NOCIONES DE QUÍMICA ORGÁNICA

La Química Orgánica es la Química del Carbono. Por

compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono,
excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como
compuestos inorgánicos desde siempre. Es también los compuestos
derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente
en el laboratorio.

El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la

actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de
ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón
de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el
carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y con otros
elementos mediante enlaces covalentes.

[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 es la configuración electrónica del

carbono.

Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los

2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose
la configuración:

[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Los orbitales híbridos corresponden a la mezcla o combinación del

orbital 2s y los 2p, que resultan ser idénticos entre si. Según esto, el
átomo de carbono posee 3 tipos de hibridación:

a. 4 enlaces simples (sp3)

b. 2 enlaces simples y 1 enlace doble (sp2)
c. 1 enlace simple y un enlace triple (sp)

Así, la hibridación es un proceso de transformación mediante el cual

el carbono se hibrida, presentando una nueva configuración
electrónica por la excitación producida en los niveles de energía por
la presencia de otro átomo , generando enlaces sigma (σ) y pi
(π).

1. Enlace sigma (σ) :

Se forma cuando uno de los electrones del orbital 2s se excita y se
desplaza al orbital 2pz, presentando la configuración de estado
excitado: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Se hibrida entonces el orbital 2s con los tres orbitales 2p, formando

cuatro nuevos orbitales híbridos, llamados sp3 tetraédrica. De esta
manera el carbono se presenta como tetravalente, con enlaces
sigma, entre el carbono y cada hidrógeno.

Los cuatro enlaces tetravalentes se representan para el carbono de la

siguiente manera: 1s2 (2sp3)1 (2sp3)1 (2sp3)1 , esta hibridación
genera estructuras en las cuales se forman ángulos de 109.5º

2. Enlace pi(π):

El átomo de carbono puede formar enlaces dobles o triples, llamados

insaturaciones.
Los enlaces dobles o pi presentan una hibridación entre el orbital 2s y
dos orbitales p, según la siguiente configuración: 1s2 (2sp2)1 (2sp2)1
(2sp2)1 2pz1, Los orbitales verticales forman enlaces pi, los orbitales
horizontales forman enlaces sigma.

120º

Orbital 2p
Orbital 2p2

Los compuestos formados con enlaces dobles y triples se llama

insaturados y la fuerza del enlace se
caracteriza por su baja energía.

Recuerde que:

1. Un átomo saturado es estable mientras que uno no saturado es

inestable.
2. Los enlaces simples , dobles y triples (C-C; C=C ; C=C) son
considerados grupos funcionales , es decir, átomos, enlaces o
grupos de átomos que le confieren a un compuesto una serie de
características especificas.

En síntesis:
1. Los enlaces sp2 presentaran 3 regiones de densidad electrónica
alrededor del carbono.
2. Los enlaces sp3 presentan siempre cuatro regiones de densidad
electrónica alrededor del carbono.
3. La unión entre átomos de carbono da origen a 3 geometrías.
Los enlaces sigmas dan origen a la forma tetraédrica; los pi, a la
trigonal plana, y los enlaces con un sigma y dos pi, a la lineal.

ACTIVIDAD
1. Determine la configuración electrónica del carbono.
2. Represente todas las disposiciones posibles de los electrones de
valencia del carbono, según la simbología o notación de Lewis.
 3. Para los siguientes compuestos establece: la estructura de
Lewis, tipo de enlace presente (sigma y/o pi). Recuerde unir
enlaces entre carbono y carbono (simple, doble o triple)
a. CH4
b. C2H6
c. C3H6
d. C4H6
e. C3H8
f. C3H4
g. C2H4

