Instituto Politcnico

Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas
Practica #9
Sntesis de Para-nitroanilina
Ingeniera Bioqumica
Grupo: 2IM1
Profesores:

Integrantes:
vila Bello Pioquinto
Melendez Rodriguez Luz

Objetivos

Aplicar la reaccin de sustitucin electrofilia aromtica (SEA) en la

obtencin de para-nitroanilina
Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante
la reaccin de nitracin
Bloquear selectivamente la entrada del electrfilo en una reaccin
de SNA

Introduccin
Las aminas son sustancias orgnicas que se caracterizan por contener el grupo amino.

Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que tengan, siendo
primarias aquellas que tengan un solo hidrgeno sustituido, secundarias las que tengan
dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza aliftica como
aromtica.
Un gran nmero de compuestos mdica y biolgicamente importantes son aminas.
Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina,
nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiolgicos y
psicolgicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al
parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las
aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es
hexametilendiamina. Diversas aminas aromticas se emplean para preparar tintes
orgnicos de gran aplicacin en la sociedad industrial.
En concreto, nuestro producto objeto de sntesis es bastante txico, ya que se puede
absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de
p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de
corrosin.

Resultados

Al verter la mezcla miscible de ac. Sulfrico y acetanilida ,se formaron

grumos por lo cual empezamos a dislover agitando.
Posteriormente al quedar completamente disuelta la acetanilida
agregamos a la disolucin gota a gota una solucin de ac. Ntrico y ac.
Sulfrico,observamos que la solucin se empez a tornar caf.
Dejamos reposar 5 minutos a temperatura ambiente,e inmediatamente
despus vertimos la mezcla en agua con hielo,observamos una solucin
de aspecto lechoso color amarillento
Lurgo filtramos la mezcla y como resultado nos quedo una pasta
amarillenta
Lavamos con agua la pasta resultante de la filtracin y lo llevamos a un
matraz baln donde se le agrego agua y ac. Clorhdrico concentrado y lo
llevamos a destilar con una refrigerante de agua en poscicion de reflujo
por 30 minutos
A nuestro resultado nos quedo una solucin de color rojiza la cual la
precipitamos en un vaso lleno de hielo
Y posteriormente alcalinizamos el resultado obteniendo una solucin
caf-rojiza

Conclusiones
En

Cuestionario
1.-Qu pasara si se protonara la anilina y posteriormente se nitrara?
Al protonar se bloquea la posicin para, dejando libre el orto por donde el
sustituyente atacara

Bibliografa

Dominguez, Xorje A. #Qumica Orgnica experimental, editorial,

Limusa,
1ra Edicin, pags. 352-353.
Durst H.D. Gokel G.W Qumica Orgnica Experimental, Editorial
Reverte,
1ra Edicin, pags 221-222