Quimica Organica

QUIMICA DEL CARBONO I
INTRODUCCIN
TABLA PERIDICA
CONFIGURACIN ELECTRNICA
EL CARBONO
Z: 6
Grupo: IVA
Periodo: 2 (2 capas)
Carbonoides
e- valencia: 4
p
s
EL CALCIO
Ca
Z: 20
Grupo: IIA
Periodo: 4 (4 capas)
Carbonoides
e- valencia: 2
Ca: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p6, 4s2
20+
20
e- de valencia
f
d
20+
20
Nota: El tomo de carbono por su ubicacin en la tabla peridicadiremos que

tiene valencia cuatro.
EJERCICIOS PROPUESTOS 1
En los siguientes elementos, indicar familia, periodo y grupo al que pertenece,
nmero atmico, electrn de valencia, configuracin electrnica y estado fsico.
a. Selenio
b. Cesio
c. Cadmio
d. Cobalto
e. Aluminio
f. La mejor manera de interpretar su comportamiento en qumica orgnica es

cuando se dice que existe un Traslape que significa que hubo una
trasferencia de electrn desde el orbital s hasta el orbital p en el
segundo nivel de energa.
g.
Con este traspale se dispone de orbitales s y p con electrones desapareados. Se
deduce
que los orbitales s se disponen en una trayectoria esfrica y los orbitales
h.
p en una trayectoria bilobular.
i.
j.
k.
l.
m.
n.
o. Ejemplo:
p. Carbono
q. Z: 6
r. n: 2
s. Grupo: IVA
t. e- valencia: 4
u. Estado solido
v.
w.
x. 6+
y.
-1 0
+1
p ->1
0
s ->0
Traslape
s ->0
z.
Mientras ms se aleja el electrn del orbital del ncleo mayor energa tiene.
aa.
En el primer nivel s la energa se conecta al exterior del orbital.
En el segundo nivel s la energa se contrae hacia el interior del nivel.
ab.TEORA DE LOS ORBITALES MOLECULARES
ac. Cuando se forma una molcula de hidrogeno que contiene
un nico
electrn den el orbital s ambos se superponen para poder formar un

Solapa se denomina
enlace entre los dos tomos, esta superposicin
,
r
con lo que la forma resultante del solape deja de ser una esfrica y pasa
hacer as:
ad.
ae.
af. Hibridacin:
ag.
ah.
ai. Nota: Existen posibilidades de que el tomo de carbono forme 2 enlaces o
3 enlaces si existieran tomos que donen electrones para completar y
acomodar los orbitales desocupados en el segundo nivel de energa, lo cual
se sabe que no es correcto y por experiencia se sabe que un orbital s se
hibrida equitativamente con los 3 orbitales p y la ves los orbitales p se

hibridan con el orbital s.
aj.
ak.
4 hbridos: sp3
Teniendo un totalp de 4 orbitales 1hbridos
llamados
as: sp3
parte de
s
3 partes de p
al.
am.
an.
ao.
ap. Se representa as porque tiene 3 partes del orbital p y tiene una parte del
orbital s.
En el caso del metano cuando el tomo de carbono
se enlaza a los 4
tomos de hidrogeno debe ser equitativa y esta distribucin nos lleva a

representar a la molcula de metano como un tetraedro con un ngulo de
separacin de 109.5 entre los hidrgenos.
aq. De donde cada H ocupa un vrtice del tetraedro.
ar.
as.
at.
au.
av.
aw.
El tetraedro representado con orbitales hbridos utiliza solamente la
porcin del lbulo ms grande y no se grafica el lbulo pequeo ya que se

asume que los 4 estn en el centro.
ax. EJERCICIOS PROPUESTOS 2
ay. Para cada uno de los siguientes compuestos indicar la hibridacin y los
ngulos aproximados de enlaces alrededor de cada tomo excepto del
hidrogeno.
az.
a.
c.
b.
d.
e.
f.
g. ESTRUCTURAS DE LEWIS
h. Propone representar la desubicacin electrnica de los elementos
empleados, puntos que significan los electrones, alrededor del smbolo de
elemento pero solo colocando los electrones de valencia, aqu algunos
ejemplos.
i.
j. EJERCICIOS PROPUESTOS 3
k. Para cada uno de los siguientes compuestos, dibujar una estructura de
Lewis y mostrar los tipos de orbitales que se traslapan para formar cada
enlace.
a.
c.
b.
d.
e.
f.
g. Enlace covalente
h. El prefijo CO significa compartir, entonces covalentes significa enlaces.

i. El enlace covalente se forma cuando dos o ms elementos buscan
compartir electrones para formar enlaces.
j. Para cada electrn compartidos se interpreta que se forma un enlace
empleando estructuras de Lewis, para la molcula de agua tendremos los
del
siguientes enlaces covalentes,Regla
cumple
con la llamada
octeto
con ciertas excepciones.
k.
l.
Nota: si la diferencia de electronegatividad entre dos elementos supera el
m. de 2.0, se reduce que el enlace va a ser inico y si es menos a 2 se dice
valor
que el enlace es covalente.
n. Esto no es una regla general, es un punto de vista que puede dejar de ser
su en un uno en ambos elementos hay la presencia de electrones sin
enlazar, no enlazantes, electrones libres.
o.
p.
q.
r.
s.
t.
u.
v.
w.
CARBOANIN
CARBOCATIN
NH3
Electronegatividad
N: 3
H: 2.1
3-2.1=0.9 (enlace covalente)
x. CARGAS FORMALES (CF)

y. Es un clculo algebraico que nos permite hacer llegar a conocer cul es la
carga neta real de un elemento libre, una especia qumica con cargas o un
elemento en una molcula.
z. Matemticamente es:
CF = e- de valencia (e- no usados + e- usados)
aa.
(e- Libres + e- enlazados)
ab.
Para el H2O
ac. Del oxigeno
ad. CF: 6-(4+2)
ae. CF: 0
Para el hidronio H3O+
af.
Del hidrogeno
CF: 1- (0+1)
CF: 0
ag.
CF: 1- (0+1)
ah.
CF:+1
Para el carboanin
ai.
CF: 4 (2+3)
aj.
CF:-1
Para el carbocatin
ak.
al.
Metxido
am.
CF: 4 (0+3)
CF: +1
an.
CFO: 6-(6+1)
ao.
CFO:-1 (anin metxido)
Ion etanoato C2H5Oap.
aq.
ar.
as.
CFO: 6-(6+1)
CFO:-1
aw.
ax.
ay.
CFO: 6-(6+1)
CFO:-1
ba.
bb.
bc.
CFO: 6-(6+1)
CFO:-1
at.
H H CH3COO
Ion acetato
au.
av.
H
H
az.
H3CH CH
O 2 COH2
H2C CH2 COH2
bd.
O
be.
CF: +1-1
bf.
CF: 0
bh.
bi.
bj.
bk.
CFN: 5 - (0+4)
CFN: +1
CFCl: 7 (8+0)
CFCl: -1
NH4Cl
bg.
H
H
bl. EJERCICIOS PROPUESTOS 4

bm.
Dibuje las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos e
iones, diciendo cul es su carga formal.
b.
d.
a.
c.
e.
f. FORMULAS DESARROLLADAS
g. Tambin llamadas estructuradas si bien ocupan mucho espacio, en cambio
H utilidad
son deHgran
H puesto que describen la forma en que estn enlazados
los tomos de una molcula. En molculas inorgnicas, no son muy
importantes, pero en qumica orgnica nos permitirn, distinguir entre
molculas H
que tienen
H la misma formula emprica, pero a la hora distintas
con caractersticas y propiedades tambin distintas.
h. Por ejemplo:
Ca
i.
j. H
H k. C
l. H
Alcohol CH3CH2OH
m.
Ca
n.
o.C
ter
p.
q.
r.
s.H
t.
H
O
Ca
H ter
u.
v. H
H w. C
H
O
x. H
y.
H
O
Alcohol
H
O
Ca
O PROPUESTOS 5
z. EJERCICIOS
aa. Realizar las formulas desarrolladas de los siguientes compuestos.

e.
a.
b.
c.
Ca
d.
O
O
O
f.
g. ENLACES MLTIPLES
h. Se refiere a las uniones entre dos tomos en donde intervienen ms de un

par de electrones.
La versatilidad del carbono le permite formar enlaces mltiples pero con un
limitante de hasta mximo un triple enlace.
H
C
i.
Enlace simple sigma
4 hbridos sp3
j.
Enlace doble sigma+
3 hbridos sp2
k.
Enlace triple sigma+2
2hibridos sp
l.
No existen porque al no existir hibridacin los tomos
HC
H
C
H
H
C
H
de carbono no forman enlace.

m.
Ca
Ca
Ca
Ca
O
O
OO
O
O
H
H
sp mas acido>sp2>
Nota:
sp es 1x109 veces m
acido que sp2
n. ESTRUCTURAS INICAS
o. La prdida o ganancia de tomo o tomos en una molcula puede generar

2 alternativas.
p. 1ero.- El par de electrones puede conservarse en el tomo que rompe en el
enlace.
q. 2do.- El par de electrones se conserva en la molcula original.
r.
En el caso de los cidos inorgnicos llamados as por el carcter de

desprender hidrgenos sin electrones llamados protones, se representan
como: H+
s. En donde el hidrogeno a dejado el par de electrones en la molcula, as

mismo en qumica orgnica las cadenas carbonadas pueden presentar
comportamientos de desprender protones y conservar los pares de
electrones llegando a obtener especies qumicas con cargas negativas en
el carbono llamados los carboaniones.
t. Tambin puede ocurrir que el carbono pierda el protn, pierda su par de
electrones y quede con 3 enlaces, en este caso se forma una especie
llamada carbocation.
Depende del estimulo

qumico
u.
v. ISOMERIA
w. Ismero
x. Iso: igual
y. Mero: partes
z. Estudio de partes (estructuras) iguales.
aa. Concepto de isomera.- Estudio de los ismeros que son compuestos

diferentes que tienen la misma frmula molecular por ejemplo de un
compuesto C4H10 podemos obtener dos distintos compuestos.
ab. Ismero: misma frmula emprica diferente desarrollada
ac. Ejemplos:
ad.
ae.
H af.
C
H H OH
H
C
OH
Ca
ag.
ah.
ai.
aj.
ak.
H am.C C
H
an.
HH OC
ao.
C
O
al. H
n butano
H
C
H
H
C
O
Iso - butano
C
H
Ca
O
O
ap.
El n-butano e Iso-butano son ismeros estructurales, porque entre ambos

los enlaces son diferentes por que el orden de los enlaces cambian sin
embargo son C4H10.
aq.Autoevaluacin:
Entre los siguientes pares de compuestos grafique los ismeros
estructurales y de ser posible identifique si es el mismo compuesto.
1.
ar.
as.
at.
au.
av.
aw.H
ax.
HH
H
Cl
C
H
H
C
C
C
C
H
H
Cl
Cl
Ca
bb.Ismeros estructurales
CH2
H3C
CH2
bh.
CH2
Cl
Ca
CH3
O
CH
CH3
CH2
Ca
CH2
CH3
CH3
Es el O
mismo
compuesto
O
C
O
H
H
O
3. H
bj.
CH2
ba.
bc.
bd.
be.
bf.
bg.
az.
ay.
Cl
CH
CSi es
C ismero
2.
O
C H CH2
H3C
CH2
C
O
O
CH
C
CH3
Ca
CH
CH2
Ca
CH3
bi.
ISMEROS GEOMTRICOS
Tambin llamados estreo ismeros que son aquellos que se diferencian
en la orientacin de los enlaces en espacio. Puesto que CH3

en la estructura podemos
CH3
hacerlo en 2 dimensiones, utilizaremos las direcciones alrededor de un

tomo de
y
y
CH3
CH3
carbono, el mismo que forma un doble enlace de esto obtenemos 2 ismeros

geomtricos.
bk.
bl.
CIS
TRANS
bm.
Entre ambos estereoismeros
bn.
Cis.- Es cuando del mismo lado del doble enlace estn los mismos
sustituyentes.
bo.
A
A
C
bp.
bq.
Ejemplo:
CH3
CH3
cis 2 - buteno
H
br.
bs.
Trans:
en el mismo
lado
dobleCH3
enlace existen sustituyentes distintos.
H3C Si CH2
CH del
CH2
C
CH3del doble enlace.
En lados opuestos
A
B
C
C
A
B
bt.
bu.
Ejemplo:
CH3
CH3
CCH2 C
H3C
bv.
bw.
bx.
by.
bz.
ca.
CCH3
CH3
trans 2 - buteno
CH CH3CH2
CH3
Nota: Para que sea compuesto estereoisomeros cada carbono

tiene
diferentes.
H3Cque tener
CH2 dosCsustituyentes
CH
CH3
CH2
CH3
A
A
C
cb.
CH3
C
B
Los sustituyentes no son diferentes.
cc. Ejercicios:
ysiguiente estructura
CH3 (CH 3)2C
El H3C
2-metil CH2
2 buteno
CH2
C tiene laCH
CH3
existen los ismerosCH3
s o no y porque.
CH3
y
H3C
CH2
CH3
C
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CHCH3
H3C
H
C
CH3
H3C
cd.
ce. No hay cis ni trans porque el primer carbono tiene el mismo grupo
sustituyente.
H
cf.
C
C
Pueden
existir ismeros cis y trans y porque.
CH3
H3C
cg.
H
ch.
F
F
H CHF
ci. a)
CHF
C
C
C
H
C
cj.
H H
F
H
F
H
ck.
F
C
C
trans
C
C
cl.
H
F
F
CH
CH3
cm. H3C F CH2
CH2
C
trans
cis
CH2
b) F2C
cn.
CH3 H
co.
H
F
CHF
H
a) CHF
F
F
cp. H
H
C
C
H3C
CH2
CH cis
C
C
C
CH2
C No existe
C
cq.
C CH3
C y trans
H
H
F
CH2
CH3
F
CH3
cr.
Porque cada
carbono Htiene el mismo grupo sustituyente.
H
F
trans
trans
cs.
H3C
H3C
c) H2C
CH2 ct. C
CH
CH3
CH2
H3C
CH3 H
H3C
CH
C
H CH3
CH3
b) F2C CH3CH2
CH2
CH3
CH
CH2
yH
CH2 - CH3
CH3
H
CH2
C
C
F
trans
CH3
cu.
y
cv. No H3C
existe cis
CH3
CH2y trans
CH
CH CH2
CH3
c) C
H2C
CH2 CH3
cw.
CH2
CH
CH3
CH2 CH3
C
CH3
CH3
d)
CH3
CHCH3
y
y
H3C
CH3
cx.
cy.
cz.
CH3
CH3H
CH2
CH3
CCH
C
CH3
CH2
CH3
CH3
y
No existe porque un carbono tiene CH3

