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GROHMANN TACNA
FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA ACADMICA PROFESIONAL DE
INGENIERA
QUMICA
TACNA-PERU
2013
ALCOHOLES I-PARTE
OBJETIVOS:
Comprobar experimentalmente las propiedades fsicas y qumicas de los
alcoholes.
Comprobar la acidez y oxidacin de los alcoholes.
Preparar algunos derivados de los alcoholes identificables por sus olores.
PRINCIPIOS TEORICOS:
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms grupos
hidroxilo por un nmero igual de tomos de hidrgeno. El
trmino se hace tambin extensivo a diversos productos
sustituidos que tienen carcter neutro y que contienen uno o ms
grupos alcoholes.
Usos
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y
disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos
qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos,
pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la
desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites
y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos
y en la flotacin de minerales.
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y
forma
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de
establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o
con otras molculas neutras.
MATERIALES Y REACTIVOS:
I. MATERIALES
Tubos de ensayos
Varillas de vidrio
Goteros
Probetas de 10ml
Soporte universal
Luna de reloj
Cerillos
Pinzas para tubos de ensayo
Esptula
Papel tornasol
REACT
Metanol
Etanol
1-propanol
Isopropanol
1-butanol
Tert- butanol
Isoamlico
Etilenglicol
Glicerina
2-butanol
Agua destilada
Benceno
Sodio metlico
Fenolftalena
n-butlico
Sec-butilico
H 2 SO 4
10%
KMnO 4
0.3%
H 2 SO 4
(c)
Papel filtro
Cronometro
Pipetas
Mechero bunsen
Vaso precipitado
Cocina elctrica
1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
RESULTAD
OS
Nomb
re
delos
alcoh
oles
Isopropa
nol
1propa
nol
etano
l
meta
nol
1butan
ol
2-
cantidad.
completamos el
cuadro
destilada
Estad
o
Fsico
Color
Olor
Liquid
o
Incolor
o
Licor
Liquid
o
Incolor
o
Liquid
o
Liquid
o
Liquid
o
Incolor
o
Incolor
o
Incolor
o
Liquid
Incolor
Sol
ubl
e
en
el
agu
a
+
Incoloro
Licor
Amarillo
suave
Incoloro
Incoloro
Licor
suave
Almen
dras
Licor
Licor
Color en
el agua
2
capas
:incoloro
y blanco
butan
ol
Isoamlic
o
Liquid
o
Incolor
o
Tertbutli
co
Liquid
o
Incolor
o
+ Soluble
2.
a)
Alcoho
l
fuerte
Olor
fuerte
capas
:incoloro
y blanco
2
capas
:incoloro
y blanco
incoloro
Insoluble
ALCOHOL
1-BUTANOL
(2 CAPAS)
ALCOHOL
2-BUTANOL
(2 CAPAS)
ALCOHOL
ISO AMOLICO
(2 CAPAS)
RESULTAD
OS
Tubo A
Etanol +
el etanol
Tubo B
agua
es
soluble
destilada
en el agua (incoloro)
Etanol + benceno
experiencia no pudo realizar debido a la
.
Falta de reactivos en el laboratorio (benceno).
esta
Esta experiencia tampoco se puede realizar por falta del tubo B, debido
a la falta de reactivos, pero por teora dada por el profesor, el etanol es
soluble con el benceno, pero al mezclar el tubo A con el B, no son
solubles y se separan en dos capas, debido a que el benceno no es
soluble en el agua (teora no experimentada en laboratorio).
RESULTAD
OS
luego
un cerillo
Luego agitamos el
Ensayo
y
tiene
Forma
lechosa
encendido, ahora
Al tubo de ensayo
hidrxido debario,
Lo introducimos lo
hacemos varias
Veces,
hasta
que
el
bario
cambie
a.
Color a blanco
tubo de
observamos que
con el algodn
lo introducimos
que
contiene
sacamos, as lo
hidrxido
.
de
CH3CH2OH
3H2O
Etanol
agua
REACCIONES:
CO 2
H2O
3O2
2CO2
oxigeno
+
Ba(OH) 2
dixido de carbono
BaCO 3
Dixido de carbono
agua
hidrxido de bario
carbonato de sodio
4. ACIDEZ DE ALCOHOLES
RESULTAD
OS
Colocamos 3 ml
De etanol +Se
Un trocito de
Metlicoburbujas
Calor, lo cual es
.
gaseoso.