4. Indique algunas características que ha aprendido del carbono.

HIDROCARBUROS
HIDROCARBURO
S

AROMATICO
ALIFATICOS ALICICLICOS
S

CICLOALQUEN
CICLOALCAN CICLOALQUIN
OS
OS OS

SATURADO INSATURAD HOMOCICLICO HETEROCICLIC

S OS S OS

EJEMPLO: PIRIDINA (1
BENCENICO HETEROATOMO EN 1
ALCAN ALQUENOS ALQUIN S ANILLO
OS O

GAS ETILEN ACETILEN NAFTALENIC

LICUADO O O OS

EJEMPLO : ADENINA (2
ANTRACENIC ANILLOS DISTINTOS)
OS

NOMENCLATURAS

La IUPAC (unión internacional de Química pura y aplicada –

International union of pure and applied chemistry) establece la
nomenclatura, es decir, el lenguaje empleado para nombrar
sustancias químicas.

El nombre de los hidrocarburos, depende del número de carbono

presentes en la cadena principal, asignándole, según corresponda,
prefijos griegos de numeración y la terminación característica de
cada compuesto.

Nº dePrefijo Nº dePrefijo
carbonos griego carbonos griego
1 Met 11 Undec
2 Et 12 Dodec
3 Prop 13 Tridec
4 But 14 Tetradec
5 Pent 15 Pentadec
6 Hex 16 Hexadec
7 Hept 17 Heptadec
8 Oct 18 Octadec
9 Nom 19 Nonadec
10 Dec 20 Eicos

HIDROCARBUROS ALFÁTICOS

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos

constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de
carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de
cadena abierta se clasifican en alcanos, alcenos o alquenos y alcinos
o alquinos.

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que

sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la
fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la
molécula. Su terminación es el sufijo -ANO

Características:
• Tienen un carácter no polar (insolubles en agua y miscibles
entre si)
• Tº de ebullición y fusión aumentan en directa proporción con el
numero de carbonos que los constituyan.

Presentes en los tres estados de la materia, también de acuerdo al

numero de carbonos presentes en la cadena, así:
• De 1 a 4 carbonos, son gases
• De 5 a 16 carbonos son líquidos.
• De 17 y mas carbonos son sólidos.

Baja reactividad, debido a la estabilidad de los enlaces C-H y C-C, por

lo cual no reacciona con reactivos comunes como ácidos y bases
fuertes o agentes oxidantes, pero reaccionan con cloro y bromo, y
sufren descomposición por acción del calor (cracking)

Existen diversas formulas para representar las moléculas orgánicas,

entre ellas :

1. Formula empírica: indica el tipo de átomos constituyentes y

la proporción mínima entre ellos.
Ejemplo, para el etano es : CH3
2. Formula molecular: indica el numero y proporcion exacta de
atomos presentes en el compuesto.
Ejemplo, para el etano es C2H6.

3.Formula estructural: indica las uniones especificas (enlaces)

entre los átomos y se subdivide en 3 tipos:
-plana o desarrollada: en la cual se expone el comportamiento de los
enlaces de cada una de las especies participantes mediante trazos.

H H H H H
H C C C C C H

H H H H H
Condensada o abreviada: en la que cada carbono se le asigna el
numero de hidrógenos correspondientes y se representan los enlaces
entre carbono y carbono:

CH3 – (CH2)3 – CH3

Electrónica: es la que se representan los pares electrónicos que

forman enlaces y los no compartidos (estructura de Lewis)

Esferas interpenetradas: refleja las relaciones espaciales entre los

átomos de una molécula.

ACTIVIDAD

1. Complete la siguiente tabla, aplicando la formula general de los

alcanos y los principios que rigen su nomenclatura (cantidad de
carbonos y terminación característica)

Nº C Formu Formul Formul Formula Formula nombre

la a a estructu estructur
empíri molecu estruct ral al
ca lar ural condens electróni
plana ada ca
1
2
4
6
9
10
2. Reconozca el tipo de formula en los siguientes alcanos.

a. C12H26
b. CH3(CH2)10CH3
c.
H H H H H H H H
H – C – C –C –C –C –C – C – C - H
H H H H H H H H