un ciclo
y
CH3
CH3
y
CH3
e)
CHCHCH3
CH3
H
da.
db.
dc.
dd.
CH3
trans
cis
Dar la relacin entre los pares de estructura iguales. Las posibles relaciones
son las siguientes:

de.
Mismo compuesto
df.
Ismeros geomtricos
a.
Ismeros estructurales
No ismeros
b.
c.
d.
dg.
dh.
Actividad ptica
di. Si nos ponemos a comparar entre el R y S 2-bromo-butano, claramente

sabemos que son ismeros-enantiomeros las propiedades fsicas como el
punto de ebullicin, punto de fusion y R ndice de refraccin, densidad,
tienen los mismos valores, entonces que nos permite medir para decir que
son ismeros.
dj. Las respuesta es que existe una propiedad fsica que consiste en medir el
ngulo de la luz que procede despus de que esta incida sobre una
molcula esta propiedad se llama actividad ptica.
dk. Entonces el ngulo de la luz en el ismero R es diferente al ngulo de la luz

en ismero S.
dl. Se define como la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de
la luz polarizada, lo cual se mide con un instrumento llamado polarmetro.
dm.
dn. Luz polarizada.- Para medir la actividad ptica luz que se debe usar debe
tener dos propiedades.
do. Debe ser de una sola amplitud y estar polarizada en un solo plano.
dp. Se debe usar luz de 589mm de amplitud, llamada lnea D que significa que
corresponde a la luz amarilla de 1 lmpara de sodio. Esto nos asegura el
primer requisito.
dq. Para el segundo requisito se utilizara 1 filtro polarizador que es un
dispositivo que permite filtrar la luz emitida y hacerla pasar en un solo
plano; de esta manera tenemos luz polarizada en un solo plano.
dr.
ds.
dt.
du. Con este rayo incidente se carga una muestra en solucin de concentracin
conocida en tubos que pueden ser de 1 o 2 dm. Si la muestra es
pticamente activa en el lente ptico se observara claridad u opacidad lo
cual debemos regular con una perilla que dispone de una escala en
unidades de medidas de 4.
dv. Si se rota el plano de la luz polarizada esta rotacin la mide el analizador y
se reporta como el valor de . Dependiendo del sentido de giro que se mida
en la muestra en la solucin de la sustancia quiral, este puede ser hacia la
derecha en cuyo caso el valor de es positivo y diremos que la sustancia

es dextrgira D; si es menor que cero se llamara levgira L.
dw.
Se dice que si una sustancia no tiene actividad ptica entonces es
aquiral y son inactivas.
dx. En el instrumento llamado polarmetro se puede colocar muestras tanto
conocidas como desconocidas que pueden neutralizar el ngulo entre s.
dy. Si una solucin contiene cantidades iguales de enantiomeros su actividad
ptica es nula pero si la mezcla tiene diferentes concentraciones mostrara
una actividad ptica en favor del de mayor concentracin. Si una mezcla
contiene cantidades iguales se llama mezcla racemica.
dz. Un ejemplo de mezcla racemica es el dextro,levo-2butanol que se puede
simbolizar de varias maneras.
ea. d,l-2butanol
eb. -2-butanol
ec. depende de cuantas molculas encuentre el haz de luz.
ed. As mismo de la distancia que recorra la luz. Un tubo de 2 dm duplicara la
rotacin observada frente a 1 tubo de 1 dm al igual de 1 solucin
doblemente concentrada.
ee. Para relacionar estas variables, los qumicos han definido el trmino
rotacional especfico [], rotacional observada .
ef. Matemticamente es:
eg.
[ ]=
100
C.L.
eh. As [] pasa a ser una propiedad fsica ms.

ei. El cido lctico tiene un
[ ]25
6
de +3,8 que se representa.
ej. En una muestra de 0,3 gr de colesterol en una solucin de 15ml de

cloroformo contenido en un tubo de 10cm el ngulo observado es -0,78gr,
calcule []
ek.
100(0.78)
=3900
0.3
1 dm
15
[ ]15
D=
el. El 2-butanol de un polarmetro de un =4.05 en sentido contrario a las

manecillas del reloj la solucion se hizo disolviendo 6gr en un total de 40ml y
se coloc en un tubo de 200ml de capacidad. Calcular [].
em.
en.
4.05
=13.5 levo
6 gr
2 dm
40 ml
[ ]25
D=
eo.
ep. Pureza ptica: A veces se puede disponer de mezclas de sustitucin
quirales con sus dos enantiomeros, que al final sus ngulos sern
determinados por el enantiomero que se encuentra en exceso con lo que es
necesario definir la llamada pureza ptica, no es otra cosa que la relacin
en porcentaje de la rotacin observada a la rotacin especifica es decir a la
del enantiomero puro [].
eq. Se tiene una mezcla de principalmente, dextro-2-butanol que ha dado una
rotacin observada de 9.54
er.
p .o .=
9.54
100=70,67
13.5
es.
et. Exceso enantiomrico: es una relacin muy similar de la pureza ptica,
consiste en relacionar el exceso de un enantiomero a la mezcla total, en
porcentaje.
eu. Matemticamente es:
ev.
ew.
e . e .=
mayormenor
100
mayor+ menor
ex. Si se tiene 6gr de (-)-2-butanol y 4gr de (+)-2-butanol cual es el exceso

enantiomrico?
ey.
e . e .=
64
100=20 dextro
6+ 4
ez. Si la notacin especifica del 2-butanoldextro es puro es (+)13.5, la rotacin

observada de esta mezcla ser:
fa.
r . o .=[ ] p . o .
fb.
=[ ] p .o .
fc.
=13.50.20
fd.
=2,7
fe. 0.5gr de levoepinefrina se disuelve en 10ml de HCl colocadas en un tubo de

20cm =5. Calcular []
[ ]=
ff.
5
=50
0,5
2
10
fg.
=[ ] p .o .
fh.
=50p . o .
fi.
=10
fj.
fk.
p .o .=
100
[ ]
=10
fl.
fm. El cido tartrico dextro tiene una rotacin especfica de 12. Calcular la
rotacin especfica de una muestra de 60% de cido dextro con 40% de
cido levo.
fn.
60 40 =20
fo.
=120.20
fp.
=2,4
fq.
fr. Calcule [] para:
fs.
ft. 1gr de muestra se disuelve en 20ml de etanol, y 5ml de esta solucion se
coloca en un tubo de 200ml de polarmetro. observado es -20
fu.
5 ml1 grSt
=0,.25 grSt
20 mlSc
fv.
0.25
ml
200
fw. La rotacin especifica del S-2-yodobutano es (+)15.9
fx.
fy. Predecir [] de R-2-yodobutanol
fz.
[]=15.9
ga.
gb.
gc.
Caracterizacin molculas orgnicas
gd.
Grupos funcionales
ge.
gf. Forma de identificar la condicin en la que se encuentra un atomo de
carbono en una cadena carbonada.
gg. Los grupos funcionales son:
gh.
gi. Metilo
gj.
gk. Etilo
gl.
gm.
Propilo
gn.
go. Isopropilo
gp.
gq. Terbutilo
gr.
gs. Isobutilo
gt.
gu. Secpetilo
gv.
gw.
Secbutilo
gx.
gy. Vinilo
gz.
ha. Alilo
hb.
hc. Fenilo
hd.
he.
hf. Hidrocarburos alcanos
hg.
hh. Un campo muy importante dentro de la qumica orgnica es saber
identificar las condiciones en las que se encuentra un tomo de carbono en
el sentido de encontrarse enlazado a otros elementos, que pueden ser agua
y de mayor relevancia otros u otros tomos de carbn. Cuando un tomo de
carbono de un compuesto se encuentra enlazado a otro tomo de carbono
se dice que es un carbono primario se simboliza C1.
hi. Ejemplo
hj.
hk. El carbn secundario es el que se encuentra unido a dos carbonos
vecinales
hl.
hm.
hn. El carbn terciario es el que se encuentra unido a tres tomos de carbono
ho.
hp. El carbn cuaternario est unido a cuatro carbonos vecinales
hq.
hr. Un compuesto con un C4 es el neopentilo
hs.
ht.
hu. Un caso particular es el compuesto que deriva de un reemplazar un
hidrogeno de metano por un elemento halgeno generalmente Cl O Br,
debido a que el F es muy reactivo y el I es poco reactivo.
hv. Estos compuestos son los llamados tosilato.
a.
c.
e.
g.
i.
k.
hw.
9
1
0
1
1
1
b.
d.
f.
h.
j.
l.
Metilo
Etilo
Propilo
Butil
Butilo
Terbutilo
hx.
hy. Los hidrocarburos formados por carbono e hidrogeno tienen enormes
radicales:
Cauchos
Cosmticos
Fertilizantes, etc.
hz. La versatilidad del elemento carbono, le lleva a formar 4 enlaces y se dice
que se encuentra saturado, as mismo puede formar enlaces con tomos
del mismo carbono, con halgenos.
ia. Pudiendo tambin formar enlaces dobles y enlaces triples en las cadenas
carbonadas. Estas mismas cadenas pueden cerrar un ciclo formando
hidrocarburos cclicos.
ib. Dividiremos el estudio de hidrocarburos en:
Alcanos
Alquenos
Alquinos
ic. Con sus respectivos ciclos y grupos funcionales por el hecho que el
carbono se une a otros tomos.
id.
Alcanos
ie. CicloAlquenos
Alquinos
Grupos funcionales
if. LOS ALCANOS
ig. Son compuestos formados por uniones en enlace tipo sigma

hibridacin sp3 y tomos de carbonos saturados.
ih. El primero de la lista corresponde al metano.
ii.
con
ij.
C
ij.
ij.
ij.
propano
etano
metano
ij.
ij.
pentano
butano
ij.
ij.
ij.
ij.
Formula General
CnH(2n+2)
ij.
ik.
il.
im.
in.
io.
ip.
iq.
ir.
is.
Propiedades
Los hidrocarburos de 1 a 4 se presentan en estado gaseoso.
Los hidrocarburos de 5 a 10 se representan en estado liquido
Los hidrocarburos de 11 CnH2n+2 se representan en estado slido.
CnH2n+2
o2
CO2 + H2O => Combustin
it. Los hidrocarburos alcanos se constituyen en los menos reactivos de todas

las series pero son muy tiles para reacciones de combustin, y la serie de
los slidos llamados tambin parafinas tiene aplicaciones industriales como
las ceras o alfamos.
Los tomos pueden llegar a ser muy reactivos si en uno de sus reactivos
existen enlazados otros elementos que remplazan al hidrogeno a su vez,
las cadenas normales n, pueden reorganizarse para formar ismeros
estructurales; pudiendo llegar a obtenerse los siguientes ms comunes.
iu.
H3C
H3C
iv.
CH-
H3C - CH2 -CH3
CH2
H3C
H3C
iw.
isopropilo
n - propano
iso - propano
ix.
iy.
H3C
H3C
CH-CH3
iz.
CH-CH2-
H3C - (CH2)2 -CH3

H3C
H3C
ja.
iso - butano
jb.
isobutilo
n - butano
CH3
CH3
jc.
CH3 CH
jd.
CH3 C
CH3
CH3
je.
terbutilo
terbutano
jf.
CH3
CH3
CH3 CH-CH2-CH3
jg.
CH3 C
CH3
CH3
jh.
neopentano
ji.
terhexilo
H3C
jj.
CH-(CH2)4 - CH3 Nomenclatura:

H3C
C100H202
C21H44
C42H86
C45H92
iso-octano
Pentatetracontano
CH3
Hectacontano
Uneicosano
Dotetracontano
C54H110
C112H226
C31H64
Tetrapentacontano
Dodecahectacontano
Untriacontano
jk. NOMENCLATURA DE ALCANOS
jl. La letra n por normal, como en n butano, de nota una cadena de tomos
de carbono no ramificados. El prefijo iso (i) indica que hay ramificacin de
CH3en el segundo carbono, desde del extremo por ejemplo el iso pentano.
CH3 - CH - CH2 - CH3

jm.
CH3
jn. Los grupos alquilo como metilo (CH 3) y etilo (CH3CH2) se obtiene al retirar
un hidrogeno de los alcanos.
jo. Los prefijos sec y ter antes del grupo indican que hidrogeno fue retirado de
un carbono secundario y terciario respectivamente.
Un carbono secundario tiene enlaces con los otros dos carbonos: un

terciario con los otros dos carbonos, y un primario bien con los tres
hidrgenos o con los hidrgenos y un carbono.
Los hidrgenos unidos a este tipo de tomos de carbono unido tambin se

llama primario, secundario y terciario respectivamente. Un carbono
cuaternario esta enlazado a otros cuatro carbonos.
Con frecuencia, la letra R se usa para representar cualquier grupo alquilo.
jp.
jq. Grupos alquilo
jr. - CH3
metilo
C1
0
C2
terciario.
js. -CH2CH3
etilo
C3
primario,
secundario,
jt. -CH2CH2CH3
propilo
ju. Ejemplo:
jv.
jw. C10= 4
jx. C20 = 12
jy. C30 = 6
jz. C40 = 0
ka.
kb.REGLA N 1
kc. Se refiere a encontrar la cadena mas extensa del carbono cualquier que
sea su direccin. Esta cadena sirve como base para dar el nombre del
compuesto:
kd. Ejemplos:
ke.
CH2 - CH3
kf.
H3C - CH -CH2 -CH2 -CH3
kg.
kh.
H3C - CH2
ki. Grupo funcional metilo
kj. - CH2 -CH2

CH - CH
kl.
H3C - CH2
kk.
CH2
km. CH2
CH3
CH
CH3
CH3
Propilo
kn.
Etilo
ko.
kp.
kq.
Metilo
kr. REGLA N 2
ks. Una vez que sea encontrada la cadena ms larga se procede a la
numeracin de la misma de tal manera que se inicie desde el extremo
donde existan grupos sustituyentes estableciendo prioridades en referencia
a cantidades y tipos.
kt. Ejercicio:
CH3
ku.
H3C - CH - CH2
kv.
kw.
CH - CH - CH2 -CH3
kx.
CH3 CH - CH3
ky.
CH3
kz.
la.
Escogemos la cadena ms larga de tal manera que queden mas grupos

sustituyentes.
lb. REGLA N 3
lc. De los grupos alquilo sustituyentes, se los nombra de acuerdo al numero
de carbonos donde se encuentra, los ms comunes grupos alquilo son:
ld. - CH3
metilo
le. -CH2CH3
etilo
lf. -CH2CH2CH3
propilo
lg. -C (CH3)3
ter
lh. Se escribe el nmero separado de un guion del nombre del sustituyente.