(Explosin
Al agregar la
fenolftalena al
Etxido de sodio,
esta solucin
cambia de incoloro
a fucsia.
fenolftalena
Esto nos indica que el etoxido
de bario es una base, ya que la
fenolftalena da fucsia en las
Bases e incoloro en los cidos
Al eliminar todo el gas, en el
Tubo queda Etxido de sodio
con el cerillo.
Le
agregamos
Cambio de rojo a
azul (indica base fuerte)
Ponemos gotas de agua +
Pa
Etxido de sodio,
Sobre los 2 Papel tornasol.
Se mantuvo de color rojo
rojo
REACCIONES:
CH3CH2OH
Na (m) H2
sodio metlico
CH 3CH2ONa
Etanol
Etxido de sodio
Hidrogeno gaseoso
H2+ O2 H2O
Hidrogeno gaseoso
CH 3CH2ONa
CH3CH2OH
Etxido de sodio
Etanol
+
oxigeno
H 2O
agua
agua
Na (OH)
hidrxido de sodio
d) Marcamos 3 tubos de ensayo A, B, C. Colocamos 2 ml de los alcoholes nbutlico, sec-butlico y tert-butlico ,correspondientemente a cada tubo
por separado , Aadimos al mismo tiempo a cada tubo un trocito de
sodio metlico (previamente secados con papel filtro) y tomamos tiempo
inmediatamente .Observamos los tubos y comparamos las velocidades
de reaccin .Calentamos si es necesario para completar la reaccin ,
colocando el tubo en bao Mara (no debe haber llama o fuego en las
proximidades) .Anotamos las observaciones y los tiempos de
culminacin de cada reaccin.
RESULTAD
OS
Los tres
Emiten
Burbujeo
Al contacto
Con el sodio
Alcohol n-butlico alcohol sec-butlico
alcohol tertbutlico
Termina su burbujeo como se demora en
como se demora en
A los 2:50 min, dejandoterminar su burbujeo
terminar su
burbujeo
Una solucin incolora.
lo llevamos a bao Mara,
lo llevamos a
bao Mara
Termina su burbujeo a
Termina su burbujeo a
los 10:02 min, deja una
los
10:36 , pero se
Solucin Lechosa.
Evapor toda la solucin
REACCIONES:
CH3CH2CH2CH2OH
+ Na (S) 2:50 min
CH3CH2CH2CH2OH
+ H2
Alcohol n-butlico
sodio slido
butxido de sodio
hidrogeno gaseoso
REACCIN DEL
ALCOHOL SECBUTLICO +
SODIO SOLIDO
OHONa
CH3CHCH2CH3 +
Na (S) 10:02 min
CH3C
HCH2CH2OH +
H2
Alcohol sec-butlico
sodio solido
sec-butxido de sodio
hidrogeno gaseoso
ONA
H3CC
CH3
+
Na (S) 10:36 minH3CC
CH3
+
H2
CH3CH3
RESULTAD
OS
Agua + metanol
+ cido sulfrico
mara
10 min
+permanganato de
potasio (liquido)
lo llevamos a
bao
.
.
Despus
Solucin incoloro
suave
naranja.
Suave
color fucsia
rojo
REACCIONES:
CH3OH
MnO2+
H2SO4
+
KMnO4
H2O + K
HCOOH
Metanol permanganato
potasio
De potasio
manganeso
cidofrmico
oxido de
agua
RESULTAD
OS
3 ml de etanol +
Permanganato de
Potasio (cristales
+ H2SO4
plomos)
lo agitamos
Incoloro
fucsia fuerte
Al mechero
La solucin se
(reaccin
Incoloro
Libera calor
vuelve
exotrmica)
Anaranjado
suave
REACCIONES:
H2SO4
CH3CH2OH
+
H2O +
K
Etanol
agua
KMnO4
permanganato
potasio
De potasio
CH 3COOH
cido actico
MnO 2
oxido de
manganeso
6. PREPARACION DE DERIVADOS ALCOHOLICOS IDENTIFICABLES
POR SUS OLORES.
RESULTAD
OS
2 ml de metanol
etanol +
2 ml de cido
cido actico +
10 gotas de cido
cido sulfrico
actico +
sulfrico
2ml de
.
2ml de
10
gotas de
Tubo A Tubo B
2 ml de etanol +
.
isoamlico +
1 gota de cido
saliclico +
cido actico +
10 gotas de cido sulfrico
.
sulfrico
2ml de cido
.
