Texto Digital de Farmacognosia y Fitoquimica

UNIVERSIDAD CATLICA LOS ANGELES DE
CHIMBOTE
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMCIA Y BIOQUMICA
TEXTO DIGITAL DE
FARMACOGNOSIA Y FITOQUMICA
Mg. Q.F. MARA ISABEL PALACIOS PALACIOS
Chimbote - 2013
UNIVERSIDAD CATLICA LOS ANGELES DE CHIMBOTE
CURSO: FARMACOGNOSIA Y FITOQUIMICA
ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUMICA
Mg. Q.F. MARIA I. PALACIOS PALACIOS
INDICE
CAPITULO I.
I.
II.
Farmacognosia:
1.1
Farmacohistoria.....
1.2
Clasificacin....
10
1.3
Ramas.......
10
1.4
Importancia...
15
1.5
Relacin con otras ciencias .
21
1.6
Rutas metablicas de los principales metabolitos
24
Etnobotnica:
2.1
Recoleccin.....
24
2.2
Conservacin...
29
2.3
Comercio...
31
2.4
Ensayos fisicoqumicos cualitativos y cuantitativos,

farmacolgicos y toxicologicos...
33
III. Relacin qumica de plantas medicinales y el ser humano, reactividad.

3.1
Mecanismo de accin. ...
40
3.2
Naturaleza qumica de los componentes. .
41
3.3
Fundamentos de reactividad. ...
42
3.4
Solubilidad. ...
45
3.5
Relacin qumica entre las plantas y ser humano....
46
3.6
Fundamento qumico de marcha fitoqumica
48
CAPITULO II.
I.
II.
Compuestos del metabolismo primario:

1.1
Carbohidratos. .
57
1.2
Clasificacin.
58
1.3
Composicin qumica.
62
1.4
Funciones..
63
1.5
Mtodos de extraccin.
63
1.6
Importancia teraputica..
63
Polisacridos:
2.1
Definicin. ..
65
2.2
Clasificacin. .
65
-2-
2.3
Propiedades. ...
77
2.4
Mtodos de extraccin. ..
78
2.5
Importancia teraputica. . .
79
III. Glicosidos:
3.1
Glicosidos Cardiotonicos..
80
3.2
Glicosidos Fenolicos ..
83
3.3
Glicosidos Cianogeneticos..
84
3.4
Glicosidos Antraquinonicos..
87
IV. Saponinas:
4.1
Definicin..
91
4.2
Propiedades.
91
4.3
Importancia teraputica.
92
4.4
Estructura qumica..
93
4.5
Clasificacin.
94
CAPITULO III. Compuestos fenlicos

I.
II.
Flavonoides
1.1
Introduccin...
105
1.2
Biosntesis..
106
1.3
Clasificacin.
108
1.4
Mtodos de extraccin, identificacin e farmacognosia.
111
1.5
principales componentes y su presencia en drogas vegetales.
114
Antocianidinas
2.1
Generalidades...
116
2.2
Extraccin...
117
2.3
Distribucin...
118
III. CUMARINAS Y LIGNANOS

3.1
Cumarinas:
3.1.1 Biosisntesis y clasificacin....
120
3.1.2 Identificacin y distribucin...
121
3.1.3 Aplicaciones teraputicas..
122
3.1.4 Propiedades fsico-qumicas.
123
3.1.5 Drogas con cumarinas
124
3.2
Lignanos
-3-
3.2.1 Biosisntesis, distribucin, Identificacin y clasificacin
125
3.2.2 Actividad Farmacologica ...
125
3.2.3 Principales drogas con lignanos. .....
126
IV. Taninos:
4.1
Generalidades..
127
4.2
Biosntesis.
129
4.3
Mtodos de extraccin...
130
4.4
Identificacin y clasificacin.
131
4.5
Inters en farmacognosia...
133
4.6
Principales Taninos con importancia teraputica e industrial.
134
CAPITULO IV.
I.
II.
Terpenos y esteroides:
1.1
Biosistesis...
138
1.2
Clasificacin..
139
1.3
Mtodos de extraccin e identificacin
143
1.4
Inters en Farmacognosia...
144
Aceites esenciales:
2.1
Clasificacin......
145
2.2
Naturaleza qumica...
147
2.3
Interes en Farmacognosia..
148
2.4
Funciones, ubicacin y mtodos de extraccin....
150
2.5
Propiedades fisicoqumicas. ...
151
III. Alcaloides:
3.1
Biosintesis. .....
154
3.2
Mtodos de extraccin. ....
155
3.3
Identificacin. ... .
157
3.4
Clasificacin. ...
159
3.5
Propiedades fisicoqumicas, farmacolgicas y toxicidad. .
162
3.6
Plantas que contienen alcaloides. .
164
-4-
RESUMEN
La Farmacognosia es la ciencia farmacutica que se ocupa del conocimiento de las
materias primas de origen biolgico que el farmacutico o la industria farmacutica
emplean para la preparacin de medicamentos.
Etimolgicamente: Conocimiento de los frmacos
Pharmakon = remedio o frmaco
Gnosis = Conocimiento
Seydler
(1815)
utiliza
por primera
vez el
trmino
en
su
obra
Analecta
Pharmacognostica y la defini como la ciencia que estudia el conocimiento completo

de las drogas medicinales. Hoy en da la farmacognosia se ha orientado ale estudio
principalmente de las drogas naturales de origen vegetal y tambin en la bsqueda en
los fondos marinos. En un sentido ms amplio: Estudio de la composicin y los efectos
de los principios activos y sustancias naturales de origen animal y vegetal, como
materias primas de origen biolgico, siendo la mayora de origen vegetal, en su
aspecto botnico, cultivo, recoleccin, conservacin, composicin qumica, naturaleza
de sus principios activos, ensayos de caracterizacin y valoracin, actividad
farmacolgica y sus principales aplicaciones. Se ocupa de especies que se emplean
en la industria farmacutica, utilizando principios activos como modelo para la
semisntesis y sntesis de otros compuestos con actividad teraputica: anestsicos
locales (cocana, morfina), Hormonas (diosgenina) aceites de origen vegetal (aceite de
oliva, aceite de ricino).
El presente libro, tiene como objetivo facilitar el aprendizaje del curso, siendo una
herramienta adecuada para el desarrollo del curso e investigacin por parte del lector.
Espero que sea de utilidad para el estudiante de Farmacia y Bioqumica de la
ULADECH Catlica, asimismo se espera las valiosas sugerencias de colegas y
estudiantes para mejorar ediciones futuras.
Mg. Q.F. Mara Isabel Palacios Palacios
Palabra clave: Farmacognosia, fitoqumica, droga, principo activo
-5-
CAPITULO I
I.
Farmacognosia
Estudia los principios activos de origen natural que pueden poseer un potencial
teraputico o aplicacin en la industria. Por lo tanto, son de importancia en el
desarrollo de la industria farmacutica con repercusiones en las ciencias mdicas.
Adems, los estudios derivados de esta ciencia tambin tienen relevancia en el
progreso de la industria alimenticia, cosmtica y textil, entre otras.
La palabra farmacognosia etimolgicamente significa conocimiento de los frmacos.
Proviene del griego pharmakon que significa remedio y gnosis que quiere decir
conocimiento. El trmino farmacognosia, como tal, fue utilizado por primera vez en
1815 por Seydler en su publicacin titulada Analecta Pharmacognostica. En esta obra
defina a la farmacognosia como una ciencia enfocada al estudio del conocimiento de
las drogas medicinales. A pesar de esta denominacin, en algunos pases se le
designa de otras maneras. Por ejemplo, a principios del siglo XX el farmacutico
Gmez-Pamo denominaba a la farmacognosia como Materia Mdica Vegetal y la
describa como parte de la farmacia que estudia las caractersticas de las especies
naturales, sus partes y su aplicacin, as como la recoleccin, conservacin, usos y
comercializacin. En Francia, por su lado, se le define de manera tradicional como
Matire Medicale, mientras que en Alemania se le designa con el trmino de Biologa
Farmacutica. Sin embargo, la denominacin generalmente aceptada a nivel mundial
para la ciencia encargada del estudio de las sustancias de origen natural con
aplicacin farmacutica es la de Farmacognosia. As, en un sentido ms amplio, esta
ciencia se encarga de estudiar la historia, el cultivo, la recoleccin, preparacin,
preservacin, comercializacin, distribucin, identificacin y evaluacin de los
componentes qumicos de origen natural. Adicionalmente, tambin se encarga del
estudio y del uso tradicional de esos compuestos qumicos o sus derivados y
proporciona los elementos necesarios para determinar su actividad farmacolgica y
mejorar la salud y el bienestar del ser humano y otros animales. La farmacognosia no
slo se enfoca al estudio de sustancias con efectos teraputicos per se, sino tambin
de molculas que sirvan como modelo estructural para la sntesis de nuevos
compuestos ms potentes; as como de materias primas para los procesos de
hemisntesis y obtener sustancias activas como hormonas esteroides, anestsicos
-6-
locales y antibiticos; adems de enfocarse tambin a la bsqueda de sustancias

naturales que pueden ser aplicadas en la industria en general.
Definicin de farmacognosia
El trmino farmacognosia fue utilizado por primera vez en el ao 1815 (Analecta
Pharmacognostica), por el alemn Aenotheus Seydler, quien lo uso en su tesis
doctoral. El nombre farmacognosia se deriva del griego Pharmakon, que significa
droga, y Gignosco, adquirir el conocimiento de algo. Por lo tanto, la farmacognosia es
la ciencia farmacutica que se ocupa del estudio de las drogas y las sustancias
medicamentosas de origen natural; bien sea vegetal, microbiano (hongos, bacterias) y
animal. Es la ciencia encargada del estudio de las fuentes naturales de materia prima
de inters farmacutico, estudiando tanto sustancias con propiedades teraputicas
como sustancias txicas, excipientes u otras sustancias de inters farmacutico,
aunque su uso sea bsicamente tecnolgico y no teraputico (por ejemplo, el algodn
y el almidn). En general, trata sobre los aspectos botnicos, qumicos, biolgicos y
econmicos de las drogas, destinadas a la preparacin de medicamentos, de aqu que
muchos autores designan a la farmacognosia como Materia mdica o Materia
Farmacutica. La farmacognosia es la ms antigua de las ciencias mdicas, ya que el
hombre primitivo tuvo que aprender a distinguir los productos que le servan de
alimento y los curativos de los txicos.
1.1 Farmacohistoria:
Schleiden (Siglo XIX) dijo:
La Farmacognosia (conocimiento de los remedios naturales) es la madre de todas
las Ciencias. Se tienen pruebas que hace unos 35000 aos el hombre primitivo
cultivaba ya plantas medicinales como la manzanilla o la valeriana.
China (5000 A.C.)
Ya se conoca o utilizaba el t, el ruibarbo (purgante), opio (analgsico) como
remedio de enfermedades y empleaban un extracto de soya fermentada para el
tratamiento de fornculos y abscesos (precursores de los antibiticos). Registraron
sus conocimientos en un libro llamado PEN TSAO
Egipto (3000 A.C.)
Los egipcios alcanzaron grandes conocimientos de fisiologa, patologa y ciruga.
Conocieron y emplearon drogas de origen animal y vegetal, para embalsamar
-7-
cadveres (diversos aceites esenciales, resinas, etc.) o bien para curar

enfermedades (bilis de buey, manteca de cerdo, azafrn, ricino, incienso, acbar,
adormidera, cilantro, etc.), alguno de los cuales continan vigentes.
Dejaron constancia grfica de estos conocimientos, no slo en relieves y grabados,
sino en los Papiros: Papiro de Ebers
India (3000 A.C.)
Existi un gran inters por la morfologa de los vegetales y se intentaron las
primeras sistematizaciones botnicas, con influencias religiosas. Escribieron en las
VEDAS
Grecia (1500 A.C.)
Mdico Griego Hipcrates llamado el padre de la medicina, quin sent las bases
ticas del ejercicio profesional y fue un gran conocedor de los remedios naturales
de su tiempo.
Los griegos lograron desarrollar las llamadas Ciencias Exactas en detrimento de
las llamadas ciencias experimentales, debido a que sus mximos representantes
Aristoteles y Platn, no entendan como se podra aplicar las leyes matemticas a
la complejidad del desarrollo vital.
Roma
La civilizacin aporta el primer gran farmacognosta, si se quiere farmaclogo, el
mdico griego de los tiempos de Nern, Pedacio Dioscrides.
En su monumental obra De Materia Medica, estudia drogas principalmente de
origen
vegeta, pero tambin drogas de origen animal y mineral,
cita
aproximadamente 600 plantas medicinales, mencionando sus virtudes y forma de

administracin. Esta obra fue considerada dogma de fe hasta bien entrado el Siglo
XV, lo que sirve de ejemplo para comprender como una obra, al convertirse en
dogmtica, perjudica la lgica evolucin cientfica, pues durante siglos hubo una
regresin en la denominada Materia Mdica, al limitarse los estudiosos nicamente
al comentario de dicha obra. Despus de la Cada del Imperio Romano, en Europa
se pasa por un perodo de oscurantismo y reina la magia. Los monasterios se
convierten en verdaderos depositarios del saber con sus grandes bibliotecas y la
importante labor conservadora de los monjes.
Arabes y el mundo Musulman
Herederos del saber griego, desarrollando un magnfico clima de cultura cientfica.
Crean las primeras boticas y la primera escuela de Farmacia del Medioevo.
-8-
Avicena o Averroes (Cordobs) mdico y Ibn Al Baitar (Malagueo) quienes dejan

una obra traducida al latn donde describe cerca de 1500 drogas con su forma de
empleo, usos, dosis e inconvenientes de su utilizacin.
Europa del renacimiento
Galileo Galilei, descubridor del Mtodo Experimental de las Ciencias y el uso del
Mtodo Inductivo en contraposicin del Mtodo Deductivo utilizado por la Iglesia
para generalizar el avance cientfico de su poca.
Paracelso
(Teofrasto Bombast von Hohenheim, 1493-1541) mdico y filsofo suizo,
influenciado por la aparicin de la Imprenta y el descubrimiento del Nuevo Mundo,
hizo quemar pblicamente las obras de Galeno y Avicena, declarando necesario
abandonar las tradiciones medievales.
Consideraba que la Qumica debera ser hermana de la Medicina, introdujo un
gran nmero de sustancias inorgnicas en la Teraputica. Entrevi el concepto de
principio activo, lo que denomin quinta esencia.
Siglo XVIII y XIX
Se producen una serie de profundos cambios sociales y como consecuencia de
ellos la evolucin cientfica, origina en nuestra ciencia como en otras profundas
transformaciones.
El mundo asiste al aislamiento del primer principio activo (la morfina) de una droga
(opio) por el farmacutico alemn Sertrner en 1803. Se observa que tiene, en
lneas generales, las propiedades del opio, pero sumamente potencializadas;
quedaba demostrada la teora de la quinta esencia de Paracelso.
Con este descubrimiento se inaugura el grupo fundamental de sustancias naturales
denominadas por otro farmacutico, Meissner, con el nombre de alcaloides.
Pelletier y Caventou
Farmacuticos franceses a partir de 1817, logran aislar la emetina (Cephaelis
ipecacuanha), la quinina y cinconina de las cortezas de Quina (Cinchona sp.) de
especies medicinales americanas; tambin logran aislar la estricnina y brucina de
las semillas de Nuez vmica (Strychnos nux-vomica) de especies del Sudeste
Asitico.
Leroux (1830)
Logra aislar la salicina (Salix alba). Ese mismo ao Robiquet descubre la
Amigdalina (Prunus sp.) y Nativelle aisla la digitalina cristalizada, inicindose la era
-9-
los glicsidos o hetersidos.

En esta poca es cuando por primera vez se aplica el microscopio al estudio de las
drogas. En 1838 Schleiden realiza el reconocimiento de las races de la
Zarzaparilla (Smilax mdica) por su anatoma microscpica y la generalizacin de
su uso hizo que el conocimiento de las drogas adquiriese una concepcin ms
exacta, una base ms cientfica.
Pero no era suficiente el estudio morfo-histolgico de una droga por perfecto que
ste sea. Nace la Histoqumica como una de verificar su contienen principios
activos un material vegetal y como extensin el anlisis cualitativo y cuantitativo
para una identificacin y lgica dosificacin.
Magendie y Claude Bernard (1813 1878)
Son los primeros en introducir el mtodo experimental en el estudio de la accin y
los efectos de los frmacos, por lo tanto creadores de la farmacologa
experimental.
1.2 Clasificacion:
Farmacognosia general:
Estudia de manera general a las drogas considerando su origen, historia,
recoleccin,
seleccin,
desecacin,
comercio,
descripcin,
composicin
qumica, identificacin, valoracin, conservacin y usos.
Farmacognosia especial:
Estudia a las drogas naturales agrupndolas de acuerdo a su estructura
qumica: gomas, muclagos, pectinas, glicsidos cardiotnicos, saponinas,
flavonoides, cumarinas, cianogenticos, resinas, aceites esenciales, alcaloides,
etc.
1.3 Ramas de la Farmacognosia

Hasta comienzos del siglo pasado, la farmacognosia se haba desarrollado
principalmente en su aspecto botnico, refirindose particularmente a la
descripcin e identificacin de las drogas, tanto enteras como pulverizadas, as
como a su historia, comercio, recoleccin, preparacin y almacenamiento. Estas
ramas son por supuesto, de fundamental importancia, pero el rpido desarrollo de
otros campos ha ensanchado enormemente su alcance.
Las ramas o divisiones de la farmacognosia pueden ser:
- 10 -
1.3.1 Farmacoergasia
Se encarga del estudio del cultivo, recoleccin, secado y almacenamiento de
las plantas. Estos son los denominados factores implicados en la produccin de
drogas. Este tema ser explicado detalladamente en el capitulo de
etnobotnica.
1.3.2 Farmacoetnologa:
Estudia los diferentes usos de las plantas medicinales en diferentes pueblos y
culturas dentro del contexto histrico. Un examen de las plantas, o de los
frmacos derivados de ellas, que son incluidas en las farmacopeas
occidentales, muestra que algunas corresponden a plantas utilizadas desde las
eras griegas y romanas (digitales por ejemplo), las cuales fueron introducidas
hace bastante tiempo. Otras drogas farmacolgicamente activas como la quina,
por su quinina y la ipecacuana, se aadieron como resultado del incremento de
los viajes y de la expansin colonial; drogas como rauwolfia por su reserpina,
muy usadas en otros sistemas de medicina fueron introducidas hace un par de
dcadas en la medicina occidental y finalmente, componentes de plantas
descubiertos en los ltimos aos y de valor teraputico (vinblastina y vincristina
de Catharanthus roseus) y productos semisintticos (hormonas esteroideas)
que dependen de las fuentes vegetales como materia prima de partida.
En muchas regiones del mundo, las plantas utilizadas han sido registradas
adecuadamente, pero en otras regiones por ejemplo en Sudamrica, con su
vasta flora de plantas potencialmente tiles, el arte de la medicina popular entre
grupos aborgenes esta en rpido declive, debido al cambio de modo de vida
del pueblo. Los etnobotnicos se encuentran entonces librando una batalla
contra el tiempo para recoger esas informaciones antes de que se pierdan con
las actuales generaciones, con ello, un posible atajo para llegar a algunas
plantas medicinalmente tiles. Siguiendo esta metodologa, la seleccin de
especies
vegetales
para
la
investigacin
se
realiza
con
criterios
etnofarmacolgicos, entendindose por etnofarmacologa como la actividad de

exploracin cientfica interdisciplinaria de los agentes biolgicamente activos
que han sido utilizados u observados tradicionalmente por el hombre. En el
- 11 -
criterio etnofarmacolgico, el conocimiento del uso de una planta particular por

un pueblo indgena se utiliza para direccionar la investigacin. En este caso, la
observacin de un uso particular de una planta, generalmente realizada por un
observador entrenado (etnofarmaclogo), permite la coleccin del material
vegetal y una subsecuente determinacin de la actividad biolgica.
Otros criterios de seleccin del material vegetal pueden ser al azar, o tambin
utilizando criterios quimiotaxonmicos. En este ltimo, el conocimiento de un
grupo particular de plantas conteniendo una cierta clase de productos naturales
puede ser utilizado para predecir plantas taxonomicamente relacionadas, las
cuales pueden contener compuestos estructuralmente similares. Este criterio
es bastante utilizado cuando la qumica y la actividad biolgica de un
compuesto son conocidas, y se requieren compuestos con similar estructura
qumica para el desarrollo de ensayos biolgicos. El criterio aleatorio o al azar
se utiliza con plantas a la cuales no se les conoce su qumica o actividad
biolgica pero que son disponibles y abundantes en una determinada rea.
El abordaje etnofarmacolgico ha sido el ms utilizado por la mayora de los

investigadores. Es as como se ha reportado que, en cuanto son necesarias
22.900 sustancias sintetizadas para poner un medicamento en el mercado, la
relacin disminuye de 400:1 cuando la investigacin farmacolgica se lleva a
cabo teniendo como base las indicaciones etnofarmacolgicas. El abordaje
etnofarmacolgico no obstante, tambin es controvertido por algunos autores,
quienes defienden la investigacin sistemtica basada en los criterios
quimiotaxonmicos (5). En las investigaciones actuales sobre nuevos frmacos
que posean actividad antitumoral o hipotensora por ejemplo, las plantas
implicadas salvo algunas de las ms tradicionales, con frecuencia no poseen
indicaciones inmediatas de su actividad farmacolgica. En consecuencia, los
investigadores se enfrentan al problema de realizar una investigacin
sistemtica entre miles de especies aun no estudiadas.
1.3.3 Farmacogeografa:
Estudia las zonas geogrficas y la distribucin de las drogas. Dos factores
determinan las fuentes geogrficas comerciales de una droga como son la
- 12 -
facilidad de obtener la planta en un determinado entorno y los factores

econmicos asociados a la produccin de la droga en determinada rea.
Muchas plantas crecen igualmente bien, en numerosas localidades que posean

climas similares y como las condiciones econmicas cambian en cada lugar, la
recoleccin o el cultivo de una planta medicinal varia tambin de acuerdo con
dicha circunstancia. El desarrollo de los pases puede tambin basarse en el
cultivo de plantas medicinales y a este respecto, India y el Sureste Asitico han
sido particularmente activos. En Estados Unidos, donde durante un tiempo
utilizaron las fuentes nacionales de drogas de solanceas y digitales, hoy
adquieren esta materia prima a partir de Yugoslavia, Bulgaria y Hungra, as
como en Sudamrica. Una escasez de goma arbiga procedente del Sudn
propicio la explotacin de la goma desde Nigeria.
1.3.4 Farmacoetimologa:
Estudia los diferentes nombres de las drogas en los diferentes pueblos, de la
misma o distinta lengua. Sin embargo, para no ir muy lejos, segn la Encuesta
Nacional de Plantas Medicinales y Aromticas en Colombia realizada por el
Instituto Alexander Von Humbolt, se presentan conflictos, tanto con los
nombres comunes como con los nombres cientficos, en cuanto a las especies
manejadas por los laboratorios naturistas. Un claro ejemplo, es el caso de la
altamisa (Ambrosia cumanensis), conocida tambin con el nombre de artemisa,
diferente de la especie Arthemisia absinthium L., conocida con el nombre
comn de Ajenjo, y, completamente diferente a la especie anterior, aunque de
la misma familia taxonmica (Compositae). Entonces, si se reporta la especie
como artemisa, no se reconoce de cul especie se est hablando, si del ajenjo
(Artemisia absinthium L.) o de la Altamisa (Ambrosia cumanensis).
La asociacin de un mismo nombre vulgar a varias especies vegetales y
viceversa, puede acarrear problemas sanitarios y tambin, posiblemente,
creencias errneas sobre la eficacia de un remedio. Se recomienda que ante
una consulta sanitaria el paciente indique a su mdico si toma infusiones u
otros preparados vegetales, especialmente en el caso de tratarse de especies
autctonas utilizadas como remedio en Medicina Popular, ya que como
ejemplo, es muy diferente tomar tila procedente de Crataegus monogyna,
- 13 -
planta utilizada desde la antigedad por su accin sedante o tranquilizante y

perteneciente a la familia Rosaceae, o "tila" procedente de especies de rboles
conocidos como Tilos pertenecientes al
gnero botnico Tilia (como Tilia
platyphyllos o Tilia cordata). Las diferencias entre Crataegus monogyna y las

especies del gnero Tilia son claramente detectables por cualquier persona
simplemente a travs de la observacin de su porte, hojas, flores o frutos.
A estas diferencias morfolgicas podemos aadir otras de tipo ecolgico,
biogeogrfico, evolutivo, farmacolgico, etc. En realidad se tratan de plantas de
familias muy diferentes, donde slo encontramos coincidencia en el nombre
vernculo y el uso sedante procedente de algunos principios activos que
actan sobre el Sistema Nervioso Central (SNC).
1.3.5 Farmacoemporia:
Estudia el comercio, los puertos y las rutas que son utilizadas para la
comercializacin de las plantas. Grandes cantidades de una determinada droga
pueden ser adquiridas directamente a travs de agentes en el extranjero, pero
la compra a comerciantes y agentes en las modalidades por consignacin, a
bordo sobre el terreno son transacciones que presentan muchas ventajas, ya
que evitan al comprador considerables molestias y riesgos. Cuando se compra
por adelantado o por consignacin, deben de solicitarse muestras enviadas de
antemano, con las que ha de corresponderse el envi final. Estas muestras
deben de haberse analizado, por ejemplo en el contenidos de alcaloides y de
cenizas. En los casos en que previamente no se han enviado muestras para
anlisis, se puede incurrir en prdidas econmicas si la mercanca, pese a su
buen aspecto, es pobre en principios activos. El comprador corre as el riesgo
como la llegada tarda, alteracin o deterioro durante el transporte, material que
no cubre las especificaciones establecidas, con el contratiempo y la prdida
que tal situacin supone. La valoracin de la droga que eventualmente entra al
mercado es por supuesto, de considerable importancia. Esta operacin
comprende la identificacin del material y la determinacin de la calidad,
pureza, y si esta alterada, la naturaleza del adulterante. La adulteracin
deliberada es mucho menos comn de lo que fue antiguamente, pero la calidad
de las drogas suele dejar mucho que desear. La adulteracin deliberada es
susceptible de efectuarse con productos caros (por ejemplo azafrn) y con los
- 14 -
que escasean en un momento dado. La dilucin y la adulteracin de las drogas

