UNIME Farmcia Farmacognosia II

Alcalides

Prof. Esp. Roberth Bomfim

Definies
difcil definir os alcalides porque, do ponto de vista qumico,
bioqumico ou fisiolgico, eles no representam um grupo
homogneo de compostos. Consequentemente salvo pelo fato
se serem todos compostos nitrogenados orgnicos com pouca
distribuio na natureza, qualquer definio generalizada deve
ser vista com reservas.
Geralmente contm um tomo de nitrognio, embora alguns
como a ergotamina , possam conter at cinco. O nitrognio
pode existir como amina primria (RNH2), secundria (R2NH)
ou terciria (R3N)

Definies
Alcalides termo linguisticamente derivado da palavra rabe
alquali, denominao vulgar da planta da qual a soda foi
ogiginalmente obtida. So compostos nitrogenados
farmacologicamente
ativos
e
so
encontrados
predominantemente nas angiospermas (SIMES e col. 2004)
So compostos nitrogenados bsicos de origem vegetal que
tenham atividade fisiolgica (ROBBERS e col. 1997)
(...) contudo at o momento nenhuma se apresentou
completamente abrangente (SIMES e col. 2004)

Alcalides
Podem ocorrer em vrios rgos da planta: sementes
(fisostigma, areca), caules subterrneos (sanguinria), razes
(belladona), rizomas e razes (ipecacuanha, hidraste) e casca
(cinchona). Tambm so encontrados em fungos.
Os nomes dos alcalides tm vrias origens e por conveno, o
nome de todos os alcalides devem terminar com ina.

Glicose
Polissacardeos

Heterosdeos

cido Chiqumico

Acetil CoA
Antraquinonas,
flavonides e
taninos
condensados

Triptofano

Fenilalanina,
Tirosina

cido Glico
Ciclo do
cido
ctrico

Alcalides
Indlicos e
quinolnicos

Via do
mevalonato

c Graxos
Isoprenides
cido Cinmico

Protoalcaloides
alcalides Indlicos e
benzilisoquinolnicos

Condensao

Ornitina,
lisina
Terpenides
e esteris

Fenilpropanides
Ligninas e
Cumarinas

Alcalides
pirrolidnicos,
Tropnicos e
Quizinolnicos

Alcalides Classifcao

Alcalides Tropnicos

Alcalides tropnicos.
A beladona constituda pela folha, pelas
inflorescncias e pelos frutos dessecados
de Atroppa belladona Linn ou de sua
variedade acuminata. A folha de beladona
produz no mnimo 0,35% de alcalides.
Atropa vem de Atropos, que significa
inflexvel, nome grego do Destino, que
corta o fio da vida; provavelmente alude ao
carter venenoso da droga. Beladona vem
do italiano bella, bela e donna, mulher. O
sumo de seu fruto quando posto sobre os
olhos provoca dilatao das pupilas,
conferindo-lhes aparncia surpreendente.

Alcalides Tropnicos.
As folhas produzem alcalides, em concentraes de 1% ou
mais. Cerca de trs quartos da mistura de alcalides isolada
constituda por (-)-hiosciamina; o restante atropina. Na raiz
mas no nas folhas, encontram-se quantidades pequenas porm
variveis de outras bases: apotropina, beladonina, cuscoigrina e
escopolamina.
A beladona atua como agente muscarnico, o que explica seu uso
como antimuscarnico o que explica seu uso como
antiespasmdico. Tem propriedades anticolinrgicas e usada
para controlar o excesso da atividade motora do tubo digestivo e
espasmo do trato urinrio.

Alcalides Tropnicos.
O estramnio consiste na folha na
inflorescncia ou nos frutos com
ramos de Datura stramonium Linn
ou de sua variedade tatula. As
sementes contm cerca de 0,4% de
alcalides, principalmente
hiosciamina com pequena
proporo de escopolamina e
vestgios de atropina. Em vista dos
seus efeitos psicotpicos as
sementes de estramnio so
usadas ilicitamente. Morte.

Alcalides Tropnicos.
O hiosciamo ou meimendro a
folha dessecada, com ou sem o
caule as inflorescncias ou os frutos
de Hyoscyamus niger L. Contm no
mnimo 0,04% dos alcalides do
hiosciamo. Venenosa para sunos.
Seus princpios ativos so os
alcalides hiosciamina e
escopolamina (0,05 a 0,15%, dos
quais trs quartos so constitudos
pela hisociamina)

Alcalides Tropnicos.
Tropnicos atropina, hiosciamina e escopolamina

Atropina

Escopolamina

Alcalides Tropnicos.
Cocana a coca constituda pelas folhas dessecadas de
Erythroxylum coca Lamarck. Trata-se de arbustos ou rvores
pequenas que atingem a altura de aproximadamente dois metros.
O Peru e a Bolvia so os dois nicos pases autorizados por
acordos internacionais a produzir coca legalmente para fins
farmacuticos.
Processamento das folhas pasta de coca cocana (Colmbia)
200kg de folhas, 1 kg da pasta e 2,5kg de pasta produz 1 kg de
coca.