li. REGLA N 4
lj. Mltiples sustituyentes.
lk. Si en la cadena existen repetidos del mismo sustituyen se especifica en que
carbono se encuentra y se los nombra con prefijos de cantidad. Si existen
dos o ms sustituyentes diferentes se escribe el nombre del compuesto en
orden alfabtico del total del sustituyente.
ll.
CH3
lm.
H3C - CH - CH2
ln.
CH - CH - CH2 -CH3
2, 4,5 trimetil
lo.
CH3 CH - CH3
3 etil
CH3
lp.
lq. 3-etil 2, 4,5-trimetil heptano

lr.
Nombre raz
H3C - CH2 -CH2 -CH2 - CH - CH2 -CH2 -CH2 - CH2 -CH3
H3C
CH3
CH3
ls.
lt. 5-terbutil decano
CH3
lu.
CH - CH3
lv.
CH2 -CH3
H3C - CH -CH -CH2 - CH - CH3

H3C C
CH3
CH3
4-iso-propil
lw.
2, 2, 3, 6 tetrametil
lx.
ly.
lz. 4-iso-propilo - 2, 2, 3, 6 tetrametil octano
ma.
CH3 CH3
H3C
- CH - C - C - CH3
mb.
4 etil
CH2 CH2 CH2

mc.
CH3 CH3 CH3
md.
me.
3, 3, 4, 5 tetrametil
4 etil- 3, 3, 4, 5 tetrametil heptano

mf.
CICLO ALCANOS
mg.
mh.
CH3
ciclo propano
metil ciclo hexano
mi.
CH2CH3
mj.
CH3
mk.
1-etil, 3 - metil ciclo butano
ml.
mm.
Ejercicios:
Dibujar
2,2-dimetil-3,4dietil-ciclopentano
mn.
No existe porque hay que dar prioridad a los etil
mo.
3-4 dietil no es correcto; debera tener un nmero ms bajo
2-etil pentano
mp.
No existe es incorrecto o incompleto
H3C - CH - CH2 -CH2 -CH3

mq.
CH2 - CH3
Debera ser 3-metil-hexano.
3-isopropil hexano
mr.Es incorrecto
ms.
mt.
mu. H3C - CH2 - CH -CH2 -CH2 - CH3
mv.
CH
4-metil hexano
CH3
CH3
3-etil-2metil hexano
H3C - CH2 - CH -CH2 -CH2 - CH3
mx.
CH3
2-dimetil butano
my.
mz.
CH3
na.
CH3
nc. H3C - CH - CH2 - CH3
nd.
ne.
1-metil-propil-ciclohexano
nf.
ng.
nh.
ni.
CH - CH2 -CH3
nj.
CH3
1-etil-propil-ciclohexanio
nk.
nl.
CH - CH2 -CH3
CH2
CH3
3-metil hexano
2,2-dimetil butano
nb.
H3C - C -CH2 - CH3
2-ciclohexil butano
mw.
nm.
nn.
no.
np. Nota: La segunda parte del nombre define cual se une al ciclo.
2,3-dietil-ciclopentano
nq.
CH2 - CH3
nr.
ns.
1,2-dietil, ciclopentano
CH2 - CH3
Ciclobutil-ciclohexano
nt.
nu.
nv.
Isobutilciclopentano
CH3
nw.
nx.
CH2 -CH
CH3
ny.
Ter-butilciclohexano
nz.
oa.
CH3
ob.
C
CH3
oc.
CH3
4-fenilnonano
od.
oe.
of.
Pentilciclohexano
og.
oh.
oi.CH2
CH2
oj.
CH2
ok.CH2
CH3
ol.
om.
Iso-butilciclo hexano
on.
oo.
CH2
CH3
CH
op.
CH3
Sec-pentilo
CH3
oq.
CH3
or.
os.
CH2
CH2
CH3
ot. EJERCICIOS PROPUESTOS 7
ou. En los siguientes compuestos alcanos, escribir su nombre IUPAC o graficar

su estructura segn como se presenten.
a.
b.
c.
d. 3,7-dietil-2,2,8-trimetildecano
e. 1-etil-4,4-dimetilciclobutano
f. 3-etil-2,6,7-trimetiloctano
ov.
ow.
ox.
oy.
Representar la estructura de los ocho grupos alquilo que tienen cinco
tomos de carbono, adems darles nombres sistemticos e identificar el grado de

sustitucin (primario, secundario o terciario) del tomo de carbono inicial enlazado
con la cadena principal.
oz. MOLCULAS BICICLICAS
pa. Tambin puede haber poli cclicos
pb. Existen 3 formas de formar tres iones con dos anillos.
1. Anillos con puentes.- Que comparten un enlace entre dos carbonos no
adyacentes de los ciclos.
2. Anillos fundidos.- son los ms comunes y comparten dos tomos de
carbono adyacente y el enlace entre ellos.
3. Compuestos espiro cclicos.- En los que los anillos comparten solio un
tomo de carbono. Estos son relativamente raros.
pc.
Ejemplo:
pd.
pe.
Este compuesto perteneca a los anillos con puente que tienen un
tomo de carbono como cabeza de puente pero puede haber tambin ms

de un carbono como cabeza de puente.
pf. NOMENCLATURA DE ALCANOS BICICLICOS
pg. Su nombre se basa en el nombre del alcano que tiene el mismo nmero de
carbonos que los presentes en el sistema de anillos este nombre sigue al
prefijo biciclo y aun conjunto de corchetes [ ].
ph. En los siguientes ejemplos hay 8 ocho tomos de carbono iso octano
bicilos.
pi.
Biciclo [4, 2, 0] octano
pj.
Numero de tomos de carbono
pk. Puente 4 tomos de carbono

pl. Puente 2 tomos de carbono
pm.
Puente de 0 tomos de carbono
eje para girar

pn.
po.
pp.
Puente 3C
pq.
Puente 2C
cuando es 1 enlace y no tiene
pr.
Puente 1C
ps.Biciclo [4, 1, 0] heptano

pt.
Puente 4C
pu.
Puente 1C
pv.
Puente 0C
pw.
Biciclo [4, 0, 0] decano
px.
Puente 4C
py.
Puente 1C
pz.
Puente 0C
qa. Biciclo [3, 2, 0] heptano

qb.
Puente 3C
qc.
Puente 2C
qd.
Puente 0C
qe.Biciclo [2, 2, 2] ciclo octano

qf.
qg.
Puente 2C
qh.
qi.
qj. Biciclo [3, 1, 1] heptano
qk.
ql.
Puente 1C
qm.
Puente 3C
qn.
qo.
qp.
qq.
Puente 2C
qr.
qs.
qt. Biciclo [4, 4, 1] un decano
qu.
Puente 4C
qv.
Puente 1C
qw.
Ejercicios de refuerzo:
qx.Nombrar los siguientes compuestos.

qy.
qz.
HC
C -CH2 -CH2 -CH

5-ciclo butil pentino
ra.
rb.
rc.
rd.
re.
4-ciclo propil-3-metil octano
rf.
rg.
CH3
CH
CH2 - CH3
1,1-dimetil-3 sec-butil ciclopentano

1,1-dimetil-3-metil propil ciclopentano
CH3
1,1 - dimetil - 3 (1-metilpropil) ciclopentano
HC
C -CH2 -CH2 -CH

5-ciclo butil pentino
rh.
4-ciclo propil-3-metil octano
CH3
CH2 - CH3
CH
1,1-dimetil-3 sec-butil ciclopentano

1,1-dimetil-3-metil propil ciclopentano
1,1 - dimetil - 3 (1-metilpropil) ciclopentano
CH3
CH3
1,1-dimetil-3-ciclo butil ciclo hexano
CH3
CH3
ri.
rj. RESONANCIA
rk. Representaciones de estructuras de Lewis no existen de una sola manera,
esto significa que una estructura se puede representar de varias formas
deslocalizando pares de electrones libres presentes en lostomos del
compuesto. Ir un mismo compuesto
rl. Las formas de representar se llaman estructuras de resonancia o formas
resonantes, que es lo que se llama resonancia pero hay que aclarar que no
son diferentes compuestos sino formas distintas de representar un solo

compuesto.
rm.Se dice que la estructura original es un hibrido de resonancia de
sus
formas resonantes.
rn. Por ejemplo se puede llegar a representar la forma ms comn del acetato
de sodio mediante la resonancia.
ro.
rp.H
rq.
rr.
..
O
..
Na
O:
..
..
O:
..
Na
mas comun
menos comun
rs.
rt.
ru.
rv.
rw.
rx.
H2CNH2
H
ry.
+C
N
..
rz.
sa.
Los 2 hbridos deben tener la misma carga.
sb. Se puede observar que uno de los resonantes no cumple el octeto a lo que
se llega a obtener un carbonacin.
sc. El ion ms estable ser cuando la caga positiva este localizada sobre el
carbono o sobre el nitrgeno; en este caso una representacin combinada
es lo ms estable y es el llamado hibrido de resonancia.
+C
ESTABLE POR RESONANCIA
N+
H
Enlace que se esta formando
sd.
La resonancia se utiliza especialmente cuando hay presencia de dobles

enlaces por ejemplo en el CH 3COOH en solucin acuosa las estructuras
resonantes pueden ser:
se.
sf.
H
H
:O:
..
O
..
H2O
:O:
H
H
..
O
..
..
O
..
A las estructuras resonantes se las encierra entre corchetes separados por

una flecha en doble sentido que nos indica equilibrio.
sg.
sh.CONSTITUYENTE MAYOR Y MENOS DE RESONANCIA
si. Ser el mayor el que supere el nmero de elementos que cumplan el
octeto. Y se dicen entonces que la molcula original se parece ms al
contribuyente mayor.
sj. REGLAS DE RESONANCIA
1. Todas deben ser representaciones de Lewis
2. El ncleo de los tomos no se cambian solo electrones libres o de dobles
enlaces
3. El movimiento siempre es en pares de electrones
4. El contribuyente mayor ser el que cumpla el nmero mximo de octetos,
es decir el que tenga mayor cantidad de enlaces.
5. La estabilidad por resonancia es ms importante cuando se deslocaliza una
carga entre dos o ms tomos.
sk. REACTIVIDAD DE ALCANOS
sl. Este tipo de hidrocarburos dispone de enlaces simples de tipo sigma entre
C-C y C-H, esta condicin les da el carcter de hidrocarburo saturados, que
al contrario de los alquenos y alquinos que son carbonos insaturados.
sm.
La saturacin les convierte en compuestos poco reactivos, porque
disponen de enlaces altamente estables.

sn. El gas metano que es el ms representativo de los alcanos es un lquido
inodoro y muy inflamable.
so. As mismo las cadenas de alcanos de 5 a 11 son lquidas, inflamables que

se los logra aislar por destilacin simple del petrleo, son psimos
combustibles para motores de combustin interna.
sp. Pero se vuelven muy eficientes si por procesos qumicos se los logra
obtener como cadenas ramificadas como es el caso des iso-octano.
sq. Componente mayoritario de la gasolina.
CH3
H3C - CH2 -CH2 - CH2 - CH2 - C
CH3
sr.
ss. O ms eficiente el 2,2,4 trimetilpentano.
CH3
H3C
CH3
CH2 - CH - CH3
octanaje = 100
CH3
st.
su. Las cadenas lineales se pueden ramificar para elevar la eficiencia de la

combustin.
sv. La incapacidad de los n alcanos para reaccionar les a llevados a ganarse
el nombre de parafinas.
sw.De latn parum affinis = sin por lo que no acepten ataques ncleofilicos y
electrofilicos.
sx.
Electrfilico
sz. Nucleofilico
sy.
ta.
CARBO
CARB
tb. OCATIN
ANION
tc. HALOGENACION DE LOS ALCANOS

td. R + X
te. X: F: Cl; Br; I
R: Alcano
tf. Cuando un alcano reacciona con un halgeno.
R - CL
tg. R + Cl2
th. Un halgeno que reacciona con un grupo alquilo dan como producto un
halogenuro de alquilo o simplemente haluros de alquilo.
ti. Estos compuestos de altsima importancia que participan en un gran
nmero de reaccin de sntesis, por su alta versatilidad y disponibilidad
para obtener una gran cantidad de materias primas.
tj. Si el Fl se une a un alquilo se llama Fluoruro, Cloruro, Bromuro, Yoduro +
alquilo.
F
Fluoruro
tk.
Br
Cl
Cloruro
Bromuro
I
Yoduro
+ alquilo
tl. Detalles de la reaccin

tm. Se requiere invertir energa para la halogenacion de los alcanos la cual la
proporciona el calor la luz ultravioleta (uv).
tn. Obtencin de Cloruro de metilo
CH4
Cl2 (g)
to.
tp. Bromuro de etilo
CH3 - Cl + HCl
cloruro de metilo
tq.
cloruro de metilo
CH3 - CH3 + Br2
CH3 - CH2 - CH3
(g)
BrH
tr.
ts. MECANISMOS DE REACCIONES
tt. Se fundamenta en la generacin de un radical libre.
tu. La reaccin tiene 3 etapas:
tv. ETAPA DE INICIACIN:Generacin de un radical libre.
..
:X .
..
hv
..
:X
..
X:
Se rompe el enlance formando 2 radicales libres.
tw.
tx. PROPAGACIN
H
..
:X .
..
..
:X .
..
.H +
.C
H
ty.
tz. ETAPA DE TERMINACIN

ua.
H
..
X:
..
.C
H
..
:X .
..
..
. X:
..
hv
..
:X
..
H
C
H
..
:X .
..
ub.
uc.
ud.
..
:X
..
..
X:
..
ue.
uf. Para tetra clorar a un metano necesito 5 molculas para saturar de Cl a un

etano se requiere 7 molculas.
ug. Como se puede ver el o los hidrgenos de un alcano han sido remplazados
por un halgeno por lo mismo recibe el nombre de halogenacion, y en
forma general a esta reaccin se le llama sustitucin.
uh. Ejemplo:
H
H de la mano
H
Muestre los pasos
de iniciacin, propagacin
y la finalizacin
.. ..
..
hv
..
.
C
H
. X:
..
H
de .ciclo
hexano.
C H
.
+H :X X:
H cloracin
X:
..
ui.
..
:Cl
..
H
Iniciacin
..
X:
..
.C
..
Cl:
..
.. ..
H
uj.
+
..
. X:
..
..
:X .
..
+
..
:Cl
uk. 2 .. .
....
:X:X .
....
..
C . X:H
..
H
hv
..
:X .
..
..
:X
..
hv
..
:X
..
H
C
H
ul.
..
:Cl .
..
um.
un.
uo.
Propagacin
uq.
..
:Cl .
..
.H
up.
..
.H
:Cl
..
+.H
..
:Cl
..
.C
ur.
us.
.C
ut.
Terminacin
Terminacin
..
+ :Cl
..
..
Cl:
..
hv
..
::Cl
..
..
. Cl:
..
.H
uu.
..
X:
..
..
:Cl
..
uv.
.C
:X .
..
:X
..
. X:
..
..
Cl:
..
uw.
ux.ESTABILIDAD
uy. Entindase como estabilidad
a la intensidad con lo que aparece el
compuesto con su tipo de carbono.
R
R
C.
R
uz.
Radical
terciario
C.
C.
R
Radical
primario
Radical
secundario
va. Un radical halgeno prefiere atacar al ms estable; es decir al radical

terciario.
vb.EJERCICIOS PROPUESTOS 9
vc. Describa el mecanismo de reaccin para producir tetra-cloruro de carbono,
utilizando las molculas de halgeno necesarias.
vd.RENDIMIENTO PORCENTUAL DE PRODUCTOS HALOGENADOS
ve. los qumicos han determinado que a una temperatura ambiente el Cl ataque
5 veces ms fcil a un carbono terciario que a un carbono primario y 38
veces ms fcil a un carbono secundario que a un carbono primario.
C3 > C2 >
3.8
vf. 5.0
C1
1.0
vg. Bajo el concepto de las probabilidades se deben considerar el numero de

hidrogeno que pueden ser reemplazables.
:X .
..
vh. Para el caso del butano se puede llegar a clorar a los tipos de carbono,
pudiendo llegar a obtenerse una mezcla de dos productos que serian el
cloruro de butilo y 2-cloruro de butilo.
vi. En base a las probabilidades de ataque y los dos tipos de carbonos del
alcano se puede calcular fcilmente y predecir los rendimientos
porcentuales de los productos en la mezcla.
vj. De la siguiente manera:
1. Numero de H reactividad
vk.
1-Clorobutano = 6x1 = 6
vl.
2-Cloro butano 4x3.8 = 15.2
vm.
21.2
2. Rendimiento porcentual
6
x 100=28.32
21.2
vn.
1-Clorobutano =
vo.
15.2
x 100=71.7
2-Cloro butano = 21.2
vp.
En la mezcla existir un 28.3% de 1-Clorobutano y un 71.7% de 2-
Cloro butano.
Para 1-cloro propano 2 cloro propano
vq.
vr.
Numero de H reactividad
vs.
1-Cloropropano = 6x1 = 6
vt.
2-Cloropropano =2 x3.8 = 7.6
vu.
13.6
vv.
Rendimiento porcentual
6
x 100=44.12
13.6
vw.
1-Cloropropano =
vx.
15.2
x 100=55.88
2-Cloropropano = 13.6
vy.
Interpretacin:
vz.
En la mezcla existir un 44.12% de 1-Cloropropano y un 55.88% de
2-Cloropropano.
Para el iso pentano