vendidas ilegalmente (opio y camo indico, por ejemplo) son prcticas
comunes.
1.3.6 Farmacodiascomia:
Estudia los empaques y los embalajes de las drogas naturales. Los recipientes
ms adecuados suelen ser los recipientes metlicos, pero tambin los de
vidrios, los cuales son ms utilizados. Los recipientes de madera, tela o plstico
no son recomendables porque suelen ser relativamente permeables al aire y a
los agentes externos. Las esencias deben de conservarse en envases
hermticos totalmente llenos y en un lugar fri y oscuro. Observaciones
similares son aplicables a los aceites fijos, especialmente al aceite de hgado
de bacalao, en este ltimo caso, el aire del recipiente se reemplaza por un gas
inerte. Las preparaciones farmacuticas de Digitalis purprea y Digitales lanata
deben estar en recipientes hermticamente cerrados protegidos de la luz, el
contenido de humedad no debe de sobrepasar el 6% para as evitar la prdida
de principios activos. Otro ejemplo relacionado con cuidados en la presentacin
farmacutica es con relacin a la pilocarpina, la cual se puede convertir en un
ismero denominado isopilocarpina con prdida potencial de la actividad.
1.4 Importancia actual de la farmacognosia.
La farmacognosia, una vez establecida como ciencia, se enfoc al estudio de las
sustancias de origen natural, poniendo especial inters en la identificacin,
descripcin, anlisis, comercio y uso teraputico de las drogas vegetales. Debido
al auge que han tenido otras ciencias y al avance tecnolgico, en la actualidad la
farmacognosia posee un alto grado de perfeccionamiento en sus mtodos de
extraccin de principios activos a partir de fuentes naturales, as como en la
biosntesis de sustancias con aplicacin teraputica e industrial. Adems, la
obtencin de plantas transformadas genticamente y el cultivo in vitro de tejidos
vegetales ha permitido identificar y conseguir principios activos con un gran
potencial comercial, que de manera natural sera difcil obtener.
Ms an, la integracin de diferentes ciencias no slo ha permitido extraer
sustancias activas de vegetales, sino tambin de animales, protistas y algunos
- 15 -
hongos, lo cual ha tenido un impacto importante en el progreso de la industria

qumico-farmacutica.
Los estudios farmacognsicos sobre la biosntesis y la estructura molecular de las

drogas naturales permiten sintetizar compuestos anlogos con una mayor
actividad biolgica y potencia teraputica. Por ejemplo, diversos anestsicos
locales como la procana, la benzocana y la lidocana, se sintetizaron tomando
como modelo estructural a la cocana, un alcaloide natural contenido en las hojas
de Erythroxylon coca. De este modo no es de extraarse que dentro de cada
grupo farmacolgico de principios activos utilizados en la teraputica exista al
menos un compuesto prototipo de origen natural.
Los compuestos de origen natural no slo poseen una importancia farmacutica

per se, sino que su importancia tambin radica en que pueden funcionar como
precursores en la elaboracin de los frmacos semisintticos. Por ejemplo, la
progesterona (considerada una hormona sexual femenina) puede obtenerse a
partir de la diosgenina, una saponina esteroidea derivada de la dioscina;
biosintetizada por varias especies vegetales del genero Dioscorea. En otros
casos, los principios activos naturales pueden ser modificados en su estructura
molecular bsica con la finalidad de obtener compuestos ms estables y efectivos,
con escasos efectos colaterales y de fcil asimilacin por el organismo.
Actualmente, la farmacognosia no slo se enfoca a la bsqueda de principios

activos causantes de una determinada accin teraputica, sino de sustancias
inocuas per se, pero aptas para generar compuestos biolgicamente activos
cuando se modifica ligeramente su estructura molecular, como sucede con los
hetersidos sapnicos al ser transformados a vitamina D, hormonas sexuales o
corticosteroides. Cabe sealar que en estos procesos de hemisntesis se involucra
a microorganismos capaces de adicionar grupos funcionales en las molculas
precursoras, reduciendo considerablemente el proceso de biosntesis, como
ocurre con los esteroles, algunas sapogeninas, los cardenlidos y varios subtipos
de alcaloides. Un caso particular es el glucocorticoide triamcinolona que se
obtiene mediante hidroxilaciones microbianas en las porciones 11 y 16 y por
dehidrogenacin entre las posiciones 1,2 de su estructura qumica. Cabe sealar
- 16 -
que sin este proceso de biotransformacin microbiana la triamcinolona carecera

de importancia comercial.
Gracias a los avances en los procesos de hemisntesis a partir de sustancias

naturales el ser humano ha podido disponer, en cantidades prcticamente
ilimitadas, de una amplia gama de principios activos con actividad farmacolgica
semejantes a los encontrados de manera natural en algunos vegetales. Aunque,
en muchos casos las sustancias de nueva sntesis provocan efectos adversos que
no se presentaban en los prototipos de origen natural.
A pesar del progreso de la sntesis orgnica y la hemisntesis, muchos principios

activos de aplicacin farmacutica se siguen obteniendo de fuentes naturales,
debido a que en algunos casos los procesos de sntesis son complejos y
costosos, por lo que resulta ms rentable obtenerlos a partir de vegetales,
animales o algunos microorganismos. Un ejemplo de ello ocurre con diversas
sustancias ampliamente utilizadas en la prctica mdica, como es el caso de la
morfina y la codena que se siguen extrayendo del opio (Papaver somniferum); la
quinina y quinidina de varias especies vegetales del gnero Cinchona; la reserpina
y rescinamina de algunas plantas del gnero Rauwolfia y la L-DOPA que se
obtiene de la haba (Vicia faba), mediante procesos ms econmicos que si se
obtuvieran por procesos de sntesis en laboratorio.
De manera general, la farmacognosia a travs de la bsqueda y el aislamiento de

nuevos principios activos con aplicacin teraputica, proporciona herramientas
firmes para el progreso de otras ciencias como la farmacologa, donde ha
contribuido en gran parte al desarrollo de nuevos y potentes frmacos para el
tratamiento de enfermedades que anteriormente carecan de un tratamiento
adecuado. Estas investigaciones han adquirido tal magnitud que hoy en da
representan un objetivo primordial en la lucha contra enfermedades de moda
como la depresin, el cncer y el sndrome de inmunodeficiencia adquirida (SIDA),
entre otras, mediante el usos de principios activos obtenidos de sustancias
naturales. Por ejemplo, es ampliamente reconocido el efecto antidepresivo de los
extractos preparados a partir de la hierba de San Juan (Hypericum perforatum),
los cuales tienen un alto contenido del flavonoide
- 17 -
hipericina, cuyo efecto farmacolgico es semejante al producido por varios

antidepresivos sintticos como la imipramina y la fluoxetina; sin embargo, an es
necesario realizar estudios adicionales para identificar los efectos colaterales
asociados a su consumo o posibles interacciones farmacolgicas con otras
sustancias. En el caso de los estudios dirigidos a encontrar agentes
anticancergenos, se hanenfocado al estudio de plantas con alto contenido de
saponinas triterpnicas que son eficaces en el tratamiento de diversas formas de
cncer en animales de experimentacin y en el ser humano. En otro caso, las
investigaciones van tambin dirigidas a explorar la efectividad de extractos
obtenidos de plantas con la finalidad de encontrar alternativas para el tratamiento
del SIDA, con algunos resultados satisfactorios. Por otro lado, el uso de
sustancias de origen animal tambin ha tenido repercusiones novedosas en
cuanto a la teraputica.
Por mencionar slo un ejemplo, es conocido que desde tiempos remotos algunas
culturas como la egipcia, la mexica y la maya le atribuan propiedades medicinales
al cocodrilo. Los estudios cientficos actuales han identificado un pptido al que
han denominado cocodrilina por haberse aislado por primera vez en la sangre
del cocodrilo australiano (Crocodylus porosus), resultado que puede ser la base
para desarrollar la siguiente generacin de antibiticos para el ser humano. A
pesar de que en algunos estudios clnicos a base de extractos o con principios
activos derivados de plantas o animales son alentadores, en muchos de los casos
an faltan estudios complementarios para comprobar o refutar los efectos
teraputicos que se les atribuye y slo as poder recomendar ampliamente el uso
seguro de los frmacos naturales en la teraputica clnica.
Por ltimo, no debemos olvidar que muchos compuestos obtenidos de plantas y

microorganismos, no slo tienen una aplicacin directa en la teraputica o la
industria, sino que muchas de ellas han servido como instrumento de diversas
investigaciones que han cambiado el curso de la humanidad. Por ejemplo, el
aislamiento de la colchicina a partir del azafrn de otoo (Colchicum autumnales)
adems de su uso teraputico en el tratamiento de la artritis gotosa y como
antitumoral, permiti amplias investigaciones en el campo de la citogentica y la
biologa celular debido a que este alcaloide detiene la divisin celular en vegetales
- 18 -
y animales permitiendo ver los cromosomas y estudiar varios procesos durante la

replicacin celular. Otro ejemplo notable es el grupo de las ciclodextrinas. Estas
sustancias se aislaron por primera vez a finales del siglo XIX como producto de la
degradacin del almidn y fue hasta 1904 cuando se les caracteriz como
oligosacridos. Las ciclodextrinas se obtienen por degradacin enzimtica del
almidn a travs de la enzima ciclodextringlicosil transferasa producida por
microorganismos como el Bacillus macerans y el Bacillus megaterium, entre otros.
La importancia de las ciclodextrinas en la industria farmacutica es relevante
debido a que pueden formar compuestos de inclusin con una amplia gama de
frmacos, los cuales una vez encapsulados por las ciclodextrinas modifican o
potencian sus efectos teraputicos. Por lo anterior, el papel de la farmacognosia
va ms all de la bsqueda de sustancias con aplicacin teraputica, dado que
algunos productos de origen natural cuya aplicacin es relativamente limitada en
el campo farmacutico, son utilizados y altamente cotizados en la elaboracin de
perfumes, cosmticos, productos de limpieza y bebidas, adems de especias y
condimentos utilizados en la industria de los alimentos y la repostera.
La farmacognosia tiene como metas:
Determinar el origen sistemtico de la especie (vegetal o animal), de la cual
procede la droga.
Establecer las caractersticas morfoanatmicas, tanto microscpicas y
macroscpicas, como organolpticas, que permitan la caracterizacin de la droga.
Investigar los mtodos ptimos de produccin de las drogas tanto a pequea
como a gran escala: cultivo, mejora, recoleccin, conservacin, extraccin de los
principios activos, entre otros.
Establecer la composicin qumica de la droga desde el punto de vista cualitativo
y cuantitativo, sobre todo lo que se refiere a los principios activos.
Obtener extractos de la droga que contengan los principios activos.
Controlar la calidad de las drogas buscando mtodos para comprobar los
contenidos requeridos de principios activos, asegurando la ausencia de ciertos
productos txicos y evitando adulteraciones y falsificaciones.
Establecer las propiedades farmacolgicas de las drogas, es decir, su actividad.
Investigar nuevos principios activos que puedan constituir un punto de partida
para el diseo de nuevos frmacos en el futuro. Aqu colaboran: La
etnofarmacognosia (conocimiento popular de la farmacognosia), la qumica
- 19 -
hemisinttica (sntesis de sustancias a partir de otras conocidas) y la

quimiotaxonoma (relacin entre los tipos de sustancias qumicas encontrados en
un ser vivo y su clasificacin taxonmica).
Durante la ltima mitad del siglo XX, la farmacognosia estaba dedicada a ser una
materia de descripcin botnica con componentes en qumica y biologa, sin
embargo en los ltimos aos, la enseanza en la farmacognosia tomo un nuevo
inters y relevancia debido al crecimiento explosivo del uso de fitoteraputicos en
la prctica farmacutica moderna.
En un gran esfuerzo para actualizar el alcance de los campos de la farmacognosia
de una manera consistente con las actividades cientficas del siglo 21, el trmino
ha sido recientemente definido como una ciencia molecular que explora las
relaciones de estructura-actividad que ocurren naturalmente con una droga
potencial. Pero que pasar en el futuro con la farmacognosia? Hoy, a comienzos
del siglo XXI, la investigacin y la enseanza de la farmacognosia es seguida con
entusiasmo por sus discpulos en las facultades de farmacia de todo el mundo,
debido a que las reas de investigacin abrazadas por esta materia pueden incluir
aspectos de qumica analtica y orgnica, el descubrimiento de compuestos
bioactivos, la biotecnologa, qumica marina, biologa molecular, fitoterapia y la
estandarizacin de medicinas tradicionales entre muchos otros campos (2,3).
Estas nuevas reas tambin requieren por supuesto, de una educacin
consolidada del futuro farmacutico en el campo de la farmacognosia ya que esta
debe de permanecer como una fuerte disciplina en el currculo del futuro
profesional, debe ser una base fundamental para el correcto desarrollo de las
reas que se desprenden de ella, como lo son la fitoqumica, la biotecnologa y la
tecnologa
farmacutica,
representada
principalmente
en
los
productos
fitoteraputicos, entre otras.

Ahora y como resultado de los modernos procedimientos de aislamiento y de
experimentacin farmacolgica, nuevas drogas vegetales encuentran su camino
hacia la medicina en estado de sustancias purificadas, ms que en forma de
antiguas preparaciones galnicas. Esta preparacin est limitada, por lo general, a
unas pocas firmas comerciales que manipulan todas las materias primas; as,
pocos farmacuticos tienen ocasin de manipular el Catharanthus roseus
desecado, en cambio estn familiarizados con las formulaciones que contienen los
alcaloides aislados vinblastina y vincristina.
- 20 -
1.5 Relacion con otras ciencias
Fitoterpia
Biologa
Farmacia Galenica
Botanica
Farmacologa
FARMACOGNOSIA
Farmacotecnia
Bioqumica
Toxicolgia
- 21 -
Anlisis Qumico
1.6 Principales rutas biosintticas de los principios activos de las drogas

Tenemos tres rutas principales que dan origen a los principales metabolitos:
Principios
activos
derivados
de
Acetato
Sikimato:
FENLICOS.
Principios activos derivados del cido Mevalnico TERPENOS.
Principios activos derivados de Aminocidos: ALCALOIDES.
- 22 -
COMPUESTOS
- 23 -
ETNOBOTANICA
II.
4.7
Etnobotanica:
Recoleccion
La recoleccin es una parte importante de la produccin de plantas
medicinales, ya que de ella depende en gran medida la calidad del producto
obtenido. Las condiciones indispensables son:
4.7.1 Forma de recoleccin.

Flora Espontnea:
La recoleccin de especies silvestres est indicada cuando:
Existen poblaciones naturales con alta densidad, por ejemplo plantas

aromticas (mua, wayra mua), plantas antiinflamatorias (ua de gato,
yawar soqo, etc.)
Cuando los cultivos son difciles y por tanto antieconmicos.
Cuando la demanda sea baja.
Se suelen recolectar nicamente los brotes tiernos, hojas y sumidades

floridas con objeto de evitar la extincin de la especie en la zona
recolectada.
En ocasiones, si el cultivo resulta excesivamente difcil o lento y la

explotacin de la flora espontnea puede inducir un grave riesgo de
extincin de la especie vegetal, se hace necesario la bsqueda de los
principios activos en otras fuentes vegetales, frecuentemente en especies
del mismo gnero.
Ejemplo: la obtencin del diterpeno taxol (paclitaxel), nico producto que,
obtenido directamente de la naturaleza, ha sido aprobada por la FDA, en
- 24 -
1993 por su eficacia en el tratamiento del cncer al ovario. Este principio

activo se encuentra en porcentajes muy pequeos en a corteza del Taxus
brevifolia, rbol de crecimiento muy lento y que una vez desprovisto de su
corteza muere, por lo que ahora se obtiene a partir de sus precursores
extrados de Taxus bacata.
Flora Cultivada:
Aumento de la demanda.
Necesidad de disponer de material homogneo y controlado (en cuanto a

su identidad y riqueza en principios activos)
Condicionantes socioeconmicos (disponibilidad de mano de obra).
Algunas
plantas
medicinales
han
sido
cultivadas
desde
tiempos
inmemoriales (adormidera, coca) Otras, por su importancia para la

teraputica, han sido explotadas recientemente (digitales, belladona,
beleo, estramonio y muchas plantas aromticas productoras de aceites
esenciales)
El cultivo es en la actualidad la principal fuente de obtencin de drogas y

para algunos pases, sobre todo en el Tercer Mundo, una importante fuente
ingresos econmicos. Pueden realizarse tanto de plantas autctonas como
de plantas aclimatadas o exticas
Ventajas:
Permite obtener una materia prima abundante, homognea y de alta calidad
mediante el cultivo de especies seleccionadas.
Permite controlar algunas de las variables que pueden afectar la produccin
(seleccin de climas apropiados, aporte de nutrientes al suelo, control de
plagas) y, por tanto, mejorar el rendimiento en principios activos.
Permite la obtencin de vegetales en igual estado de desarrollo, lo que
facilitara las labores de recoleccin, secado y en algunos casos el
procedimiento de extraccin.
Desventajas:
Fragilidad de las plantas cultivadas y su vulnerabilidad, en ocasiones, al
ataque de los parsitos.
Necesidad de contar con perodos de descanso del suelo.
- 25 -
4.7.2 Determinar el momento:

Factores que influyen en el contenido de los principios activos:
La madurez de la planta: las hojas de Digitalis lanata contienen un mayor
porcentaje de Lanatsido C, aunque el contenido total de glicsidos
cardiotnicos es menor que en hojas de primer ao.
El desarrollo estacional: En pocas fras el rizoma de Rheum palmatum
contiene antraquinonas reducidas no utilizables en teraputica; a
temperaturas calidas stas se oxidan dando antraquinonas oxidadas de
accin laxante.
El grado de insolacin /hora del da: directamente relacionado con el
contenido de determinados principios activos.
La pluviosidad: Afecta al contenido en principios activos (efecto lavado) y
que puede producir problemas tcnicos relacionados con la posterior
desecacin y conservacin de las drogas. Un alto contenido de humedad
en el material vegetal recolectado puede originar el crecimiento de hongos
incluso durante el transporte.
La eleccin del momento adecuado para realizar la recoleccin de una planta
medicinal debe estar apoyada en un estudio analtico previo de su composicin
qumica, lo que permite predecir variaciones diarias, estacionales y de
desarrollo.
4.7.3 Tipos de recoleccin:
Mecanizada:
Abarata costos de produccin
Se debe establecer espaciamiento entre las filas de la plantacin para las
mquinas
Mquinas segadoras atadoras para plantas aromticas, con anchura de
corte especial y dispositivos especiales que permiten levantar, agrupar las
inflorescencias, la siega y el atado de las sumidades.
Manual:
Eleva los costos de produccin
Se justifica cuando el material es delicado
El terreno no permite el ingreso de las mquinas.
Tratamientos especiales: uso de defoliantes en cultivos de umbeliferas,
- 26 -
que permiten recolectar selectivamente los frutos.

PARTE
FORMA DE RECOLECCION
FLORES
De acuerdo con la poca de floracin (estacional) en luna nueva por la

maana
En plantas con aceite esencial al inicio de la floracin, en plantas con
HOJAS
alcaloides durante la floracin; en plantas con saponinas durante la

maduracin de los frutos en luna creciente por la maana
RAICES
De plantas adultas, despus de la fructificacin, en luna llena por la

tarde.
FRUTO/
De acuerdo con la poca de fructificacin (estacional) en luna llena por
SEMILLA
la maana
CORTEZA
De rboles adultos despus de la floracin, en luna llena, por la tarde y

en poca seca.
4.7.4 Seleccin y Mejora de Plantas Medicinales

Es el paso final de la preparacin de las drogas. Consiste en la remocin de las
materias extraas, como otras partes de la planta, impurezas u otros posibles
adulterantes. En parte se hace durante la recoleccin, pero deber asegurarse
despus del secado y antes del empaquetado. El empaquetado depende del
uso final y a veces es tpico para drogas de ciertos orgenes.
La seleccin tiene como objetivo principal conseguir plantas que produzcan un

alto rendimiento en principios activos. Adems se pretende conseguir plantas
con un buen porte y desarrollo que faciliten el proceso de la recoleccin y
plantas que ofrezcan una mayor resistencia a condiciones climticas y edficas
adversas, as como una mejor resistencia a plagas y enfermedades.
El objetivo fundamental de la mejora vegetal de plantas medicinales es el de
disponer variedades, perfectamente adaptadas a las caractersticas del cultivo,
que proporcionen un material vegetal ajustado a las necesidades de la industria
en cuanto a calidad y cantidad y que permitan un cultivo saneado y competitivo.
Mejorar la calidad del producto desde el punto de vista teraputico (mayor
contenido en principios activos y/o menor en productos txicos).
- 27 -
4.7.5 Secado.
Quita la humedad para asegurar una buena conservacin, y el mantenimiento
de la actividad y calidad de las drogas. Puede realizarse por secado al aire (al
sol o a la sombra), o con calor artificial, teniendo esto la ventaja de que permite
cortar inmediatamente la actividad enzimtica interna de las plantas. El secado
previene la accin de las enzimas, de las bacterias, los hongos y otros posibles
cambios (oxidacin). Fija los constituyentes y facilita el molido, as como la
transformacin de la droga en una forma ms fcilmente comercializable y
transportable. El xito del secado depende de dos principios fundamentales: el
control de la temperatura, y el flujo de aire. El control de esta operacin est
determinado por la naturaleza del material o el aspecto deseado en el producto
final. Con ciertas drogas, como por ejemplo la vainilla, son necesarios y
buscados los procesos de exhudacin y fermentacin, para dar ciertos cambios
en los constituyentes. Tales drogas requieren procesos especiales de secado.
La yerba es secada con fuego vivo, que favorece la destruccin de ciertas
enzimas. El calor y el humo desnaturalizan ciertas enzimas oxidantes que
actan produciendo compuestos de color negro, que aunque no son txicos,
cambian el aspecto y sabor de la yerba.
4.7.6 Eliminacin del agua.
Como la cantidad de sustrato transformado es proporcional al tiempo, a
menudo se acorta el tiempo de desecacin aumentando la temperatura. Las
drogas pueden desecarse en un horno o al sol. El uso de altas temperaturas
debe ser cuidadoso, ya que el aumento de temperatura a 40-50 C acelera las
reacciones enzimticas. Con el aumento de la temperatura aumenta la
volatilizacin de aceites esenciales, la racemizacin, la destruccin de
sustancias
termolabiles
(protenas),
la
polimerizacin
la
oxidacin.
Generalmente se prefiere para el secado de drogas el calor artificial en el rango

de 50-60C, el que es requerido en ciertas Farmacopeas para las drogas
cardiotnicas.
- 28 -
4.8
Conservacion:
4.8.1
Factores climticos y atmosfricos:
El clima condiciona en gran medida el establecimiento de un determinado tipo

de cultivo en una regin, ya que no slo afecta el crecimiento y desarrollo de
las plantas, sino que incide notablemente en la biosntesis de sus principios
activos.
Temperatura:
Incide notablemente en el desarrollo y metabolismo de las plantas. Su
influencia ha de considerarse no slo en cuanto a los valores medios, sino
teniendo en cuenta las fluctuaciones a lo largo del da y durante el ao.
Humedad:
El grado de hidratacin del suelo y de la atmsfera incide directamente en
el buen desarrollo de las plantas. El exceso y el defecto de agua en el suelo
pueden ser factores limitantes para el crecimiento y metabolismo de
determinadas plantas medicinales. Esta variable esta relacionado tambin
con el rgimen de lluvias.
Radiacin solar:
La variable luz ha de entenderse tanto desde el punto de vista de la
cantidad, es decir, del nmero de horas de exposicin a la luz solar a lo
largo del da, como de la calidad (intensidad y tipo de radiacin). Est
comprobado que este factor influye notablemente en la biosntesis de los
principios activos.
Ejemplo:
-
Produccin de alcaloides en las Solanaceae, est directamente

relacionada
con el nmero de horas de insolacin.
Naturaleza qumica: Mayor nmero de horas de insolacin de las

hojas de menta (Mentha piperita) biosintetizan preferentemente
mentona y mentol,
mientras
que
los
das
cortos
producen
mentofurano.
Sirve para determinar la hora de recoleccin, y ser en el momento que
exista un mayor contenido de principios activos.
Calidad de la luz (longitud de onda): luz UV induce un incremento de
productos polifenlicos como mecanismos de defensa (flavonoides, taninos,
etc.).
- 29 -
Rgimen de vientos:
Se contempla desde su accin directa o efecto mecnico que ejerce sobre
la vegetacin (proteccin de los cultivos), como desde su accin indirecta al
modificar otros factores del clima (temperatura)
4.8.2
Factores Edficos:
Las caractersticas fsicas y qumicas de los suelos influyen de forma

importante en la produccin de las plantas medicinales:
Caractersticas fsicas:
El suelo est formado por un agregado de partculas de tamaos diferentes
(textura) y por la asociacin de estas partculas elementales en agregados
(estructura).
La textura y la estructura unidas a la composicin qumica del suelo,
confieren a ste otros caracteres
como son: porosidad y grado de
aireacin, capacidad de retencin de agua y temperatura.