2ml de
10 gotas de cido
Tubo C
Tubo D
.
e) Preparamos 4 vasos precipitados, con precaucin olemos cada uno de
los vasos abanicamos los vapores con la
mano,
sin
acercar mucho la nariz .anotamos sus
observaciones
sobre el olor y la
apariencia
y
observamos.
RESULTAD
OS
CUESTIONARIO
Nom
bre
delo
s
alco
hole
s
Est
C
o
l
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P
u
n
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S
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g
u
a
Isoprop
anol
1-
Liqu
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n
c
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9
0
P
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b
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c
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C
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2
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3
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7
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c
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l
1
2
6
7
.
8
.
8
0
4
1
3
0
7
8
.
5
1
.
3
6
1
1
Alcoh
ol
9
8
6
5
0
.
7
9
1
Toxic
o
9
0
1
1
7
0
.
8
1
0
1
1
4
9
9
.
5
0
.
8
0
6
2
3
1
3
1
.
6
0
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8
2
4
Tertbutl
ico
Liqu
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r
o
I
n
c
o
l
o
r
o
2
5
8
3
1
.
3
8
6
0
SOLUBILIDAD
Reaccin:
CH3CH2OH
+
3H
Etanol
actico
+
4 e--
H 2O
CH 3COOH
agua
cido
hidrogeno
COMBUSTION:
Reaccin:
CH3CH2OH
+
H2O
(L)
+
+
Etanol liquido
carbono
agua
O2
(g)
CO 2
(g)
E
oxigeno gaseoso
dixido de
energa
es azul y el papel tornasol rojo pasa al color azul indica que el medio es
acido, por eso los alcoholes son cidos dbiles.
El tubo A que contena n- butlico no hubo cambio segua siendo incoloro,
desapareci el sodio metlico a los 2:50 minutos.
REACCIONES:
REACCIN DEL ALCOHOL N-BUTLICO + SODIO SOLIDO
CH3CH2CH2CH2OH
+ Na (S) 2:50 min
CH3CH2CH2CH2OH
+ H2
Alcohol n-butlico
sodio slido
butxido de sodio
hidrogeno gaseoso
OHONa
sodio
CH3CHCH2CH3 +
Na (S)
Alcohol sec-butlico
hidrogeno gaseoso
10:02 min
sodio solido
CH3CHCH2CH2OH
H2
sec-butxido de
ONA
H3CC
CH3
+
Na (S) 10:36 minH3CC
CH3
+
H2
CH3CH3
REACCIONES:
H2SO4
CH3OH
+
KMnO 4
HCOOH
+
MnO 2
+ H2O +
K
Metanol
permanganato
cido frmico
oxido de
agua
potasio
De potasio
manganeso
REACCIONES:
H 2SO4
CH3CH2OH
+ KMnO4
CH 3COOH
+ MnO 2
+ H2O +
K
Etanol
permanganato
cido actico
oxido
de
agua
potasio
De potasio
manganeso
ALCOHOL
Metanol + cido
actico +
H 2 SO 4
Aspecto, color
Lquido, incoloro
Olor
Frutas mentoladas
Etanol + cido
actico +
Lquido, incoloro
Lquido, incoloro
Lquido, incoloro
Frutas acidas
H 2 SO 4
Etanol + cido
saliclico +
Almendras
amargas
H 2 SO 4
ISO amlico +
cido actico +
Esencia de vainilla
H 2 SO 4
CH3OH +CH3COOH
CH3COOC2H5
+
H2O
Metano
cido actico
acetato de etilo
CH3CH2OH +
C7H6O3+
Etano
cidosaliclico
dimexibenzaldehido
agua
C5H11OH
+ CH3COOH
C5H11CH3COO
Isoamlico
cido actico
agua
H2O
2; 5
H2O
agua
CONCLUSIONES:
Los alcoholes fueron completamente miscibles en agua, la solubilidad
disminuye al aumentar el nmero de carbonos.
El etanol es soluble en agua, tambin en benceno, pero el benceno no es
soluble en agua.
El etanol es un combustible , tiene una combustin completa ,
La velocidad de los alcoholes, depende de su acidez, entre ms cido
ms se demora en reaccionar.
Se puede obtener cidos, aldehdos y esteres, a partir de los alcoholes.
Se puede saber de qu alcohol se trata, teniendo en cuenta su olor.