RESUMEN:

La siguiente prctica tuvo como objetivos la extraccin e identificacin de

alcaloides quinolenicos y con ncleo oxindlico de Cinchona officinalis y
Uncaria tomentosa L. y los mtodos para poder lograr la extraccin de los
alcaloides quinolenicos y con ncleo oxindlico estn basados en una
metodologa de extraccin mixta y por reflujo en el caso de Uncaria tomentosa
L. y para la identificacin los mtodos utilizados fueron cromatografa en capa
fina a cada muestra analizada y distintas reacciones qumicas de identificacin
cualitativa tanto las generales como las particulares. Los resultados obtenidos
muestran quetodas las drogas contienen alcaloides, ya que todas fueron
positivas, excepto en la reaccin de taninos; mientras que en las reacciones
particulares, Uncaria tomentosa L. presenta reacciones negativa que no se
observ la coloracin azul que indicara la presencia de alcaloides. Las
conclusiones de la prctica son: los alcaloides quinolenicos fueron extrados de
las drogas analizadas y fueron evidenciados por las diferentes reacciones de
identificacin como tambin la cromatografa.
Palabras clave. Alcaloide quinolenico, anlisis cromatogrfico, extraccin mixta
y por reflujo.
SUMMARY:
The following objectives were practical and identificin extraction of alkaloids
quinolenicos and oxindole core Cinchona and Uncaria tomentosa officinalis L.
and methods in order to achieve the extraction of alkaloids quinolenicos
oxindole nucleus and are based on a mixed extraction methodology and reflux
in the case of Uncaria tomentosa L. and identification methods used were thin
layer chromatography to separate each sample tested and qualitative
identification chemical reactions both general and the particular. The results
show drug quetodas alkaloids, as all were positive except for the reaction of
tannin, while in particular reactions, Uncaria tomentosa L. negative reactions
presents no blue coloration was observed indicating the presence of alkaloids.
The conclusions of the practice are: quinolenicos alkaloids were extracted and
analyzed drugs were evidenced by the different reactions as well
chromatography identification.
Keywords: Quinolenico alkaloid, chromatographic analysis, mixed and reflux
extraction.
INTRODUCCIN
Los alcaloides son uno de los grupos ms diversos de metabolitos secundarios
encontrados en los organismos vivos. Si bien los alcaloides han sido aislados
tradicionalmente de las plantas, de las cuales alrededor del 20% los
contienen1actualmente se ha reportado la presencia de un nmero creciente

de este tipo de metabolitos en animales, insectos, invertebrados marinos y

microorganismos. Una gran cantidad de alcaloides han sido empleados en la
medicina, y muchos de ellos an son prominentes frmacos hoy en da2. En el
grupo de sustancias qumicas conocidas como alcaloides, alrededor de unas
12,0001, se agrupan a una gran variedad de constituyentes qumicos, por lo
que estos metabolitos se han estructurado de acuerdo con su origen
biogentico. Con base en esta clasificacin se tienen cuatro grupos: 1)
alcaloides derivados de aminocidos tales como ornitina/arginina, lisina,
histidina, fenilalanina/tirosina, triptofano, y del cido antranlico y el cido
nicotnico; 2) alcaloides purnicos; 3) terpenos aminados y 4) alcaloides
polictidos. Entre los alcaloides derivados del triptfano se encuentran los
alcaloides indlicos, mismos que pueden ser reagrupados en monoterpernos o
indol terpenos (iridoides).
Los alcaloides derivados del triptfano derivan de eelos y de su producto de
descarboxilacin, la triptamina. Se caracterizan por presentar un ncleo de tipo
indol. Es el grupo de alcaloides ms amplio y tiene gran inters farmacolgico,
teraputico y qumico. Se distinguen los siquientes subgrupos: alcaloides
indlicos simples y B-carbolinas, alcaloides del Eser, derivados de la ergolina,
alcaloides indol monoterpenicos y quinolenicos.
Las drogas que contienen los alcaloides quinolenicos estn constituidos
principalmente por cortezas y ramas de Cinchona sp (Rubiaceae) y se
denominan genricamente quinas, la mayora de estos alcaloides son los
esteroismeros quinina y quinidina que poseen una estructura quinolenica
unida a una estructura bicclica llamada quinuclidina3.
Objetivos

Extraer alcaloides quinolenicos y con ncleo oxindlico de Cinchona officinalis

y Uncaria tomentosa L.
Identificar alcaloides quinolenicos y con ncleo oxindlico de en las especies
vegetales estudiadas.

