ASAM

KARBOKSILAT

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satu

gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan gugus karboksil
(karbonil + hidroksil).
O
R

C
OH

TATA NAMA IUPAC

Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
Contoh :

O
H

C
OH

O
CH3

CH3

CH3

CH2

C
OH

asam butanoat
CH3

O
CH

CH2

OH

asam etanoat

asam metanoat

CH3

CH2

H3C

C
OH

C
CH3

O
C

O
CH3

OH

CH
OH

CH2

C
OH

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari

gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
Contoh :

CH3
5

CH2
4

CH
3
CH3

CH2
2

asam 3 - metil pentanoat

COOH
1

5
CH3

4
CH
OH

3
CH2

2
CH

1
COOH

CH3

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

TATA NAMA TRIVIAL

Tidak mempunyai sistematika

O
H

asam formiat

C
OH

CH3

CH2

CH2

OH

asam butirat

Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan

seterusnya

CH3
5

CH2
4

CH2
3

CH2
2

C
1

OH

Cl
CH3

CH

COOH

asam - kloroproponoat

Formula/struktur

IUPAC

Trivial

HCO2H

As. metanoat

Asam formiat

CH3CO2H

Asam etanoat

Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H

Asam butanoat

Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H

As. pentanoat

Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H

As. heksanoat

Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H

As. heptanoat

Asam enantat

HO2CCO2H

As. etandioat

Asam oksalat

HO2CCH2CO2H

As.propandioat

As. malonat

HO2(CH2)2CO2H

As. butandioat

As. suksinat

Alkil karboksilat

CH3

CH2

COOH

asam etil karboksilat

CH3

CH

COOH

CH3
asam isopropil karboksilat

Sifat-sifat Asam Karboksilat

Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar

senyawa polar

C+

H3C

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen melalui gugus
C

O dan O
+

O
CH3

C
O

H
+

O
O-

CH3

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen

pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
CH3

CH2

O
OH

>

CH3

CH2

td

CH2

CH2

OH

td

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen dengan air mudah larut dalam air
R
rantai C non polar

O
OH

gugus polar

Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

OH + K2Cr2O7

CH2

OH + KMnO4

CH3
H+

CH2

CH3

CH2

O
OH
CH2

oksidator
kuat

alkohol

O
CH2

H+

CH

OH
aldehida

OH

+ Ag

(NH3)2+

H
oksidator
lemah

NH4OH

COOH
O
CH2
OH

CH
OH

C
OH

2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

O
H 3C

H 3C

H 2C
H 2C

H2
C

C
H2

H
C

CH2

CH3

Oks

H3C
H3C

CH
CH

sikloheksena

Oks

H 2C
H 2C

H2
C

C
H2

COOH
COOH

asam adipat

HO

CH2

CH3

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

Cl

Cl
CH2

CH2

COOH

CH3
+ KMnO4

CH

OH-

CH3

COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.

terimakasih