Un alto grado de humedad puede limitar la produccin por los vegetales de
productos cuya funcin sea precisamente actuar como reserva hdrica para
ellos. Ejemplo: Raz de Althea officinalis, que crecen en suelos muy
hmedos, que tienen un menor contenido en sustancias mucilaginosas
Caractersticas qumicas:
La composicin qumica del suelo puede afectar no slo el desarrollo,
El pH del suelo, es una importante variable a tener en cuenta. Existen
plantas acidfilas y plantas que requieren suelos alcalinos.
Riqueza en materia orgnica y el contenido en nutrientes minerales,
caractersticas que pueden ser modificados en los cultivos mediante la
administracin de distintos tipos de abonos.
Ejemplo:
- El uso de abonos nitrogenados incrementa la masa vegetal y algunos
metabolitos como son los alcaloides.
- La incorporacin de manganeso y molibdeno a cultivo de digitalis
(Digitalis sp.) induce un incremento en el contenido de glicsidos
cardiotnicos.
- 30 -
4.8.3
Factores topogrficos:
Se contemplan teniendo en cuenta su influencia en el resto de las variables
climticas.
La temperatura decrece regularmente con la altitud a
razn de 0.55 cada 100 m. de elevacin, produciendo una gran

biodiversidad por los diferentes pisos ecolgicos. Tambin condiciona la
radiacin solar que incide sobre la vegetacin.
4.9
Comercializacin:
El comercio mundial de plantas medicinales con fines teraputicos se

centraliza en Hamburgo (Alemania) y Rotterdam (Holanda), de donde se
adquieren acompaadas de su composicin que garantice su calidad.
El producto comercializado puede ser la propia planta medicinal,

generalmente troceada o pulverizada, extractos de diferente naturaleza
obtenidos de ella (extractos fludos, extractos secos, tinturas, etc.) o los
principios activos aislados.
Como se ha indicado, en la actualidad la participacin de los vegetales

como fuente de obtencin de drogas es mayor. Estos pueden proceder de
la flora espontnea o pueden ser cultivados
4.9.1
Produccin mundial:
Resulta difcil establecer en datos numricos la produccin mundial de
drogas, sobre todo las vegetales, ya que en muchos casos la produccin se
dedica a fines no exclusivamente farmacuticos.
Ejemplo:
o Caf (Coffea sp.).
o T (Camellia sinensis)
Plantas medicinales estimulantes; las plantas aromticas empleadas en la
industria cosmtica y alimentara.
La produccin clandestina de alguna de ellas:
o Adormidera (Papaver somniferum).
o Camo (Cannabis sativa)
o Coca (Erythroxylum sp.)
Las Plantas Medicinales, se recolectan en todo el mundo.
- 31 -
4.9.2
Factores que Afectan la Produccin:

Hasta los aos 70s, toda la produccin de plantas medicinales proceda de
la explotacin de la flora silvestre. El aumento de la demanda en las
plantas medicinales, genera dificultades en el abastecimiento a partir de la
flora silvestre, por lo que se hace necesario la reconversin y
modernizacin de la produccin.
Factores que Influyen Positivamente:

Imposibilidad o alto costo de sintetizar molculas de origen natural (slo el
4% de los productos naturales se sintetizan)
o
Incremento en la produccin por el descubrimiento de nuevas

aplicaciones de una droga conocida (ejem. Corteza de Cinchona sp.
quina, usado en el tratamiento de malaria resistente a la quina o
fuente de quinidina utilizado como antiarrtmico).
Polticas de los pases desarrollados en coordinacin con las

organizaciones internacionales( ONUDI, FAO, UNESCO) dirigidas hacia
la activacin econmica de pases del Tercer Mundo, mediante la
concesin
de
subvenciones
proyectos
de
investigacin
en
colaboracin con pases desarrollados.

o
Desarrollo de la investigacin y su contribucin al conocimiento de

nuevas drogas.
Factores que Influyen negativamente:

o
Situaciones sociopolticas de los distintos pases productores.
Fluctuaciones econmicas derivadas de la ley de oferta y la demanda.
Obtencin por sntesis qumica. Productos de sntesis que reemplazan

a la d-tubocurarina, derivado del curare producido en el Per.
- 32 -
4.10 Ensayos fisicoquimicos cualitativos y cuantitativos:

Son ensayos de tipo cualitativo que permiten la identificacin de drogas y el
reconocimiento de falsificaciones, se caracterizan principalmente metabolitos
secundarios.
Sirven para comparar perfiles qumicos y diferenciar entre las diferentes
especies
vegetales.
Carecen
de
inters
diagnstico
detectar
clorofila,
carotenoides, cidos fenlicos por que son comunes a todas las plantas. Estos
mtodos comprenden:
4.10.1 Reacciones de identificacin:
Reacciones de coloracin o precipitacin: Slo tienen un valor real si
previamente se ha realizado un reconocimiento botnico riguroso.
Es necesario completarlos con anlisis cromatogrficos precisos.
Se pueden considerar como ensayos rpidos complementarios que forman
parte del amplio esquema a realizar en el control de una planta.
Se realizan sobre un extracto de la planta, siendo el extracto alcohlico el
ms utilizado para detectar los principios activos ms importantes.
Fluorescencia: Se utilizan longitudes de onda corta (espectro ultravioleta),
produciendo fluorescencia de color amarillo hasta celeste, Ejemplo
cumarinas, polifenoles y flavonoides.
Drogas que contienen alcaloides tropnicos: Atropa belladona (Belladona)
tiene una cumarina que da fluorescencia azul, mientras que Hyoscyamus
niger L. (Beleo) y la Datura stramonium L. (Estramonio) no la tienen.
Microsublimacin: Este ensayo suele realizarse con drogas con principios
fcilmente sublimables (antraquinonas, alcaloides).
La determinacin del punto de fusin o la produccin de determinadas
reacciones coloreadas caractersticas de los cristales formados sirven para
la identificacin de la droga.
4.10.2 Analisis cromatografico:
Desde hace algunos aos las diferentes tcnicas de separacin y
aislamiento de los componentes de las plantas han pasado a un primer
plano como mtodos de aplicacin general ms tiles en el estudio de
sustancias orgnicas e inorgnicas.
o
El principio de las tcnicas cromatogrficas se basan en la separacin
- 33 -
de las sustancias presentes en una mezcla dada, entre dos fases:

Fase Estacionaria, que puede ser slida o lquida
Fase Mvil, que eluye a travs de la primera y que puede ser un lquido, un
gas o la combinacin de ambos.
o
Esto permite distinguir entre dos sistemas cromatogrficos:
Cromatografa de adsorcin
Cromatografa de particin
o
La cromatografa se clasifican en:
Cromatografa de papel (CP)

Cromatografa en capa fina (CCF)
Cromatografa en
columna
(CC):
Cromatografa
de Gas (CG) y
Cromatografa Lquida de Alta Resolucin (CLAR o HPLC)

4.10.3 Tamizaje Fitoqumico:
El tamizaje fitoqumico o screening fitoqumico es una de las etapas iniciales
de la investigacin fitoqumica, que permite determinar cualitativamente los
principales grupos qumicos presentes en una planta y a partir de all,
orientar la extraccin y/o fraccionamiento de los extractos para el
aislamiento de los grupos de mayor inters.
4.10.3.1
Obtencin de drogas y principios activos
Es necesario el conocimiento de diferentes tcnicas y de fuentes potenciales

para la obtencin de extractos o de principios activos a partir de una droga o
de un precursor de origen natural, entre estos tenemos:
4.10.3.2
Mtodos extractivos a partir de la droga:
Procesos de extraccin:Se parte de la droga y se realiza un proceso

extractivo para aislar los principios activos directamente a partir de las
drogas. Entre los mtodos extractivos se encuentran:
Extraccin mecnica: Permite obtener los principios activos disueltos en
los fluidos propios de la planta, los cuales una vez extrados se denominan
jugo. La extraccin mecnica se puede realizar por expresin, la cual
consiste en ejercer una presin sobre la droga, por calor, o mediante
incisiones por las que fluyen los fluidos de la planta.
Destilacin: Es una tcnica que se basa en la diferente volatilidad de los
componentes de la droga, lo cual permite la separacin de componentes
- 34 -
voltiles de otros que son menos o nada voltiles. Se suelen hacer

destilaciones por arrastre de vapor o de hidrodestilaciones que facilitan la
extraccin de los principios activos voltiles. La destilacin permite obtener,
por ejemplo, las esencias de las drogas. Es un mtodo en el que se utiliza
una fuente de calor, por lo que solo es aplicable a principios activos
termoestables.
Extraccin con solventes:

Consiste colocar en contacto la droga con un solvente capaz de solubilizar los
principios activos. Los principios activos deben de pasar de la droga al
disolvente de manera que se obtenga un extracto lquido. Posteriormente dicho
extracto se puede concentrar eliminando mayor o menor cantidad de
disolvente. La extraccin con solventes es uno de los mtodos que se emplea
con ms frecuencia para la obtencin de principios activos.
Para que la extraccin con solventes se lleve a cabo correctamente hay que
tener en cuenta diversos factores:
Caractersticas de la droga:
Se debe de trabajar con drogas desecadas y con un grado de divisin
adecuado (mayor en drogas duras como las cortezas y menor en drogas
- 35 -
blandas como flores y hojas) para facilitar el mximo contacto entre los
principios activos y el disolvente.
Naturaleza del solvente:
Principalmente se utilizan en las extracciones el agua y las mezclas
hidroalcohlicas (agua y alcohol etlico) en proporcin variable.
Tambin es posible utilizar otros solventes orgnicos como acetona, ter
etlico, hexano, propilenglicol (muy usado en cosmtica), entre otros. El agua
es un buen solvente de muchos principios activos de las drogas, pero por esta
misma razn, resulta generalmente poco selectivo. Adems muchos principios
activos se hidrolizan en agua. Por otra parte, los extractos acuosos tienen una
estabilidad poco duradera una vez preparados y deben de ser obtenidos para
su utilizacin en un periodo de tiempo relativamente corto. La utilizacin de
mezclas variables de agua y alcohol permite seleccionar las sustancias sin
inters farmacolgico as como separar los principios activos entre si.
Temperatura:
El aumento de la temperatura favorece la extraccin de principios activos de las
drogas porque aumenta su solubilidad en los solventes utilizados, pero a su
vez, puede favorecer la degradacin de dichos compuestos, por lo que es
necesario controlarla para obtener una mxima extraccin sin consecuencias
indeseables. En ningn caso se pueden utilizar temperaturas elevadas para
extraer principios activos termolbiles.
Tiempo de contacto entre la droga y el disolvente:

Depende de las caractersticas de la droga (dureza, grado de divisin) y de la
naturaleza de los principios activos (voltiles, hidrolizables, oxidables, entre
otros).
Control de la difusin celular:
Una correcta difusin se consigue cuando la droga ofrece un grado de difusin
adecuado (mayor superficie de difusin) y cuando se renueva constantemente
el solvente utilizado en las extracciones. Al renovar el solvente se mantiene una
diferencia de concentracin de principios activos entre la droga y el solvente
utilizado en la extraccin.
- 36 -
4.10.4 Metodos Farmacologicos

Pruebas in vitro: Se utilizan diferentes tipos de clulas diana:
Organismos inferiores: microorganismos, insectos, crustceos, moluscos,
etc.
Sistemas Subcelulares aislados: orgnulos, enzimas y receptores
Cultivos de clulas humanas o animales
rganos aislados: aorta de rata, conducto deferente de cobayo, tero de
rata, etc.
Pruebas in vivo: Se utilizan animales de laboratorio: ratas, pericotes, sapos,
cobayos, monos, hamster, etc.
En dichos protocolos se pretende reproducir situaciones patolgicas como
inflamacin, hipertensin o cncer, con el objeto de evaluar in vivo la posible
actividad antiinflamatoria, antihipertensora o antitumoral de las plantas o
principios activos.
El desarrollo de la Biologa Celular, Molecular y la Farmacologa Molecular han
ampliado notablemente el conocimiento de los mecanismos de accin de
numerosas sustancias, permitiendo el diseo de mtodos de estudios muy
selectivos y sensibles.
Ejemplo:
Antitumorales: Inhibicin de la polimerizacin tubular por inhibicin de la
proteinquinasa C (PKC)
Antivirales Anti-HIV: inhibicin de la transcriptasa inversa
Antiinflamatorios: inhibicin de la 5-lipooxigenasa, COX-1, COX-2 o
fosfolipasa A2, enzimas implicados directamente en la activacin
de la
cascada del cido araquidnico.

En ocasiones se emplean clulas completas que contienen el receptor
deseado: Ejemplo: plaquetas humanas en la investigacin de antagonistas
inhibidores del Factor Activador de Plaquetas (PAF)
Los ensayos basados en el empleo de cultivos de clulas humanas estn
cobrando importancia, principalmente en el campo de los antitumorales
mediante el empleo de lneas celulares neoplsicas. Otras clulas susceptibles
de cultivos son los hepatocitos y clulas neuronales, permitiendo la
investigacin de compuestos hepatotxicos o antineurotxicos.
- 37 -
4.10.5 Bioensayos Toxicolgicos:

Prueba de la Artemia salina, crustceo de agua salada til en la
determinacin de toxicidad aguda y en la bsqueda de nuevos agentes
antitumorales.
Prueba de la Inhibicin de la Tumorognesis
en discos de papa,
consiste en inducir una neoplasia en el vegetal por accin de la bacteria G() Agrobacterium tumefaciens quin transfiere su informacin gentica a la
clula
vegetal
transformndola
en
una
clula
tumoral,
estos
se
correlacionan con la actividad antileucmica.

Pruebas para detectar actividad antimicrobiana contra G(+), G(-)
aerobios y anaerobios.
Pruebas para detectar actividad antifngica contra levaduras y
Aspergilios, de importancia por las micosis asociados al SIDA.
Pruebas para detectar actividad contra la malaria, leishmania,
tuberculosis, fiebre amarilla, esquistosomiasis ( contra el caracol del
gnero Biomphalaria)
Pruebas de Toxicidad
La evaluacin de la actividad txica de los extractos vegetales o
compuestos purificados es indispensable para
considerar que un
tratamiento es seguro:
Los objetivos son:
Definir la toxicidad intrnseca de la planta
Predecir el dao de una especie
Determinar la especie ms susceptible
Identificar el rgano blanco
Informar sobre el riesgo de una exposicin aguda
Seleccionar las dosis para estudios prolongados
Diagnosticar los efectos de una dosis aguda
Predecir el tratamiento de una sobre dosis aguda
La evaluacin preclnica implica aportar datos de Farmacodinamia y
Farmacocintica.
Los ensayos ms utilizados son:
Prueba de la Artemia salina
- 38 -
Prueba de la Toxicidad Aguda, sirve para determinar la DL50

Prueba
de
Mutagenicidad
(Prueba
de
Ames):
se
induce
la
mutagenicidad en microorganismos sensibles como E. coli, S.

typhimurium o B. Subtilis.
Prueba de Teratogenicidad: Se entiende por teratgena a cualquier
sustancia capaz de inducir malformaciones cuando se aplica a hembras
durante el perodo de embarazo, la dificultad es extrapolar los
resultados a los humanos.
Toxicidad subaguda: administracin de la droga por 30 das
Toxicidad crnica: Administracin de la droga por 90 das
- 39 -
RELACIN QUMICA
PLANTAS MEDICINALES Y EL SER HUMANO
V.
Relacin qumica de plantas medicinales y el ser humano

El estudio farmacolgico de las drogas tienen como finalidad, establecer las
acciones farmacolgicas sobre los organismos vivos, as como tambin
determinar la estructura de las sustancias que son las responsables de dichas
acciones farmacolgicas esto significa establecer qu componentes de las
drogas constituyen las principios activos.
5.1
Mecanismo de Accin:
El procedimiento por los cuales los principios activos desencadenan sus
acciones farmacolgicas son variados, ms o menos complejos y en ocasiones
todava desconocidos.
Segn su interaccin, los principios activos se pueden clasificar en:
Principios activos especficos:
Se caracterizan por que su actividad se desarrolla al producirse la interaccin
del principio activo con un relector del organismo vivo donde acta. Los
receptores son macromolculas de diversa naturaleza (principalmente proteica)
capaces de fijar sustancias y transmitir o amplificar una respuesta biolgica
produciendo
una
accin.
Dichas
sustancias
desarrollan
su
actividad
farmacolgica en base a una interaccin estructural con el receptor.

Principios activos inespecficos:
Se caracterizan porque su actividad se desarrolla por alteracin estructural o
funcional de las clulas donde actan y no por interaccin con un receptor
concreto. Las alteraciones ms frecuentes son: cambios en la presin
osmtica, alteraciones de permeabilidad de las membranas, cambio de pH,
oxidaciones, etc. Dichas sustancias desarrollan una accin farmacolgica
ligasa a sus propiedades fisicoqumicas y no en base a su interaccin
estructural con un receptor. Son ejemplos de principios activos inespecficos los
anticidos (neutralizan el acidez del estomago), los diurticos osmticos
(manitol, que aumenta presin osmtica en la neurona) y los expansores del
plasma
- 40 -
5.2
Naturaleza Qumica de los componentes:

Los componentes qumicos de las drogas son generalmente abundantes y de
estructura diversa. Segn su naturaleza qumica se pueden clasificar en:
Inorgnicos:
o
Agua: est presente en cantidades variables en funcin del rgano donde

se encuentra, generalmente las hojas y los tallos contienen ms cantidad
de agua (hasta el 80% en algunos casos), mientras que la semilla contienen
menos cantidad, aunque puede haber grandes variaciones entre un vegetal
y otro. Es principalmente la presencia de cantidades notables de agua la
principal responsable de la degradacin de los vegetales.
Minerales: algunos estn en forma de sales solubilizadas (cloruros,

sulfatos, nitratos, fosfatos. Etc.), otros formando sales cristalizadas
(carbonatos, calcio, oxalato clcico, etc.) se hallan combinados con
sustancias orgnicas presentes en el vegetal. Estos minerales pueden tener
valor diagnostico y farmacolgico.
Orgnicos:
Los compuestos orgnicos que se hallan presentes en los vegetales pueden
proceder del metabolismo primario o del metabolismo secundario del vegetal.
o
Compuestos procedentes del metabolismo primario:

-
Glcidos: Osas simples, oligosacridos, polisacridos.
Lpidos y ceras vegetales
Aminocidos y protenas
cidos nucleicos
Compuestos nitrogenados: glucsidos cianogenticos, glucosinolatos,

enzimas.
Compuestos procedentes del metabolismo secundario:

-
Isoprenoides: terpenos, aceites esenciales, saponinas, cadiotnicos
Derivados fenlicos:
Shikimatos:
fenoles
cidos
flavonoides, antocianinas, taninos.

-
Acetatos: quinonas, antracensidos.
Alcaloides
- 41 -
fenlicos,
cumarinas,
lignanos,
5.3
Fundamentos de reactividad
La reactividad qumica de una sustancia o de una especie qumica es la
capacidad de reaccin qumica que presenta ante otros reactivos.
Cuando los tomos del enlace covalente son distintos, los electrones
compartidos no sern atrados por igual, de modo que stos tendern a
aproximarse hacia el tomo ms electronegativo, es decir, aqul que tenga una
mayor apetencia de electrones. Este fenmeno se denomina polaridad.
Diferencia de electronegatividad:
La electronegatividad es una medida de fuerza de atraccin que ejerce un
tomo sobre los electrones de otro, en un enlace qumico.
En general, los diferentes valores de electronegatividad de los tomos
determinan el tipo de enlace que se formar en la molcula que los combina.
Enlace Inico: enlace qumico de dos o ms tomos cuando stos tienen una
diferencia de electronegatividad de igual a 2 mayor a 2. En una unin de dos
tomos
por
enlace
inico,
un
electrn
abandona
el tomo
menos
electronegativo y pasa a formar parte de la nube electrnica del ms

electronegativo. Ejemplo de enlace inico: en l se combinan sodio y cloro,
perdiendo el primero un electrn que es capturado por el segundo:
NaCl Na+ClDe esta manera se forman dos iones de carga contraria: un catin (de carga
positiva) y un anin (de carga negativa). La diferencia entre las cargas de los
iones provoca entonces una fuerza de interaccin electromagntica entre los
tomos que los mantiene unidos. El enlace inico es la unin en la que los
elementos involucrados aceptarn o perdern electrones.
El sodio y el cloro unindose inicamente para formar cloruro de sodio.

Covalente polar (diferencia entre 1.7 y 0.5) reacciones entre dos tomos no
metales producen enlaces covalentes. Se forma entre dos tomos diferentes
(HCl, HF, NO).
- 42 -
Covalente no polar. Cuando el enlace se forma entre dos tomos iguales (H 2,

N2, O2) si es inferior a 0,4 es covalente apolar.
Nmero de Grupos Funcionales:
Hidrocarburos
o alcanos
o alquenos
o alquinos
o cicloalcanos
o aromticos
Funciones halogenadas
o halogenuros de alquilo
Funciones oxigenadas
o alcoholes
o teres
Compuestos carbonilicos
o aldehdos
o cetonas
cidos carboxlicos y sus derivados
o cidos carboxlicos
o nitrilos
o amidas
o esteres
o anhdridos
o halogenuros de acilo
Funciones nitrogenadas
o aminas
o nitrilos
o amidas
Enlace o Puente de Hidrgeno:
En un enlace que se establece entre molculas capaces de generar cargas
parciales y se forman por tomos de hidrgeno localizados entre los tomos
electronegativos: N, O y F. Se produce un enlace de hidrgeno (incorrectamente
llamado enlace por puente de hidrgeno) cuando un tomo de hidrgeno se
- 43 -
encuentra entre dos tomos ms electronegativos, estableciendo un vnculo entre

ellos. El tomo de hidrgeno tiene una carga parcial positiva, por lo que atrae a la
densidad electrnica de un tomo cercano en el espacio. El enlace de hidrgeno
es poco energtico frente al enlace covalente corriente, pero su consideracin es
fundamental para la explicacin de procesos como la solvatacin o el plegamiento
de protenas.
Diferentes dadores de hidrgeno para formar enlaces de hidrgeno.
Los dadores clsicos son:
E nlac e o P uente de Hidrgeno
El grupo hidroxilo (OH)

El grupo amino (NH)
El fluoruro de hidrgeno (HF)
Dadores no clsicos, como por ejemplo:

Un hidrocarburo sustituido (CH) (en el caso de los hidrocarburos no se forman
puentes de hidrgeno por la baja electronegatividad del carbono. Sin embargo,
cuando el carbono tiene sustituyentes atractores de electrones se pueden dar
interacciones dbiles, como en el caso del cloroformo). Un alquino puede dar
lugar a interacciones dbiles mediante sus hidrgenos cidos. Diferentes
dadores de electrones para formar enlaces por puente de hidrgeno son:
Pares electrnicos solitarios de oxgeno, azufre, nitrgeno, halgenos...
- 44 -
Efecto de Resonancia
El mtodo de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin
que puede conseguir una molcula por deslocalizacin electrnica. Cuanto mayor
sea el nmero de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una
especie qumica mayor ser su estabilidad.
R es onanc ia
P ara c u alquier c om pu es to dado qu e pu ede repres en tars e
c on 2 o m s frm u las diferen c in dos e n ic am en te en la
dis tribu c in de los elec tron es , las propiedades de es e
c om pu es to n o s ern las expres adas por u n a de las frm ulas
en partic ular, s in o por u n a es tru ctu ra h brida de todas ellas .
Ejemplo:
5.4
C on dic ion es para la res on an c ia:

E nv u elv e m ovim ien to de elec tron es de los en lac es s obre el m is m o
es qu eleto.
P res en c ia de en lac es s en c illos y dobles (c on ju gados )
C on s erv ac in de la c arga
Solubilidad
Cuando al droga seca se pone en contacto con el solvente se inicia el proceso
extractivo. La penetracin del solvente en la clula induce un momento dipolar
en las molculas de los compuestos que van a ser extrados. La capacidad de
asociacin
puede
expresarse
en
trminos
de
constante
dielctrica.
Compuestos polares se disuelven solventes polares, compuestos apolares se

disuelven en solventes Apolares.
MARCHA DE SOLUBILIDAD
30 mg de Extracto
10 mL
EtEt-O-Et
10 mL
n-Hex
10 mL
CHCl3
10 mL 10 mL 10 mL
Butanol Etanol Metanol
- 45 -
10 mL
H2O
Q.F. MARIA ISABEL PALACIOS PALACIOS
Solventes
5.5
Butanol
Hexano
Tetracloruro de Carbono
Metanol
Cloroformo
Acetato de etilo
Acetona
Benceno
Etanol
Agua
ter etlico
Relacin qumica de solubilidad en relacin con los metabolitos primarios

y secundarios
5.5.1
Clasificacin
Los principios activos son sustancias que se encuentran en las distintas
partes u rganos de las plantas y que alteran o modifican el funcionamiento
de rganos y sistemas del cuerpo humano y animal. La investigacin
cientfica ha permitido descubrir una variada gama de principios activos, de
los cuales los ms importantes desde el punto de vista de la salud, son los
aceites esenciales, los alcaloides, los glucsidos o hetersidos, los
muclagos y gomas, y los taninos. Existen en las plantas otros principios
activos relevantes denominados nutrientes esenciales, como las vitaminas,
minerales, aminocidos, carbohidratos y fibras, azcares diversos, cidos
orgnicos, lpidos y los antibiticos.
Metabolitos primarios:
Son comunes a todas las clulas y son necesarios para el funcionamiento
adecuado de las clulas y organismos. Comprende los procesos qumicos que
cada planta debe realizar cada da para sobrevivir y reproducirse:
- 46 -
Fotosntesis
Gliclisis
Ciclo del cido ctrico
Sntesis de aminocidos
Transaminacin
Sntesis de protenas y enzimas
Sntesis de coenzimas
Sntesis de materiales estructurales
Duplicacin de material gentico
Reproduccin celular (crecimiento)
Absorcin de nutrientes
Glcidos:
Drogas con oligsidos (caa de azcar, remolacha azucarera).
Drogas con polisacridos elaborados por microorganismos (dextrano).
Drogas con Polisacridos aislados de algas (cido algnico, carragenanos,
otras).
Polisacridos de los vegetales superiores:
Polisacridos homognos: Almidn, celulosa, fibras alimentarias, inulina,
otras.
Polisacridos heterogneos:
Muclagos (goma de algarrobo, zaragatonas, otras).