MATERIALES Y MTODOS:
Para esta prctica se trabaj con dos plantas: Cinchona officinalis y Uncaria
tomentosa L. Los materiales utilizados fueron de vidrio como el refrigerante de
bolas entre otros. Tambin se utilizaron solventes orgnicos y reactivos de
precipitacin.

Asimismo, se utilizaron los mtodos que se describen en la gua de prctica

distribuida por la Ctedra de Farmacognosia de la Facultad de Farmacia y
Bioqumica de la Universidad Nacional Mayor de San Marcos4.
Los mtodos descritos comprenden: Extraccin mixta y por reflujo, anlisis
cualitativo y anlisis cromatogrfico.

PARTE EXPERIMENTAL
RECOLECCIN DE MUESTRAS
Las muestras fueron entregadas en el laboratorio De Farmacognosia de la
Facultad de Farmacia y Bioqumica De La Universidad Nacional Mayor de San
Marcos.
EXTRACCIN
A)Para la extraccin de Cinchona officinalis se pes 2.5g de la droga seca y se
pulveriz, luego se agreg 20ml de alcohol 95 C, se filtr y se someti el
lquido filtrado a evaporacin en BM hasta sequedad.Al residuo se le agreg 10
ml de H2SO4 al 10 %, y luego se agit y filtr nuevamente. Se alcaliniz con
NaOH 10 % hasta pH 10.Lluego se extrajo los alcaloides totales con dos
porciones de cloroformo (5ml) sucesivamente y concentr hasta un tercio de su
volumen total.
B) Para la extraccin de la Uncaria tomentosa se utiliz el mtodo de
extraccin por reflujo. Primero se obtuvo 2g de droga en polvo se ech a un
matraz aadindole a este 15 ml de alcohol de 96. Luego se procedi a
extraer por reflujo y se continu con el paso anteriormente descrito (extraccin
mixta).
RESULTADOS:
Reacciones generales
a) Mesa 1 (Cinchona officinalis)
Reaccin
ESTANDAR
MP

Drangendorff
++
+
Mayer
+
+
Bouchardat o Wagner
+
+
Bertrand
+
+
Sonnenschein
++
+
Popoff
++
+
Taninos
b) Mesa 2 (Uncaria tomentosa)
Reaccin
ESTANDAR
MP
Drangendorff

++
++
Mayer
++
++
Bouchardat o Wagner
++
Bertrand
++
++
Sonnenschein
++
++
Popoff
++
++
Taninos
Reacciones particulares
REACCIN
EXTRACTO DE QUINA
(ESTANDAR)
CORTEZA DE QUINA
(MUESTRA)

TALEOQUININA
ERITROQUININA
+
FLOURESCENCIA

CIDO LCTICO
+
+
Mesa 2(Uncaria tomentosa)
REACCION
OBSERVACION
VAN URK
Anlisiscromatogrfico
Extracto de ua de gato(estandar)
Extracto de ua de gato (cido)
(muestra)
3 manchas:

Rf1 = 1.9/4.8 =0.396

Rf2 = 2.2/4.8 = 0.458

Rf3 = 2.7/4.8 = 0.5625

4 manchas:

Rf1 = 1.4/4.8 = 0.292

Rf2 = 1.9/4.8 = 0.396

Rf3 = 2.6/4.8 = 0.542

Rf4 = 2.2/4.8 = 0.458

DISCUSIN
En el trabajo que realizo la mesa 3 con Cinchona officinalis L. e observa que
todas las reacciones generales resultaron positivas (+) en cambio con el
estndar analizado se pudo determinar mayor presencia de alcaloides ya que
los resultados dieron positivos (++), pero con mayor intensidad; esto se pudo
deber a la mayor concentracin del extracto estndar. ya que esta especie
contiene, en su composicin, el alcaloides con ncleo quinolenico(que se
encuentra en mayor riqueza) hallndose en mayor proporcin en la corteza de
la quina. Tambin es posible encontrar a la quinina, quinidina, cinconina y
cinconidina4. Mientras que en la Uncaria tomentosa L. contiene alcaloides
oxindlicos pentacclicos (isopteropodina), alcaloides oxindlicos tetracclico
(rincofilina), alcaloides oxindlicos (hirsutena)5, se observa en la muestra con
extraccin acida previa la reaccin resulto positiva en el Dragendorff, Mayer,
Popoff y Sonnenschein (++); por otro lado, en las reacciones de Bouchardat, y
taninos result negativo,y con una extraccin bsica previa se observ que
solo sali negativo en la reaccin de taninos ;en las reacciones estndar de la
ua de gato con una previa extraccin cida se obtuvieron el mismo resultados
que lo obtenido por el laboratorio ;sin embargo sin una previa extraccin a la
muestra estndar todos las reacciones resultaron negativo. En las reacciones
particulares de CinchonaoficcinalisL.los resultados de la muestra obtenida por
reflujo fueron positivos en las reacciones de Eritroquinina y cido lctico y
negativa en la reaccin de Taleoquinina; mientras que en la muestra obtenida

en laboratorio solo resulto positivo la reaccin de cido lctico y en la ua de

gato la reaccin de van urk resulto negativo para las muestra analizadas.
Mediante la reaccin de Van Urk, ya que el anillo de indol por la reaccin de
oxidacin se transforma de tal modo que no puede transcurrir dicha reaccin6.
CONCLUSINES
se logr extraer alcaloides quinoleicos en Cinchona officinalis y alcaloides con
nucleo oxindlico en Uncaria tomentosa.Se logr identificar alcaloides
quinoleicos en Cinchona officinalis y alcaloides con ncleo oxindlico en
Uncaria tomentosa.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. De Luca, V.; St Pierre, B. Trends Plant Sci. 2000, 5, 168-173.
2. Schmeller, T.; Wink, M. En: Alkaloids. Biochemistry, ecology and medicinal
applications; Roberts, M. F., Wink, M., Eds.Plenum Press: New York, 1998; pp
435-459
3. Castillo E, Martnez I. Manual de Fitoterapia. Ed.
Elsevier. Barcelona. 1ra edicin. 2007. Pp 42-44.

4. Ctedra de Farmacornosia y Medicina Tradicional. Gua de prcicaFarmacognosia II: practica N 4: Drogas con alcaloides derivados del triptfano.
5. Jaroslav, Soukup: Vocabulario de los nombres vulgares de la Flora Peruana
6. Centro Naturista EL HERBARIO: Enciclopedia de la Salud Familiar. 1999
CUESTIONARIO
1. Cul es la importancia de los alacaloidesoxindolicos en el tratamiento de
cncer?
En nuestro pas, Uncaria tomentosa est clasificada como planta medicinal
antiinflamatoria. Pero en la actualidad, se han publicado numerosos estudios
de inters sobre sus propiedades farmacolgicas, demostrndose que Uncaria
tomentosa posee propiedades citostticas, antimutgenas, antivirales, inmuno
estimulantes, antirradicalares y, en dosis altas, efecto contraceptivo. En
algunos de los estudios ms significativos acerca del efecto citosttico y
antimutgeno de la ua de gato, se ha demostrado que sta aumenta la tasa
de inmunoglobulina en pacientes con cncer, as como que su extracto acuoso
debe algunas de sus propiedades antitumorales a un mecanismo de induccin
selectiva de la apoptosis.

