RELATRIO

SNTESE DE DIAZOAMENOBENZENO

ISABEL CRISTINA SANTOS

RA:B646DC3

LVIA MARIA VERONEZ

RA: T59912-1

PATRCIA AP. DA SILVA BAGINI RA:B646BE5

TAILA DA SILVA ROSA
TURMA: FM5P18

RIBEIRO PRETO
OUTUBRO/2015

RA:B647353

ISABEL CRISTINA SANTOS

RA:B646DC3

LVIA MARIA VERONEZ

RA: T59912-1

PATRCIA AP. DA SILVA BAGINI RA: B646BE5

TAILA DA SILVA ROSA

RA: B647353

RELATRIO
SNTESE DE DIAZOAMENOBENZENO

Trabalho elaborado por exigncia da disciplina Qumica

Farmacutica, sob a responsabilidade do Prof.(a) Mateus
Amaral Baldo, como objeto parcial (ou final) de avaliao.

RIBEIRO PRETO
OUTUBRO/2015

SUMRIO

1. INTRODUO............................................................................. 3
2. OBJETIVO................................................................................... 4
3. MATERIAIS E MTODOS........................................................... 4
3.1

Materiais Utilizados.......................................................... 4

3.2

Mtodos............................................................................. 4

4. DISCUSSO E RESULTADOS................................................... 5
5. CONCLUSO.............................................................................. 7
6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS........................................... 8

1 INTRODUO
O diazoaminobenzeno (1,3-difenil-1-triazeno) o principal representante dos
sais de diaznio, utilizado como intermedirio qumico na sntese de outros
compostos, aditivo polimrico e agente complexante.
Estes sais apresentam como propriedades fsicas cristais em forma de
lminas ou prismas de cor amarelo-ouro, com massa molar 197,23 g/mol, p.f. = 97 99 C, apresentando insolubilidade em gua sendo altamente solveis em lcool (a
quente), ter e benzeno.
Estruturalmente, estes compostos, contm uma amina ligada diretamente a
um grupamento azo, caracterizando o triazeno. No caso a molcula contm a anilina
de um lado e a fenila do outro, conferindo sua alta estabilidade por deslocalizao
eletrnica. Sua frmula C12H11N3, apresenta temperatura de fuso igual 98C e
temperatura de ebulio igual 150C.
.

Diazoaminobenzeno

O diazoaminobenzeno foi descoberto por Peter Griess (1829-1888), qumico

industrial, atravs de um amplo estudo sobre a preparao de sais de diaznio em
1859. Os triazenos possuem o grupamento (N=N-NH) e seus derivados tem sido
bastante investigados na clnica contra o cncer. Seus nions triazenidos so
anlogos ao anion nitrito (O=N-O-).
Estudos prvios demonstraram que, tanto em animais de experimentao
quanto em tecido humano, o diazoaminobenzeno metabolizado a benzeno, um
composto previamente conhecido como carcinognico. O diazoaminobenzeno causa
dano

gentico

nas

clulas.

via

de

metabolizao

sugerida

para

diazoaminobenzeno a clivagem pelas enzimas do fgado ou, ainda, pelas bactrias

do trato intestinal. Os metablitos so anilina, benzeno e nitrognio. Tanto o
benzeno quanto a anilina podem vir a ser metabolizados pelo citocromo P450 e
enzimas conjugadoras.
O diazoaminobenzeno foi identificado, em pequenos nveis, como um
contaminante em corantes os quais podem ser usados na indstria de drogas,
cosmticos e alimentos, alm disso, utilizado na fabricao de produtos qumicos
agrcolas, como inseticidas e amplamente empregado em processos de sntese
orgnica.

2 OBJETIVO
Promover uma reao de diazotao de aminas aromticas, com formao de
corantes azicos.

3 MATERIAIS E MTODOS
3.1 Materiais Utilizados.

Becker pequeno

Becker grande

Proveta graduada

Basto de vidro

Funil de Bunchner

Termmetro

3.2 Mtodos
Adicionou-se a um Becker 75 ml de H2O, 20 ml de Hcl, mais 14 ml de anilina
agitando vigorosamente a soluo. Em seguida, foram adicionadas 50g de gelo
picado. Mantendo a agitao, verteu-se no Becker a soluo de 5,2g de nitrito de
sdio em 12 ml de H2O. Com o auxlio de um termmetro foi medida a temperatura
do preparo que estava acima de 20C, portanto adicionou-se mais gelo para manter
a temperatura ideal que abaixo de 20C.
Em constante agitao durante 10 minutos e mantendo-se a freqncia por
mais 15 minutos, em seguida adicionou-se um preparo de 21g de sdio cristalizado
em 40 ml de H2O e agitou-se por mais 5 minutos, quando a soluo alterou sua

colorao inicial vermelha para cor a amarela. Visando manter a temperatura abaixo
de 20C, adicionou-se gelo quando necessrio.
Obteve-se a formao do precipitado de deazoaminobenzeno aps agitao
por 30 minutos. Com o auxlio de um funil de buchner filtrou-se a soluo qual
adicionou-se 250 ml de gua no Becker, para a filtrao total, resultando na
formao de um precipitado em p que foi colocado em um Becker e levado para a
estufa.

4 DISCUSSO E RESULTADOS

Em um Becker adicionou-se 75 ml de H2O, 20 ml de Hcl e 14 ml de

anilina. Agitando constantemente, foram adicionadas soluo 50g de
gelo picado objetivando manter a temperatura em 20C.

Soluo Inicial

Manteve-se a agitao e verteu-se no Becker a soluo de 5,2g de

nitrito de sdio em 12 ml de H2O, sempre medindo a temperatura para
evitar que subisse.

Aps alguns minutos em agitao adicionou-se soluo o preparo

contendo 21g de sdio cristalizado em 40 ml de H2O, quando se
observou mudana na colorao da soluo, que passou da cor
vermelha para a amarela.

Mudana na colorao da Soluo

Com o auxlio de um funil de bunchner a soluo foi filtrada.

Filtrao

Aps a filtrao total, obteve-se um precipitado em p que foi colocado

em um Becker e levado estufa. Aps alguns dias o precipitado foi
retirado da estufa e pesado. Constatou-se a obteno de 13,57g do
precipitado de diazoaminobenzeno.

Precipitado de Diazoaminobenzeno

5 CONCLUSO
Conclui-se que para a obteno do precipitado de diazoaminabenzeno
necessrio o controle constante da temperatura da soluo durante o procedimento,
pois os compostos azicos se decompem em baixas temperaturas. O precipitado
diazoaminobenzeno de caracterstica cristal amarelo alaranjado, obtido atravs da
reao entre cido clordrico concentrado, anilina, nitrito de sdio, acetato de sdio e
gua destilada. Para controle da temperatura, que no pode ultrapassar os 20C,
utilizou-se gelo picado.

6 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
Qumica Nova Sociedade Brasileira de Qumica Diazoamenobenzeno, C12H11N3.
Disponvel em <http:// www.qnint.sbq.org.br/qni/popupualizarMolecula.php?id...2bZ>
Acesso em 01 Out de 2015.
Super Qumica Sintese de Diazoamenobenzeno. Disponvel em:
http://www.superquimica.com.br/fispq/1250009486.pdf. Acesso em 01 Out de 2015.