Pectinas.
Metabolitos secundarios:
Son molculas orgnicas que no cumplen ningn rol fisiolgico en los vegetales
en su crecimiento y el desarrollo.
Generalmente se encuentran en cantidades relativamente pequeas y su
produccin puede ser extendida o restringida a familias, gneros, o especies
particulares.
o
Compuestos
fenlicos:
flavonoides,
leucoantocianos,
antocianinas, taninos y antraquinonas.

o
Terpenos y esteroides: triterpenos, esteroles, saponinas
- 47 -
cumarinas,
Alcaloides: alcaloides
El metabolismo secundario comprende los procesos qumicos que son

nicos para una planta dada, y no son universales.
El metabolismo secundario representa el conjunto de las reacciones

qumicas que da lugar a la formacin de un producto natural.
Partes de estas reacciones qumicas son comunes a un cierto nmero de

diferentes plantas o familias de plantas, pero el resultado obtenido
(producto natural) generalmente es diferente de una planta a otra.
Precursores qumicos comunes pueden producir resultados diferentes.
Los metabolitos secundarios no parecen ser necesarios (en la mayor parte

de los casos) para la supervivencia de la planta, pero pueden conferirle
una ventaja competitiva.
5.6 Fundamento qumico de marchas fitoqumicas

5.6.1
Tamizaje Fitoqumico:
El tamizaje fitoqumico o screening fitoqumico es una de las etapas iniciales de la

investigacin fitoqumica, que permite determinar cualitativamente los principales
grupos qumicos presentes en una planta y a partir de all, orientar la extraccin y/o
fraccionamiento de los extractos para el aislamiento de los grupos de mayor
inters.
El tamizaje fitoqumico consiste en la extraccin de la planta con solventes
apropiados y la aplicacin de reaccin de color y precipitacin. Debe de permitir la
evaluacin rpida, con reacciones sensibles, reproducibles y de bajo costo. Los
resultados del tamizaje fitoqumico constituyen nicamente en una orientacin y
debe de interpretarse en conjunto con los resultados del screening farmacolgico.
As cuando una planta revela accin sobre el sistema nervioso central durante el
tamizaje farmacolgico y presencia de alcaloides en el tamizaje fitoqumico, es
bastante probable que la accin farmacolgica se deba a la fraccin alcaloidal. De
la misma manera, el hecho de evidenciarse accin antiinflamatoria en el tamizaje
farmacolgico y la presencia de flavonoides en el tamizaje fitoqumico, puede dar
lugar a procesos de aislamiento y sometimiento a pruebas ms especificas de
estos compuestos. Efectos catrticos pueden ser asociados a las antraquinonas.
- 48 -
La presencia de glicsidos cianognicos durante la marcha fitoqumica puede dar

lugar a la descartacin de la planta por su alta toxicidad.
La confirmacin de la actividad farmacolgica o antimicrobiana justifica la

continuacin de los estudios. El screening fitoqumico proporciona datos
preeliminares sobre los constituyentes qumicos de la planta que, junto con los
resultados del tamizaje farmacolgico, pueden orientar la continuacin de los
estudios. Diversos mtodos de tamizaje fitoqumico estn descritos en la literatura.
Algunos evalan pocos grupos de sustancias, en compensacin, otros evalan la

presencia de compuestos de poco inters, como cidos grasos, azucares
reductores, polisacridos y muclagos. La cantidad de material vegetal para realizar
las pruebas varia de 5 g a 200 g.
Ejemplos 01:
La planta completa de Arenaria erinacea Boiss. (1), seca y pulverizada (100 g) fue
extrada exhaustivamente con etanol 95% (v/v). Una vez obtenido el extracto
etanlico se procedi a su purificacin siguiendo la metodologa de extraccin
lquido-lquido. El residuo se disolvi en (2x) 8 ml de DCM y se lav con (x2) 8 ml
de agua. Las fases acuosas se reunieron y se procedi a lavar con (4x) 10 ml de nbutanol. La fase orgnica se seca con sulfato de magnesio (MgSO4). El extracto nbutanlico fue concentrado a sequedad en el rotavapor (Bchi R-200).
Posteriormente, este residuo (60 mg) se purific mediante cromatografa
preparativa en columna tipo flash con relleno de silica gel 60 (Merck) y eluido con
la mezcla acetato de etilo-hexano (1:7). Todo el proceso de purificacin se sigui
por TLC (Silicagel 60 F254).Se obtuvieron 2 mg de producto puro. La fraccin
resultante de la elucin de la columna, tras su desecado, se intent caracterizar
por sus propiedades espectroscpicas de Resonancia Magntica Nuclear de
Protn (1H RMN). Para ello, la muestra se disolvi en metanol deuterado (CD3OD)
pero debido a la escasa cantidad de muestra obtenida no se pudo caracterizar de
forma fehaciente ningn compuesto o estructura conocida.
- 49 -
EJEMPLO 02:
METODOS DE SCREENING FITOQUIMICO

Material vegetal
hexano
Marco
Extracto hexnico
Diclorometano
Grasas, Pigmentos
Marco
Extracto DCM:
EtOAc
Terpenoides
Marco
Fenoles metoxilados
Alcaloides
Extracto EtOAc
MeOH
Geninas de Flavonoides
Heterosidos
Marco
Alcaloides
Extracto MeOH
H2O
Fenoles,Heterosidos
Extracto Acuoso
Polisacaridos
Polifenoles
- 50 -
Residuo
EJEMPLO 03:
MARCHA
FITOQUMICA
5 mg de Extracto
+
V gotas de reactivo
para:
Rx. de la Gelatina
M
A
R
C
H
A
F
I
T
O
Q
U
M
I
C
A
Taninos
Rx. de la Ninhidrina
Aminocidos
Rx. del Tricloruro
de Hierro
Compuestos fenlicos
Rx. de Nitrato de
Cerio Amoniacal
Alcoholes
Rx. de Shinoda
Rx. de Dragendorff
Flavonoides tpicos
Alcaloides
Rx. de Mayer
Rx. de Borntranger
Alcaloides
Antraquinonas
Rx. de Molish
Rx. de Vainillina-H2SO4
Hetersidos
Hetersidos
Rx. de Aurona
Rx. de la Hidroxilamina
Hetersidos
Compuestos carbonlicos
Rx. de las Hidrazinas
Compuestos carbonlicos
Rx. de Lieberman
Esteroides y/o terpenoides
Rx. de la Prueba
de la espuma
Saponinas
- 51 -
5.6.2
Ensayos fisicoqumicos cualitativos:
Los principios activos suelen encontrarse en la droga en muy bajas

concentraciones, por lo que tendremos que realizar una perfecta extraccin de
los mismos, ya que si sta es deficiente, podemos dar como negativo un
resultado que es positivo.
Reacciones de identificacin:
Estos mtodos comprenden coloracin, de precipitacin, fluorescencia,
microsublimacin, que permiten detectar sustancias qumicas caractersticas de
una planta.
Coloracin o precipitacin:
Se pueden considerar como ensayos rpidos complementarios que forman
parte del amplio esquema a realizar en el control de una planta.
Se realizan sobre un extracto de la planta, siendo el extracto alcohlico el ms
utilizado para detectar los principios activos ms importantes.
Fluorescencia:
Se utilizan longitudes de onda corta (espectro ultravioleta), produciendo
fluorescencia de color amarillo hasta celeste, Ejemplo cumarinas, polifenoles y
flavonoides.
Drogas que contienen alcaloides tropnicos: Atropa belladona (Belladona) tiene
una cumarina que da fluorescencia azul, mientras que Hyoscyamus niger L.
(Beleo) y la Datura stramonium L. (Estramonio) no la tienen.
Microsublimacin:
Este ensayo suele realizarse con drogas con principios fcilmente sublimables
(antraquinonas, alcaloides).
La determinacin del punto de fusin o la produccin de determinadas
reacciones coloreadas caractersticas de los cristales formados sirven para la
identificacin de la droga.
Anlisis cromatogrfico:
Permite separar los diferentes componentes de una especie determinada.
- 52 -
Cromatografa de adsorcin:
Depende de la diferente polaridad que presentan los distintos productos, as
como de su configuracin molecular.
Entre los adsorbentes ms empleados se encuentran diversas sustancias,
siendo el Silicagel G, la almina, caoln las ms empleadas.
Es vlido en el aislamiento y purificacin de vitaminas, hormonas, diversos
alcaloides, heterosidos, cardiotnicos, antraquinonas, etc.
Cromatografa de particin:
La separacin de los componentes de una mezcla va a depender de los
diferentes coeficientes de reparto, que ellos presentan entre dos fases: una
fase acuosa y una fase orgnica no miscible; por tanto la separacin se basa
en la diferencia de solubilidad entre dos fases lquidas, pudiendo modificarse
esta solubilidad por cambios de fuerza inica o el pH de cada una de estas
fases.
Cromatografa en papel (CP) y capa fina (CCF)

Son tcnicas analticas simples, donde la separacin de las sustancias viene
determinada por un conjunto complejo de propiedades fsicas: velocidad de
difusin, solubilidad del soluto y naturaleza del disolvente, capacidad de
adsorcin, intercambio inico, etc.
De las dos, la ms utilizada es la CCF, porque se utiliza menores cantidades de

muestra.
La CCF, debido a su bajo costo y porque puede realizarse con poca muestra,
es una tcnica ampliamente usada en los controles de toda clase de productos
naturales y se ha establecido como un mtodo analtico muy importante en las
modernas farmacopeas, permitiendo identificar de forma rpida el nmero de
componentes presentes en un material vegetal.
Se usa como ensayo semicuantitativo, comparando las intensidades de las
manchas cromatogrficos visualizados con patrones adecuados, lo que permite
eliminar drogas de baja calidad o adulteradas.
- 53 -
Cromatografa gaseosa (
Esta tcnica es utilizada principalmente en el estudio de las drogas con
composiciones voltiles. La CG permite identificar aceites esenciales, alcanfor,
cidos vegetales, algunos alcaloides como del opio (Papaver somniferum L.) y
tabaco (Nicotiana sp.), resinas del cannabis (Cannabis sativa L.) y compuestos
esteroides como sapogeninas y heterosidos cardiotnicos.
Otra aplicacin es la deteccin y determinacin de cocana y sus metabolitos
en el organismo humano, de gran importancia en el campo forense.
- 54 -
11H.
H.Perforatum
Perforatum22muestra
muestracomercial
comercial
T1
T1hypericina
hypericinaT2rutina
T2rutinaclorogenico
clorogenicohyperosido
hyperosidoisoclorogenico
isoclorogenico
Piperita
Piperitayyjaponesa
japonesa
mentofurano
mentofurano
Menta
Mentapiperita
piperitayycrespa
crespa
Mentol
carvona
Mentol carvona
Hiperico
Menta
Es una tcnica muy sencilla y muy sensible, que se puede realizar

directamente sobre el extracto acuoso o alcohlico de una droga, sin necesidad
de etapas previas de purificacin.
Permite la separacin de molculas muy parecidas, incluso ismeros. Se
puede aplicar a una amplia gama de compuestos fijos no voltiles, tales como
alcaloides, heterosidos, lpidos, esteroides, glcidos, protenas, vitaminas, etc.
Electroforesis
Este ensayo se basa en el transporte de sustancias cargadas en un campo
elctrico. Se impregna un soporte (papel, gelatina, sephadex) en un
electrolito que lo hace conductor; en el centro del mismo se coloca la sustancia
problema y se somete a diferencia de potencial generada por dos electrodos.
El paso de la corriente elctrica determina la separacin de la sustancia en
funcin de la naturaleza, carga, masa del electrolito y concentracin de iones
del mismo diferencial de potencial aplicado.
Se aplica para separar alcaloides.
- 55 -
CUESTIONARIO
1. Los anlisis que se emplean para valorar la calidad de loas drogas son las
siguientes.
a. Anlisis Fisicoqumico de tipo general

b. Anlisis Fisicoqumico de tipo especfico
c. Posteriormente se realizan las extracciones
2. En ste proceso existen diversos factores que influyen entre ellas tenemos:
a. Solvente
b. Estado de agregacin de la droga vegetal
c. Agitacin
d. Temperatura
e. Ph.
3. Corresponde a ensayos fisicoqumicos cuantitativos excepto uno cul es?
a. Porcentaje de humedad
b. Fluorimetra
c. Contaminacin microbiolgica
d. Cromatografas
e. Contaminacin radioactiva
4. Qu estudia farmacognosia? Explique con sus propias palabras?
5. Haga la diferencia entre los conceptos de droga y principio activo?
- 56 -
CAPITULO II
FARMACOGNOSIA ESPECIALIZADA
I.
Compuestos del metabolismo primario
1.1
Carbohidratos
Los carbohidratos, Hidratos de carbono o glcidos, son sustancias ternarias
formadas por carbono, hidrogeno y oxigeno, sintetizados por los vegetales a partir
de la fotosntesis.
Son los primeros productos que se forman en la fotosntesis y contienen en su
estructura una funcin aldehdo o cetona y el resto de los carbonos hidroxilados
(OH). Es decir, son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, ya sean simples o
condensados.
Habitualmente se les denomina de forma genrica como azcares.
Los carbohidratos se definen como "el grupo de sustancias que comprenden los
azcares reductores no hidrolizables y las sustancias que por hidrlisis dan uno o
varios de dichos azcares".
Junto a los lpidos y las protenas, constituyen los tres grandes grupos del
metabolismo primario
1.1.1 Origen:
Los carbohidratos provienen en su mayora del reino vegetal; otros se originan en
el reino animal, como el glucgeno, la lactosa, etc.
En los vegetales se forman durante el proceso de asimilacin clorofiliana,
constituyendo junto con las protenas y los lpidos el material bsico energtico de
la alimentacin humana. Algunos carbohidratos cumplen funciones de alta
- 57 -
especializacin en los procesos vitales, como la ribosa y la desoxirribosa; la

celulosa forma la membrana celular de los vegetales.
1.2
Clasificacin
Se clasifican en tres grandes grupos:
Monosacridos (u osas simples): son polihidroxialdehidos (aldosas) y
polihidroxicetonas (cetosas), con un nmero de carbonos entre 3 y 9.
Holsidos:
son
estructuras
resultantes de
la
combinacin
de
varios
monosacridos. Pueden ser:

- Oligosacridos: contienen menos de 10 osas.
- Polisacridos: contienen ms de 10 monosacridos. stos son homogneos
cuando las osas que conforman el polisacrido son iguales; o heterogneos,
cuando las osas son diferentes.
Hetersidos (glicsidos): estructuras resultantes de la combinacin de una o
varias unidades de monosacridos, con otra molcula de estructura no glucdica
denominada aglicn o genina: cumarinas, saponinas, algunos lpidos, fenoles.
Clasificacin los carbohidratos de
inters en farmacia:
Definicin,
clasificacin, composicin qumica, propiedades, mtodos de extraccin e

importancia teraputica.
Clasificacin de carbohidratos
Monosacridos
Disacridos
Polioles
polialcoholes
Polisacridos
Glucosa
Fructosa
galactosa
Sacarosa
Lactosa
maltosa
Citritol
Inositol (factor del complejo vitamnico B)
Manitol
Sorbitol
Almidn: Amilosa, amilopectina
Sin almidn: Celulosa, pectinas, hidrocoloides
- 58 -
1.2.1 Principales monosacridos u osas simples:

Son polihidroxicetonas y polihidroxialdehidos con una cadena carbonada de 3
9 carbonos. Son azcares simples no hidrolizables y reductores. Son
sustancias cristalinas, de sabor dulce, soluble en agua y poco soluble en
alcohol; todas tienen actividad ptica (quiralidad).
1.2.1.1 Glucosa:
D-GLUCOSA Hexosa: 6 tomos de C y una funcin aldehdo
Obtencin:
A partir de la sacarosa por hidrlisis qumica o enzimtica doble ( -amilasa y
amiloglucosidasa) del almidn, con rendimiento superior al 90%.
Farmacopea:
Se menciona la glucosa lquida-para uso en galnica- la glucosa anhidra y
monohidratada para uso parenteral.
Uso Teraputico:
Se utiliza como soluciones istonicas (5%) o hipertnicas (15, 50, 30%)
destinadas a la rehidratacin, prevencin de deshidratacin. Constituyen
aporte calrico y vehculos de medicacin postoperatoria.
Precauciones:
Administracin en perfusin lenta, controlando la glucosuria, acetonuria,
kalemia y caso necesario se administra suplemento de insulina y de potasio.
Uso Industrial:
Malto-dextrinas, jarabe de glucosa, glucosa lquida. Se utilizan como
anticristalizantes, reguladores de untuosidad.
D-Fructosa
Es una hexosa: 6 tomos de carbono: 1 funcin cetona en posicin 2 (la misma
formula emprica que la glucosa pero diferente estructura).
Es una forma de azcar encontrada en las frutas y en la miel.
Fuente de obtencin:
Hidrlisis de la sacarosa (glucosa +fructosa)
Usos:
Edulcorante (absorcin ms lenta que la glucosa)
Dietas (deportistas, diabticos)
Nutricin parenteral
- 59 -
1.2.2 Principales Disacridos:

El disacrido ms extendido es la sacarosa, que es una forma temporal soluble de
almacenamiento, procedente de la fotosntesis, aunque se encuentra muy abundante,
slo se acumula en pocas especies vegetales.
La maltosa (4-O- -D-glucosil glucosa) y la celobiosa (4-O- - D-Glucosil glucosa) se
origina respectivamente, por degradacin del almidn y de la celulosa. Un gran
nmero de disacridos se conocen como elementos constitutivos de combinaciones
glucosdicas, en particular de las geninas polifenlicas.
SACAROSA Sacharum officinarum (caa de azcar)
Generalidades: Los oligosacaridos resultan de la condensacin de dos a diez
molculas monosacridos por el establecimiento entre ellos, de una unin glucosdica.
Esta unin se forma in vivo por la transferencia de un radical osdico a partir de un
nucletido azucarado, sobre una molcula aceptora. El enlace se rompe fcilmente por
hidrlisis cida y con gran especificidad por hidrlisis enzimtica. Para realizar un
anlisis estructural, se tiene que realizar una hidrlisis cida o enzimtica, seguida de
la identificacin individual de cada uno de los monosacridos: CCF sobre papel de
celulosa, CG de los teres trimetil xililados de los productos de hidrlisis,
espectrometra de masas etc.
Sacarosa y Drogas con Sacarosa
-D-glucopiranosil (1 2) -D-fructofurnosido, la sacarosa es un disacrido no
reductor. Constituye la principal forma de transporte y de reserva temporal de energa
de los vegetales, se acumula dentro de muchas races carnosas.
Saccharum officinarum L., Gramineas Caa de Azcar
Comprende por lo menos 3 subespecies y numerosas variedades. Es una planta de
alto rendimiento fotosinttico. Se utilizan los tallos los cuales son aplastados,
proporcionan un jugo (el guarapo) que, desproteinizado y neutralizado (Ca(OH)2),
filtrado, decolorado y concentrado, permite la cristalizacin de la sacarosa bruta. Los
principales productores son la India, Brasil, Cuba y Mxico.
Beta vulgaris L., Quenopodiaceas Remolacha azucarera
Fue detectada por primera vez en 1745(A.S. MARKGRAF), extrada en 1799 y
producida industrialmente a partir de 1810. Representa del 15 al 20% del peso de las
races de las variedades actualmente cultivadas. Las races, lavadas, se cortan en
finas tiras y se extrae la sacarosa por difusin en agua. El zumo obtenido se purifica
- 60 -
(CaCO3 y CO2) filtra y concentra. Se refina la sacarosa y se aprovecha la melaza

(pulpa forrajera, alcohol, betana, etc).
La sacarosa se utiliza como excipiente de jarabes, de tabletas y de otras formas
galnicas para va oral. A elevadas concentraciones es conservador. Es un
edulcorante de primera eleccin.
1.2.3 Principales Polioles

Polioles o itoles: estructura semejante al azcar pero con la funcin carbonilo reducida
a alcohol. Todos los carbonos de la estructura tienen una funcin alcohol. Ejemplos:
manitol, sorbito, xilitol e inositol.
Manitol:
Se puede obtener este poliol por reduccin a partir de la manosa o por extraccin a
partir de algas pardas (Laminaria sp.). Se prepara con facilidad a partir de la
glucosa por hidrogenacin cataltica a presin reducida, en caliente y en medio
alcalino.
Prcticamente no metabolizable, el manitol es un diurtico osmtico. Se filtra
rpidamente a nivel glomerular y prcticamente no sufre reabsorcin tubular.
Se administra en perfusin lenta en las oligo-anurias de etiologa diversa o por va
oral para producir diarrea osmtica.
Contraindicaciones: Casos de hiperosmolaridad plasmtica y de deshidratacin,
esencialmente intracelular; (Soluciones al 10% o sobresaturadas al 20 o 25%). Muy
poco higroscpico, es excipiente en tabletas, coadyuvante en compresin para los
comprimidos efervescentes.
Drogas con Manitol: Fresno del Man. Fraxinus ornus. L. Oleaceas. rbol de la
regin de la mediterrnea especialmente de Italia meridional y de Asia Menor. Por
incisin de la corteza en la estacin clida y seca se obtiene un jugo, el man (son
fragmentos de tamao variable, amarillentos e inodoros, constituido exclusivamente
por manitol, adems de glucosa, fructosa. Se utiliza como laxante suave, en
teraputica infantil).
Xilitol:
Este compuesto se puede preparar industrialmente a partir de las xilanas
contenidas en las virutas de abedules, residuos del maz y bagazo de la caa de
azcar, aserrin. La xilosa obtenida por hidrlisis, se hidrogena a continuacin. No es
- 61 -
cariognico, es edulcorante, constituyente de las confituras sin azcar y de los

chicles.
Inositol
Hepatoprotector,
colagogo,
es
materia
prima
para
la
obtencin
del
hexanicotinato de inositol, hipolipemiante, propuesto en las hipercolesteremias e

hipertrigliceridemias de tratamiento prolongado, asociado con un rgimen alimenticio.
1.3
Composicin qumica
En su estructura presentan grupos hidroxilo (-OH), aldehdico (- COH) o
cetnico (=CO). Es decir, son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, ya sean
simples o condensados.
Sus anillos de carbono contiene grandes cantidades de energa.
Existen dos formas en las cuales los azucares se polimerizan (forman
polmeros): los enlaces alfa y beta.
En los enlaces alfa la posicin del hidrogeno en el primer carbono de la
molcula es hacia arriba, ej: sacarosa, amilosa.
En los enlaces beta la posicin del hidrogeno en el primer carbono de la
molcula es hacia abajo, ej: celulosa.
1.3.1 Biosntesis
Los carbohidratos en los vegetales se originan mediante la fosforilacin oxidativa,
a partir del CO2 atmosfrico absorbido por las hojas y del H2O terrestre absorbida
por las races. Estos cuerpos son transformados en la clula vegetal mediante la
intervencin de la energa solar, y por la accin cataltica de la clorofila, en
formaldehida, segn:
CO2 + H2O --------------- HCHO + O2
La aldehida frmica luego es polimerizada, originando por condensacin
carbohidratos de 3, 4, 5 6 tomos de carbono. Este ltimo corresponde a la
glucosa (C6H12O6), monosacrido que asociado con otra molcula del mismo tipo,
con prdida de una molcula de H2O, origina un disacrido (C12H22O11) como la
sacarosa; o que asociado con varias molculas genera polisacridos (C 6H10O5)n.
Los carbohidratos son, asimismo, precursores de muchos de los restantes
metabolitos.
- 62 -
1.4
Funciones
o
Reserva de energa
Intermediarios de metabolismo
Estructura
Defensa
1.4.1 Energeticas
Cubren las necesidades energticas, una pequea parte se almacena en el
hgado y msculos en forma de glucgeno (normalmente no mas de o.5% del
peso del individuo).Cuando se necesita energa, las enzimas descomponen el
glucgeno en glucosa, el resto se transforma en grasas y se acumula en el
organismo como tejido adiposo.
1.4.2 Regulacion
Regulan el metabolismo de las grasas, en caso de una ingestin deficiente de
carbohidratos, las grasa se metabolizan anormalmente acumulndose en el
organismos cuerpos cetnicos, que son productos intermedios de este
metabolismo provocando as problemas.
1.5
Mtodos de extraccin
Los
carbohidratos
se
encuentran
presente
en
la
membrana
celular
(glicoproteinas), en las paredes celulares en forma de celulosa y exoesqueleto de

los artrpodos. Es un componente bsico (quitina).
1.5.1 Digestin, asimilacin y almacenamiento
Los glcidos como el almidn, la dextrina, el glucgeno (el almidn animal), la

sacarosa (el azcar de caa), la maltosa (el azcar de malta) y la lactosa, se
descomponen en el tracto digestivo en azcares simples de seis carbonos, que
pasan con facilidad a travs de la pared intestinal.
La fructosa (el azcar de la fruta) y la glucosa no se alteran durante la digestin

y se absorben como tales.
La celulosa, presente en muchos alimentos, es un elemento nutricional

importante para algunos animales, en especial ganado y termitas, pero, aunque
es bsica en el proceso global de la digestin, no tiene valor en la nutricin
humana.
La digestin de los glcidos se realiza gracias a la accin de varias enzimas. La
- 63 -
amilasa, que se encuentra en la saliva y en el intestino, descompone el

almidn, la dextrina y el glucgeno en maltosa, un azcar de doce carbonos.
Otras enzimas del intestino delgado descomponen los azcares de doce

carbonos en otros de seis. As, la maltasa hidroliza la maltosa en glucosa; la
sacarasa o invertasa rompe el azcar de caa en glucosa y fructosa; la lactasa
descompone el azcar de la leche en glucosa y galactosa.
Los azcares de seis carbonos, producto final de la digestin de los glcidos,

atraviesan la pared del intestino delgado a travs de los capilares (vasos
sanguneos diminutos) y alcanzan la vena porta que los lleva hasta el hgado.
En este rgano son transformados y almacenados en forma de glucgeno (ver

Almidn).
El glucgeno est siempre disponible y cuando el organismo lo requiere se

convierte en glucosa y se libera al torrente sanguneo. Uno de los productos
finales del metabolismo de la glucosa en los msculos es el cido lctico, que
llevado por la sangre de nuevo al hgado, se reconvierte en parte a glucgeno.
1.6
Importancia teraputica. Inters en Farmacognosia:

Industria alimentara: aditivos
Industria cosmtica
Material quirrgico
Tecnologa farmacutica
Nutraceuticos: prebiticos
Farmacologa: anorexgenos
reguladores transito intestinal
OTROS
Carburantes.
Industria textil. (lino, algodn)
Industria papelera. (papel, gomas, pagamentos, celulosa)
Industria de maderas. (muebles , materiales)
Alimentara. (almidn, pastelera, confitera, zumos)
Bebidas. (cervezas, vinos, licores)
- 64 -
POLISACRIDOS
II.
Polisacridos
4.6 Definicin
Son polmeros de alto peso molecular, resultante de la condensacin de
monosacridos.
Son macromolculas naturales que tienen una distribucin casi universal y aseguran,
en los seres vivos un gran nmero de funciones vitales. Responsables de la rigidez de
las paredes celulares, es una forma de almacenamiento de energa, protectores de los
tejidos contra la desecacin debido a su poder hidrfilo, y a veces, son tambin
sustancias elaborados por un organismo para asegurar sus defensa: ej. Cpsulas de
los microorganismos.
4.7 Clasificacin
Homogneos:
Monosacridos de un solo tipo
Heterogneos:
Monosacridos de diferente tipo
Exudados de rboles: gomas
Muclagos neutros: galactomananas de Leguminosas
Muclagos cidos
Pectinas
4.7.1 Clasificacin los polisacridos segn su origen e inters en farmacia

4.7.1.1 Producidos por Microorganismos
Los polisacridos elaborados por microorganismos, se pueden producir en
condiciones controladas, con calidad y propiedades constantes. La mayora de los
- 65 -
polisacaridos usados por el hombre proceden de vegetales superiores o son

semisintticos.
El origen vegetal presenta inconvenientes:
Irregularidad de su contenido por cambios climticos no habituales(fluctuacin
Falta de reproducibilidad de las propiedades fsicas por la variabilidad inherente

a la materia viva.
4.7.1.2
Dextranos
Es una glucosana
-1 6 de muy elevado peso molecular, elaborado por el
sistema transglucosidsico de una bacteria, Leuconostoc mesenteorides.