Alcalides Tropnicos.

Alcalides Tropnicos.

Alcalides Indlicos

Alcalides Indlicos
Grande nmero de alcalides importantes possuem um anel
de indol como parte de sua estrutura. A estricnina e a
brucina da noz-vmica, e a fisostigmina da fisostigma
pertencem a esse grupo. No entanto como a estricnina e a
brucina tambm contm um ncleo de quinolina alguns
autores as classificam no grupo da quinolina.
Os frmacos e os alcalides mais importantes do grupo indol
so: rauwolfia, reserpina, catarantus (vinca), vimblastina,
vimcristina, noz-vmica, estricnina, brucina, fisostigma,
fisostigmina, esporo do centeio, ergotamina, ergonovina e
ioimbina.

Alcalides Indlicos

Alcalides Indlicos
Rauvolfia serpentina
raiz
dessecada.
(no
mnimo
0,15%
de
reserpina)
tem
forte
atividade hipotensiva e
sedativa. Visto que foram
isolados
no
mnimo
cinquenta alcalides
fcil entender porque a
raiz integral exerce ao
medicinal diferente da
ao da reserpina.

Alcalides Indlicos
A fava-de-calabar a semente
madura e dessecada de
Physostigma venenosum
contm vrios alcalides dos
quais a fisostigmina o
prinicpal (0,04 a 0,3%).
um inibidor reversvel das
colinesterases.

usa
empregada em oftalmologia
para tratar o glaucoma.

Alcalides de Piridina-piperidina

reduo

Por reduo da base terciria piridina convertida na base

secundria piperidina

Alcalides de Piridina-piperidina
Nicotiana tabacum a nicotina ,
sobretudo, um produto do
metabolismo radicular, mas nas folhas
ela pode formar-se em pequena
quantidade.

Alcalides de Piridina-piperidina
Areca catechu - A ndia um dos
principais produtores da areca
mascam como estimulante.
classificada como antihelmntico na
medicina veterinria, sendo empregada
como vermicida e tenfugo.

Arecolina

Alcalides Quinolnicos

Alcalides Quinolnicos
Os alcalides que contm quinolina
como ncleo bsico so obtidos da
cinchona. (quinina quinidina, cinchonina
e cinchonidina) Cinchona succirubra
A quinidina um esteroismero da
quinina presente na casca das cinchonas
numa proporo de 0,25 a 1,25%.
O sulfato de quinidina o sulfato de um
alcalide obtido de vrias espcies de
Cinchona.

Alcalides Quinolnicos
A quinidina usada para tratar vrias arritmias cardacas, tais
como extrasstole atrial, atrioventricular e ventricular, taquicardia
atrial e ventricular, flutter atrial e fibrilao atrial.

Alcalides isoquinolnicos.

Alcalides isoquinolnicos.
A estrutura da isoquinolina ocorre em um bom nmero de
alcalides em vrias famlias botnicas muito distintas.
Representam o maior grupo de alcalides vegetais e grande a
variao em sua estrutura qumica.
A morfina uma benzil isoquinolina modificada.

Alcalides isoquinolnicos.

Papaver somniferum

Alcalides isoquinolnicos.
A ipecacuanha constituda
pelo rizoma e pelas razes
dessecadas de Cephalis
ipecacuanha conhecida no
comrcio como ipeca.
Na forma de xarope a
ipecacuanha usada no
tratamento da ingesto
excessiva de drogas e de certos
envenenamentos (emese)

Alcalides Imidazlicos

Alcalides Imidazlicos
O anel imidazlico (glioxalina) o principal ncleo da pilocarpina
encontrado no jaborandi. A pilocarpina uma base terciria
monocida que contm um grupo lactona e tambm o ncleo
imidazlico.

Alcalides Imidazlicos
O pilocarpus ou jaborandi
consiste nas pequenas folhas de
Pilocarpus jaborandi. Trata-se de
arbusto nativo do Brasil. Todos
os tipos comerciais de jaborandi,
quando recm-dessecados,
produzem de 0,5 a 1% do
alcalide pilocarpina.

Alcalides Esteroidais
Os alcalides esteroidais derivam de seis
unidades isoprnicas e podem ser
classificados como triterpenides ou
esterides; no entanto tambm contm
nitrognio, o que lhes confere propriedades
bsicas.
As plantas mais importantes desse grupo so
o helboro-verde e o helboro-branco.
O helboro-verde tem prorpiedades
hipotensivas, cardiopressoras e sedativas.
O helboro-branco o rizoma dessecado de
Veratrum album.

Alcalides Esteroidais

Alcalides Esteroidais

Alcalides Esteroidais
Veratrum Album

Aminas Alcalodicas
Os alcalides deste grupo no contm tomos de nitrognio
heterocclico

Efedrina

Bases de Purina
So derivados de um ncleo heterocclico constitudo por um
anel de pirimidina de seis membros fundido a um anel de
imidazol de cinco membros.

Pirimidina

Indol

Purina

Bases de Purina

Teofilina