H
C
C
wa.
wb.
Numero de H reactividad
wc.
1-Cloroiso pentano = 3 x 1 = 3
wd.
we.
2 x 3.5 = 7.6
2-cloro-2-metil butano =1 x 0.5= 5
wf.
wg.
wh.
15.6
Rendimiento porcentual
1-Cloro iso pentano =
3
x 100=19.23
15.6
wi.
5
x 100=32.05
2-cloro-2-metil butano = 15.6
wj.
7.6
x 100=48.72
2-cloro isopentilo = 15.6
wk.
CONSTANTES DE EQUILIBRIO Y ENERGA LIBRE
wl. Las reacciones de halogenacion se debe considerar los aspectos de:

1. mecanismo
wm.
2. Termodinmica
3. Cintica
wn.
Debemos tomar muy en cuenta el hecho de invertir energa en forma
de luz ultravioleta o calor.

wo.
Utiliza para saber la cintica de la reaccin, que nos puede servir
para saber si la reaccin qumica es favorable o no.

wp.
Nos ayuda la termodinmica que es la energa de estudiar los
cambios de energa cuando hay transformaciones fsicas y qumicas.

wq.
El punto de referencia de la termodinmica para una reaccin
qumica es el equilibrio representar por:

wr. A + B
ws.
C+D
Equilibrio
Si se conoce las concentraciones molares, tanto de reactivos como

productos se puede determinar la llamada constante de equilibrio.
wt. Matemticamente es:

wu.
Keq=
[Productos]
[Reactivos ]
wv.Por ejemplo para la mono cloracin del metano se ha determinado que su

Keq es:
ww.
Keq=
wx.
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
[ CH 3 Cl ] [ HCl]
=1.17 x 109
[ CH 4 ] [Cl 2]
wy.Este valor es tan grande que en el equilibrio las concentraciones molares

de los reactivos se aproximan a cero y podemos decir que la reaccin
avanza hasta su terminacin; es decir el valor tan alto es una tendencia de
la reaccin hacia terminar con los reactivos.
wz.
Haciendo uso de la constante de equilibrio se puede llegar a conocer

la energa libre de Gibbs
xa.
xb.
G=Energa libre de productos Energa libre

reactivos
xc. La relacin entre
G y la constante de equilibrio Keq determina la
siguiente formula.
G
RT
xd.
Keq=exp
xe.
xf.
( Keq)=
G
RT
ln
( Keq )= G
R T ln -
xg. El producto R * T en condiciones estndar ser
KJ
xh. R= 8.314X10-3 Mol K
T= 298.15 k
xi. R*T =(R= 8.314X10-3)( 298.15 k)

xj. R*T = 2.48
KJ
mol
xk. R*T = 0.59
Kcal
mol
xl. Ejercicio:
xm.
Determine G
para la reaccin de cloracin del metano
xn. G= RT ln( keq)

xo. G=2.48 ln ( 1.1 x 10E19)
xp. G=108.73
xq. Como se puede ver, otra forma de poder saber si la reaccin se favorece es
fijndose en el valor tan negativo de
G lo que nos indica que se libera
energa (reaccin exotrmica). Si fuera positivo la reaccin consume

energa para que se favorezca sino seria desfavorable.
xr. Intuitivamente se pudo haber dicho que las reacciones deben iniciar de
estados de mayor a menor energa con una disminucin neta de energa
libre.
xs. Ejercicio:
xt. Br CH3 + H2S
CH3SH + HBr
xu.
G=2.1
KJ
mol
xv. keq=?
G
xw. keq=exp R T
kJ
mol
(18.314 x13 )
+2.1
xx. keq=e
( 298)
xy. keq=2.33
xz. CINTICA DE LA REACCIN
ya. As mismo es muy importante llegar a terminar y conocer que tan rpido se
pueden llegar a formar los productos de una reaccin.
yb. La termodinmica no garantiza que las reacciones se lleven a cabo. Por
ejemplo un volumen de gasolina al ambiente que contiene oxigeno no
produce reaccin de combustin sin una chispa o un catalizador.
yc. As mismo el metano y el cloro no reaccionan en frio y en la oscuridad.
yd. La velocidad de una reaccin no es precisamente un movimiento, sino ms
bien como desaparecen los productos y desaparecen los reactivos.
ye. A travs del tiempo las velocidades dependern de las concentraciones de
los reactivos; obviamente es de esperarse que a mayor concentracin; la
probabilidad de choque entre los reactivos es mayor y la velocidad tambin
es mayor. Cada reaccin tiene su ecuacin de velocidad, cuya ecuacin
general es:
yf.
yg.
aA
+ Bb
Velocidad [A]a [B]b
cC + Dd
yh.
Velocidad = kv [A]a [B]b
yi. En donde kv la constante de velocidad y los valores de la potencia a y b se

determinan por la estequiometria de la reaccin. (Igualando la ecuacin)
yj. Para la siguiente reaccin:
Br - CH3 + OH
yk.
CH3OH + Br
yl. Los experimentos han demostrado que si se duplica la concentracin de

bromuro de metilo la reaccin se lleva a cabo 2 veces ms rpido.
ym.
As mismo para el hidroxilo
yn. Por lo que la ecuacin de velocidad queda.

yo. vel=kv [CH 3 Br ][OH ]
yp.
De esto se puede decir que:
yq.
La ecuacin es de primer orden respecto a los productos, pero es de segundo
orden
yr. en forma general, porque primer orden mas primer orden es igual a
segundo orden.
ys.
yt. Para reacciones similares no necesariamente terminan siendo de segundo
orden.
yu. Ejemplo:
yv.
Br
H3C
CH3
OH
H2O
Acetona
OH
c
H3C
CH3
CH3
CH3
yw.Por ejemplo aqu la velocidad se duplica si se dobla la concentracin de

bromuro de terbutilo pero se observa ese efecto si se duplica la
concentracin de oxidrilo (OH-)y la ecuacin de velocidad quedara.
yx. vel=kv [ ( CH 3 ) 3 CBr ]
yy. Orden general = primer orden
yz. Orden respecto al hidroxilo = orden cero porque no parece en la ecuacin
za. Orden respecto
( CH 3 ) 3 CBr
= orden 1
zb. La ecuacin de velocidad no se puede predecir partiendo de la

estequiometria sino se la hace experimentalmente.
zc. Ejercicio:
zd.
(CH3)3 - Cl + CH3 - OH
ze.
(CH3)3 - O - CH3
( CH 3 ) 3Cl
vel=kv
zf. a) Cual es el orden cintico respecto al cloruro de ter butilo

zg.
Primer Orden
HCl
Br
zh. b) respecto al metano CH3 O

zi.
0 Orden
zj. c) orden cintico general

zk.
Primer Orden
zl. TEORA DE LEWIS
zm.
BASE
zn. Propone que una especie bsica est definida como aquella que dispone
de electrones libres, este tipo de especies qumicas son las que se le
designa con carga negativa. Ejemplo de ello puede ser un carboanion,
grupo hidroxilo, grupo alcoxido, ion halogenuro.
c:
..
:O - H
..
..
R - O: ..
..
:X:
..
zo.
zp. Una especie qumica con electrones libres queda definida como base de
Lewis y dependiendo de la funcin que desempee en una reaccin
qumica, una base de Lewis puede pasar a llamarse:
zq. Nuclefilo Nu : sustituyente
zr. Una base de Lewis cumple la funcin de nuclefilo cuando se comportan
como atrayente o se comporta atrado (lo ms comn) por nuclefilos de
carga positiva. En las llamadas reacciones de sustitucin nucleofilica (SN).
zs. Bases B :
Quita protones (gana H)
zt. En esta parte la especie con electrones libres en cambio busca eliminar
elementos que dispongan de protones en las cadenas carbonadas, y ellos
solo pueden ser los protones del hidrogeno.
zu.
zv.
B:
..
c
BrH
zw.Como se puede ver la base cumpli el papel de retirar la carga positiva del
protn en la cadena carbonada, por eso genera reacciones llamadas de
eliminacin.
zx.
zy. ACIDO
zz. En cambio un acido de Lewis es aquel que no dispone de electrones libres
pero tiene esa afinidad, por ejemplo el catin.
+C
aaa.
aab.
Ejemplos:
1.
aac.
aad.
NH3 +
N:
R - C+
+C
aae.
aaf.
El NH3 es un nucleofilo porque tiene electrones libres que va atacar
al carbocatin que es a fin a los electrones.

2.
NH4 + H2O
H
+
H - O:
..
Acido de lewis
Base
aag.
3. H2O y H2O
aah.
H
+
H
..
O
H ..
..
O
..
H
..
O
+
H H ..
H
..
O
..
O
HH ..
+
O
..
H
+
..
:O: - H
..
..
:O: - H
..
4. H2O + H3+O
aai.
Nucleofilo porque puede ser atrado por hidronio.

aaj.
aak.
ESTEREOQUMICA
Resulta imposible querer entender el comportamiento de molculas
orgnicas si no se estudia estereoqumica, que se dedica al estudio

tridimensional de las molculas.
aal.
Los grupos de tomos en compuestos orgnicos ocupan espacios en
la estructura, los mismos que pueden ser o no beneficiosos para la

reaccin. Si el grupo de tomos por ejemplo impide una sustitucin, se dice
que hay impedimento estrico, por ejemplo as.
CH3
aam.
aan.
aao.
Nu : H3C
CH3
aap.
Por ejemplo el 2 buteno puede presentar 2 ismeros geomtricos
que son el cis y trans.
H3C - CH
CH - CH3
H
C
H3C
aaq.
aar.
2- buteno
H
CH3
C
C
CH3
cis - 2 - buteno
H3C
C
H
trans - 2 - buteno
A pesar de que son el mismo compuesto desde el punto de vista de
formula desarrollada, en cambio son ismeros desde el punto de vista de

arreglo tridimensional de los tomos. Este tipo de ismeros pasan a
llamarse ismeros geomtricos o simplemente estreo ismeros.
aas.
aat.
QUIRALIDAD
Si colocaramos nuestras dos manos frente a frente a que si
pusiramos un espejo frentea una de ellas, es por esto que se dice que
nuestras manos son imgenes especulares mutuas, lo mismo sucede en
los pies, pero el zapato izquierdo no entra en el pie derecho cosas similares
ocurren en las molculas. A veces la molcula especular no es reactiva a
diferencia de la original.
aau.
Los objetos que tienen formas izquierdas y derecha, es decir
aav.especulares se llaman, del latn quiral que significa mano.
aaw.
aax.
Mirando un objeto al espejo podemos decir si un objeto es quiral.
aay.
Si un objeto se superpone a su imagen se dice que es quiral. Pero si
aaz.
la imagen especular es igual y se superpone al objeto se dice que es
Aquiral, por ejemplo un vaso de agua.
aba.
Cis 2 buteno
Trans 2 buteno quiral
abb.
abc.
Determinar si los siguientes objetos son quirales o aquirales.
abd.
abe.
abf.
abg.
abh.
QUIRALIDAD Y ENANTIMEROS
Como el ejemplo de los ismeros geomtricos cis y trans 2 buteno,
existen orgnicos que pueden ser quirales o aquirales.

abi.
Las molculas quirales, es decir que no se superponen con su imagen
abj. especular, se denominan enantiomeros. Es decir un compuesto quiral
tiene su enantiomero.
abk.
abl.
Ejercicios
Dibujar una estructura tridimensional