Se utilizan cepas seleccionadas, cultivadas en medios ricos en sacarosa; cuando
el cultivo finaliza, se precipita el dextrano por adicin de alcohol.
Tiene peso molecular muy elevado, se realiza una hidrlisis parcial, obtenindose
polmeros de P.M. 40000 y 75000. Se puede realizar por Hidrlisis cida,
ultrasonido, dextranasas fngicas. Despus de desionizacin, precipitacin
acetnica y recristalizacin, se obtiene el dextrano medicinal
Usos del Dextrano:
Dextrano de P.M. 75000, se usa por va i.v. en solucin fisiolgica al 6% como
sucedneo del plasma, en casos de hemorragias, estados de shock o
quemaduras graves.
Forma parte de colirios en pacientes con lentes de contacto
Dextrano de menor peso molecular, reducen la viscosidad sangunea, corrigen
la hiperagregabilidad plaquetaria.
Preparacin de geles de filtracin molecular( Sephadex ) de uso en
bioqumica y qumica orgnica (formacin de retculos de diferente tamao por
accin de la epiclorhidrina)
Derivados del Dextrano: Sulfato de dextrano es antiinflmatorio tpico,
dextranmero es un detergente mecnico, absorbe los exudados de las llagas
supurantes.
4.7.1.3
Goma xantan
Es un polisacrido obtenido del Xanthomonas campestris, que es una bacteria

que crece sobre los nabos, donde utilizando el sustrato vegetal elabora un
exudado gomoso.
Tambin se obtiene por fermentacin industrial, el cultivo se realiza en medio
- 66 -
tamponado, glucosado, aierado, con ClNH4 y otras sales minerales. El polmero

se precipita con isopropanol.se filtra y se seca.
Estructura:
Tiene un esqueleto anlogo a la celulosa (unidades de
-D-glucosa en uniones
(1 4), presenta ramificaciones- una de cada dos y en posicin 3- de trisacaridos,

constituido de un resto glucornico salificado y por dos de manosa, uno de ellos
acetilado en posicin 6 y el otro formando una acetal con cido pirvico en sus
hidrxilos 4 y 6.
Propiedades:
Soluble en fro y en caliente
Forma soluciones acuosas estables a los cambios de temperatura, de pH, de
comportamiento reolgico pseudoplstico.
Tiene raras incompa
Forma geles termorreversibles.

No es txico y se le puede incorporar sin problemas alcoholes hasta un 50% y
tensioactivos hasta un 15-20%
Aplicaciones:
Estabilizante de primera eleccin para suspensiones y emulsiones, apreciado
por su pseudoplasticidad.
Usado en alimentos (zumos de frutas, preparaciones instantneas, salsas,
etc.), pinturas, productos de limpieza, betunes, explosivos, pesticidas,
fotografas, imprenta, textil.
4.7.2
Producidos Aislados De Algas
Las algas se caracterizan por formar talos, aglomeraciones de clulas poco y

raramente diferenciados, flexibles, desprovistas de ligninas.
Las paredes de estas algas son glucdicas: xilanas de as Caulerpales, mananas
de las Codiales, Sulfatos de ramnanas de las Ulva, cido algnico de las
Feoficofitas, gelosa y carragenanas de las Rodofitas.
Al ser ricas en glucdos, su valor alimenticio ha sido siempre reconocido en
Extremo Oriente, sin embargo en occidenta apenas se consumen. Industrialmente
son fuente importante de sales potsicas y de yodo; hoy en da su inters
- 67 -
industrial radica en los polisacridos: algina, gelosa, carragenanos que tiene

mltiples aplicaciones, en particular en el sector agro-alimentario y en diversos
campos farmacuticos.
Por otra parte son potencialmente ricas como fuente de protenas, estn siendo
asimismo estudiadas por sus metabolitos secundarios, susceptibles de presentar
interesantes
propiedades
farmacolgicas:
esteroles,
terpenos,
polifenoles
halogenados, metabolitos nitrogenados.

4.7.2.1 Carragenanos
Polmeros de galactosa sulfatados. Diferentes tipos segn la estacin, o la fase
de desarrollo.
Algas rojas: RODOFICEAS.
Industria alimentara:
Espesante
Gelificante
Con agua caliente: Aumentan de volumen.
Carecen de toxicidad.
4.7.2.2 Gelosa (Agar-Agar)
Polmero de agarosa (polmero de galactosa) y agaropectina
Alga roja: RODOFICEAS: Gnero Gelidium:
Comercial: tiras o escamas
En agua: soluciones muy viscosas
Gelifica 30-40 y funde a 85
No es txico, ni se absorbe
Usos:
Microbiologa, biologa molecular y celular: gelificante medios de cultivos
bacterianos.
Industria Alimentara: espesante
Industria Cosmtica: gelificante
Tecnologa: cromatografa, geles en electroforesis
4.7.2.3 Alginatos: Acido Alginico
El cido algnico se encuentra en casi todas las Feoficeas.
Las especies fucus, laminaria y macrocistis son las que se utilizan en la actualidad
para su extraccin.
Los fucus (Ciclosporeas), F, serratus L., F. Vesiculosus L., son algas dioicas de los
- 68 -
mares templados y frios del hemisferio norte

Las Laminarias (Feosporas) Laminaria cloustonii, L. digitata y L. saccharina son
algas grandes de consistencia coricea.
Los macrocistis (M. pyrifera),
son algas gigantes del Ocano Pacfico, se
recolectan en las costas californianas, pueden alcanzar hasta 60 metros de

longitud.
Estructura:
Es un polimanuroguluronano, el cido algnico es una molcula lineal formado a
partir del cido gulurnico y manurnico. La unin entre los cidos es de tipo (1 4), su P.M. promedio es aproximadamente de 200000.
Las proporciones relativas de los dos cido urnicos, varan segn el origen
botnico: As la relacin manurnico/gulurnico
1.56 de M. pyrifera
1.85 en A. nodosum
0.45 en L. hyperborea
Propiedades:
Al poseer un marcado carcter aninico, el polmero se encuentra en las algas en
forma de sales mixtas (Na, Mg, K, Ca).
La extraccin de las algas secas comienza por lavado con agua dulce,
ocasionalmente acidificada y se prosigue por una agitacin prolongada de los talos
en una solucin alcalina (Na 2CO3) a 50C.
Los alginatos se solubilizan y luego se precipitan con ClCa. La purificacin de este
alginato se realiza, mediante redisolucin y precipitacin en forma de cido
algnico. Comercialmente se preparan sales de sodio, potasio, amonio, calcio y
sales mixtas.
Usos de la Algina y de los Alginatos:
En Farmacia:
La gran capacidad de hinchamiento de la algina, y el que no absorba
intestinalmente, producen una sensacin de replecin gstrica, de ah su uso
en la obesidad; contraindicado en casos de estenosis.
La fuerte adherencia y el poder de revestimiento de las soluciones coloidales
de alginatos, hace que sean soporte de diversas medicaciones antiulcerosas, y
protectores de la mucosa gstrica.
- 69 -
El alginato de calcio es hemosttico de accin rpida se utiliza en casos de

epistaxis, de hemorragias dentales o de llagas superficiales.
En la industria farmacutica, el cido algnico y sus sales, se utilizan en al
formulacin
de
comprimidos(desintegracin),
de
cremas
pomadas
Otras Industrias:
En cosmtica y jabones se aprovechan sus propiedades emulsionantes y la
capacidad de retencin hdrica.
En la industria alimentara se usa en pastelera, helados y sorbetes, postres
gelificados.
4.7.3 Producidos por vegetales superiores:
4.7.3.1 Homogneos
Celulosa (plstica)
Polmero lineal de glucosa: uniones 1-.
Estructura bidimensional con puentes de H entre cadenas (muy rpida)
No asimilable por el organismo (parte de la fibra alimentara)
Funcin en los vegetales: forman parte de la estructura de la pared celular
Fuentes de Obtencin:
Madera de distintas especies
Semilla de algodn (Gossyppium album)
Aplicaciones:
Material clnico: compresas, algodn gasas
Industria Farmacutica:
Liberacin retardada
Envolturas, excipientes:
Metil-celulsa
Carboximetil celulosa
OTRAS: papelera, textil, pinturas, alimentacin y materiales diversos
Almidn (reserva)
Morfologa. La forma, dimensiones, localizacin del hilo, varan segn el origen
botnico y estn descritos en atlas especializados. Elipsoidal, esfrico,
polidrico, reniforme o polimorfo. Presenta una cruz negra a la luz polarizada
- 70 -
que prueba la existencia de elementos cristalinos.

Comportamiento en presencia de agua
A baja temperatura absorbe hasta un 40% de agua. Alrededor de los 55 - 60C
los granos se hinchan irreversiblemente (almidonado) y se destruye su
organizacin. Por encima de los 100|C la dispersin es total. Cuando se enfra
la dispersin coloidal, se gelifica retrogradndose posteriormente por
cristalizacin parcial.
4.7.3.2
Formacin de Complejos
La amilosa forma complejos insolubles con los alcoholes alifticos: la

macromolcula adquiere una estructura helicoidal y rgida, alrededor del agente
complejante, precipitando. El yodo forma tambin un complejo con la amilosa,
originando compuestos de inclusin, cuyo color vara en funcin de la longitud
de la cadena polisacardica:
Almidones modificados
Se puede modificar la estructura inicial, con el fin de variar las propiedades de
los geles y as ampliar las aplicaciones prcticas de los polmeros.
Por variacin de la relacin amilosa/amilopectina. Esto se hace aplicando
tcnicas de mejoramiento gentico de vegetales. Ej. amylomais
waxymais.
Almidones pregelatinizados. Coccin seguidad de deshidratacin sobre
cilindros, da lugar a productos que permiten reconstituir-en fro- el engrudo.
Almidones compactados en seco o por va hmeda
Tratamiento trmico que no destruye la estructura granular, pero que
aumenta la capacidad de retencin de agua
Formacin de uniones reticulares, tratando a una temperatura inferior a la
de la gelatinizacin, en medio acuoso y alcalino por un reactivo
multifuncional ( oxicloruro de fsforo, epiclorhidrina), formando uniones que
determina la resistencia a la rotura del grano y el grado de viscosidad de las
soluciones: se habla entonces de almidones inhibidos
Degradacin controlada. Gran parte de la produccin de almidn se
consume en forma de almidones convertidos que se obtiene por
degradacin parcial: hidrlisis cido-catalizada (almidones fluidificados),
- 71 -
oxidacin alcalina con hipoclorito sdico, dextrinizacin qumica, enzimtica

o piroltica. Las dextrinas blancas, las amarillas y las resinas inglesas son
productos muy adhesivos y de gran estabilidad. Si la hidrlisis cida o
enzimtica es total, el almidn se transforma en jarabe de glucosa y,
posteriormente, en glucosa anhidra o monohidratada
Introduccin de grupos funcionales: steres de almidones, almidones
aninicos y almidones catinicos. Copolmeros insertados almidnpoliacrilonitrilo. Empleos del Almidn y de sus derivados
En Farmacia:
Coadyuvante en la formulacin de comprimidos: almidones de maz, de
papa, waxymais, carboximetilalmidones y almidones compactados, se
utilizan como desintegrantes en compactacin directa.
Antdoto en intoxicaciones por yodo
Despus de inhibicin parcial que impide la gelatinizacin, usarlo como
lubricante de los guantes quirrgicos.
El almidn oficinal y los almidones modificados, se presentan en granos
angulosos polidricos acompaados de granos pequeos redondeados.
El aceite de maz oficinal, se obtiene a partir del caripside desprovisto de la
mayor parte del cotiledn
El insaponificable del aceite,
se prescribe en el tratamiento de
paradontopatas.
La zena (fraccin proteca) se utiliza en el revestimiento de los
comprimidos. Los estilos, filiformes y amarillentos, tienen propiedades
diurticas; se utilizan en infusin al 10 x 1000
Papa: Solanum tuberosum. Adems de proporcionar un almidn inscrito en
la Farmacopea, esta Solnacea tambin tiene inters para el farmacutico
por sus alcaloides (Alcaloide
En la Industria:
Textil (encolado y aprestos), papel, cartn, colas para tapizar
Sector agroalimentario, en la produccin de productos amilceos: confitera,
harinas comerciales, cervecera, platos preparados, etc.
Principales Fuentes de Almidn
El almidn se encuentra muy ampliamente distribuido, aunque la Farmacopea
recoge como cuatro fuentes para los almidones oficinales: maz, arroz, trigo y
- 72 -
papa. Cereales
Trigo: Triticum sp.
Arroz: Oriza sativa
Maz: Zea mais Originario de Amrica, se utiliza en Europa desde el siglo
XVI
4.7.3.3 Heterogneos
Con
el trmino de gomas y muclagos, se
agrupan habitualmente
macromolculas, que se disuelven ms o menos en contacto con el agua para

formar geles o soluciones coloidales. Otros le asignan el trmino de
Hidrocoloides vegetales
Pectinas (plstica)
Son macromolculas glucdica, constituyentes de la laminilla media de la pared
de las clulas vegetales, las sustancias pcticas forman un cemento que une
las clulas unas con otras. Son abundantes en los frutos; su naturaleza
evoluciona con la edad de los tejidos; en principios insolubles, asegurando la
rigidez de los tejidos, se degradan durante la maduracin en cidos y azcares.
La cantidad de pectina extrable a partir de una materia prima y de su estado
de madurez:
Estructura Qumica:
El constituyente mayoritario de las pectinas es el cido D-poligalacturnico, que

forma la cadena principal
(1 4), la estructura de las pectinas es por regla
general compleja:
Intercalaciones de L-Ramnosa (1
Esterificacin de las funciones carboxlicas por el MeOH: se define as el

Grado de Metilacin = GM, grado que permite clasificar las pectinas en tres
categoras:
o cidos pcticos: GM 5
o Pctinas dbilmente metiladas, GM 45
- 73 -
o Pctinas fuertemente metiladas GM 50.

Las pectinas naturales se encuentran fuertemente metiladas
Usos:
Se usan en el tratamiento de afecciones gastrointestinales
Es un agente retardante, frena la eliminacin de Principios activos
Tiene propiedades hemostticas
Propiedades emulsificantes y gelificantes se usan en Farmacia Galnica y
en la Industria Alimentario
Fibra alimentara (residuo mixto)
Generalidades:
Residuo vegetal procedente del citoesqueleto, resistente a la accin de las
enzimas digestivas.
Capacidad de absorcin y retencin de agua
Retrasan la absorcin de : H. de carbonos, grasa y protenas
Aumentan la eliminacin por las heces de sales biliares: Bajan colesterol
Es fermentada en el intestino grueso por bacterias.
Composicin:
Fibra insoluble:
Salvado de trigo
Granos enteros
y verduras
Celulosa
Hemicelulodsa
Lignina
Almidn resistente
Fibra soluble
Legumbres
Cereales
Frutas
Inulina
Pectinas
Gomas
Frutooligosacridos
Gomas (defensa)
Son sustancias que exudan los rganos vegetales, despus de un

traumatismo: la secrecin tiende a taponar la herida; es posible que la
secrecin tambin est en relacin con las condiciones climticas: sera en tal
caso un proceso de adaptacin a la sequedad. Las gomas se forman en la
regin cambial y, en el caso ms general, invaden progresivamente las capas
- 74 -
tisulares externas, en este caso se dice que la gomosis es centrifuga.

Las gomas se forman se realiza a expensas de las membranas celulares,
interviniendo un proceso enzimtico. Puede suceder que la gomosis sea
centrpeta: la goma se almacena entonces bajo presin en la mdula.
Las gomas tienen una estructura compleja, la presencia de al menos un cido
hexaurnico es constante y el polmero nunca es lineal.
Goma tragacanto:
Descripcin:
Es el producto endurecido al aire del exudado viscoso, natural o provocado
por incisiones, del tronco y de las ramas de Astragulus gummifer, que es un
arbustillo montaraz, espinoso, de hojas compuestas, foliolos grisceos,
flores de color amarillo.
Proceden de las regiones desrticas de Asia occidental. La gomosis es
centrpeta, y por ello, la recoleccin de la goma necesita la prctica previa
de incisiones profundas.
Composicin Qumica:
3% de almidn
3-4% de sales minerales
No contiene oxidasas como la goma arbiga
Contiene una mezcla de dos polisacridos:
Tragacantina: forma con el agua soluciones coloidales, es una
arabinogalactana + 3% de cidos urnicos
Basorina: Se hincha con el agua formando un gel, es un polmero
cido: cido galacturnico + galactosa + xilosa + ficosa
La goma bruta contiene alrededor de 60 70 % de basorina y 30 40% de
tragacantina. Se separan por precipitacin en EtOH.
Usos:
Es una droga muy antigua (fue conocida y utilizada por los mdicos
griegos),
Elevada viscosidad y Pseudoplasticidad.
Capacidad de disminuir las tensiones interfaciales
Suspender Polvos insolubles y excipientes de tabletas
Emulsiones y agente emulsificante
- 75 -
Texturizador de alimentos, de textiles

Vehculo de colorantes insolubles en lacas
Muclagos (defensa)
Muclagos neutros: galactomananas de las leguminosas:
Goma de algarrobo
Se obtiene por trituracin del albumen de las semillas de Ceratonia siliqua,
es un rbol de gran tamao, tiene hojas compuestas, flores rojizas en
racimos. El fruto es una vaina colgante gruesa que encierra de 10 16
semillas aplastadas y separadas por tabiques pulposos.
Las semillas ablandadas mediante remojo en agua, se decortican y privan
de su embrin, luego se pulveriza el endospermo. Se agota con agua
caliente y se precipita con etanol y se obtiene la forma purificada de la
goma.
Composicin Qumica:
90% de una galactomanana de levado peso molecular. La relacin
manosa/galactosa es de 3.5/1. La galactosa se encuentra en bloques de 20
a 25 unidades ramificadas.
Usos:
Teraputica: Se usa como espesante de biberones en caso de vmitos
habituales de lactantes; se le puede asociar la fraccin polisacridica del
girasol o del arroz o a una sulfa, en especialidades farmacuticas
destinadas al tratamiento de diarreas del recin nacido
Diettica: Desprovista de valor nutritivo, la goma de algarrobo espesa los
alimentos, sin modificar el rgimen calrico (hipocalrico)
Industria: La adhesividad y el poder estabilizante de las soluciones de
goma de algarrobo, hacen que sea muy utilizada en cosmetologa, industria
alimentara.
Muclagos cidos
Plantago major Llantn
Los llantnes son hierbas anuales, ramificadas, con hojas opuestas, las
inflorescencias son espigas delgadas. La droga esta constituida por las
semillas.
Composicin Qumica:
-
- 76 -
Esteroles y trazas de alcaloides monoterpnicos.

Muclago cido (10-15%) en el que predomina xilosa y arabinosa
Usos:
Teraputica: Laxante mecnico no irritante, la droga aumenta el
volumen del bolo fecal y mejora su deslizamiento. Se pueden utilizar
directamente, sin masticar, con un volumen de agua importante.
Linum usitatissimun Linazao Lino
El lino es una planta herbcea anual, erguida, con hojas simples, alternas,
poco ramificadas. Las flores son solitarias, de color azul. La droga son las
semillas, que es oval, aplastada de color marrn. Fue cultivada desde la
antigedad en Europa por sus variedades con fibras (de tallos largos), en la
actualidad se cultivan las variedades con tallos ramificados poliflores,
denominados variedades con semillas: en el Norte de Europa (desde Blgica
a Polonia), Estados Unidos y la Rusia.
Composicin Qumica:
Aceite insaturado (30 - 40%)
Muclago cido (10%) en el que predomina galactosa y arabinosa

Usos: Teraputica:
Laxante mecnico no irritante: una cucharada sopera con un vaso
grande de agua.
La Harina de lino sirve de materia bsica, en la fabricacin de
cataplasmas, en las cuales interviene como emoliente.
4.8 Propiedades
Funcin en el vegetal:
Plstica: rigidez a las paredes (celulosa)
Reserva energtica (almidn)
Prevenir la desecacin (mucilagos)
Defensa :(gomas)
Ayudando a la polinizacin
- 77 -
4.9 Mtodos de extraccin

Aislamiento:
Aislamiento del polisacrido de otros polmeros y de molculas de bajo

peso molecular.
Obtencin como sustancia pura
Solubilidad:
Soluciones cidas: pectinas
Sales como carbonatos: algina
Disolventes aprticos dipolares:
El polisacrido elimina por dilisis los iones y se precipita con un solvente

orgnico
Purificacin
Tcnicas cromatogrficas: Derivados de celulosa, gel de poliglucosanas

reticuladas, resinas.
Control fsico - Qumico: Poder rotatorio, viscosidad, electroforesis, etc.
Anlisis Estructural:
La composicin elemental de los monosacridos.
Determinar el tipo de enlace.
Configuracin de los enlaces.
Peso Molecular, Longitud de la cadena, ramificaciones, posicin de las

ramificaciones.
4.10
Importancia teraputica.
Protectores mecnicos de mucosas y piel irritada
Laxantes mecnicos, saciantes, anorexgenos
Espesantes, aglutinantes (industria)
- 78 -
V.
5.1
GLICSIDOS
Glicosidos Cardiotonicos:
5.1.1 Introduccion:
Los glicsidos cardiotnicos constituyen un grupo perfectamente individualizado de
gran homogeneidad estructural y farmacolgica. Todos de origen vegetal, son
medicamentos de eleccin en la insuficiencia cardiaca, a pesar de su reducido margen
teraputico.
Desde finales del Siglo XVIII se conoce las propiedades de la digital y los Strophantus
no fueron oficinales hasta principios del Siglo XX.
La falta de conocimientos sobre las potencialidades teraputicas de estas drogas, no
impide que sean conocidas y empleadas por su cardiotoxicidad. En frica y Asia son la
base de venenos de flechas para la guerra y la caza generalmente asociadas a drogas
irritantes que favorecen la distribucin tisular de sus principios txicos. Los glucsidos
cardiotnicos son substancias amargas, derivadas de los esteroides, que actan sobre
el corazn. La porcin del azcar contiene 3-5 molculas de monosacridos, por lo
general metilpentosas y desoxiazcares, uno de ellos en el carbono 14 y otro en C-3 el
cual siempre va unida la porcin de azcar. Son solubles en agua o alcoholes de bajo
peso molecular; como las saponinas, que tambin disminuyen la tensin superficial
del agua y son insolubles en ter de petrleo, cloroformo y otros disolventes de lpidos.
5.1.2 Estructura de los Glicsidos Cardiotnicos:
Su origen biogentico, es el resultado de la condensacin de un derivado de la serie
del pregnano y de una unidad dicarbonada (acetato) o tricarbonada (propionato).
Estructura de las Geninas o Aglicn:
o
Todas las geninas tienen en comn el esqueleto tetracclico normal de los

esteroides
El encadenamiento de los ciclos es de tipo A/B cis, BC trans y C/D cis
Presencia de dos hidrxilos, uno secundario en 3- y el otro terciario en 14-
Un ncleo lactnico
insaturado, tetra o pentacarbonado en C17, siempre
situado en , por encima del plano de la molcula

o
El tamao del ciclo lactnico permite distinguir dos grupos de geninas:

CARDENOLIDOS que son butenlidos(de C23) y BUFADIENOLIDOS que son
pentadienlidos( de C24)
- 79 -
5.1.3 Distribucin Botnica:

Se encuentran distribuidos en las Urginea, Convallaria, Digitalis y Strophantus,
excepcionalmente se encuentra en los animales: existen bufadienlidos en los sapos
(bufos) y cardenlidos en algunod Lepidpteros pero que no son sintetizados, sino que
provienen de la alimentacin.
5.1.4 Relacin Estructura - Actividad Farmacolgica:
El ciclo lactnico en 17- . Se ha demostrado que la configuracin del Carbono 17
es fundamental: el ismero 17- es inactivo.
La configuracin de los ciclos; el encadenamiento de los ciclos A y B debe ser cis
para que la actividad sea mxima: los ismeros A/B trans son diez veces menos
activos. Los ciclos C y D, deben estar obligatoriamente en cis.
La inversin de la configuracin del carbono 3 disminuye notablemente la
actividad. El hidrxilo en 14 es menos importante.
El resto azcarado no interviene directamente pero su presencia aumenta la
actividad, su naturaleza la modula; la polaridad de la molcula, igualmente,
depende de la presencia o ausencia de hidrxilos suplementarios
Ninguna modificacin estructural establecida en esta serie, ha permitido mejorar
las cualidades de los heterosidos naturales; sobre todo, no se ha podido obtener
un margen teraputico ms amplio.
- 80 -
5.1.5 Propiedades Fsico- Qumicas:

Los cardiotnicos son ms o menos solubles en agua, solubles en etanol
La presencia del anillo lactnico hace ms frgiles a las molculas: apertura del
ciclo lactnico en medio alcalino
En los procesos extractivos se utilizan alcoholes de graduacin variable. Es
necesario utilizar plantas frescas y limitar la enzimolisis de la cadena azucarada.
La separacin de las diferentes fracciones ser realiza por sucesivas extracciones
con solventes no miscibles como el cloroformo, utilizacin de las tcnicas
cromatogrficas en columna y cristalizacin.
5.1.6 Propiedades Farmacolgicas:
Ejercen su actividad sobre un corazn que no funciona convenientemente a diversos
niveles: acta sobre la contractibilidad, sobre la conductibilidad y el automatismo.
Sobre la contractibilidad: ejercen una accin inotrpica positiva, siendo la inotropa,
la propiedad que posee el corazn de contraerse desarrollando una fuerza.
Sobre la conductibilidad: Disminuyen la conduccin a nivel del nodo aurcula
ventricular; hay un alargamiento del perodo refractario a este nivel.
Sobre el automatismo: disminuye la frecuencia sinusal (accin cronotrpica
negativa) los cardiotnicos pueden reducir la frecuencia cardiaca del 20% al 40%.
Un cardiotnico aumenta el riego cardaco, mejora el retorno venoso, disminuye las
resistencias a la eyeccin; el dbito renal y la diuresis aumentan, el consumo de
oxgeno disminuye.
Se pueden presentar ocasionalmente efectos indeseables de tipo digestivo
(anorexia, nuseas, vmitos); pueden ser manifestaciones de una intolerancia
local, pero generalmente son los primeros sntomas de una intoxicacin. El margen
teraputico de este conjunto de compuestos es muy pequeo, por lo que las
intoxicaciones no son excepcionales.
MP + EtOH
Ac2Pb
Glicsidos
Cardiotnicos
SUSTANCIAS
POLARES
CHCl3
Glicsidos
Cardiotnicos
- 81 -
Otras
Sustancias
5.1.7 Reacciones de Identificacin:

El bajo contenido de glicsidos, obliga previamente a preparar extractos purificados y
concentrados.
Reacciones de coloracin: Reaccin debida a la presencia de azcares: 2desoxiazcares que se identifican mediante la reaccin de Keller-Killiani.
Reacciones para las geninas:

Ncleo esteroide: Reaccin de Lieberman-Buchard
Ncleo lactnico: Reaccin de Kedde, Reaccin de Baljet (Son negativas para los
bufadienlidos)
Reacciones de Fluorescencia al ultravioleta:
Los cardiotnicos en medio cido deshidratante, dan lugar a fluorescencia; al
sensibilidad vara segn las geninas.
Tcnicas cromatogrficas:
CCF en Silicagel G, utilizando como revelador el Reactivo de Kedde, Lieberman.
Valoracin qumica:
Colorimetra utilizando las reacciones para el ciclo lactnico: Reactivo de Kedde
Valoracin Biolgica:
Mtodo de Focke: Mtodo de la rana
Mtodo de Hatcher-Magnus: Mtodo del Gato
Mtodo de la USP: Mtodo de la Paloma
- 82 -
GLICOSIDOS FENOLICOS
5.2
Glicosidos Fenolicos
Compuestos relativamente polares, producen coloracin verde, azul, prpura o

negra al tratarlas con Cloruro Frrico (solucin acuosa o alcohlica). Muestran
absorcin en UV por su naturaleza aromtica, presentan determinada solubilidad en
agua.
Derivados de cido benzoico y Saliclico
Ejemplos: Salicilina, Glucovainillina, Arbutina.
Cumarinas
Ejemplos: Dicumarol, novobiocina, aflatoxinas, cumarina de la haba tonka
(perfumera).
Quinonas
Benzoquinonas, Antraquinonas
Ejemplos: Muscarufina (benzoquinona), cido carmnico (antraquinona).
Flavonoides o Antoxantinas
Flavonas, Flavonoles.
Ejemplos: Rotenona, Quercetina.
Antocianinas
Betacianinas
Ejemplo: betanina, pigmento de la remolacha.
5.2.1 Composicin qumica:
Glicsidos Fenlicos: arbutina 3,5% y metil arbutina
Taninos: cido glico 5%
- 83 -
Resina: ursona
Esencias y una enzima natural: arbutasa
5.2.2 Reacciones de Identificacin:

Con el NH3
Con el Cl3Fe
color pardo rojizo

color verde
Con la vainillina clorhdrica
color rojo
Arbutina:
Cristaliza en forma de agujas blancas, sabor amargo, solubles en agua caliente y
alcohol, insoluble en ter. La solucin acuosa de arbutina se colorea de azul con el
Cl3Fe.
Por hidrlisis con cidos diluidos a ebullicin o por accin de la enzima emulsina y la
arbutasa, se desdobla en hidroquinona y glucosa:
Metilarbutina:
Cristaliza en agujas blancas, es poco soluble en agua fra, ms en caliente y en
alcohol. Por hidrlisis se desdobla en metilhidroquinona y glucosa. La solucin acuosa
no se colorea con el Cl3Fe.
Usos: Antisptico de las vas urinarias por la hidroquinona, adems es astringente y
diurtica. Dosis 0.10 - 0.20g/da. La metilarbutina es inactiva
- 84 -
GLICOSIDOS CIANOGENETICOS
5.3 Glicosidos Cianogeneticos

La cianognesis es la facultad que tienen ciertos vegetales de producir cido
cinahdrico. Glicsidos que poseen un grupo nitrilo y una aglicona, por lo que al
hidrolizarse generan cido cianhdrico.
Varias especies del gnero Prunus contienen glicsidos cianognicos.
La yuca contiene linamarina.
Las sustancias ciangenas vegetales, son siempre glucosidos de 2-hidroxinitrilos:
5.3.1 Estructura Qumica:
La estructura general representada, muestra tres elementos que pueden estar sujetos
a variaciones
El azcar
Los radicales R y R
La quiralidad del carbono
El azcar, aunque excepcionalmente puede ser un disacrido, es normalmente la

glucosa. R y R son alifticos o armticos, y en muy raros casos forman ciclos.
Biosnteticamente derivan de los aminocidos va las aldoximas:
5.3.2 Principales Glucosidos cianogenticos:
Se les clasifica en funcin del aminocido precursor, en derivados de la valina,
fenilalanina y tirosina y raramente de la isoleucina
5.3.3 Propiedades
Son fcilmente hidrolizables, liberando un azcar y una cianhidrina que despus
engendra cido cianhdrico y un derivado carbonlico: aldehdo o cetona. Esta accin
- 85 -
se debe a la accin conjunta de una
-glucosidasa y una nitrililiasa de accin
reversible, es susceptible de disociar la cianhidrina.

Por lo tanto estas dos enzimas son responsables de la hidrlisis y del
desprendimiento de cido cianhdrico.
5.3.4 Deteccin, Aislamiento y Caracterizacin
El cido cianhdrico liberado se detecta fcilmente con papel impregnado de
reactivo, carbonato de sodio-cido pcrico (Prueba de Grignard) o bencidinaacetato cprico, que se coloca en el extremo del tubo que contiene la droga.
Se puede cuantificar por argentometra.
- 86 -
GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS
5.4 Poliacetatos
El cido actico en su forma activa de acetil malonil-CoA ocupa una posicin central,
en la sntesis de molculas complejas: la condensacin lneal de las unidades
dicarbonadas forma las cadenas policetometilnicas que conducen por reduccin, a
los cidos grasos y, por ciclacin a una gran variedad de compuestos aromticos. Una
variante caracterizada por una condensacin lineal, conduce, va el cido 3-hidroxi3metil-glutrico, al extenso conjunto de los terpenos. La elaboracin de los
compuestos aromticos por la va de los poliacetatos, es realizada, fundamentalmente
por bacterias, hongos y lquenes; en los vegetales superiores esta va no atae ms
que a un nmero limitado de compuestos (naftoquinonas, antraquinonas, cromonas)
5.5 Antraquinonas:
5.5.1 Sntesis:
Dos vas conducen a las antraquinonas. La va normal es la ciclacin de un
octaacetato, as ocurre con las 1,8-dihidroxiantraquinonas de las Poligonaceas,
Leguminosas y Ramnaceas. En otras principalmente en las Rubiceas- el precursor
es el cido sikmico: tras condensacin con un cido
-cetoglutrico y formacin de
una naftaleno, este es isoprenilado

5.5.2 Propiedades Fsico Qumicas, Caracterizacin
Las geninas son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos; las geninas
carboxlicas se pueden extraer en solucin acuosa de bicarbonato sdico. Los
glucsidos son solubles en agua y en soluciones hidroalcohlicas.
Se hidrolizan en medio cido.
La caracterizacin de los derivados antracnicos se efecta mediante la Reaccin de
Borntrger, reaccin positiva nicamente para las formas antraquinnicas libres. Para
reconocer con esta reaccin los glucsidos debern ser sometidas a una hidrlisis
previa y las antronas y antranoles deben oxidarse a formas quinnicas.
Otra reaccin coloreada que se utiliza generalmente, es la reaccin con Ac 2Mg. Esta
reaccin es especfica de las 1,8-dihidroxiantraquinonas, la coloracin roja obtenida es
- 87 -
ms intensa y menos sensible a la luz, que la obtenida con potasa. Al igual que la
reaccin de Borntrger, esta reaccin no es positiva para las antronas y antranoles
libres. Existe una reaccin especfica para las antronas: esta reaccin se basa en la
propiedad que tienen de reaccionar con el p-nitroso-dimetil-anilina para formar una
azometina coloreada.
Valoracin:
Por colorimetra, por la reaccin del Ac 2Mg o, eventualmente, por la reaccin de
Borntrger. Se prefiere el empleo del Ac 2Mg pues en la reaccin de Borntrger, la
coloracin se desarrolla lentamente, disminuye la influencia del oxgeno y de la luz y
se puede alterar por la presencia de antronas y antranoles. Las formas
antraquinnicas libres, al no tener actividad marcada no se valoran: Las Farmacopeas
prescriben nicamente la valoracin de las formas combinadas. La absorbancia se lee
a 515 nm.
5.5.3 Propiedades Farmacolgicas
Segn la dosis administrada, los derivados antracnicos ejercen una accin colagoga,
laxante o purgante ms o menos irritante y violenta.
La actividad se debe a la estructura de estos compuestos: los derivados ms
interesantes son los O-glucsidos de diantronas y de antraquinonas y los Cglucsidos, es decir, el conjunto de los compuestos que no poseen carbono metilnico
en 10 libre.
Las propiedades laxantes y tntoreas esta relacionado con su contenido de
antraquinnas hidroxiladas en C1 y C8 y con un sustituyente en C3 que puede ser
CH3, -OCH3, -COOH, COOCH3 tienen accin laxante.
Metabolismo intestinal
Las geninas libres que llegan al intestino (presente en la droga o formadas por un
inicio de la hidrlisis gstrica) se absorben a nivel del intestino delgado, donde no
ejercen ningn efecto, ms bien producen efectos indeseables.
Los
-glucsidos hidrosolubles, no se reabsorben ni hidrolizan a nivel del intestino
delgado. Cuando llegan a nivel del colon, se hidrolizan por las
-glucosidasas de la
flora intestinal, y las antraquinonas se reducen: las formas activas seran entonces las
antronas y los antranoles formados in situ, lo que explica el importante tiempo de
latencia, observado entre la toma del compuesto y el efecto laxante.
Para algunos autores, los glucsidos antraquinnicos pueden ser considerados como
prodrogas: los azcares tendran una funcin de transportador.
- 88 -
Mecanismo de Accin
Disminuyen la reabsorcin del agua, sodio y cloro a nivel del colon, uno de los
supuestos mecanismos de esta accin es la actividad inhibidora del sistema Na-KATPsica de los enterocitos. Por otra parte, provocan un aumento del peristaltismo
intestinal, excitando las terminaciones nerviosas locales del SNA, igualmente se
observa una alteracin de la mucosa intestinal.
Empleos
Se utilizan al Natural (tisanas, cocimientos e infusiones)
Preparados galnicos (polvos, extractos, extractos valorados), en los cuales los
diferentes compuestos actan sinrgicamente.
Algunos se utilizan para aislas los glucsidos antraquinnicos puros.
La utilizacin de estas drogas y de sus preparados debe hacerse con prudencia
y debe ser ocacional.
Su empleo est justificado para resolver estreimientos orgnicos, funcionales o
debido a tratamientos medicamentosos, en la preparacin de exmenes radiolgicos o
para coloscopa, para mantener las deposiciones blandas en casos de intervenciones
quirrgicas (Ej. Hemorroidectoma)
Mito: deposicin diaria psicosis del estreimiento
Uso prolongado
Colitis reaccional con diarreas y dolores abdominales
Melanosis rectoclica
OTROS EFECTOS:
Propiedades quelantes:
De elementos metlicos, entre otros del Ca+2. En funcin de esta propiedad se han
intentado utilizar con el fin de interferir en la formacin de clculos en el rin.
Actividad antimicrobina.
Se ha demostrado la actividad bacteriosttica de la reina frente al Staphylococcus
aureus por interferir en la sntesis del RNA dependiente del DNA. Tambin se ha
demostrado la actividad de algunos derivados antracnicos frente a algunos hongos
patgenos.
Actividad antitumoral.
Se ha comprobado que estos principios presentan actividad antitumoral frente a la
leucemia
EL4,
posiblemente
por
interferir
- 89 -
en
la
sntesis
del
RNA.
Las
hidroxiantraquinonas parecen ser ms efectivos como agentes antitumorales que las

antronas.
Efectos antipsoriticos.
La crisarobina, una mezcla de antraquinonas obtenida de Adira araroba, ha sido muy
utilizada en el tratamiento de alteraciones drmicas desde 1878. Actualmente se
utiliza como agente antipsoritico un anlogo sinttico ditranol, posiblemente debido
a su capacidad para reducir la replicacin y sntesis del DNA.
GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS
Mecanismo de Accin
geninas
glucosidos
-glucosidasas
reductasas
Antronas
Libres
Geninas Libres
motilidad
Secrecin
Estimulacin de los
Movimientos
peristlticos
Inhibicin ATPasa Na/K

Estimulacin secrecin Cl
Aceleracin trnsito
Secrecin agua y
Intestinal
Electrolitos
Desciende
absorcin de Agua
ACUMULACION EN
EL RECTO
Inactivas
Efecto Laxante
- 90 -
SAPONINAS:
VI. SAPONINAS:
6.1 Definicin
Son hetersidos (azcar + aglicn) que se caracterizan por su capacidad para producir
espuma cuando se agita una solucin acuosa que las contiene. Se forma espuma
debido a que las saponinas disminuyen la tensin superficial del agua. Son por lo tanto
tensiactivos naturales. Los saponsidos tienen un elevado peso molecular y se
hidrolizan mediante cidos (como todos los hetersidos) o, mediante enzimas, dando
la genina y los diversos azcares y cidos urnicos relaciona dos. Su aislamiento en
estado puro es difcil. Se extraen con alcoholes o soluciones hidroalcohlicas, tras una
deslipidacin previa. La concentracin de las soluciones se dificulta por la tendencia
que tienen stas a formar espuma.
6.2 Propiedades
En general, los saponsidos son solubles en mezclas hidroalcohlicas e insolubles en
disolventes orgnicos de media y baja polaridad. Sin embargo, las geninas libres no
son solubles en agua y s en disolventes orgnicos apolares.
Su principal propiedad fsica es que en solucin acuosa son agentes tensioactivos, es
decir, son capaces de formar espuma (poder afrgeno) y formar emulsiones. Son
difciles de cristalizar. En contacto con la sangre son hemolticos, ya que interaccionan
con el colesterol de la membrana de los eritrocitos.
El poder hemoltico es caracterstico de los saponsidos triterpnicos, pero es variable

segn los sustituyentes de la estructura. As, los saponsidos monodesmosdicos son
hemolticos mientras que los bidesmosdicos no lo son. Debido a su poder hemoltico
resultan muy txicos si se administran por va intravenosa, ya que de esta manera
- 91 -
contactan directamente con la sangre, mientras que por va oral su toxicidad es muy
baja. La mayora de los saponsidos son ictiotxicos, es decir, son txicos para
animales de sangre fra, sobre todo para los peces.
6.3
Importancia teraputica
Desde el punto de vista farmacolgico, las drogas con saponsidos pueden tener
diferentes acciones, las cuales se deben, sobre todo, a los saponsidos triterpnicos.
Sin embargo, hay que tener en cuenta que, por va oral y en dosis altas, las saponinas
irritan la mucosa bucofarngea y digestiva, causando dolor abdominal, vmitos y
diarrea.
o
Accin expectorante
Es una de las acciones ms clsicas de las drogas con saponinas, la cual deriva de la
estimulacin de la secrecin traqueobronquial por un reflejo autonmico con origen en
la mucosa gstrica.
o
Efecto diurtico
Los saponsidos tienen la capacidad de aumentar la circulacin sangunea a nivel

renal, con lo que la filtracin glomerular se ve aumentada y, por tanto, se da un efecto
diurtico.
o
Efecto antiedematoso y antiinflamatorio
Algunos saponsidos presentan este efecto (p. ej., la escina del castao de Indias,
sobre todo en cuanto a la insuficiencia venosa en las extremidades inferiores).
o
Accin adaptgena
Algunos saponsidos pueden tener un efecto estimulante, tonificante y antiestrs.

o
Efecto molusquicida
Muchos saponsidos resultan txicos para los moluscos, motivo por el cual en los
pases tropicales se recurre a ellos como molusquicidas, ya que con ello se rompe la
cadena de transmisin de las esquistosomiasis.
nicamente son molusquicidas las saponinas monodesmosdicas, pero por hidrlisis
las bidesmosdicas se pueden convertir en monodesmosdicas.
o
En farmacia
Se utilizan preferentemente como expectorantes, diurticas y venotropas.

La industria farmacutica utiliza drogas con saponsidos esterodicos como materia
prima para la hemisntesis de principios activos esterodicos (antiinflamatorios,
andrgenos, estrgenos, diurticos) y como anticonceptivos. Inicialmente, estos
- 92 -
principios activos se obtuvieron a partir de ovarios, testculos y orina, luego a partir de

cidos biliares, pero actualmente la mayor parte de ellos se obtienen a partir de los
saponsidos esterodicos de origen vegetal.
La industria farmacutica tambin utiliza diversas drogas con saponsidos por sus
propiedades detergentes y emulsionantes.
6.4 Estructura qumica

Son estructuras formadas por una parte glucdica (azcar) y una parte no glucdica
(aglicn) denominada saponegenina. Son hetersidos, las unidades de azcar pueden
ser neutras o cidas.
6.5 Clasificacin:
6.5.1 Saponinas Esteroides
Las saponinas esteroides son glicsidos esteroides con un ncleo espirostano que
tienen la propiedad de hemolizar los glbulos rojos y forman espuma abundante y
estable al agitar sus soluciones acuosas.
Estructura bsica de las saponinas esteroides y enumeracin de los carbonos en los

anillos E y F. Las geninas esterodicas derivan de un esqueleto hexacclico de 27
tomos de carbono, que es el ncleo espirostano. Algunos saponsidos esterodicos
son de gran inters e importancia por su relacin con compuestos como las hormonas
sexuales, cortisona, esteroides diurticos, vitamina D y hetersidos cardacos. Por
este motivo, algunos son utilizados como material de partida para la sntesis de estos
compuestos. En este sentido, destaca el uso de la diosgenina, saponsido que se
obtiene, principalmente a partir de las partes subterrneas de distintas especies de
lianas herbceas tropicales del gnero Dioscorea. Para que stas posean inters
industrial, su contenido en diosgenina debe ser superior al 3%. Adems, hay otras
plantas utilizadas como fuente de diosgenina, como la alholva (Trigonella foenum-
- 93 -
graecum), que es bastante interesante por tener un ciclo de cultivo corto (las semillas
se obtienen en 3-5 meses). Tambin se utiliza mucho la hecogenina, que es un
saponsido muy semejante a la diosgenina. La hecogenina se obtiene de distintas
especies de agaves o sisales (Agave sp.). Otras drogas con saponsidos esterodicos
se utilizan por sus acciones farmacolgicas concretas. Es el caso del rizoma de rusco
(Ruscus aculeatus), con ruscogenina de propiedades diurtica, antiinflamatoria,
protectora vascular y venotnica, y el rizoma de zarzaparrilla (Smilax sp.) que contiene
sarsapogenina con efecto expectorante, diurtico y depurativo. La zarzaparrilla
tambin se utiliza como fuente de esteroides.
6.5.1.1 Biogenesis
La porcin esteroide de las saponinas esteroides (tambin denominada sapogenina o
aglicona esteroide) se origina por la ruta de la acetilCoenzima va cido mevalnico y
escualeno. Una vez formado un precursor esteroide con 27 tomos de carbono (p.ej.
colesterol), este es deshidrogenado para originar 3-colestanona. La colestanona es
hidroxilada en los carbonos 16, 22 y 27. Este intermedio altamente hidroxilado en la
cadena lateral puede sufrir una deshidratacin entre los hidroxilos 16 y 22, lo que
origina 3-furostanona; o puede sufrir adems otra deshidratacin entre los hidroxilos
22 y 27 restantes, lo que da lugar al anillo espirostano propiamente dicho. La 3espirostanona puede ser reducida a 3-espirostanol, el cual puede sufrir procesos
enzimticos de glicosilacin para originar las saponinas esteroides.
Formacin y metabolismo de
una saponina de cadena
abierta en una Dioscorea
- 94 -
6.5.1.2 Hidrolisis
Como O-glicsidos, las saponinas esteroides se hidrolizan fcilmente en medio cido o
enzimticamente. Ambos procesos liberan una o varias unidades de carbohidratos
ligados, y la denominada SAPOGENINA ESTEROIDE.
6.5.1.3 Nomenclatura
Muy comnmente, a las saponinas esteroides se las denomina con nombres vulgares
con terminacin INA. La IUPAC establece el nombre de estas a partir del ncleo
bsico ESPIROSTANO. La figura 14 muestra las estructuras de varias saponinas
esteroides conocidas.
Ejemplo de estructuras de
esteroides teraputicas
activos
6.5.1.4 Extraccin y Cuantificacin de las Saponina

La extraccin de saponinas se realiza basndose en la metodologa citado por
Zavaleta (1982), extrayendo las saponinas en medio acuoso, posteriormente se vari
la polaridad del extracto con etanol para obtener las saponinas con mayor pureza. El
contenido de saponinas se cuantific por el mtodo afro simtrico midiendo la altura de
la espuma segn Kosiol (1991).
- 95 -
6.5.1.5 Ensayos de reconocimiento

Las saponinas esteroides se pueden reconocer fcilmente en los anlisis fitoqumicos
preliminares mediante los ensayos de la Espuma, Hemlisis de Glbulos Rojos,
Liebermann-Burchard y Ensayos para carbohidratos.
Ensayo de la espuma
Al agitar una solucin acuosa de una muestra que sea o contenga saponinas, se forma
una espuma estable como la obtenida al agitar la solucin acuosa de un jabn. Puesto
que existen otras sustancias que pueden formar tambin espuma, se debe asumir este
ensayo como una prueba presuntiva de la presencia de saponinas esteroides.
Ensayo de hemlisis
Este ensayo es ms confiable que el de la espuma. A una suspensin de glbulos
rojos en solucin salina diluida, se aade una solucin de la muestra que se presume
es o contiene saponinas. Si los glbulos rojos se rompen (lisan o hemolizan), se
asume que la prueba es positiva. Este ensayo puede realizarse en tubo de ensayo49,
en cajas de Petri con agar-sangre o en cajas de Petri con gelatina-sangre51. Cuando
la muestra contiene taninos, deben eliminarse antes de realizar la prueba ya que la
interfieren. Esto se logra por tratamiento repetido de la muestra con xido de
magnesio, el cual se compleja con los taninos eliminndolos.
Ensayo de liebermann-burchard
Por la porcin esteroide que poseen las saponinas esteroides, este ensayo puede
confirmar su presencia por ejemplo en muestras y extractos vegetales, tal como se
indic anteriormente para los esteroles.
Ensayos para carbohidratos
La presencia de carbohidratos ligados puede reconocerse fcilmente mediante
ensayos como el de Molisch, el de la Antrona, etc.
Extraccin y aislamiento
Las saponinas esteroides por su carcter glicosdico, son insolubles en solventes
apolares. Para obtenerlas de las plantas o animales, el material seco y molido se
desengrasa previamente con un solvente apolar (generalmente ter de petrleo o nhexano). El marco se extrae con etanol, metanol o mezclas de diferentes proporciones
de estos alcoholes y agua. El extracto acuoso (libre de alcohol) se liofiliza o se
concentra en rotavapor, y se hace pasar por resinas de intercambio inico a fin de
eliminar sustancias inicas. El extracto acuoso se pasa luego a travs de materiales
como el Sephadex LH-20 para separar las saponinas de otras molculas como
- 96 -
pptidos y macromolculas que dificultan su purificacin cromatogrfica. Una vez

obtenidas las saponinas crudas, se pueden purificar por cromatografa en columna o
lquida de alta eficiencia. En el caso de la cromatografa en columna, se puede utilizar
slica gel y eluentes como los BAW y mezclas Cloroformo-Metanol-Agua.
Para el anlisis por cromatografa en capa fina pueden utilizarse condiciones como las
reportadas para el anlisis de saponinas en frutas. Para el anlisis y fraccionamiento
por HPLC pueden utilizarse condiciones similares a las reportadas para saponinas
triterpenoides, gimsensidos y saponinas de la soya.
La determinacin de los carbohidratos ligados se hace mediante la hidrlisis cida. Los
carbohidratos liberados se identifican por cromatografa en papel frente a muestras
autnticas o por cromatografa de gases de derivados estables (p. ej. trimetilsililteres,
metilteres, etc.). Ciertos derivados como los teres TMS-(+)-butilglicsidos permiten
adems identificar los ismeros D y L.
La tcnica combinada cromatografa de gases-espectrometra de masas (CG-EM)
permite tambin el reconocimiento de los carbohidratos ligados en forma de derivados
trimetilsililteres de alditoles-MBA mediante el mtodo de Hakomori, como se explica
ms adelante.
6.5.1.6 Caractersticas espectrales
o
Infrarrojo
Adems de las bandas de absorcin caractersticas de las sustancias esteroides, las

saponinas y sapogeninas esteroides presentan varias bandas originadas por tensiones
C-O de los anillos pirano y furano, localizadas alrededor de 850, 900, 920 y 987 cm-1.
Por otro lado, la intensidad relativa entre las bandas a 900 y 920 cm-1 permite
determinar la estereoqumica del carbono 25. De acuerdo con esto si la banda a 900
es ms intensa que la de 920 cm-1, la configuracin del carbono 25 es R, y en el caso
inverso es S. Algunos procedimientos para la deteccin y valoracin de sapogeninas
esteroides se basan en estas bandas de absorcin.
o
Espectrometra de masas
Las sapogeninas esteroides presentan espectros de masas 70 eV, en los cuales

pueden apreciarse el ion molecular y los fragmentos m/z: 115 y 139, siendo alguno de
estos el pico base del espectro. La figura 15 muestra los mecanismos de
fragmentacin que explican la formacin de estos dos ltimos iones. Budzikiewicz y
- 97 -
col. tambin racionalizaron los mecanismos de formacin probable para iones M-114,
M-129 y M-14350.
o
Espectrometra de resonancia magntica nuclear
Las sapogeninas esteroides pueden reconocerse en sus espectros de Resonancia

Magntica Protnica por las seales de los protones localizados sobre los carbonos
unidos a tomos de oxgeno como son: C-16, C-3, C-26, C-18 y C-19. La seal del
protn 16 aparece alrededor de 4.5 en forma de un cuartete. La seal del protn 3
aparece alrededor de 3.5 cuando en el carbono 3 existe un grupo hidroxilo. Los
protones del C-26 resuenan en 3.3-4.0 (H-26 ecuatorial dd, J=10 y 2-3 Hz; H-26 axial
dd, J=10 y 10 Hz). Los protones del metilo-18 resuenan como un singlete en 0.7-0.8
ppm y los del metilo-19 en 0.9-1.2 ppm, tambin en forma de singlete. El
desplazamiento qumico de los protones de los metilos 21 y 27 depende de la
estereoqumica del C-25. As, estos resuenan como dobletes (J=7 hz) alrededor de
1.08 y 0.98 ppm respectivamente en ismeros 25S, mientras que en los ismeros 25R
resuenan en 0.96 y 0.78 ppm respectivamente.
En los espectros de Resonancia Magntica de Carbono-13, se aprecian las seales de
los carbonos 16, 22, 25, 26 y 27, alrededor de 80, 110, 30, 65 y 17 respectivamente.
En el caso del ismero 25S los carbonos C-25, C-26 y C-27 resuenan alrededor de 27,
65 y 16 ppm respectivamente, mientras que en el ismero 25R resuenan alrededor de
30, 67 y 17 ppm, respectivamente. Los carbohidratos ligados presentan espectros
caractersticos.
o
Importancia farmacutica de saponinas esteroides
Aunque algunas saponinas esteroides han mostrado diversas actividades biolgicas