Asimismo, se ha demostrado que los extractos del frmaco exhiben actividad

citosttica en tumores homopoyticos humanos. Otros estudios evidencian un
efecto inhibitorio en la proliferacin celular anormal debido a una accin
directa sobre polimerasas ADN.

Por otro lado, en un estudio se investig el efecto de seis alcaloides oxindlicos

de Uncaria tomentosa sobre la proliferacin de clulas leucmicas HL 60 y U937. Cinco de ellos inhibieron significativamente su crecimiento, y la accin fue
selectiva pues no inhibieron a clulas progenitoras extradas de mdula sea.
La accin antitumoral de los alcaloides activos podra explicarse por su
demostrada activacin de los macrfagos y linfocitos T.
De todos modos, no hay que olvidar que entre los componentes no alcaloides
de Uncaria tomentosa hay compuestos polifenlicos, como la epicatequina y
cuatro procianidinas, respecto a las que otros autores han demostrado
acciones antineoplsicas.

2. Cules son los posibles adulterantes en muestras de Uncaria tomentosa L. y

Cinchona officinales? La Uncaria guianensis, considerada para fines
comerciales como un adulterante de la Uncaria tomentosa La cinconidina es el
principal adulterante del sulfato de quinina comercial.
3. Qu mtodos de identificacin y cuantificacin de alcaloides se aplican a
los alcaloides oxindlicos?
El mtodo de identificacin y cuantificacin se puede tomar como ejemplo la
Uncaria tomentosa L.ya que contiene el mayor porcentaje de alcaloide
oxindolicos
Por la cual se realiz para obtener los alcaloides una extraccin acida y en el
siguiente una extraccin bsica para su mayor5 efectividad en la cual se
pueden observar en los cromatogramas, y por TLC, espectroscopa IR-TF, UVvisible (229 nm), HPLC-FR.
Para su identificacin en mustras de la corteza se realizo por el
mtodofitoqumico por diferentes mtodos (Dragendorff, Mayer, Wagner,
Marquis), se trat de descubrir la presencia o no de alcaloides en muestras
sometidas a anlisis por HPLC. Aplicando el mtodo alcalino de extraccin
amoniacal por maceracin en etanol + NH 4OH + ter di-etlico, utilizando un
estndar secundario con igual tratamiento que la muestra y la misma
instrumentacin para HPLC fase reversa.

Su identificacin de los alcaloides se pude realizar por T.L.C., UV, IR-TF;pero

tambin se pueden realizar por HPLC-FR.
Ejemplo:

Cada muestra se evalu por triplicado, reportndose los porcentajes de

alcaloides por cada localidad estudiada. Se us un estndar de 99-98% de
pureza (Merck) los cuales aparecieron en el siguiente orden junto a la muestra.
4)A qu se debe la actividad antimalarica de los alcaloides de ncleo
quinoleinico?
La quinina es antimalrico, activo frente a Plasmodiumvivax, P. falciparum, P.
malariae y P. ovale. Tiene un sabor muy amargo. Hay que seguir fielmente las
indicaciones del mdico o farmacutico,Ya que la quinina presenta importantes
efectos secundarios como son mareos, vrtigo,Vmitos, etc.la actividad
depende de la estructura que presenta , los radicales y anillos como se
muestra acontinuacion6
REFERENCIAS BIOGRAFICAS

Blair, S., A. Correa, B. Madrigal, C.B.Zuluaga y H.D.Franco. Plantas

Antimalricas una revisin bibliogrfica Editorial Universidad de Antioquia,
Medelln, 1991
Blair, S., A.
Antimalricas

Correa,

B.

Madrigal,

C.B.Zuluaga

H.D.Franco.

Plantas

una revisin bibliogrfica Editorial Universidad de Antioquia, Medelln, 1991

Disponible
en:
http://plantasaromaticasymedicinalesdeperu.blogspot.com/2011/03/la-una-degato-uncaria-tomentosa.html