Representar su imagen especular
Identificar como quiral o aquiral e indicar si tiene enantiomero.
abm.
abn.
cis 1, 2 dimetil ciclo butano.
abo.
H3C
CH3
trans
cis
abp.
a)
abq.
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
abr.
abs.
Aquiral no tiene enantiomeros
b) trans 1,2- dimetil ciclo butano

abt.
H3C
abu.
CH3
H3C
Aquiral no tiene enantiomeros
c) cis y trans 1 3 dimetil ciclo butano
CH3
cis
CH3
H3C
CH3
H3C
Quiral
trans
CH3
H3C
CH3
H3C
quiral
abv.
abw.
abx.
aby.
2 bromo butano
abz.
H3C - CBr
CH3 -CH3
quiral
aca.
biciclo [4, 2, 1, 0] nonano
H3C - CH
CBr - CH3
acb.
acc.
El 2 bromo butano nos demuestra que no es necesario que una
molcula sea cclica para que sea quiral. Entonces cabe la pregunta Qu
es lo que le hace a una molcula quiral?
acd.
La respuesta est en la particularidad (que no es a la nica)
ace.
Un tomo de carbono de la molcula se encuentra enlazado a 4
grupos diferentes. Un tomo as se le conoce de varias formas.
Carbono quiral
Carbono simtricooestereo centro
acf.
Usaremos el termino carbono quiral.
acg.
Una vez identificado el carbono quiral se debe establecer una
estructura tetradrica en el centro del carbono quiral.
H
R'
ach.
aci.
c
H
Compuesto que tenga un carbono quiral, su molculasertambin
quiral.
acj.
Para la representar un carbono quiral en un compuesto se coloca un
asterisco junto a l.
ack.
Si dos grupos sustituyentes en un tomo de carbono son iguales por
lo general la molcula es aquiral.
acl.
Este es solo un punto de vista que no es definitivo al momento de
definir la quiralidad de un compuesto. Pero lo definitivo si es cuando las

imgenes especulares no se superponen.
acm.
acn.
RESUMEN DE REGLAS:
1.- Si un compuesto no tiene tomos de carbono quiral, por lo
general es quiral.
aco.
2.- Si un compuesto solo un tomo de carbono quiral es quiral.
acp.
3.- Si un compuesto tiene ms de un tomo quiral, puede ser quiral o
no.
acq. Ejercicios:
acr.
Identificar los carbonos quirales en las siguientes estructuras.
OH
*
*
acs.
CH - CH3
*
Cl
Acido acetico
H3C - COOH
O
CH3 - C - OH
No hay carbonos quirales
act.
acu.
acv.
3 carbono quirales
PLANO DE SIMETRA
Puede ser una herramienta que a veces nos muestra si una molcula
es quiral o no.
acw.
Si imaginariamente cortamos a una estructura molecular, podemos
llegar determinar quiralidad.

acx.
Si al cortar por la mitad la estructura de la molcula, ambas

mitades son simtricamente iguales, entonces el compuesto no
acy.
puede ser quiral.
acz.
Ejemplo: 1-2-dicloro ciclo pentano
ada.
Cl
Cl
Cl
Cl
las dos mitades son iguales

adb.
AQUIRAL
Si al hacer dos tipos de corte; si al menos uno de ellos divide a la

adc.
molcula en dos partes iguales, la molcula es quiral.
add.
ade.
n - pentano
aquiral
adf.
n - hexano
aquiral
nota todos los n - alcanos son aquirales

adg. EJERCICIOS
adh.
adi.
a) metano
a) metano
adj.
adk.
Aquiral
H C
H
Aquiral
C
H dibromociclobutano
H
b) cis-1,2Br
Br
b) cis-1,2- dibromociclobutano
Br
Br
Aquiral
c) trans- 1, 2 - dibromociclo butano

Br
Br
Quiral
d) 1,2 . dicloro propano

Cl
Quiral
Cl
adl.
adm.
adn.
Representar una estructura tridimensional para cada uno de los
compuestos siguientes, y marcar con un asterisco todos los tomos de

carbono quiral. Representar la imagen especular para cada estructura y
decir se ha dibujado un par de enantimeros o solo la misma molcula dos
veces.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
1-cloropentano
2-pentanol
Clorociclobutano
Cis-1,2-dibromociclobutano
Trans-1,2-dibromociclobutano
1,4-dicloropentano
3-butanol
1,4-diclorociclopentano
1.6-dibromociclohexano
ado.
NOMENCLATURA R-S DE TOMOS DE C*
adp.
Fue propuesta por Cahn Imgold Prolog, que designan con letra R
o S a cada tomo de carbono quiral.

adq.
Siguiendo los siguientes pasos:
adr.
Asignar prioridades a cada grupo del tomo del
designando como
1 a la primera prioridad 2 a la segunda y sucesivamente.

ads.
Las prioridades dependen de los nmeros atmicos, los de mayor
nmero atmico tienen mayor prioridad.

adt.
En caso de isotopos ganan de los de mayor masa atmica
adu.
En caso del deuterio tritio y protio.
adv.
En caso de empate de gora en los tomos siguientes a la cadena
adw.
Ejemplo:
adx.
ady.
adz.
aea.
aeb.
Los dobles y tiples enlaces se tratan o consideran como si cada uno
fuera un enlace separado. Imaginndonos que los enlaces se rompen y se

duplican los tomos a los que van enlazados.
aec.
R
aed.
aee.
aef.
aeg.
C
C
C
C
O
R
OH
C
O
C
OH
aeh.
aei.
Con una estructura slida, se enva el sustituyente con prioridad 4 a
la parte de atrs y se contabilizan. Sealando con una flecha en orden

ascendente de prioridades (como), y si la flecha resulta en sentido horario
se dice que el compuesto es R rectos, y viceversa, si la flecha resulta en
sentido anti horario S sinister.
aej.
COOH
CH3
aek.
COOH
ael.
H
NH2
NH2
(R) alanina
(S) alanina
aem.
aen.
Dibujar los estereoismeros del 1,3-dibromobutano e identificarlos
como R y S
aeo.
Br
CH3
aep.
aeq.
aer.
Br-CH2-CH2
Br
R-1,3-dibromobutano
aes.
Br-CH2-CH2
CH3
S-1,3-dibromobutano
ACTIVIDAD PTICA
aet.
Las molculas enantimeras son los ismeros geomtricos que se
pueden observar y tienen propiedades iguales entre ambas ismeras nos

preguntaramos Cul sera la propiedad que distingue a ambos ismeras?
aeu.
La respuesta la encontramos en la actividad ptica de cada encanto
metro entindase como actividad ptica de las molculas como la

capacidad de desviar rayos de luz que inciden sobre la molcula.
aev.
aew.
POLARIZACIN DE LA LUZ
Sabemos que la luz viaje en el espacio en forma ondulatoria, pero
esto es en todos los sentidos del espacio.

aex.
Si tomamos un dispositivo que funciones y permita tomar el viaje de
la luz en un solo sentido diremos que estamos polarizando la luz, y el

dispositivo pasara a llamarse polarizador.
aey.
Una vez obtenida luz polarizada en un solo sentido, est la hacemos
pasar por un segundo alto polarizador con un sentido al primero.

aez.
Cuando una molcula se encarga de desviar la luz polarizada es
decir hay un giro en el ngulo de la luz reflejada entonces se dice que la

molcula tiene actividad ptica y se dice que son ptimamente activos, y los
ismeros con esta actividad se llaman ismeros pticos.
afa.
Dos enantimeros tiene propiedades fsicas idnticas excepto la
direccin en la direccin en la que hacen girar el plano la luz pero

polarizado. Los enantimeros hacen girar la luz polarizada exactamente en
la misma proporcin mutua.
afb.
Por ejemplo si un ismera (R) hace girar el plano 30 en el sentido
de las manecillas del reloj entonces el ismero (S) har girar el plano en el
sentido contario de las manecillas.
afc.
POLARIMETRA
afd.
Se usa el aparato llamado polarmetro que consiste en una celda
que contiene la muestra en forma de solucin de la sustancia pticamente

activa en el polarmetro primero se filtra la luz proveniente de una lmpara
de sodio necesario para que emita una de las lneas amarillas de emisin
del espectro de filtro amarillo que proporciona luz monocromtica (un solo
calor) Posterior a este filtro viene el filtro polarizador.
afe.
El filtro polarizador es giratorio. El operador hace girara el filtro gasta
que observe mxima cantidad de luz y en la escala del graduador se lee la

rotacin observada, simbolizada con la letra griega
aff. Los compuestos
que hacen girar hacia la derecha se llaman dextro
rotatorios y si gira contrario es levorrotatorio.

afg.
Los compuestos que giran la luz polarizada darn ngulos positivos
en el graduador del polarmetro por eso se les designa dextrorrotatorio y se

les da digno positivo y con signo negativo.
afh.
Dextrorrotatorio (+)
afi. Levorrotatorio (-)

afj.EJERCICIOS PROPUESTOS 12
afk.
Marcar con un asterisco cada tomo de carbono quiral en los
siguientes ejemplos. Para cada carbono quiral, determinar si tiene la

configuracin (R) o la (S).
a.
b.
c.
d.
afl.
afm.
afn.
ROTACIN ESPECFICA
Se denota con la letra. En la lectura el graduador se observa ngulos
positivos y negativos desde 0 a +45 y desde o hasta -45 la cantidad en el

ngulo depende de 3 factores:
afo.
1.- Depende de la concentracin
afp.
2.- De la longitud de da trayectoria de la celda
afq.
3.- De la fuerza de la actividad ptica del compuesto
afr.Por ejemplo si se duplica la concentracin, el ngulo debe ser el doble de

original.
afs.
La rotacin especifica denotada como vienen en tablas o se calcula.
aft. Es independiente entre las condiciones de mediacin. Pero si depende de

la distancia que le toca viajar a la luz por esta razn observaba se debe
dividir entre la y la longitud de la celda, esto debern mantener las
siguientes unidades:
afu.
Matemticamente es:
afv.
afw.
Las unidades de concentracin no incluyen peso molecular, as que
se puede trabajar con sustancias desconocidas

afx.
Ejercicio
afy.
Un enantimero del 2 butanol entrega un
observa de 4.05 en
sentido de las manecillas de reloj. La solucin se hizo diluyendo 6gr en un

total de 40 ml. Y se coloca en una celda de 200mm
afz.
Calcular la rotacin especifica del enantimero.
aga.
agb.
agc.
agd.
age.
Tiene algo que ver la rotacin de un compuesto en el polarmetro
con la nomenclatura R-S?

agf.
De ninguna manera. Porque el hecho de que sea dextro o levo solo
indica como hace refractor la luz el compuesto, en cambio la nomenclatura

rectus y siniester nos indica la disposicin en el plano o espacio.
agg.
agh.
Calcular las rotaciones especficas de las muestras siguientes,
tomadas a 25C, empleando la lnea D del sodio.

a) 1.00 gr de la muestra se disuelven a 20.0 ml de etanol, y 5.00 ml de esta
solucin se colocan en un tubo polimtrico de 20 cm. La rotacin observada
es 20 en el sentido contrario a las manecillas del reloj.
b) 0.05 g de nuestro se disuelven en 2.0ml de etanol. y esta solucin se la
coloca en su tubo de polarmetro de 20cm. La rotacin observada es 0,043
en el sentido contrario a las manecillas del reloj.
agi.
agj. MEZCLAS RACMICAS
agk.
Ya sabemos que los ismeros pticos dextro y levo hacen girar la
rotacin de la luz la misma cantidad pero sentido contario una mezcla de

ambos ismeros en igual cantidad y concertacin nos llevara a concluir por
polarimetra que es un compuesto aqu rial y la solucin es ptimamente
inactiva.
agl.
+
Otro nombre de esta mezcla es racemato, par (d,l) par
agm.
Y en la nomenclatura se puede usar los smbolos (d,l) , +
agn.
Por ejemplo:
ago.
El racernato del 2-butanol
agp.
agq.
2butanol
Con lo visto hasta ahora podramos llegar a pensar que un racemato
simplemente se separa mezclando cantidades exactamente iguales
de
ambos ismeros pticos, pero en la realidad qumica de las reacciones

qumicas tambin se puede llegar a tener un racemato.
Un
agr.compuesto inactivo no puede dar un producto activo. Pero cualquier
producto quiral debe tomar como racemato.
ags.
agt.
Por ejemplo
agu.
La hidrogenacin de una cetona para dar un alcohol
agv.
Por ejemplo la 2 butanol es quiral. La misma que al hidrogenar
produce dos butanoles que es quiral.

O
R
R'
H2
R'
Ni
cetona
H2
CH2
CH3
Ni
H3C
2-butanona
aquiral
agw.
agx.
O-H
alcohol
O
H3C
CH
Segn este producto frecuentemente los
*CH
CH2
CH3
2-butanol
quiral
Hz
compite con la porque
sabemos que en ambos casos est de por medio una carbonilo.

O
grupo carbonilo
agy.
agz.
Trayendo como consecuencia un compuesto quiral.
aha.
Los hidrgenos se aadieron as mismo se puede tomar dos caminos
cuando interviene una especie qumica que puede actuar como base o
cmo pero el panorama se puede aclarar si tiene la participacin de un
haluro de alquilo que est muy impedido de ismeros R y S lo que dar
como resultado un racemato.
ahb.
(s
)
(R
)
ahc.
ahd.
PUREZA PTICA (p.o.)
Se define como la relacin en % que significa que en estado de
transicin
solamente participa una molcula en lugar de 2 en los
biomoleculares lo que espera en este tipo de es que un sustituyente que

funciona la de ms puro (+) 2 butanol, que es (+) 13.5
ahe.
ahf.
ahg.
ahh.
ahi.
ahj.
ahk.
ahl.
ahm.
ahn.
PROYECCIONES DE FISCHER
Hasta ahora se ha usado enlaces as mismo deberemos llamarte
sustitucin unimolecular porque solo una molcula define el estado de

transicin. Contrario el orden de intensidad para llevar a cabo un grupo
saliente no punto complejo de escribir e interpretar.
aho.
Fischer al estudiar de primer orden respecto al sustrato y de primer
orden un general porque es de orden O respecto a un que acta como

solvente as mismo deberemos llamarte sustitucin unimolecular porque
solo una molcula define el estado de transicin, en donde el punto de
interseccin representa el
. Por ejemplo se puede simplificar lo siguiente.