(expectorante, diurtica, cardiovascular, antiinflamatoria, anti-lcera, espermicida,
analgsica, etc).
Fundamentalmente se han constituido desde hace bastante tiempo, como precursores
nicos de muchos medicamentos esteroides tales como hormonas sexuales,
corticoides, contraceptivos orales y diurticos. La produccin industrial de estas
sustancias requiere una serie de procesos microbiolgicos de fermentacin y una serie
de conversiones qumicas relativamente complejas y en su gran mayora patentadas
por los grandes laboratorios farmacuticos.
o
Utilidad en la farmacologa
Las saponinas relajan el intestino e incrementan las secreciones de las mucosas

bronquiales, por lo tanto son expectorantes. Se emplean tambin como diurticos y
- 98 -
desinfectantes de las vas urinarias. Algunas plantas y rboles ricos en saponinas son
la flor del gordolobo, raz de la saponaria (jabonera) y ginseng, hoja de abedul, acacia,
castao de Indias, entre otras muchas.
Se han utilizado mucho como agentes limpiadores y como espumantes, especialmente
en lquidos de extincin de incendios. La hidrlisis de las saponinas mediante xidos o
enzimas, elabora un azcar (generalmente una glucosa) y una sapogenina; algunos de
estos azcares son utilizados como materias primas para sintetizar hormonas
esteroides.
o
Utilidad en la parte qumica
Desde el punto de vista qumico, las saponinas al ser hidrolizadas rinden de 2 a 6

residuos de monosacridos y una porcin carbonada policclica que es la aglicona del
glicsido, a la cual se le denomina genricamente sapogenina. Puede tener un
esqueleto tipo esteroidal (de base gonano) o de tipo triterpenoide (derivados del
escualeno), las cuales dan lugar a las 2 grandes familias de estos metabolitos: las
saponinas esteroidales y las saponinas triterpnicas.
6.5.1.7 Sapogeninas esteroidales
o
Agavogenina
Agave huachucensis
Digitogenina
Digitalis purpurea
Diosgenina
Solanum nigrum
Esmilagenina
Fourcroya andina
Gitogenina
Digitalis purpurea
Hecogenina
Agave spp
Tigogenina
Digitalis lanata
Yamogenina
Dioscorea spp
Yucagenina
Yucca spp
- 99 -
6.5.2 Saponinas triterpnicas

Sus geninas tienen una estructura triterpnica, derivando todas del dammarano. Estas
geninas pueden conservar la estructura tetracclica del dammarano (p. ej., algunas
geninas de los ginsensidos) o, en el caso ms frecuente, ser pentacclicas (en este
caso la mayora son derivados del oleanano y, ms raramente, del ursano).
A continuacin revisaremos las caractersticas de las drogas con saponinas
triterpnicas ms importantes.
Races y estolones del regaliz
(Glycyrrhiza glabra)
El regaliz contiene como principales principios activos saponsidos y flavonoides.
Dentro del grupo de saponsidos destaca la glicirricina, cuyo contenido puede variar
de un 6 a un 13%, segn su origen. De su hidrlisis se liberan cido glucurnico y
cido glicirrtico. El gran poder edulcorante de la planta de regaliz se debe a la
gliciricina.
Las principales acciones farmacolgicas de esta droga son su accin expectorante,
antitusiva, antiinflamatoria, antiulcerosa y antiespasmdica.
Tambin se utiliza mucho como aromatizante.
El consumo abusivo de regaliz ocasiona edemas e hipertensin, debido a que los
principios activos del regaliz causan hiperactividad mineralocorticoide, que conduce a
un aumento de la retencin de sodio, cloro y agua y a un incremento en la excrecin
de potasio, con la consecuente disminucin de la diuresis.
Hojas y races de saponaria
(Saponaria officinalis)
Contienen gipsogenina, que es un saponsido de propiedades diurtica y
expectorante, y responsable de la marcada tensioactividad de esta droga.
Debido a esta ltima propiedad, la saponaria es una droga muy utilizada en
cosmetologa.
Semillas de castao de Indias
(Aesculus hippocastanum)
Las semillas del castao de Indias contienen saponsidos, flavonoides, taninos y
cumarinas, siendo la escina el principal principio activo.
La escina es un saponsido con propiedad antiinflamatoria, antiedematosa,
vasoconstrictora, protectora de la pared vascular y venotnica, por lo que sta
bsicamente se utiliza en trastornos de la circulacin venosa.
- 100 -
Raz de polgala (Poligala senega)

Los principios activos de esta droga son saponsidos de estructura compleja: los
senegsidos, de marcada accin expectorante y balsmica.
Hojas de hiedra (Hedera helix)
Contienen hederacsido, con propiedades antiespasmdicas y antitusiva.
El extracto de hojas de hiedra se emplea tpicamente como anticelultico.
Raz de ginseng (Panax ginseng)
Existen diferentes especies de ginseng pero, en general, todas las races de ginseng
contienen numerosos principios activos, de los cuales destacan los saponsidos.
stos son denominados gingensidos por los cientficos japoneses y panaxsidos por
los rusos. Aunque parece ser que estas dos series de saponsidos no son
completamente iguales entre s.
El ginseng tiene accin tnica y revitalizante general. Se le denomina como droga
adaptgena.
Parece ser que el ginseng tiene una accin anabolizante con efecto tnico estimulante
de la biosntesis proteica y activa el metabolismo de glcidos y lpidos. Tambin tiene
accin antiradicalar.
Raz de eleuterococo (Eleutherococcus senticosus)
Entre otros muchos principios activos, contiene saponsidos derivados del cido
oleanlico
denominados
eleutersidos.
El
farmacolgicas semejantes a las del ginseng
- 101 -
eleuterococo
presenta
acciones
CUESTIONARIO
1. Escoge UNA respuesta NO correcta. Las gomas y muclagos

a. Son polisacridos con ms de un tipo de azcares
b. Son solubles en agua
c. Se emplean como emolientes y protectores de la mucosa gstrica Las gomas
se encuentran en rganos vegetales de reserva
2.
Hetersidos. Escoge UNA respuesta correcta.
a. La actividad farmacolgica se debe a la parte glucdica

b. Son molculas no hidrolizables
c. Tienen una parte glucdica y otra no (aglicn o genina).
d. Se clasifican en funcin de la familia botnica en que se dan
3. Hetersidos antraquinnicos. Escoge UNA respuesta correcta.
a. Ejercen su accin sobre el msculo cardaco.
b. Estn qumicamente relacionados con las quinonas.
c. La parte no glucdica es el isopreno Un ejemplo de droga de este tipo es la hoja
de digital
4.
Hetersidos cardiotnicos. Escoge UNA respuesta correcta.
a. Se llaman as porque derivan de una sustancia denominada cardiotonina.

b. Tambin se denominan hetersidos digitlicos
c. No presentan toxicidad en el ser humano o animales
d. Su empleo est recomendado en ancianos y nios
5. Hetersidos cianognicos. Escoge UNA respuesta correcta.
a. La cianognesis es el fenmeno por el que las plantas desprenden cido
cianhdrico.
b. Se encuentran en la familia de las compuestas principalmente.
c. Son sustancias tensoactivas naturales.
d. Producen fotosensibilidad
6. Iridoides. Escoge UNA respuesta correcta.
a. Son compuestos de origen sesquiterpnico.
b. Su nombre proviene de su uso en afecciones oculares (iris).
c. Se encuentran en las gencianceas y valerianceas.
d. El iridodal es el principio activo ms complejo de este grupo
- 102 -
7. Principios activos: Seala la respuesta verdadera de entre las siguientes.

a. Los compuestos qumicos con mayor importancia como principios activos
provienen del metabolismo primario de la planta.
b. Los aceites esenciales, los alcaloides, los glucsidos o hetersidos, los
muclagos y gomas, y los taninos pertenecen al grupo de nutrientes esenciales.
c. Un antibitico es un principio activo perteneciente al metabolismo secundario
de las plantas
d. Los principios activos ms importantes pertenecen son sustancias que la planta
sintetiza como defensa contra el ataque de insectos, atraccin para la
polinizacin, mecanismos de adaptacin al medio, etc.
8. Principios activos. Escoge UNA respuesta correcta.
a. Los principios activos ms importantes derivan del metabolismo secundario de
las plantas.
b. Los aminocidos son productos resultantes del metabolismo secundario.
c. Los aceites esenciales pertenecen al grupo de los polifenoles.
d. Los alcaloides pertenecen al grupo de los hetersidos cardiotnicos.
9. Saponinas. Escoge UNA respuesta correcta.
a. Son inocuas para animales de sangre fra.
b. Forman espumas en disolucin acuosa.
c. Son monoterpnicas.
d. Su toxicidad es mayor va oral que inyectadas en sangre.
- 103 -
CAPITULO III
COMPUESTOS FENOLICOS:
I.
FLAVONOIDES
Se encuentran tanto en estado libre como glicosidado, constituyen el grupoms amplio

de los fenoles naturales. Son sustancias de origen vegetal y le dan los colores (rojos,
azules, amarillo) a las flores y las hojas de otoo (del latn flavus, amarillo). Son
abundantes
en
las
Polugonaceae,
Rutaceae,
Compositae.
- 104 -
Leguminosae,
Umbelliferae
Los flavonoides se encuentran sobre todo en los rganos areos amarillos (hojas y
botones florales) localizados en tejidos superficiales. Estn disueltos como glicsidos
en el jugo vacuolar, cloroplastos y membranas. La luz no es esencial para su
formacin, pero incluye cuantitativamente.
La intensidad de color amarillo aumenta con el aumento de pH, es decir de ser

incoloros o blancos a pH cido, pasan a ser fuertemente amarillos a pH bsicos.
El grupo de los flavonoides es conocido por sus efectos antiinflamatorios y

antialrgicos, por sus propiedades antitrombticas y vasoprotectoras, por la inhibicin
de la promocin de tumores y como protectores de la mucosa gstrica. Estos efectos
se han atribuido a su influencia sobre el metabolismo del c. Araquidnico. Los
flavonoides tambin poseen actividad antioxidante, aplicaciones como colorantes
naturales y poseen propiedades antibactarianas y antifngicas.
En los vegetales intervienen en los fenmenos de oxidacin-reduccin, protegen a

otros pigmentos de la luz y de la radiacin UV, presentan actividad fungicida y contra
parsitos agresores, ayudan en la polinizacin, ya que por sus colores atraen a los
insectos junto con los aceites esenciales.
1.1 Estructura
La estructura general de los flavonoides comprende un anillo A, derivado de la cadena
policetdica, un anillo B, derivado del c. Shikimico, tres tomos de carbono que unen
los anillos A y B, correspondientes a la parte alqulica del fenilpropano. Por eso se los
conoce como C6-C3-C6.
- 105 -
La estructura puede conformar un heterociclo (g-pironas) que son los ms abundantes,

o una cadena abierta, las chalconas. Las polimerizaciones son frecuentes, y ocurren
principalmente por uniones C-C. El estado de oxidacin del anillo central determina
varios grupos estructurales. La estructura base puede presentar hidroxilos, metoxilos,
estar O-glicosidada o estar C-glicosidada.
En general el anillo A presenta hidroxilos, y no metoxilos, los cuales se ubican

mayormente en 7 y en 5. El anillo B en cambio presenta 1,2 o 3 hidroxilos o metoxilos,
los cuales se ubican de la siguiente manera: si hay un solo hidroxilo/metoxilo su ubica
en la posicin 4, si hay dos hidroxilos/metoxilos se ubican en las posiciones 3 y 5, y
si hay tres hidroxilos/metoxilos se ubican en las posiciones 3, 4 y 5.
Todos los flavonoides se numeran en sentido horario, simplemente nmeros en el
anillo Ay C, y nmeros con prima en el anillo B. La excepcin son las auronas, donde
la numeracin se invierte.
1.2 Biosntesis
Los flavonoides son biosintetizados por una combinacin de ambas vas biosintticas,
la del c. Shikmico y la del malonil-CoA. El compuesto obtenido por la va biosinttica
del c. Shikmico, p.ej. c. Cinmico, es luego utilizado como compuesto de partida
para la va del malonil-CoA, en la cual se le adicionan tres acetatos.
Con la posterior ciclacin se obtiene la estructura clsica de los flavonoides, en la cual

el anillo A se form por la va del malonil-CoA, mientras que el anillo B se form por la
va del c. Shikmico, y el puente de tres carbonos proviene de la adicin de
fosfoenolpiruvato.
- 106 -
Con sucesivas hidroxilaciones y reducciones se forman los diferentes flavonoides, con

la opcin de una glicosidacin final.
- 107 -
1.3 Clasificacin
1.3.1 Chalconas y Auronas
Las
chalconas
se
encuentran
solamente
en
algunas
familias
botnicas.
Estructuralmente son ismeros de las flavanonas por apertura del ncleo central o
piransico.
Cabe mencionar el glucsido de la floretina: florizina, ampliamente distribudo en la
corteza de los frutos de varias Rosceas. Produce la diabetes de la floretina que se
caracteriza por un aumento de la glucosuria, es decir la excresin urinaria de glucosa,
causada por interferencia en la reabsorcin de la glucosa por los tbulos renales.
1.3.2 Flavonas y Flavonoles

Ambos son los flavonoides naturales ms abundantes. Se han aislado tanto libres
como glicsidos. Los compuestos ms frecuentes son la apigenina, la quercitina (de
mayor abundancia) y el kanferol.
- 108 -
1.3.3 Flavanonas y Flavanonoles

La saturacin del anillo heterocclico crea en la molcula al menos dos centros quirales
C2 y C3 y un tercero: C4 en el caso de los flavanodioles. Las flavanonas de origen
natural presentan casi siempre la configuracin 2S, que dispone el anillo B ecuatorial.
Pueden presentarse como O- y Cglicsidos (hesperidina y aervanona), tambin
pueden tener O- y C-metilaciones o alquilaciones superiores (prenilaciones). Las
agliconas ms representativas son hesperetina y naringenina.
Algunas flavanonas y flavanonoles inhiben el crecimiento larval de Heliothis zea, una
plaga del maz, entre ellos el eriodictiol, la taxifolina (dihidroquercetina) y su 3-0ramnsido.
1.3.4 Flavanoles
Los flavan-3,4-dioles pueden ser facilmente convertidos en antocianinas por
tratamiento con cido mineral, lo que provoca la deshidratacin seguida de oxidacin,
por el oxgeno del aire, originando la sal de flavilio. Por esta razn se conocen estos
flavonoides como leucoantonianidinas.
Las catequinas o flavan-3-oles son las unidades monomricas de los flavonoides

condensados: taninos.
- 109 -
1.3.5 Isoflavonoides
Estn distribuidos en pocas familias, principalmente en las Leguminosas.
Estructuralmente se los puede dividir en varias clases, correspondientes stas
a los flavonoides respectivos: isoflavonas, isoflavonoles, etc... Para su anlisis
tambin son de capital importancia la espectrofotometra UV y la RMN.
1.3.6 Isoflavonas
Dentro de los isoflavonoides son las ms abundantes. La O-glicosidacin es
ms frecuente que la Cglicosidacin.
Las cuatro agliconas ms comunes son:
Las alquilaciones pueden presentarse sobre C2, tal es el caso de la 7-hidroxi-2metilisoflavona que se encuentra en la raz de regaliz (Glycyrrhiza glabra).
1.3.7 Isoflavanonas
Son mucho ms escasas que las anteriores y contienen generalmente una o
ms unidades de prenilo.
Como ejemplo podemos mencionar al lespedeol presente en Neurautanenia
amboensis,
que
est
presente
en
el
vegetal
junto
al
4-isoflavanol
correspondiente ambanol.
1.3.8 Rotenoides
Son una clase de isoflavonoides que contienen un anillo heterocclico adicional
en su estructura. Se encuentran preferencialmente en las Leguminosas.
Como ya mencionamos, Derris ellptica (Leguminosa) rica en rotenona, es
utilizada como veneno temporal en las aguas de ros del amazonas para
facilitar la pesca.
- 110 -
1.4
Mtodos de extraccin
Se presentan como slidos cristalinos, como glicsidos son solubles en agua y EtOH e
insolubles en solventes orgnicos apolares. Las geninas son solubles en ter, acetato
de etilo, metanol, e insolubles en agua. Se disuelven fcilmente en soluciones
alcalinas.
Para su extraccin se seleccionan los solventes de acuerdo con la polaridad de los
flavonoides. Los glicsidos y las geninas ms polares como flavonas hidroxiladas,
flavonoles, auronas y chalconas son extrados con acetona, alcohol, agua o mezclas
de stos. Las geninas altamente metiladas (menos polares) son usualmente extradas
con cloroformo, ter o acetato de etilo. La reaccin de quelacin de la mayora de los
flavonoides con cationes polivalentes tales como C2+, Fe3+, Zn2+ y Al3+, conduce a
la formacin de complejos coloreados.
1.5
Ensayos de identificacin y valoracin:

La reaccin de Shinoda o de la cianidina (magnesio en medio clorhdrico)
permite diferenciar algunos flavonoides: naranja con las flavonas, rojo cereza
con los flavonoles, violeta con las flavanonas.
La CCF es muy utilizado en la caracterizacin de los flavonoides. El revelado de
los cromatogramas se realiza por observacin de la fluorescencia al UV (366nm)
y condiversos reactivos:
El examen a la luz UV antes y despus de pulverizar con AlCl3
produce
cambios en la fluoresencia de flavonas y flavonoles.

Flavonas y Flavonoles expuestos a vapores de NH3 se colorean de amarill;
chalconas y auronas, de naranja a rojo.
Con cido sulfrico, los flavonoides dan soluciones intensamente amarillas.
Se cuantifica por espectrofometra UV utilizando como patrn a la quercetina o
rutina a 258nm.
1.6
Inters en farmacognosia
Entre las numerosas sustancias aisladas a partir de las plantas, los flavonoides
representan uno de los ms importantes grupos de compuestos con actividad
farmacolgica. Poseen una alta reactividad qumica que se manifiesta por sus efectos
sobre diferentes sistemas biolgicos.
A nivel vascular: muestran actividad sobre la pared de los capilares,
- 111 -
particularmente sobre el tejido perivascular o periangio, disminuyendo su

permeabilidad y fragilidad y aumentando su resistencia. Producen in vitro una
inhibicin no especfica de la catecol-O-metiltransferasa, incrementando la
cantidad de catecolaminas disponibles, produciendo una mayor accin sobre los
esfnteres precapilares y en la resistencia vascular. Favorecen los procesos de
hidroxilacin de prolina y lisina de las fibras de colgeno y fibras elsticas,
inhibiendo la adems a la hialuronidasa.
Accin antiinflamatoria: se relaciona en parte con su interaccin con diversas
enzimas implicadas en el metabolismo del cido araquidnico. In vitro los
flavonoides polihidroxilados actan preferentemente por la va de 5-lipooxigenasa,
mientras que los menos hidroxilados inhiben fundamentalmente
la va de
ciclooxigenasa. In vivo; sin embargo, parecen comportarse como inhibidores

duales. Esta diferencia de comportamiento, no exclusiva de flavonoides, se debe a
la biotransformacin que sufren en el organismo.
Otros mecanismos implicados en la actividad antiinflamatoria:
Inhibicin de la liberacin de histamina. Inhibicin de la migracin celular de los
leucocitos a la zona inflamada. Accin antirradicalaria, actuando frente a los
radicales libres que se originan en la inflamacin. Efecto protector vascular,
contribuyendo a disminuir la exudacin.
Actividad antiulcerosa:
Muchos flavonoides muestran actividad frente a la lcera pptica, reduciendo el
ndice de ulceracin y la intensidad del dao mucosal. Este efecto puede ser
mediado por distintos mecanismos:
o Gastroprotector: por activacin de los mecanismos fisiolgicos de defensa:
Incrementando la cantidad y calidad del mucus gstrico, al aumentar su
contenido glicoproteco.
Por estimulacin de la sntesis de prostaglandinas endgenas
La accin vasoprotectora de los flavonoides implica una mejora en la
microcirculacin, lo que favorece el proceso de cicatrizacin y la neoformacin
de vasos.
Actividad antirradicalaria y antioxidante (en la gnesis de las lesiones
ulcerosas, pueden estar implicados los radicales libres).
o Antisecretor:
Disminuyendo el volumen de jugo gstrico o su acidez
- 112 -
Por disminucin de la secrecin de pepsina

Bloqueando la actividad enzimtica de hisitidin-decarboxilasa, que cataliza la
sntesis de histamina.
o Actividad antioxidante:
Los flavonoides en general, poseen capacidad para neutralizar radicales libres,
responsables, cuando estn dotados de un alto grado de reactividad, de la
aparicin de determinadas patologas o del agravamiento de las mismas.
Esta accin antirradicalaria es, en algunos casos, heterognea en relacin a los
distintos tipos de radicales libres (anin superxido, radical hidroxilo, etc)
Diferentes grupos de flavonoides interaccionan in vitro con el radical estable
1,1-difenil-2-picrilhidrazilo (DPPH), lo que se utiliza para poner de manifiesto,
de manera general, su actividad antioxidante.
La capacidad de los flavonoides para prevenir la oxidacin del cido ascrbico
es un hecho reconocido en la proteccin de esta vitamina en los zumos frescos
de frutas.
Capacidad protectora de los sustratos oxidables (Ejemplo: membranas lipdicas
que sufren lipoperoxidacin)
Condiciones estrucuturales que explican la actividad antirradicalaria:
Agrupamiento o-hidroxi en el anillo B. ( la actividad aumenta con el nmero
de hidrxilos sustituidos)
Doble enlace 2-3, en conjugacin con una funcin oxo en 4
Presencia de grupos hidroxilos en 3, 5 y 7 del ncleo A.
Esto hace que flavonas y sobre todo, flavonoles se muestren como los ms
activos; sin embargo, otros flavonoides que no cumplen estos requisitos
(derivados del flavano) tambin poseen actividad antirradicalaria.
o Inhibidores enzimticos:
La mayora de los flavonoides se comportan in vitro como inhibidores
enzimticos, lo que explica el mecanismo de accin de varios de sus efectos
farmacolgicos, aunque en algunos casos pueden actuar como estimulantes
enzimticos.
o Otras Propiedades:
Antialrgica, antimicrobiana, antivrica, antiagregante plaquetario (sobre todo
antocianinas y derivados de flavonas y flavonoles), diurtica, antihepatxica
(flavano-lignanos, derivados de catequinas y biflavonoles), espasmoltica y
- 113 -
antihipercolesterolmica.
o Propiedades mutgenicas:
Algunos flavonoles, flavonas y biflavonas ejercen un efecto antitumoral,
mientras que otros, y a veces los mismos, han mostrado poseer accin
mutagnica in vitro, lo que a hecho pensar en un posible riesgo carcinognico
al ser consumidos en cantidades elevadas en la dieta.
Sin embargo, estudios de cohorte llevados a cabo a lo largo de 25 aos no han
encontrado relacin entre la ingesta de flavonoides y la mortalidad por cncer.
Se han referido propiedades mutgenas en
Salmonella typhimurium,
especialmente para el quercetol, kenferol y otros derivados hidroxilados en 3 y

o-OH-derivados del anillo B, que actan por desfase del cdigo gentico;
determinados derivados sustituidos en 5, 7, y 8, actan por sustitucin de pares
de bases de ADN.
o Propiedades txicas:
En general, no parecen ser txicos. Consumidos en la dieta
habitual en
cantidades apreciables (1g/da en trmino medio) podra proporcionar a nuestro

organismo niveles significativos para ejercer algunas acciones farmacolgicas
de la amplia gama que poseen.
Con el fin de estudiar la posible asociacin entre el consumo de flavonoides
con la dieta y la potencial reduccin de la morbilidad y mortalidad coronaria, se
ha llevado a cabo un estudio de cohorte con 5133 pacientes, durante ms de
veinte aos.El anlisis estadstico de los datos ha permitido determinar una
relacin inversa entre la ingestin de flavonoides y mortalidad por enfermedad
coronaria, lo que podra deberse a que el efecto antioxidante de los flavonoides
ejerza una proteccin de las lipoprotenas de baja densidad (LDL), previniendo
o retrasando el desarrollo de la aterosclerosis.
1.7
Principales componentes y su presencia en drogas vegetales.
Ginkgo biloba
Con excepcin de Ginkgo biloba L, las plantas del orden Ginkgoaceae solo se
encuentran al estado de fsiles, originarios del terciario. El rbol, de ms de 30 metros
de altura, produce madera utilizable y semillas comestibles que contienen aceite. Se
cultiva en Corea, sureste de Francia y USA para abastecer el mercado farmacutico
de hojas. Se ha demostrado que los principios activos amargos (ginkglidos) son
- 114 -
potentes antagonistas especficos del PAF (Factor Activador de Plaquetas), as como

vasodilatadores arteriales y vasoconstrictores venosos, es decir con posible accin
teraputica en la inflamacin alrgica o hiperactividad bronquial. El extracto tambin
mejora la irrigacin de los tejidos, activa el metabolismo celular, en particular en la
corteza cerebral, incrementando la absorcin de glucosa y de oxigeno. Las hojas de
Ginkgo biloba contienen aprox un 0.5%-1% de flavonoides totales, comprendiendo una
mezcla de aprox 20 compuestos. Entre ellos quercetina, kaempferol, isorhamnetina,
sus glicsidos, biflavonoides (bilobetin, ginkgetina, isoginkgetina, etc...), y 0.01%0.04% gingkglidos A, B, C (diterpenos), c. Ginkglico, c. Shikmico, c. Vanllico,
c. Chlorognico, catequinas, sesquiterpenos (bilobalida), etc...
Usos: El extracto de las hojas de Ginkgo biloba que contiene por valoracin un 24%
de flavonoides y un 6% de ginkgolidos, es indicado para el tratamiento de oclusiones
arteriales, para la enfermedad de Raynaud, as como en la insuficiencia seil cerebral
y prdida auditiva por origen isqumico.
Otras formulaciones y combinacines, p.ej. con heptaminol y
son indicadas para tratar sntomas relacionados con
trihidroxyethylrutina,
insuficiencia
venosa
linftica.
Passiflora incarnata
La planta de Passiflora incarnata L. (flor de la pasin o passiflora), Passifloraceae,
crece en forma de arbustos en el sur de USA y en Mxico. La droga incluye partes
aereas secas conteniendo pedazos de troncos, zarcillos, hojas y flores. La hoja tiene
un pecolo largo y es trilobulada, siendo el lbulo medio el ms desarrollado. La droga
puede verse adulterada con troncos y hojas de P.edulis Sim., cuya fruta es comestible
(la fruta de la pasin), y cuya hoja es dentada. Otro adulterante lo presenta P. caerules
L., cuyas hojas son pentalobuladas y que se cultiva por sus flores azules
ornamentales.
La droga contiene c. Fenlicos, coumarinas, fitosteroles, 0.1% de aceite esencial,
glicsidos cianogenticos, 0.05% maltol, menos de 0.03% de alcaloides indlicos y
varios flavonoides. Los compuestos mayoritarios son flavon-di-C-glicsidos, shaftsido
e inoshaftsido, y 2glicsidos de isovitexina e iso-orientina.
- 115 -
II. ANTOCIANINAS
2.1 Generalidades
El nombre deriva del griego anthos -flor- y kyanos -azul-. Son pigmentos que se
encuentran en la savia de la planta y son responsables del color del rgano, variando
segn el pH fisiolgico, dando lugar a muchas de las coloraciones rojas, azules o
malva de las flores y frutos. A los pigmentos antocinicos, deben sus intensos colores,
entre otros, el fruto del cerezo (cianidina).
Podemos considerarlos incluidos dentro del amplio grupo de compuestos fenlicos

