilamin

Titik Didih

Kelarutan dalam Air

(C)

(g 100mL)

CH3NH2

6,3

(CH3)2NH

7,5

(CH3)3N

3,0

CH3CH2NH2

17,0

C6H5CH2NH2

185,0

C6H5NH2

184,0

3,7

Rumus Struktur

Trimetilamin
Etilamin
Benzilamin
Anilin

Ciri Khas
Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa, yang terpenting
adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya
efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan
seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok
senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari
golongan basa organik amina.

B. Rumus Umum
RNH2 R2NH R3N:
Dimana R dapat berupa alkil atau ari

C. Struktur
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan
memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak
terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari
dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok
alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
D. Tata Nama
Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan
"amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-" menunjukkan substitusi pada atom nitrogen.
Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine,
tetraamine dan sebagainya.
Tata Nama IUPAC (Sistematik)
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina
Contoh :
1.

CH3-CH-CH3,2-propanamina.

NH2
2.

CH3-CH2-CH-CH2-CH3,3-pentanamina.

NH3
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak
sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang
tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang

lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil
lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom
N).
Tata Nama Trivial
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus
alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus
memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian
ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.
Contoh :
CH3

CH3NH2 CH C NH2

CH3
Metilamina tersier-butilamina

E. Klasifikasi
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol)
Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).

CH3

CH3-NH2-CH3-C-NH2-NH2

CH3
Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)
CH3-NH-CH3-NH-CH3

H
Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):
CH

CH3 N CH3 N

CH3 N

CH3

F.

Sifat-Sifat Amina

1.

Sifat Kimia
Kebasaan

Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam
air bersifat basa
Contoh :

CH3N: + H O- H CH3- N- H + HO

H, Metilamonium hidroksida.
[CH3NH3][HO]
Kb = = 4,37 10-4
[CH3NH2]
Harga pKb untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36
Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi
konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan
ionisasi asamnya adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+
[CH3NH2][H+]
Ka = = 4,37x10
[CH3NH3+]
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan:
pKa + pKb =1
Reaksi Amina dngan Asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan
menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH2+Cldietilamonium klorida.

2.

Sifat Fisik

Contoh :
HH

ROH:OR R2NH :NR2

kcal/mol 3kcal/mol
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan NH adalah ditengah-tengah
antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat).
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH,
propana Etilamina Etanol.
Berat rumus : 44,45,46
Titik didh (C): -42,17,78,5
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan NH, jadi tidak mempunyai ikatan
hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

G.

Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1.

Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2

menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2 CH3-CH-OH + N2 + H2O

CH3CH3
Isopropilamina (amina 1) isopropil alkohol (alkohol 2).

2.

Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-

nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Contoh :
H N=O
N + HNO2 N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3.

Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh

jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan
HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus NO seperti contoh
dibawah ini :
CH3CH2
N + HNO2 N + H2O

CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso N,N- dimetilanilina.
4.

Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0C menghasilkan

garam diazonium
Contoh: :
+
NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida.
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+ClDietilamonium klorida.

H. Pembuatan Amina
Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
1.

Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu,
senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil
halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini
direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder,
tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +
CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2
2.

Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau

tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 C N CH3CH2CH2- CH2NH2
Nitril 1amina.

II. Asam Karboksilat

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen
klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :
Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi
kesetimbangan.
Contoh :
Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Contoh :
Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :
Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam
trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

A. Pembuatan Asam karboksilat

Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam
karboksilat.
Contoh :
Karbonasi pereaksi Grignard
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam
karboksilat.
Contoh :
Oksidasi alkil benzena
Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
asam karboksilat.
Contoh :
Hidrolisis senyawa nitril
Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.
Contoh :
B. Kegunaan Asam Karboksilat
1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak
berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama

2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama
asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah
rasa makanan (baksa dan soto)
3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng
4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk membuat lilin.