1
C
2
ahp.
4
3
Isis
Fischer
ahq.
ahr.
Para representar proyecciones de Fisher se lo hace en sentido
vertical.
ahs.
Los puntos de interseccin son necesariamente carbonos quirales.
aht.
Representar con proyecciones de Fisher los siguientes compuestos:
(S)-1,2-propanodiol
ahu.
C-OH
H
CH3
ahv.
OH
(R)-2-bromo-1-butanol
ahw.
CH2-OH
Br
H
CH2-CH3
ahx.
ahy.
(S)-1,2-dibromobutano
ahz.
CH2-Br
H
aia.
aib.
Br
CH2-CH3
H
C
O
H
OH
OH
H
CH2-OH
CH2-OH
aic.
(S) gliceraldehido
(R) gliceraldehido
aid.
(R)-2-butanol
CH3
OH
CH2-CH3
aie.
aif. Si se desea emplear el sistema de cuas en proyecciones de Fisher

utilizaremos el siguiente convenio.
aig.
Regla:
aih.
Las lneas horizontales utilizaran la lnea pintada y las verticales la
lnea punteada.
CH2-Br
H
aii.
OH
CH2-CH3
aij. Analizaremos la situacin de cuando nosotros imaginariamente volteamos

la representacin de Fisher. Bajo estas dos opciones
Girar 90
H
CH2Br
H3CCH2
OH
aik.
ail.
CH2Br
H3C
OH
aim.
ain.
Girar 180o.- Esto si se permite para proyecciones de Fisher porque sise

conserva la proyeccin de los enlaces.
aio.
Y lo nico que cambia es que el ms oxidado se va a ubicar en la
parte inferior.
aip.
REPRESENTACIONES ESPECULARES PARA PROYECCIONES

DE FISHER.
aiq.
Con el giro de 180o las posiciones de los sustituyentes horizontales
fueron cambiadas
air.
ais.
ait.
aiu.
aiv.
aiw.
aix.
Despus de haber girado los que nos permite y obtenido la imagen
especular esta no se superpone llegamos a la conclusin de que es un

enantimero.
aiy.
aiz.
aja.
ajb.
ajc.
180
ajd.
aje.
ajf.
ajg.
En los siguientes ejemplos los grupos que no se pueden superponer
se indican en un crculo.
ajh.
aji. Para cada una de las siguientes proyecciones de Fisher:

1. Representar la imagen especular.
2. Determinar si la imagen especular es igual o diferente a la estructura
original.
3. Representar cualquier plano especular de simetra que se pueda reconocer
en las proyecciones de Fisher.
c.
a.
d.
b.
e.
h.
f.
i.
g.
j.
k. ALQUENOS
l. Tambin reciben el nombre de insaturados. El numero de hidrogeno se
reduce con relacin a su similar por ejemplo el eteno tiene dos
hidrgenos que su similar etano.
m. La hibridacin para las uniones de carbono ya no es sp 3, son sp2, hay 3
hibridaciones sp2 y un electrn p libre que puede formar un enlace de
otro tipo para el carbono.
n. Este nuevo enlace se denomina enlace
hacia abajo del enlace
o.
y se localiza hacia arriba y
= SIGMA sp3
p. = pi sp3
q. Un enlace C-C simple es ms extenso pero ms dbil en cambio un
doble es ms corto pero ms fuerte.
r. Formula General CnH2n
s. El primero de la serie de los alquenos es el eteno.
t.
u. Eteno
v.
C2H4
La frmula general solo para
un = enlace
w.
x. Etileno
y.
z.
H2C
CH
CH3
H2C
CH
CH2
C3H8
CH3
aa.
C4H8
ab.NOMENCLATURA
DE LO ALQUENOS.
ac. Simplemente se utiliza la terminacin eno en lugar de nombre raz.

ad. Para numerar una cadena con grupos alquilo, halgenos y doble enlace
la prioridad para el nombre raz la tiene el doble enlace.
ae.
2
1
af.
ag.
ah.
ai.
aj.
ak. Si en una cadena o ciclo hay 2 dobles enlaces pasa el compuesto a ser
un dieno.
al.
am.
an.
ao.
ap.
aq.
ar.
as.
at.
au.
av.
aw.
ax. As como los grupos alcanos funcionan como sustituyentes, los
alquenos tambin. Y aqu el primero de la serie es el grupo metileno.
ay.
az.
ba.
bb.
bc.
bd.
be.
bf.
bg.
bh.
bi.
bj.
bk.
bl.
bm.
bn.
bo.
bp.
bq.
br. EJERCICIOS PROPUESTAS 15
bs. Dibujar los siguientes alquenos.
a.
b.
c.
d.
e.
Bromuro de vinilo
4-vinilo-1,2-hexadieno
3-fenilo-penteno
Iso-pentileno
2-alilo-3,5,7-octatrieno
bt. ALQUENOS COMO SUSTITUYENTES.
bu.
Reactividad del Doble Enlace
bv. Si hablamos de estabilidad entre los enlaces sigma y pi hay una gran
diferencia entre ello, esto significa que los alquenos son muy reactivos
debido a la presencia de doble enlace, una muestra de ello es la
polimerizacin del etileno.
bw.
Un alqueno puede participar de 3 maneras reactivamente hablando.
1. Reacciones de adicin.
bx. En estos casos como su nombre lo indica al doble enlace del alqueno se
aaden o adicionan grupos que saturan la cadena carbonada, de esta
manera:
by.
2. Reacciones de Eliminacin E*.
bz. Participan como productos, se pueden decir que es contraria a la
adicin.
Y
ca.
3. Reacciones de Sustitucin S*
cb.
cc.
cd.
ce. Mecanismo de Adicin
cf. Como sabemos un doble enlace es presencia de pares de electrones, lo
que permite la atraccin de grupos electrofilicos e incluso sin la
presencia de un catalizador (Pt, Pd, Ni, etc) se observa la reaccin de
adicin a gran velocidad.
cg. Un ejemplo muy comn de adicin es la hidrogenacin cataltica del
etileno.
ch.
CH2
Pt,Pd
Ni
ci. La mayora muy comn de las adiciones empiezan dando origen a un

carbocatin que posteriormente se ver acompaado de una sustitucin
segn el siguiente mecanismo.
Pt,Pd
C+
Ni
cj.
Carbocatin
ck. Paso 1. Ataque del electrfilo

E
C
Nu:
Nu
= electrfilo
= nuclefilo
Nu
cl.
cm.
C+
Paso 2. Ataque Nucleoflico
cn. Mecanismo de reaccin del 2-buteno y HBr
H
Br
+
C
Br
co.
cp. Mecanismo de reaccin del 2-metil-2-buteno y HCl
H
2-bromobutano
cq.
CH3
CH3
C
CH3 H
CH3
Cl
Cl H
2-cloro-2-metilbutano
cr. Segn el tipo de cadena con doble enlace podemos llegar a generar
carbocationes de tipo primario, secundario o terciario.
+
H2C
+
C
C
+
CH2
R
cs.
ct. C3+> C2+> C1+
Estabilid
cu.
cv. En el anterior ejemplo se acaba de aplicar la regla de Markovnikov que

dice: el ataque electrofilico de un H + acido, debe generar C+ ms
estables.
cw.Lo contrario de esto sera aplicar la regla anti-Markovnikov.
a)
cx.
2-
H
C
C+
H
C
C+
Br
Br
2-bromopropano
b)
CH3
CH3
Cl
C
cy.
c)
CH3
Cl
CH3
2-metil-2-cloropropano
CH3
CH3
CH3
CH3
+
H
cz.
I
H
d)
H+
CH3
Br
H+
Br
CH3
da.
db.
4-metil-1-bromociclohexano
dc. Realizar el mecanismo de adicin de los siguientes alquenos:

a) 2-metilciclopenteno + HCl
b) 3-etilciclohexeno + HBr
c) Iso-penteno + HI
dd.
HIDRATACIN DE LOS ALQUENOS
de. La adicin de H2O usando un catalizador fuertemente cidos

inorgnicos. Ejemplo: H2SO4, HCl, H3PO4.
df. Y para favorecer la reaccin hacia la formacin de alcohol se debe
aadir exceso de agua.
dg.
Mecanismo
dh. Paso 1.
..
O
..
H
H3O
..
O
+
H
O
.. +
..
O
..
C + + H2O
di.
dj. Paso2.
H
C
C+
.. +
O
dk.
dl.
dm.
Paso3.
H
H
C
dn.
.. +
O
..
O
..
do. El orden decreciente de estabilidad de los carbocationes nos llevara a

pensar que la palabra estabilidad significa poca reactividad, pero es lo
contrario. Es decir, mientras ms sustituido se encuentra un carbocation
ms reactividad existe.
dp. C3o> C2o> C1o>CH3+
dq.
1-(propeno)-2,4-ciclohexadieno-1-ol
dr. EJERCICIOS PROPUESTOS 17

ds. Predecir los productos de las siguientes reacciones de hidratacin.
a.
b.
c.
d.
e.
2-metilciclohexeno
2-fenilpropeno
1-fenilciclopenteno
1-vinilciclobuteno
3-metilhexeno
dt. PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALQUENOS
du. En la industria son muy cotizados por su elevada reactividad por
presencia del doble enlace, esto les convierte en materias primas que
no emplean demasiada energa y reactivos.
dv. Las propiedades fsicas de unalquenos no son tan diferentes de sus
correspondientes alcanos.
dw.
As mismo los 4 primeros de la serie son gaseosos, hasta el C 10
lquidos y los de adelante slidos, los productos ms conocidos que se

pueden obtener a partir de alquenos, son los polmeros que emplean el
doble enlace
para aadir sucesivamente monmeros y formar
polmeros, unos ejemplos de ellos son polietileno, dipropileno, de baja y

alta densidad. Politetrafluor
dx.
dy.
ALQUINOS
La hibridacin de un alquino es del tipo sp, en donde 2 orbitales p
quedan libres, los mismos que entre dos tomos de carbono formaran dos
enlaces
hacia arriba a hacia debajo de un enlace
y hacia
adelante y atrs del mismo

dz.
ea.
eb.
ec.
2 libres p = 2 enlaces
ed.
ee.
El primero de la serie es etino que ms comnmente se lo obtiene
llamndolo gas acetileno con aplicaciones industriales.

HC CH
ef.
Su frmula es: C2H2 o
eg.
Se lo obtiene por las siguientes reacciones:
eh.
2CaO +4 C 2 CaC 2 +O2
ei.
CaC 2+ 2 H 2 O C 2 H 2 +Ca(OH )2
ej.
ek.
Formula General
el.
em.
Siempre y cuando la cadena tenga un solo triple enlace
en.
Se los nombra utilizando la terminacin ino al final del nombre raz
eo.
Un alquino tiene mayor prioridad que los sustituyentes anteriores
(halgenos, alquilos, alquenos)

ep.Ejemplo:
eq.
4 vinil, butino
5 - en - hexino
6 bromo 2 metil 3 heptino

er.
4 bromo 1 isopropil pentino
es.
3 ciclopropil 4 - dequino
et.
eu.
2 metil 1 penten 3 ino
No existe
ev.
ew.
Empieza a numerar desde este extremo porque el doble enlace esta
mas cerca al extremo; tiene prioridad
ex.
ey. 5- en 3 metil 8 - triadequino
ez. ACIDEZ DE ALQUINOS
fa. No esperaramos que los alquinos tengan carcter acido es decir es
algo inusual pensar esto.
fb. La explicacin es que la naturaleza del enlace C-H, donde el carbono
tiene hibridacin Sp, lo que permite la salida del protn y la consecuente
formacin del anion acetiluro
fc. C: anion acetiluro
fd. CH C:
fe. Si comparamos el carcter acido con las otras hibridaciones ddel
carbono tendremos que el orden decreciente de acidez seria
ff. Sp>Sp2>Sp3
fg. Recordemos que un cido es ms fuerte mientras menor sea su valor de
pka
fh. Tenemos valores que un acetileno es 10x10 19 veces mayor que un
vinlico
fi. -C CH
-CH CH2
fj. Formacin del ion acetileno

fk. Un requisito fundamental para la formacin de estos iones es que el
alquino debe ser terminal (triple enlace en los extremos)
fl. Como es de esperarse para que un cido exista debe haber la presencia
de una base muy fuerte como lo son un reactivo de Grignard o un
organolitio
fm.
Reactivo de Grignard
fn. Los reactivos qumicos de formula general R Mg X son llamados

reactivos de Grignard, descubierto en 1905 y con Premio Nobel de
1912.
fo. Son el resultado de la reaccin de un haluro de alquilo con Mg metlico
en presencia del ter como solvente.
fp. De acuerdo a
fq. R X + Mg0 R Mg X
fr. Halogenuro de rgano magnesio
fs. Se puede sintetizar usando haluros primarios, secundarios o terciarios,
tambin con vinlicos o arilicos.
ft. De todos estos el ms reactivo es el yodo seguidos de cloro y bromo,
los de flor casi no reaccionan.
fu. Por ejemplo:
fv.
fw.
Yoduro de metil magnesio
fx.
fy.
Bromuro de etil magnesio
fz. Reactivos de rgano litio

ga. Al igual que el Mg, reacciona el Litio con haluros de alquilo de vinilo o de
alilo para formar compuestos rgano metlicos, no es necesario ter y
se lo puede hacer con cualquier solvente; de acuerdo a la reaccin de
es enlace sino atraccin de cargas.
gb.
gc.Ejemplo:
gd. Bromuro de n-butilo + 2 mol Li en presencia de hexano.
ge.
gf.
Litio de n-butilo
gg. Proponga una reaccin para obtener el vinil litio.
gh.
gi.
Vinil litio
Bromuro de Litio
gj. Bases bastante fuertes que nos permiten extraer el protn terminal del
alquino son los reactivos de Grignard o los rgano Litio.
gk. Incluso estos compuestos bsicos son ms fuertes que os iones
hidroxilo y los alcohoxido para desprotonarse a los alquinos.
gl. Los alquinos internos no tienen protones acetilnicos y por lo tanto no
reaccionan.
1 butino + litio metano
gm.
2 butino + reactivo Grignard
gn. No hay reaccin (porque al extremo no hay H acido)
go. Un especie qumica llamada amiduro de sodio reacciona con los
alquinos terminales para formar un verdadero ion acetiluro se dice
verdadero porque realmente no forma un enlace covalente.
gp. Dichas especies se forman as:
gq.
Amiduro de sodio
gr. La reaccin entre un alquino terminal y el amiduro de sodio genera un

verdadero ion acetiluro
gs.
gt.
Acetileno
gu. Los iones acetiluros son nucletidos fuertes, los cuales pueden ser
sustituidos muy fcilmente en especial si no estn muy impedidos.
gv.Ejemplo:
gw.
Acetiluro de sodio + Yodomelano; produce:
gx.
gy.
2 Pentino
gz. Sntesis de Alquinos

ha. Las formas para sintetizar alquinos son las siguientes:
1) A partir de iones acetiluro
hb. Utilizando un electrfilo adecuado este sufrir el ataque ncleo filico de
un ion acetiluro
hc.
hd. De preferencia que no est muy impedido
he. El mtodo se denomina alquilaran de acetiluro, una reaccin que
ocurrir a altsima velocidad puede ser utilizando un tosilato.
hf.
hg.
hh.
Ejemplo
Acetiluro de sodio + 1-bromobutano

hi.
hj.
Tosilato
hk.
Ejercicio
hl.
Como sintetizar el 3-decino a partir de acetileno
1.
para generar Acetiluro
2. Bromuro de etilo para generar 1 butino
3.
para el Acetiluro
4. Cloruro de haxilo para generar 3 decino
hm.
Reacciones
1.
2.
3.
4.
hn.
2) Deshidro halogenacion doble
ho.
Con un dihaluro de alquilo vecinal se llega a obtener primeramente un
alquino y posteriormente repitiendo el proceso se llega a obtener el alquino

hp.
Esto ocurrir en presencia de una base muy fuerte, que se puede elevar la
cintica calentando la reaccin (aproximadamente a 200C)

hq.
Bases fuertes que se pueden usar son: K(OH) o amiduro de sodio NaNH 2
con el que no se necesita solo 150C
hr.
Por ejemplo el 2,3 dibromo pentano en presencia de KOH a 200C
hs.
ht.
hu.
hv.
Proponer un mecanismo para hacer reaccionar el 1, 1 dibromo pentano
con NaOH a 200C

hw.
hx.
hy.
hz. EJERCICIOS PROPUESTOS 18
ia. Predecir el producto final de cada una de las siguientes reacciones de
sustitucin.
a.
b.
c.
d.
Acetiluro de sodio + bromobutano

