Pada praktikum ini dilakukan percobaan pembuatan

-Nitronaftalen dengan metodanitrasi, yaitu penggabungan satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang
terikat pada senyawahidrokarbon. Senyawa hidrokarbon yang digunakan adalah naftalen dan
ion nitrat berasal daricampuran asam antara asam sulfat, asam nitrat dan air.Senyawa ini bersifat
volatil, mudahmenguap walau dalam bentuk padatan dan uap yang dihasilkan bersifat mudah
terbakar.Pembuatan campuran asam (mixed acid) asam nitrat dan asam sulfat dengan komposisi
5,5mL dan 8,8 mL, serta 10,7 mL H2O. Konsentrasi H2SO4 yang digunakan adalah 98%
karenasemakin tinggi konsentrasi H2SO4 maka semakin besar pula persentase proses ionisasi HNO3,
artinya pembentukan nitril ion maksimal.
Pada

percobaan

ini

menggunakan

penangas

es

dan

penangas

air.

Penangas

es

digunakan pada saat pencampuran asam antara asam sulfat, asam nitrat dan air. Reaksi yang terjadi
adalah reaksi eksoterm, sehingga dibutuhkan penangas es agar temperature reaksi dapat terkendali.
Penangas air digunakan pada saat pencampuran naftalen dengan campuran asam untuk menjaga
temperatur agar tidak terlalu panas (reaksi eksoterm) pada saat campuranasam ditambahkan pada
naftalen sedikit demi sedikit. Bila temperature penangas tinggi akan terjadi ledakan karena sifat
larutan

yang

reaktif.

Kemudia

dilakukan

pemanasan

Pemanasan dilakukan bertujuan untuk menjaga temperatur pada temperatur

dan pengadukan.
optimum

reaksi,

sementara pengadukan dilakukan untuk menghomogenkan campuran. 5gram naftalen dan campuran
asam

(tetes

demi

tetes)

dimasukkan

ke

dalam

raktor

dengan pengadukan yang cukup tinggi karena bentuk naftalen berupa padatan sehingga sukit
menghomogenkannya dengan bahan lainnya. Pada saat pencampuran kondisi operasi berupasuhu
dijaga pada 35C. Setelah semua campuran asam habis, suhu dinaikkan menjadi 70C dengan
pengadukan selama 50 menit. Pada proses ini akan terpisah antara -Nitronaftalendan sisa asam.
Warna

yang

terbentuk

adalah

oranye.

Setelah

dilakukan

pengadukan

dan pemanasan, dilakukan pendinginan dengan tujuan pembentukan kristal nitronaftalen. Pemanasan
dan pengadukan dilakukan selema 60 menit. Setelah itu dilakukan penyaringanuntuk memisahkan
padatan dan cairan yang ada pada campuran. Residu dari hasil penyaringan dilarutkan kembali dalam
air panas untuk membilas sisa asam yang masih tersisa alam campuran. Kemudian dikeringkan dalam
temperatur ruang supaya kadar air dalamkristalnya berkurang selama dua hari. Kemudian dilakukan
pemurnia terhadap kristalmenggunakan etanol agar diperoleh-Nitronaftalen dengan kemurnian
yang
tinggi.Setelah padatan larut, dilakukan penyaringan kembali dan residu yang didapat dikeringkan supa
yakadar air dalam residu berkurang sehingga diperoleh naftalen murni. Setelah kering
kemudianditimbang dan diukur titik lelehnya.Hasil analisa titik leleh yang terbentuk pada produk
adalah 56C sedangkan padaliterature seharusnya 59C-60C dikarenakan masih terkandung pengotor
dan unsur yangtidak diinginkan. Sedangkan berat produk yang dihasilkan tinggi sebesar 4,93 gram

dan

yield produk yang dihasilkan sebesar 98,6% dikarenakan pengaruh pengadukan yg baik. Faktor

suhu yang tinggi, waktu reaksi yang lama serta perbandingan massa HNO3 terhadap massa bahan
baku nitrasi mempengaruhi hasil produk yang optimum.

Perbedaan lapisan yang terbentuk antara nitrobenzene dan asam, diakibatkan karena perbedaan berat
jenisnya. Berat jenis asam lebih besar dari pada berat jenis benzene.
Pencucian dengan aquades berfungsi mengikat pengotor yang mungkin masih
terikat dari pereaksi atau pelarut.
Setelah nitrobenzene dicuci dengan aquades, dicuci lagi dengan natrium
bikarbonat, menghasilkan warna kuning bening.
Nitrobenzene yang dihasilkan dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat,
sehingga dihasilkan nitrobenzene murni.
-

See

more

at:

http://namikazewand.blogspot.com/2012/10/nitrasi-pembuatan-

nitrobenzene.html#sthash.kr5W3yfT.dpuf

&raktikum kali ini yaitu tentang pembuatan Nitrobenzene dengan bahan baku /sam Nitrat ditambah
dengan enzene dan dibantu dengan /sam $ulfat &ekat sebagai
Katalisnya.& e m b u a t a n N i t r o b e n z e n e i n i d i n a m a k a n
Nitrasi y a i t u s u a t u r e a k s i s u b s t i t u s i a r o m a t i c elektrifilik dengan mensubstitusikan suatu
atom "ydrogen dengan gugus nitro yang berasaldari /sam Nitrat &ekat. /sam Nitrat berfungsi
sebagai penitrasi atau sebagai zat pembeku NO