Cloruro de etilo + t-butoxido de potasio
Yoduro de metilo + cianuro de sodio
1-clorobutano + bromuro de sodio
ib.
ic.
id.
ie.
Indicar como se podra convertir 1-cloropentano en cada uno de los
siguientes compuestos.
a. 1-pentanol
b. 1-yodopentano
c.
if.
ig.
Indicar cul de los compuestos siguientes se podra sintetizar con buen
rendimiento por un doble des hidrogenacin partiendo de un di halgeno. En cada

caso:
1. Indicar que base se empleara (KOH NaH2)
2. Indicar como se podra sintetizar el material de partida empleando un
alqueno.
a. 3-pentino
b. 2-heptino
c. 2 octino
d. ciclohexino
ih.
ii. REACCIONES DE LOS HALUROS DE ALQUILO
ij. R X
ik. Industrialmente son muy requeridos por su alta versatilidad en el
momento de una reaccin qumica, debido a que se convierte muy
fcilmente en compuestos que contienen otro grupos funcionales.
il. Cuando un tomo o un ion se introducen para reemplazar al halgeno,
decimos que la reaccin es una Sustitucin (reemplazo).
im. En cambio un reactor qumico ambos tipos de reacciones con frecuencia
entran en competencia.
in. En las reacciones de sustitucin se requiere la presencia de un
nucleofilo, el cual por su carcter puede llegar a reemplazar al halgeno
que es altamente electronegativo segn el siguiente esquema.
io.
ip. Puesto que interviene un nucleofilo; este tipo de reaccin ms
especficamente se la llama sustitucin nucleofilica y se simboliza SN
iq. Tipos de reacciones SN
ir. SN2
is. El esquema de este tipo es:
it.
iu. Por ejemplo si queremos sintetizar metanol usaremos el toxilato bromo
metano con KOH segn la Reaccin.
iv.
- ..
:O H
..
C OH
C Br
.. : Br :
..
iw. Esto Reaccin no ocurrir sin la presencia del halgeno unido a C

ix.
iy. Por regla general se sabe el Nuclefilo: ataca
al electrfilo
iz.
ja. Si analizamos los eventos de remplazo deberamos mencionar que el
tomo de C va formando y rompiendo simultneamente los enlaces
qumicos con el nuclefilo y el halgeno respectivamente.
jb. El Nuclefilo.- utiliza su par de e- libre y el algeno electronegativo se
los lleva.
jc. El siguiente mecanismo muestra el ataque nucleoflico
- ..
:O H
..
C Br
H
H
H O - - - C Br
H
H
H
H O C +
H
H
.. : Br :
..
ESTADO DE TRANSICIN
jd.
je. Este tipo de Reaccin recibe el nombre de concertada que ocurre donde
se puede ver que se rompen y forman enlaces simultneamente la
estructura en [] se denomina estado de transicin que no es realmente
un molcula real, sino una estructura momentnea.
jf. Se dice que es de segundo orden debido a que las concentraciones de
las reactivos influyen en la gentica as para duplicar la velocidad de la
Reaccin se debe duplicar la concentracin de cualquiera de los
reactivos.
jg.
jh. Se dice que es de primer orden con respecto a cada reactivo pero
de segundo orden en forma general.
ji.
jj. Segn:
jk.
VELOCIDAD RX = Kr [ CH3Br ] [ OH - ]
jl. Debido a que ambas molculas influyen en la cintica, diremos que el
estado de transicin es bimolecular (2) y de ah la simbologa

jm. sea que podemos llamar sustitucin nucleoflica o bi molecular
jn. Estereoqumica de la Reaccin
jo. El ataque nucleoflico hacia el haluro de alquilo es siempre por el lado

opuesto a la del grupo saliente. Pero si el Un encuentra obstculos en
su ataque se ver impedido de hacer la sustitucin.
jp. Sin considerar a tomo de C pequeo como el resto de grupos
sustituyentes son un estorbo para el ataque nucleoflico este trae como
consecuencia el siguiente orden de reactividad.
C X
> H C X
TOSILATO
> H C X
> R'
C X
R'
R''
HALURO DE ALQUILO
ORDEN DE REACTIVIDAD PARA SN2
jq.
jr. Estereoqumicamente el ataque de Nuclefilo trae como consecuencia

una inversin de la configuracin en la molcula original de haluro de
alquilo
ocurre algo similar
como cuando nos colocamos en un
paraguas en la misma direccin del viento dndole las espaldas.

H
H O C
SE INVIERTE
js.
jt. Ejemplos:
ju. Predecir los productos de las siguientes reacciones:

jv. a)
jw.
BrCH2CH3
KOH
KOH
HO CH2
CH3
.. : Br :
..
jx. b)
CH3
H3C C Cl
jy.
CH3
NO REACCIONA
MUCHO IMPEDIMENTO
ESTRICO
jz. c) Acetiluro de sodio con 1-cloro-butano
ka.
HC C Na
H3C CH2
CH2
CH2
Cl
..
: Cl :
..
kb.Efecto del grupo sustituyente

kc. Mientras ms electronegativo es el grupo saliente a la cintica de la
Reaccin se incrementa debido a que se forma una carga
parcial
positiva en el tomo C que le permite atraer mayor intensidad al

nuclefilo dependiendo del grupo saliente se los clasifica en buenos o
malos grupos salientes.
kd.
Ejemplo de buenos grupos son los halgenos grupos que contengan

azufre, N2 y O2
ke. SN1
kf. Sustitucin nucleoflica de primer orden
kg. Cuando las condiciones no se presten para llevar a cabo SN 2 esto es:
1. Nuclefilo fuerte
2. Para impedimento estrico
3. Buen grupo saliente
kh. Un ejemplo que no cumple las condiciones para llevar a cabo una SN 2
es una reaccin entre un bromuro de ter-butilo con metanol hirviente.
ki. Primero ocurre una Reaccin en donde el solvente es el nuclefilo en un
proceso llamado solvolisis (ruptura de solvente).
kj. El reemplazo que se lleva a cabo es el grupo metxido a cambio del
bromuro segn:
CH3
CH3
H3C C Br
CH3OH
H3C C O CH3
CH3
CH3
kk.
+ HBr
kl. Se trata de una sustitucin en donde la velocidad de la Reaccin

depende de la concentracin de ter-butilo el CH 3OH es un nuclefilo
muy dbil y el sustrato est muy impedido la velocidad definida por:
C Br ]
VELOCIDAD RX = Kr [ (CH3)3
km.
kn. Es de primer orden respecto al sustrato y de primer orden un general

porque es de orden O respecto al nuclefilo que acta como solvente.
ko. As mismo deberemos llamarte sustitucin nucleoflica unimolecular,
porque solo una molcula define el estado de transicin.
kp. Contrario la Reaccin SN2 el orden de intensidad para llevar cabo una
SN1 C3 >C2>C1>CH3X.
kq. El grupo saliente no tiene importancia real sobre la Reaccin.
kr. Efectos del solvente
ks. De preferencia se deben usar solventes polares por ejemplo H 2O, los
alcoholes.
o Ter-butxido de Na + Cloruro de ter-butilo no existe
o 2-cloro-2-metilpropano + CH3OH
CH3
H3C C CH3
Cl
kt.
o Cloruro de etilo + CH3OH
CH3O
CH3OH
H3C C CH3
+ HCl
CH3
METIL-TER-BUTIL ETER
H3C CH2Cl
CH3OH
H3C CH3
OCH2 + Cl
ETIL-METIL-ETER
ku.
kv. Reaccin E1
kw.La abreviatura E1 eliminacin de primer orden o simplemente

unimolecular que significa que en estado de transicin [ ] solamente
participa una molcula en lugar de 2 en los bimoleculares lo que espera
en este tipo de reaccin es que un sustituyente que funciona como
grupo acido generalmente un protn es captado por una especie
qumica que hace las veces de cido.
kx. Base:
ky. B-: captura H+
kz. Nu-: Reemplaza
la. Como consecuencia de la solida de protn ahora se dispone del par de
e- del enlace que sern usados para la formulacin de un enlace que
dar como resultado un alqueno.
lb. Segn el siguiente mecanismo:
lc. Paso 1: formacin de carbocatin
C C
+
C C
ld.
X :
C C
.. +
le. Paso 2: intervencin de la base B
C C
+
B :
RESONANCIA
lf.
C C
BH
lg. Muy frecuentemente la reaccin compite con la SN 1 porque sabemos

que en ambos casos est de por medio una carbocatin para lo que
puede tomar ambos caminos y en el reactor tener una mezcla de
productos. Esto se puede demostrar en el siguiente caso.
lh. SN1Nu-:
li. Ejemplo:
lj. Bromuro de ter-butilo
CH3
CH3
H3C C Br
lk.
H3C CH2
H3C C O CH2
OH
CH3
CH3
CH3
ll. E1 B-:
CH3
CH3
H3C C +
H3C C Br
CH3
Cl :
CH3
CH2
H3C C
BrH
CH3
lm.
ln. El estado de transicin est definido por dos molculas la cintica es de

2 orden.
lo. As mismo se puede tomar dos caminos cuando interviene una especie
qumica que puede actuar como base o como nucleofilo pero el
panorama se puede aclara si tiene la participacin de un haluro de
alquilo que est muy impedido en el espacio.
lp. Se sabe que el ion metoxido es una base fuerte.
lq.
H3C
..
O:
..
lr. Que reaccin con el bromuro de ter-butilo en presencia de CH 3OH entre

estas posibilidades que son 2 la que mayor tendencia tiene es la que
termina entregando un alqueno es decir el metoxido acta como una
base.
ls. La velocidad depender de la concentracin tanto del sustrato como de
la base.
lt. Ejercicios
lu. Predecir los productos de eliminacin para los siguientes casos
Bromuro de sec-butilo + metoxido de Na

H
H3C
CH2
C Br
H3C
CH3
H
H3C
CH2
C+
..
- +
Na
O :
..
H3C
..
O :
..
H3C
..
O H
..
H C H
..
: Br :
..
H
H
H3C
CH2
H C:
H
H
H3C
lv.
CH2
H3C
CH2
3-bromo-3-etilpentano + metanol
..
- +
Na
O :
..
+ HBr
Br
H3C
CH2
CH2
CH3
C CH2
CH3
H3C
+
C C CH2
H CH2
H3C
CH3
..
: Br :
..
H3C
CH3
HC C CH2
CH2
lw.
H3C
CH3
CH3
..
O H
..
..
O H
..
HBr
HBr
3-bromo-2,2-dimetilbutano + etanol
H3C Br
H3C C CH
CH3
H3C CH2
CH3
..
: Br :
..
O H
CH3
H3C
+
H3C C CH
CH3
H3C
H3C C C
CH2
H3C CH2
O H
CH3
lx.
3,3 DIMETIL-1,2-BUTENO
ly. Para cada una de las reacciones siguientes dar el producto esperado de
sustitucin y predecir si el mecanismo ser predominante de primer o de
segundo orden.
a) 2-cloro-2-metilbutano +
CH3COOH SN1
lz.
CH3
H3C C CH2
CH3COO -
CH3
Cl
CH3
H3C C CH2
+
CH3COO -
CH3
CH3
H3C C CH2
CH3
+ Cl - +
O C CH3
O
ETOXI SEC-PENTIL
SN2
b) Bromuro de iso-butilo + metoxido de sodio

H3C
CH
H3C
H3C
.. - +
H3C O : Na
..
.. H3C O :
..
CH2
Br
CH
H3C
CH2
+
H3C
CH
H3C
O CH3
iso-butil metil eter
ma.
SN1
c) 1-yodo-1-metilciclohexano + etanol
I
CH3
+ H3C
+
H2C
..
O H
..
H2C
..
O H
..
CH3
+ H3C
+ ..
H O CH2
CH3
CH3
+
mb.
CH2
..
: I :
..
..
: I :
..
..
: O CH2
CH3
CH3
IH
1-ETIL-1-METILCICLOHEXILETER
BrNa
+H
SN1
d) Bromuro de ciclo exilo + metanol

Br
+ H3C
O H
.. +
H3C O H
H3C O H
..
: O CH3
mc.
..
: Br :
..
BrH
SN2
e) Bromuro de ciclo exilo + etoxido de sodio

md.
Br
+ H3C
H2C O
- +
Na
..
: O CH2
+
me.
mf.
H3C
H2C O
..
: Br :
..
CH3
BrNa
CICLO HEXIL ETIL ETER
Predecir los productos por sustitucin y eliminacin para cada uno de
estos
a) 3-bromo-3-etilpentano calentado en metanol
Br
H3C
CH2
C CH2
154
CH2
H
H3C
+
C CH2
CH3
H CH2
mg.
mh.
C CH2
169
CH3OH
..
..
: Br : + CH3O :
..
..
HBr
CH3
H O CH3
H3C
CH3
169
H CH2
CH3
CH3
CH3
mi. Realizar dos cuadros resumen que contengan la informacin necesaria

(semejanzas y diferencias entre los tipos de reaccin, estabilidad, grupo
saliente) para poder identificar el tipo de mecanismo utilizado en la
reacciones de sustitucin y eliminacin.
a. Cuadro 1: SN1 y SN2
b. Cuadro 2: E1 y E2
mj.EJERCICIOS PROPUESTOS 22
mk.
Para cada una de las reacciones siguientes, dar el producto
esperado de sustitucin y predecir si el mecanismo ser predomnate de

primer o segundo orden.
a.
b.
c.
d.
1-bromo-1etilpropano
Cloro de propilo + etxido de sodio
Clorociclodecano + etanol
1-bromo-1-etilciclopentano + propanol
ml.EJERCICIOS PROPUESTOS 23
mm. Predecir los productos de sustitucin y eliminacin para cada una de
estas reaccione.
a. 2-yodo-2-metil-butano + calentado en etanol

b. 3-cloro-2,2dietilpentano + etanol
c. Bromuro de iso-pentilo + metxido de sodio

mn.
mo.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgnicos que tiene importantes
aplicaciones en la vida cotidiana y en la industria pertenecen al grupo

de las llamadas compuestos oxigenados otros casos de estos
son
teres perxido, epxidos, aldehdos, cetonas entre otros

mp.
Un alcohol consiste en que el grupo -OH - se encuentra unido a un
carbono de un hidrocarburo por esto este grupo recibe este nombre de

alcxido.
mq.
Por lo tanto los alcoholes deben ser alternos y terminales

OH
R C R
mr.
ALCOHOL INTERNO
R C OH
ALCOHOL TERMINAL
R C H
ALDEHIDO
ms.
mt. Los alcoholes son muchas veces el eje principal de sntesis orgnico de
otros compuestos mediante una gran variedad de mtodos debido a que
el grupo alcxido debe transformarse en la mayora de los otros grupos
funcionales. El comportamiento de un alcohol es parecido al del agua en
donde se puede observar que un grupo alquilo reemplaza a uno de los
hidrgenos.
mu.
H
mv.
mw.
Muchas veces se puede llegar a la conclusin de que por la
presencia del grupo alcxido, por ser similar al grupo hidrxido al grupo
hidrxido los alcoholes tiene carcter bsico lo cual no es cierto, al
contrario un alcohol desprende protones, en forma dbil, pero su base
conjugada es fuerte.
Segn el tipo de carbono al que se encuentra unido el grupo OH - se
mx.
puede tener alcoholes primarios por ejemplo:

CH3
my.
OH
mz.
CH3
CH
CH3
CH
na.3
CH3
CH
OH
OH
OH
nb.
nc. Si el grupo alcxido se encuentra unido al benceno estos compuestos
se llaman fenoles.
nd.
Cl
Nomenclatura de los Alcoholes
ne. Un hidrocarburo que contenga en grupo OH se cambia su terminacin

ya sea alcano,
alquenos y alquinos por la terminacin oltomando en
OH
cuenta de que los grupos funcionales oxigenados tienen prioridad por
los dems grupos funcionales hasta ahora vistas. Tanto para numerarlos
3 para1nombrarlos.
como
nf.
Cl
ng.
OH
Cl
Ejemplos:
4-cloro,1-metilpentanol
OH
nh.
Cl
1
ni.
CH2 I CH2 OH
nj.
Cl
CHnk.
CH2 CH CH CH CH3
3
OH
2
3 3
4
5
1-cloro,3,3-dimetil,2-butanol
1 CH
3
2
nl.
OH
Cl
nm.
4
nn.
OH
3
1
no.
2
3
3-(yodometil),2-isopropilpentanol
1 5Cl
1
3
2
np.
OH
2
4
Cl
nq.HO
1
OH
nr.
CH2 I CH2 OH
ns.
CH3
CH2 CH
34
5
4
CH3
6
CH
CH
1
3
21
CH
CH
2
CH
CH3
OH3
CH2 I 1CH2 CH
OH
CH
CH
I
OH
2
2
CH2 CH CH CH CH3
CH
CH
CH
nt.
2-en,1-pentanol
nu.
nv.
3-en,4-etil-1,3,5-trimetilhexanol
nw.
nx.
OH
ny.
nz.
Cl
3-ciclohexen,4-metil,1-ol
oa.
ob.
OH
oc.
1
od.
6
2
oe.
3
4-bromo,1-metilhexanol
5
4
of.
OH CH3
3
1
OH
6
Br
og.
oh.
1,1-dimetil,1-fenil,1-ol
OH
oi.
Br
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
oj.
ok.
OH
ol.
om. Dar nombre IUPAC y COMUNOH
a cada uno de los siguientes alcoholes.
on.
CH3
a.
OH
CH
HO
CH3
CH3
HO
oo.
Cl
CH3
CH3
OH
op.
H3C
CH
CH2
H3C
OH
CH
H3C
HC
CH2
OH
1
2
3
5
4
CH3
b.
oq.
or.
os.
c.
ot.
ou.
d.
ov.
ow.
oy.
ox.
DIOLES
oz. Cadenas o ciclos que contengan dos grupos alcxido se denominan

Dioles y si el diol tiene grupos OH en carbonos vecinales reciben el
nombre de glicoles por ejemplo: el propanodiol en nombre comn se
llamara propilenglicol.
pa.
pb.
pc.
Propanodiol
Propilenglicol
CH
CH
22
CH
CH22
OH
OH
OH
OH
CHCH(OH)(CH
CH(OH)(CH2))4CH(OH)C(CH
CH(OH)C(CH3))3
CH
33
2 4
3 3
CH2
CH2
CH
CH3 3
pd.
HO
HO
CH
CH33
CH
CH
OH
(CH2)4
(CH2)4
OH
OH
OH
OH CH3
3
CH3CH(OH)(CH2)CH
4CH(OH)C(CH3)3
(CH )
(CH22)88
OH
C
CH
C
CH
CH3
CH3
OH
OH pe.Fenoles
CH3
CH3
(CH2)4
CH
OH
HO
pf.
pg.
para
ph.
pi.
Ejemplos:
pj.
Orto metil fenol
pk.
CH3
CH3
(CH2)8
Orto
OH
OH
CH3
CH3
meta
OH
OH
OH
OH
pl.
3nitrofenol
OH
CH3
CH
NO2
NO2
OH
NO2
CH3
OH
OH
CH3
OH
OH
OH
OH
OH
pm.
OH
1,2-bencenodiol (catecol)
pn.
po.
pp.
pq.
1,3-bencenoodiol (resorsinol)
pr.
OH
OH
OH CH3
OH CH
3
OH
OH
ps.
OHOH
OH
pt.
1-metil,2-propil,1-hexanol
pu.
pv.
pw.
px.
py.
pz.
qa.
4-(1-bromoetil),3qb.
qc.
qd.
qe.
qf.
qg.
qh.
qi.
1-fenil,1-etil,4qj.
NO2
OH
OH
OHOH
OH
OHOH
OH OH
heptanol
OH
OH
OH
OH
4 5
CHCH
3
OH
4
OH
Br 3
CHCH
OH
Br
cloro,1-hexanol
OH
OH
OH
2
CHCH3
Br
OH
3
4
5
qk.
ql.
qm.
qn.
qo.
qp.
4,5-trimetil,3qq.
qr.
qs.
qt.
qu.
qv.
3-bromo,2qw.
qx.
qy.
qz.
ra.
rb.
rc.
rd.
2-en,1,4re.
rf.
rg.
rh.
ri.
rj.
4-cloro,1rk.
rl.
rm.
rn.
ro.
rp.
rq.
rr.
OH
1
2 OH
Cl
OH
Cl
4
5
Cl
4
5
OH OH
OH
3 1
OH
1
3
42
hexen,1-ol
Cl
Cl
OH
OH
OH
Br
OH
Cl
OH
OH
ciclohexanodiol
Cl
OH
OH
HO 4
5
fenil,1,5-hexanodiol
ClOH
OH
OHOH
3
3
OH
HO ClHO2
OH
Cl
3
OH
OH
Br
Cl
ClOH
HO
HO
ciclohexen,1-ol
OH
OH
OH
Br
OH
OH
Br
Br
OH
OH
Trifenilmetanol
OH OH
3
Cl
4
5
Cl
OH
OH
3
4
2
Cl
1
2
rs.
rt.
ru.
rv.
rw.
rx.
OH
C
OH
ry.
OH
OH
I
ciclohexil,3-pentanol
rz.
sa.
sb.
sc.
sd.
3-ciclopenten,1se.
sf.
sg.
sh.
si.
sj.
4-yodofenol
C
C
OH
OH
CH
OH
2Br
OH
OH
ol
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
ss.
OH
st.
CH2Br
OH
CH2Br
OH
su.
OHCiclopentenglicol
sv.
OH
CH2Br
CH2Br
OH
OH
sk.
sl.
sm.
C sn.
so.
OHsp.
sq.C
3-(bromometil),4-octanol
OH
sr.
IOH
OH
OH
OH
OH
CH2Br
OH
sw.
sx.
OH
OH
OH
sy.
sz. Acidez de los Alcoholes

ta.
tb. La similitud en la estructura atmica entre el grupo alcxido y el grupo
hidroxilo de las bases inorgnicas nos llevaran a la conclusin de que
los alcoholes tienen carcter alcalino, lo cual
tc. La diferencia de electronegatividad le permite al hidrogeno de grupo
alcxidodesprotonarse en presencia de una base. Lo que lleva a la
colclusion la acidez de los alcoholes que dependiendo de su carcter
puede ser tan dbil o tan fuerte como el agua en donde su constante de
equilibrio puede ir en orden de
1 1016
hasta
1 1019 , dichos
valores determinados por la siguiente reaccin y su constante.

td. Si quisiramos analizar el carcter acido entre los alcoholes, se sabe
que entre ms sustituido se encuentra el carbono enlazado al grupo
alcxido menos acidez tiene:
te.
tf. Si en la cadena de un alcohol existe la presencia de un hidrogeno que
como sabemos actualmente electronegativos atraen en gran medida a
los electrones y esto aumenta la acidez de dicho alcohol. Por ejemplo, la
constante de acidez de 2-cloroetanol es:
tg.
th.
R
OH
ti.
R
tj.
Ke=
R
tk.
..
.O.:
OH
tl.
R
tm.
R
tn.
Ka=
CH2
OH
CH
C
R
10
OH
OH
5,0
-15
Entre los siguientes pares quien es ms cido

to. 1-cloroetanol y 2-cloroetanol
Metanol y alcohol terbutilico
tp. 2-cloroetanol y 2,2-dicloroetanol
tq.
tr. Sntesis de Alcoholes
ts. Sustitucin Nucleoflica de R-X tosilato
tt. En presencia de una base inorgnica el grupo hidroxilo el cual puede
servir como nucleofilo fuerte llegando a reemplazar el halgeno del
tosilato y pasando a cumplir la funcin de un alcxido en el alcohol
formado.
tu.
Proponga un mecanismo de sntesis para obtener 2-butanol
OH + CH3X
CH3OH
X-
Cl
tv.
tw.
OH
+
NaOH
H3C CH
CH2
CH3 + NaCl
tx. Sntesis de Alcoholes a partir de Alquenos

ty. Es una hidratacin producida en un medio cido el cual es un
catalizador, bajo el siquiente mecanismo.
tz.
..
O
..
+
H
..+
O
H
C
..O
+
C+
..
O
..
H
H
C
H
C+
. H
:O
.
C
H
O:
H
H
C
OH
ua. El nico riesgo de este mecanismo de sntesis de alcohol les da la

posibilidad de una transposicin por la presencia de carbocationes en el
mecanismo.
ub.
uc.Oximercuriacin
ud. Con este mtodo no existe el riesgo del caso anterior porque no aparece
la formacin de carbocationes se emplea acetato de mercurio el cual se
abrevia como.
ue. A ciencia cierta no existe una clara explicacin.
uf.
O
H3C
OH
HOAc
HOAc
O
H3C
Hg(OAc)2
O
H3C
O
O
Hg
O
CH3
H3C
Hg
+ -O
O
C
CH3
Hg
Hg(OAc)
ug.
uh. La oximercuriacin consiste en la formacin de un enlace de un alqueno
con el electrfilo Acetato de mercurio:
ui. El siguiente paso es la desmercuriacin segn el siguiente mecanismo.
uj. En vista que el primer paso se lleva a cabo en solucin acuosa el agua
aporta con lo que despus ser el grupo alcxido.
uk.
ul. Desmercuriacin
um.
En este paso se agrega boro hidruro de sodio NaBH 4 que cumple la
funcin de ser un agente reductor para reemplazar a Acetato de

mercurio por hidrogeno llegando a concluir la obtencin de un alcohol
simple.
un. Un indicador en el reactor sera la presencia de un precipitado de
mercurio para el caso de alquenos en donde uno de los carbonos del
doble enlace existen grupos sustituyentes voluminosos, el in mercurio
se enlazara al carbono que tenga menos grupos sustituyentes.
uo. 2-metil, 2-buteno
up. Cul sera el producto del 1-metilciclohexano hasta llegar al alcohol.
uq.
..
O
..
OAc
OAc
Hg
Hg
C
:O
H
ur.
us.
ut.
uu.
uv.
uw.
ux.
uy.
C
H
uz.

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QUIMICA DEL CARBONO I

Nota: El tomo de carbono por su ubicacin en la tabla peridicadiremos que

f. La mejor manera de interpretar su comportamiento en qumica orgnica es

electrn den el orbital s ambos se superponen para poder formar un

hibrida equitativamente con los 3 orbitales p y la ves los orbitales p se

tomos de hidrogeno debe ser equitativa y esta distribucin nos lleva a

El tetraedro representado con orbitales hbridos utiliza solamente la

porcin del lbulo ms grande y no se grafica el lbulo pequeo ya que se

h. El prefijo CO significa compartir, entonces covalentes significa enlaces.

x. CARGAS FORMALES (CF)

(e- Libres + e- enlazados)

H2C CH2 COH2

bl. EJERCICIOS PROPUESTOS 4

Dibuje las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos e

iones, diciendo cul es su carga formal.

importantes, pero en qumica orgnica nos permitirn, distinguir entre

aa. Realizar las formulas desarrolladas de los siguientes compuestos.

h. Se refiere a las uniones entre dos tomos en donde intervienen ms de un

Enlace simple sigma

Enlace doble sigma+

Enlace triple sigma+2

No existen porque al no existir hibridacin los tomos

de carbono no forman enlace.

o. La prdida o ganancia de tomo o tomos en una molcula puede generar

En el caso de los cidos inorgnicos llamados as por el carcter de

s. En donde el hidrogeno a dejado el par de electrones en la molcula, as

Depende del estimulo

aa. Concepto de isomera.- Estudio de los ismeros que son compuestos

El n-butano e Iso-butano son ismeros estructurales, porque entre ambos

en la orientacin de los enlaces en espacio. Puesto que CH3

hacerlo en 2 dimensiones, utilizaremos las direcciones alrededor de un

carbono, el mismo que forma un doble enlace de esto obtenemos 2 ismeros

Nota: Para que sea compuesto estereoisomeros cada carbono

Los sustituyentes no son diferentes.

No existe porque un carbono tiene CH3

son las siguientes:

di. Si nos ponemos a comparar entre el R y S 2-bromo-butano, claramente

dk. Entonces el ngulo de la luz en el ismero R es diferente al ngulo de la luz

derecha en cuyo caso el valor de es positivo y diremos que la sustancia

eh. As [] pasa a ser una propiedad fsica ms.

de +3,8 que se representa.

ej. En una muestra de 0,3 gr de colesterol en una solucin de 15ml de

el. El 2-butanol de un polarmetro de un =4.05 en sentido contrario a las

ex. Si se tiene 6gr de (-)-2-butanol y 4gr de (+)-2-butanol cual es el exceso

ez. Si la notacin especifica del 2-butanoldextro es puro es (+)13.5, la rotacin

fe. 0.5gr de levoepinefrina se disuelve en 10ml de HCl colocadas en un tubo de

fw. La rotacin especifica del S-2-yodobutano es (+)15.9

Caracterizacin molculas orgnicas

ig. Son compuestos formados por uniones en enlace tipo sigma

CO2 + H2O => Combustin

it. Los hidrocarburos alcanos se constituyen en los menos reactivos de todas

H3C - CH2 -CH3

H3C - (CH2)2 -CH3

CH-(CH2)4 - CH3 Nomenclatura:

CH3 - CH - CH2 - CH3

Un carbono secundario tiene enlaces con los otros dos carbonos: un

Los hidrgenos unidos a este tipo de tomos de carbono unido tambin se

Con frecuencia, la letra R se usa para representar cualquier grupo alquilo.

H3C - CH -CH2 -CH2 -CH3

ki. Grupo funcional metilo

kj. - CH2 -CH2

Escogemos la cadena ms larga de tal manera que queden mas grupos

lh. Se escribe el nmero separado de un guion del nombre del sustituyente.