yang digunakan sebagai elektrofil.&ada tahap pertama, /sam Nitrat ditambahkan /sam $ulfat
&ekat, /sam $ulfat &ekatdisini berfungsi sebagai katalis dan
7uga bertugas untuk mempertahankan /sam Nitrat
agarm e n 7 a d i r e a k t i f . & e n c a m p u r a n i n i m e r u p a k a n r e a k s i
Eksoterm
sehingga harus dilakukandiatas tumpukan es
batu.B n t u k m e m b e n t u k N i t r o b e n z e n e , c a m p u r a n t a d i d i r e a k s i k a n d e n g a n e n z
e n e . Dimana enzene dimasukkan sedikit demi sedikit sambil diaduk. Dikarenakan reaksi
yangt e r 7 a d i a d a l a h r e a k s i e k s o t e r m , m a k a w a r n a c a m p u r a n b e r u b a h m e n 7 a d i o
r a n g e s a a t penambahan enzene. Mekanisme reaksi yang ter7adi adalah 2 +

)
"
)
"NO
#
+
)
"
'
NO

"

O8 a l u c a m p u r a n d i r e f l i k s s e l a m a % m e n i t d e n g a n s u h u k o n s t a n '

+,
selan7utnyac a i r a n d i m a s u k k a n k e d a l a m c o r o n g p i s a h u n t u k d i l a k u k a n e
k s t r a k s i s e b a n y a k # k a l i . $elan7untya, terbentuk lapisan yaitu 0afinat
(Nitrobenzene! dan ekstrak (/ir!. /ir naikkeatas karena massa 7enis air lebih kecil dari
Nitrobenzene.

Pembahasan oleh Delyana Ratnasari (121411038)

Praktikum kali ini adalah pembuatan nitronaftalen dengan menggunakan proses nitrasi
dengan mereaksikan senyawa naftalen dengan mixed acid(HNO3 dan H2SO4). Mekanisme reaksi
nitrasi diawali dengan pembentukan elektrofilik(nitril ion), pada tahap ini tejadi perpindahan
proton dari satu molekul asam nitrat ke molekul lainnya kemudian pada tahap kedua nitril ion yang
terbentuk akan menggantikan suatu gugs senyawa organik. Sedangkan mekanisme reaksi nitrasi
pada praktikum ini adalah memasukan gugus NO2 pada senyawa naftalen dengan mengikat gugus
nitrat pada atom C hingga membentuk senyawa nitro aromatic/nitroparafinic yaitu senyawa nitronaftalen yang merupakan senyawa aromatic polisiklik.
Pertama-tama dibuat terlebih dahulu mixed acid (HNO 3 dan H2SO4) dengan komposisi HNO3
5,5 mL, H2SO4 8,8 mL dan H2O 10,7mL. Konsentrasi H2SO4 yang digunakan adalah 98%, semakin
tinggi konsentrasi H2SO4 yang digunakan, maka semakin tinggi persentasi proses ionisasi HNO 3
sehingga nitril ion yang dihasilkan maksimal. Pencampuran asam-asam tersebut harus diawali
dengan memasukkan H2O terlebih dahulu untuk mencegah letupan akibat reaksi kedua asam pekat,
setelah itu diikuti H2SO4 dan terakhir HNO3. Pencampuran tersebut dilakukan pada penangas es
untuk mengurangi pelepasan energi kedua asam yang dikhawatirkan akan menimbulkan ledakan
Setelah mixed acid terbentuk, mixed acid tersebut dicampurkan dengan naftalen disertai
dengan pengadukan. Pencampuran ini dilakukan dengan memasukan mixed acid ke dalam naftalen
sedikit demi sedikit, karena reaksi ini berlangsung sangat eksotermik. Suhu saat pencampuran ini
pun harus dijaga pada rentang suhu 35-50 oC untuk mencegah terjadinya peleburan yang tidak
diharapkan dalam proses karena titik leleh dari nitronaftalen berada pada kisaran 5961oC.Setelah mixed acid bercampur seluruhnya, suhu dinaikkan dan di jaga pada rentang 65-70 oC
selama 60 menit disertai dengan pengadukan. Kondisi ini merupakan kondisi optimum dalam pem
bentukan nitronaftalen, pada proses ini warna campuran menjadi warna orange. Setelah 60 menit,
pengadukan dihentikan hal ini bertujuan agar terpisahnya nitronaftalen dengan sisa asam.
Kemudian dilakukan pendinginan hingga suhu 30-50 oC hal ini bertujuan agar terbentuk
kristal nitronaftalen. Setelah terbentuk kristal nitronaftalen, dilakukan penyaringan untuk
memisahkan padatan dan cairan pada campuran. Kemudian residu dari hasil penyaringan
dilarutkan kembali dalam air untik membilas sisa asam yang masih tersisa dalam campuran.
Kemudian dikeringkan dalam temperatur selama 2 hari ruang supaya kadar air berkurang. Setelah
kering dilakukan pelarutan padatan dengan etanol, hal ini bertujuan untuk mendapatkan
nitronaftalen murni. Setelah itu dilakukan penyaringan. Residunya kemudian di keringkan pada
suhu ruang selama 2 hari. Setelah kering nitronaftalen yang terbentuk ditimbang dan diukur titik
lelehnya.Hasil analisa titik leleh yang terbentuk pada produk adalah C sedangkan pada literature

seharusnya 59C-60C dikarenakan masih terkandung pengotor dan unsur yang tidak diinginkan.
Sedangkan nitronaftalen yang dihasilkan adalah gram sehingga diperoleh yield %