denominados flavonoides, pues estructuralmente estn relacionados con las flavonas.
Forman hetersidos, que se conocen con el nombre de antociansidos, cuyas geninas
son las antocianidinas. Se denomina antocianinas o antocianos al conjunto de
antocianidinas y sus hetersidos. Las diferencias entre unas antocianinas y otras se
deben al nmero de hidroxilos, la naturaleza y el nmero de azcares unidos a la
molcula, la posicin de esta unin y la naturaleza y el nmero de cidos aromticos o
alifticos unidos a los azcares en la molcula.
La estructura, como en los flavonoides tpicos, conserva el sistema C6-C3-C6 pero

carecen de carbonilo en posicin 4 porque forman, en medio cido, sales de oxonio
(in flavinium), de color rojo. En medio neutro, la molcula es de color violeta y en
medio bsico tiene lugar la formacin del anin, de color azul. Pueden tener en su
estructura grupos hidroxilo o metoxilo. Se encuentran como geninas libres o ms
frecuentemente como hetersidos.
- 116 -
Constituyen los pigmentos principales de las flores y de las hojas de otoo, sus colores
van desde el rojo hasta el azul. Son glicsidos de polihidroxiflavilio, en los cuales la
unin glicosdica est principalmente en C3. Veamos algunos ejemplos:
aglicona
R1
R2
R3
R4
R5
apigenidina H
OH
OH
OH
peonidina
OH
OH
OH
OH
OMe
rosinidina
OH
OH
OMe
OH
OMe
cianidina
OH
OH
OH
OH
OH
malvidina
OH
OH
OH
OH
OMe
OMe
hirsutidina
OH
OH
OMe
OH
OMe
Ome
Las antocianinas de las flores se han sealado como marcadores genticos y por ello
son utilizados en la manipulacin gentica para obtener nuevas variedades de
petunias, rododendros, camelias, etc...
Se ha encontrado que la deficiencia de fsforo en el suelo, la baja temperatura (de 0

a 5) y la exposicin a ozono, aumentan el contenido de antocianinas.
2.2 La extraccin
Se puede llevar a cabo con agua y alcohol (metanol o etanol, en el caso de que se
destine a fines alimenticios), aadindose un cido diluido (HCl al 0,1-1%) porque se
solubilizan con ms facilidad.
Para evitar la esterificacin del carboxilo libre de los antociansidos acilados conviene
utilizar otros cidos dbiles (actico, tartrico y ctrico) o voltiles (trifluoroactico) o
trabajar en medio neutro (mezcla de alcoholes) y operar a baja T (<30C). Las
disoluciones de antociansidos son muy inestables y no pueden ser conservadas ms
que en atmsfera inerte, en fro y al abrigo de la luz.
La identificacin de los mismos est basada en la coloracin que presentan los

extractos vegetales obtenidos en medio cido (HCl) y posterior ebullicin o por
cromatografa, en el caso de las geninas.
- 117 -
2.3 Distribucin
Los localizamos en los arndanos rojo y negro (Vaccinium vitis-idaea L.V. myrtillus L.),
la malva (Malva sylvestris L.), las zarzamoras (Rubus fruticosus B.), las hojas de vid
roja (Vitis vinifera L.) y en muchas otras especies, a las que los antociansidos
confieren un color rojizo oscuro, violeta e incluso negro.
2.3.1 Aplicaciones teraputicas

Entre sus aplicaciones teraputicas, podemos citar el empleo de algunos de ellos en
afecciones capilares y venosas, as como en determinadas enfermedades oculares.
Los antociansidos son muy utilizados en farmacognosia en las afecciones capilares y
venosas. Los extractos de antocianinas de Vaccinium myrtillus L. se utilizan para
disminuir la permeabilidad y fragilidad capilar (Kong, 2003) y en trastornos oculares,
sobre todo cuando hay problemas de visin nocturna, que la mejoran por actuar sobre
la rodopsina, regenerando la pigmentacin de la prpura retiniana.
Tambin ejercen una accin vitamnica P (disminuyen la permeabilidad capilar) y

estimulante del tono nervioso). Reducen las glicoprotenas de las paredes de los
vasos, por lo que se recomienda en la prevencin de las alteraciones vasculares
propias de la diabetes.
Se ha descubierto tambin una actividad antioxidante en ciertas antocianinas (Galvano

et al., 2004) y efectos inhibidores de la peroxidacin lipdica producida por la
radicacin ultravioleta (Kong, 2003).
- 118 -
CUMARINAS Y LIGNANOS
III.
CUMARINAS
3.7
Cumarinas:
Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos

fenlicos que se encuentran en plantas medicinales y tienen en comn una estructura
qumica de 2H-1-benzopiran-2-ona, denominada cumarina. Sobre esta estructura, que
se origina biosintticamente por hidroxilacion y lactonizacin del cido cumarnico (2hidroxi-Z-cumarico), se disponen sustituyentes de distinta naturaleza qumica lo que da
lugar a distintos tipos de cumarinas: sencillas y complejas Los derivados cumarnicos
son relativamente abundantes especialmente en las Umbeliferas y Rutaceas.
Fueron utilizadas en medicina popular por propiedades espasmolticas o antitusivas.

Tienen un aroma dulce por lo son utilizados en perfumera. Se emplea el trmino
cumarina para referirnos tanto a las geninas como a sus hetersidos. El origen del
nombre cumarina deriva del haba Tonka (coumarona, en indgena), de la cual se
extrajo la primera de ellas.
stas son derivados de la -benzo-pirona y muchas de ellas son fenlicas, por lo que
se incluyen dentro de los derivados fenlicos. Presentan un olor caracterstico a heno
fresco.
- 119 -
3.7.1
Biosntesis:
Son derivados del cido cinmico a travs de ac. Hidroxicinmicos
3.7.2
Las
Clasificacin
cumarinas
se
clasifican,
segn
la
genina,
en
hidroxicumarinas,
metoxicumarinas, furanocumarinas y piranocumarinas, pudiendo encontrarse en el

vegetal en forma de hetersidos. Son slidos cristalizables de color blanco o amaril
ento. Las hidroxicumarinas son solubles en disolventes orgnicos (ter, cloroformo
y alcoholes), las furanocumarinas y piranocumarinas slo son solubles en
disolventes orgnicos apolares (ter etlico, cloroformo) y los hetersidos son
solubles en agua y mezclas hidroalcohlicas. Las cumarinas presentan
fluorescencia a la luz ultravioleta (azul, amarilla, verde, prpura), lo cual permite su
reconocimiento.
- 120 -
3.7.3
Identificacin
Para llevar a cabo su deteccin, se tiene en cuenta el hecho de que son

fluorescentes a la luz ultravioleta y para aumentar la intensidad, se tratan
previamente con amoniaco. Un mtodo simple para la deteccin de cumarinas en
los vegetales consiste en introducir una pequea cantidad de material humectado
en agua, en un tubo de ensayo, el cual se cubre con un papel de filtro previamente
humedecido con sosa diluida; se calienta el tubo al bao mara hirviente durante
varios minutos y se observa el papel de filtro a la luz ultravioleta, debiendo
aparecer fluorescencia amarillo-verdosa. Sin embargo, este mtodo es slo vlido
para la cumarina y compuestos voltiles relacionados.
La mayora de los mtodos empleados para detectar derivados cumarnicos se
basan en la cromatografa del extracto, pulverizando con reactivos como el cido
difenilbrico, ster -aminoetlico, cido sulfanlico diazotado y potasa o
bien
acetato de uranilo
Distribucin:
Ampliamente distribuidas:
ASTERCEAS
FABCEAS
APICEAS
RUTCEAS
Identificacin:
Extraccin con mezclas hidroalcohlicas
Separacin por CCF
Identificacin: luz UV
Valoracin
Tcnicas espectrofluorimtricas
3.7.4
Distribucin
Las cumarinas se hallan ampliamente distribuidas en el reino vegetal, aunque son

especialmente frecuentes en Fabaceae, Rubiaceae, Rutaceae, Asteraceae,
Umbeliferae, Apocinaceae, Compositae, Orquidaceae, Rutaceae y Labiatae.
Podemos citar la umbeliferona, hidroxicumarina que est presente en la vellosilla
Hyeracium pilosella L.) y en la asaftida (Ferula asafoetida L.), furanocumarinas
- 121 -
como las que se aprecian en la bergamota (Citrus bergamia Risso et Poit.) o en la

biznaga (Amnivisnaga (L.) Lam.), piranocumarinas de la
biznaga, hetersidos
como el melilotsido del meliloto (Melilotus officinalis (L.) Lam.), el esculsido del
castao de Indias (Aesculus hippocastanum L.) o
el fraxsido de la corteza de
fresno (Fraxinus excelsior L.).
3.7.5
Aplicaciones teraputicas
Las cumarinas tienen estructuras muy variadas, por lo que sus propiedades
farmacodinmicas abarcan una amplia gama teraputica. Entre todas ellas,
podemos destacar la accin vitamnica P (disminuyen la permeabilidad capilar y
refuerzan los capilares), como es el caso del esculetol que, en su forma
glucosdica (esculsido), presenta efectos tnicos venosos (venotnicos); otras
presentan actividad fotosensibilizante cutnea (furanocumarinas); algunas de estas
como la xantotoxina, psoraleno y el bergapteno son responsables de fenmenos
de alergia y dermatosis; antiinflamatoria; antiespasmdica
(piranocumarinas);
vasodilatadora coronaria; sedante e hipntica suave; anticoagulante

su presencia en el meliloto, si ste est mal
(dicumarol,
conservado, puede provocar un
sndrome hemorrgico); estrognica; antihelmntica; antibacteriana y antimictica

(Stein et al., 2006); analgsica e hipotrmica (Randrianarivelojosia et al., 2006).
Se han descubierto actividades antioxidantes en extractos de ciertas especies de
origen indio (Terminalia chebula Retz., Punica granatum L., Myrica nagi Thunb. y
Cassia auriculata L.) debidas a la presencia en ellas de cumarinas (Surveswaran,
2006), tambin se ha comprobado este efecto antioxidante - relacionado de forma
directa con el contenido en cumarinas- en el extracto resinoso
de
Haplopappus
multifolius Phil. ex Reiche (Torres et al., 2006).

A su vez, se ha demostrado el efecto citotxico sobre clulas tumorales de las
cumarinas de Calophyllum dispar
Da
C.
(Guilet,
2001)
Calophyllum
brasiliense Cambess (Reyes-Chilpa, 2004), igual que en Kayea assamica (Lee et

al, 2003), Angelica keiskei Koidzumi (Akihisa et al., 2003) y en especies de la
familia Goodeniaceae, como Scaevola frutescens Krause (Ghisalberti, 2004). Se
ha comprobado tambin actividad antiulcerosa en algunas cumarinas (Bighetti et
al., 2005; Gonzales et al., 2000) tanto a nivel de proteccin celular como
antisecretora.
El extracto alcohlico de Artemisia abrotanum L.
- 122 -
y el aceite de
Dianthus
caryophyllum L., ambos ricos en compuestos cumarnicos, han
demostrado
actividad repelente de mosquitos (Tunn, 2006).

3.7.6
Propiedades fsico-qumicas: extraccin y caracterizacin

Slidos cristalizables
Color blanco o amarillento
Frecuentemente en forma de hetersidos por los grupos OH
Solubilidad:
Glucsidos: mezclas hidroalcohlicas
Geninas: disolventes orgnicos apolares (ac. de etilo; cloroformo, eter
Fluorescencia a la luz UV: azul, amarillo o prpura)
3.7.7
Drogas con cumarinas:

Castao de Indias
Composicin qumica
Semilla:
-Almidn (40-50%)
-Lpidos (6-6%)
Principios activos:
Compuestos Terpenicos
Saponsidos triterpnicos (10%): ESCINA
Mezcla compuesta por diversos hetersidos procedentes de dos geninas
triterpnicas de la serie oleanlica, con diferentes polihidroxilaciones.
Todas tienen el resto azucarado en C-3.
Derivados Fenlicos:
Kanferol, Quercetina (glucsidos)
Compuestos Fenlicos
Taninos, Cumarinas (2-3%): fraxsido y esculsdo
Corteza del tronco
Semillas y corteza de Aesculus hippocastanum (hippocastanaceas)
Accin farmacolgica y empleos
Probadas propiedades anti-inflamatorias y antiedematosas
- 123 -
LIGNANOS
3.8
LIGNANOS
A partir de los lignanos del podofilo americano (Podophyllum peltatum L.,

Berberidaceae) se han obtenido interesantes productos con actividad antineoplsica.
Las investigaciones llevadas a cabo hasta la obtencin de estos frmacos constituyen
un buen ejemplo del desarrollo de nuevas estructuras qumicas con nuevos
mecanismos de accin y con importante utilidad clnica, a partir de productos de origen
natural.
El inters por el podofilo data de 1940, fecha en la que se demostraron las
propiedades citostticas de la podofilina, un extracto alcohlico obtenido de los
rizomas de podofilo, cuyo principal constituyente era el lignano podofilotoxina. A partir
de modificaciones estructurales de los glucsidos y agliconas de la podofilotoxina, se
obtuvieron un gran nmero de derivados, de tal forma que en un periodo de 20 aos
se llegaron a obtener, aproximadamente, 600 derivados, de los cuales se investigo su
posible actividad citosttica.
Una de las series de derivados ms interesantes obtenidos a partir de los glucsidos
del podofilo es la constituida por los acetales cclicos, algunos de los cuales, como
etopsido y tenipsido se encuentran comercializados.
Actualmente, la investigacin sobre los lignanos del podofilo se dirige, por una parte, a
la optimizacin de las estructuras para obtener derivados con un perfil farmacolgico
ms amplio y, por otra, al desarrollo de nuevas fuentes alternativas de podofilotoxina.
Estos frmacos actan como inhibidores de la topoisomerasa II.
- 124 -
3.8.1 Biosntesis:
Los lignanos son metabolitos secundarios que se forman a travs de la ruta del cido
shikmico.
Son unos compuestos que tienen una estructura constituida por dos unidades de
fenilpropano, C6-C3, unidas por enlaces entre la posiciones y . Las primeras
unidades C6-C3 que forman los lignanos son el alcohol coniferlico y el alcohol
sinaplico.
3.8.2 Distribucin
Se hallan ampliamente distribuidos entre los vegetales. En las Gimnospermas se
hallan sobre todo en el leo mientras que las Angiospermas se encuentran en
diferentes tejidos.
3.8.3 Identificacin:
Dado que tienen funciones fenol se pueden utilizar para su identificacin las
reacciones generales de los polifenoles, como el test de cloruro frrico, la copulacin
fenlica, etc.
3.8.4 Clasificacin:
Ciclolignanos
Lignano simples
Flavanolignano
3.8.5 Actividad Farmacolgica:
Los lignanos destacan por su actividad antimittica (inhibicin del crecimiento de
ciertos tumores) y por su efecto antihepatotxico
3.8.6 Principales Drogas con lignanos:
MIJO DEL SOL
Espaol: Aljfar, Caamones de Monte, Granos de amor, Litospermo, Perlina,
Quebrantahoces, T de Benasque.
Parte Utilizada: Las sumidades areas.
- 125 -
Principios Activos: Compuestos polifenlicos: lignanos (cido litosprmico), cidos

fenolcarboxlicos: cafico, clorognico y elgico; taninos catquicos, flavonoides
(rutsido, quercetsido); shikonina (derivado naftoquinnico); muclagos.
Accin Farmacolgica
Diurtico, antiinflamatorio. Los extractos de mijo del sol producen un efecto
anticonceptivo, antigonadotrfico y antitiroideo (acciones a nivel hipofisario).
Indicaciones
Litiasis urinarias, reumatismo, gota, hipertiroidismo, quistes mamarios, disturbios
asociados al climaterio femenino, infertilidad femenina por aumento de LH. En uso
tpico: quemaduras, inflamaciones, heridas.
Contraindicaciones
Hipotiroidismo, embarazo, lactancia.
Hepatopatas, por la presencia de alcaloides pirrolizidnicos (Farnsworsth).
No prescribir formas de dosificacin con contenido alcohlico para administracin oral
a nios menores de dos aos ni a consultantes en proceso de deshabituacin etlica.
Efectos Secundarios
Los alcaloides pirrolizidnicos, en uso prolongado, son hepatotxicos, carcinognicos y
genotxicos.
Precaucin / Intoxicaciones
Prescribir tratamientos cortos.
Tener en cuenta el contenido alcohlico del extracto fluido y de la tintura.
Formas Galnicas / Posologa
Infusin: una cucharada sopera por taza. Infundir 10 minutos. Tres tazas al da.
Extracto seco (5:1): 50 mg. una a tres veces al da.
Extracto fluido (1:1): 10 gotas, una a tres veces al da.
Tintura (1:10): 50-100 gotas, una a tres veces al da.
Uso externo: las semillas se han usado popularmente para la extraccin de cuerpos
extraos en los ojos: Se coloca una semilla seca bajo el prpado, la humedad hace
aparecer en su superficie una pelcula mucilaginosa a la que se adhiere el cuerpo
extrao.
- 126 -
TANINOS
IV. TANINOS:
4.1 Generalidades:
Los taninos estn constituidos por un amplio grupo de compuestos de origen
vegetal, sin nitrgeno, hidrosolubles, con estructura polifenlica, capaces de
precipitar las macromolculas (protenas, celulosa, gelatina), alcaloides y metales
pesados. Esta capacidad para precipitar las protenas es la base de sus dos
propiedades principales: su capacidad de curtir la piel y su poder astringente. El
curtido de la piel se basa en que los taninos se intercalan entre las fibras de
colgeno, estableciendo uniones reversibles (interacciones hidrfobas, puentes de
hidrgeno, etc.) e irreversibles (enlaces covalentes), hacindola impermeable e
imputrescible. Dichas fibras adquieren as una gran resistencia frente al agua y el
calor y la piel se convierte en cuero. Los taninos son capaces de precipitar las
protenas salivares y las glucoprotenas de la boca, por lo que la saliva pierde su
poder lubrificante y se obtiene un sabor astringente.
Para que una estructura polifenlica se pueda considerar tanino debe tener un peso
molecular comprendido entre 500 y 3000 aproximadamente. Por debajo o por
encima de estos valores, la estructura no se intercala entre las macromolculas, o
si lo hace, no forma estructuras estables.
En los vegetales desempean una funcin protectora, ya que se ha comprobado
que las plantas parasitadas tienen una mayor proporcin de taninos que las no
parasitadas, por lo que podran ejercer una accin de tipo antibitico y otra de tipo
- 127 -
repelente, debido a su carcter cido; a favor de sta ltima cabe decir que las
frutas verdes suelen contener muchos ms taninos que las maduras, para prevenir
que se ingieran antes que madure la semilla.
Los taninos constituyen un grupo muy amplio de sustancias que poseen una serie
de propiedades comunes, entre las que podemos destacar las siguientes:
Son slidos amorfos solubles en agua (forman soluciones coloidales) y en
disolventes orgnicos polares (acetona, alcohol, glicerina), siendo insolubles en
disolventes orgnicos apolares (ter etlico, cloroformo).
Precipitan con soluciones de hidrxidos (clcico, brico), con metales pesados
(wolframio, molibdato amnico), con alcaloides y con diversas macromolculas
(protenas, celulosa).
Forman complejos (son agentes quelantes) con metales pesados (cobre,
mercurio, estao, zinc), por lo que constituyen antdotos para intoxicaciones
causadas por estas sustancias.
Propiedades redox: se oxidan con facilidad en medio alcalina y sobre todo en
medio cida, pudiendo actuar como reductores de ciertos compuestos (cido
fosfowolfrmico, ferricianuro frrico).
Son molculas moderadamente estables.
- 128 -
4.2 Biosntesis
Pueden proceder de la ruta del cido Shikmico o de la ruta de acetato.
- 129 -
4.3 Mtodos de extraccin

Determinacin Cualitativa
Los taninos son mezclas complejas de sustancias de origen vegetal y estructura
polifenlica, y tienen la propiedad de precipitar los alcaloides y las protenas. Son
solubles en agua y precipitan con sales de metales pesados.
Se distinguen clnicamente dos grupos de taninos:

Condensados o catquicos (polmeros resistentes a la hidrlisis).
Hidrolizables o piroglicos (se hidrolizan en medio cido o alcalino o por va
enzimtico).
Las aplicaciones de las drogas con taninos derivan de sus propiedades astringentes.
Por va interna actan como antidiarreicos y antispticos. Por va externa
impermeabilizan las capas ms externas de la piel protegiendo as las capas
subyacentes y tambin tienen un efecto vasoconstrictor sobre pequeos vasos. Son
hemostticos y sirven como antdoto en caso de intoxicacin con alcaloides.
Extraccin:
Se pesa aproximadamente 1 g de droga en un vaso de precipitado con unos 50
ml de agua y se hierve durante 5 minutos, as los taninos presentes en la droga se
solubilizan en el agua. Se deja enfriar y se filtra con papel.
Determinacin Cualitativa
El filtrado recogido se reparte en tres porciones sobre las que se realizan los
siguientes ensayos:
1. Se comprueba el sabor astringente
2. Aadimos unas gotas de FeCl3 diluido, obtenindose un precipitado que nos
indicar la presencia de taninos. La coloracin del precipitado nos puede orientar s
los taninos son hidrolizables o condensados. Los hidrolizables suelen dar un
precipitado azul y los condensados un precipitado verde.
3. Reaccin de Stiasny: A la tercera porcin de filtrado aadimos unas gotas de HCl y
1 ml de formaldehdo y se hierve unos minutos. La aparicin de un precipitado nos
confirmar la presencia de taninos condensados.
- 130 -
4.4 Identificacin
Deteccin deTaninos: el cloruro frrico acuoso o etanlico forma colores con los
compuestos fenlicos en general, si otorga una coloracin verde o pardo verdosa
sugiere derivados del catecol o taninos no hidrolizables, un color azul, derivados del
pirogalol o taninos hidrolizables.
Se tomo una alcuota de 3 ml de extracto tanto de hojas frescas como secas en tubos
de ensayos individuales y se le adicion una solucin de cloruro frrico al 5%
observndose la coloracin que produce el tipo de tanino presente.
Confirmacin de Taninos: se utiliz el ensayo de la gelatina, se preparan tres
soluciones, una de gelatina al 1% en agua solamente; otra de igual concentracin en
una solucin de cloruro de sodio al 10% y la ltima de cloruro de sodio al 10%. Se
disponen en tres tubos de ensayo que contengan dichas soluciones y se le agrega una
alcuota de cada extracto.
De observarse precipitado en las dos primeras y negativa en la ltima se confirma la
presencia de taninos
Los taninos hidrolizables se hidrolizan con facilidad en medio cido, mientras que los
taninos condensados son ms resistentes a la hidrlisis. No obstante, algunos de sus
enlaces pueden romperse y se produce una superpolimerizacin en la que se obtienen
unos compuestos denominados flobafenos de mayor tamao (Pm mayor de 3000,
por lo que ya no son taninos y no precipitan las protenas), insolubles en la mayora de
los disolventes y que dan un precipitado de color castao.
Tanto los hidrolizables como los catquicos reaccionan con el Cl3Fe y forman
precipitados, los primeros de color azul y los segundos, verde parduzco. Slo los
taninos condensados dan positiva la reaccin de Stiasny.
4.5 Clasificacin:
4.5.1 Taninos hidrolizables o piroglicos:
Los ms importantes estn combinados con
el cido glico (galotaninos), que se
encuentran en el ruibarbo (Rheum sp.), en el hammamelis (Hamamelis virginiana L.),

en el castao (Castanea vesca L.) o
en las agallas del roble (Quercus robur L.).
Otros forman complejos con el cido elgico (elagitaninos), tambin se encuentran en

le castao y en la salicaria (Lythrum salicaria L.).
Los taninos hidrolizables son steres de cidos fenlicos como el glico y el elgico,
que se unen por enlace ster a un ncleo central de glucosa. Pueden ser hidrolizados
- 131 -
por cidos o por enzimas, como la tanasa. Pueden establecerse dos tipos de taninos
hidrolizables:
Derivados del cido glico (galitaninos): son steres del cido glico y del cido
diglico con osas, generalmente la glucosa. Se encuentran en los clavos, hojas de
gayuba, hammamelis, castao, arce...
Derivados del cido elgico, dpsido del cido glico (elgitaninos): el cido
elgico se encuentra normalmente como dister de su forma abierta o cido
hexahidroxidifnico. Los contienen las cortezas de granado, hojas de eucaliptos,
corteza de roble...
4.5.2 Taninos no hidrolizables, condensados o catquicos:
Algunas de las plantas que los poseen son el fresno (Fraxinus excelsior L.), el
eucalipto (Eucaliptus globulus Labill.), la nuez de cola (Kola vera Schum) o la ratania
(Krameria triandra Ruiz et Pavon).
Los taninos condensados (proantocianidinas) son polmeros de componentes
fenlicos, menos solubles en agua que los piroglicos y se oxidan en medio cido a
ebullicin formando unos polmeros insolubles de color rojo conocidos como
flobafenos.
Sus molculas son ms resistentes a la ruptura que los hidrolizables (no son
hidrolizados por cidos ni por la tanasa) y parecen ser intermediarios en su biosntesis
las catequinas y los flavan-3, 4- dioles, por tanto, estn relacionados con los
flavonoides.
Se encuentran en la canela, sauce, acacia, roble, hammamelis (en la corteza),
krameria (ratania), helecho macho (en raz y rizoma), cacao, guaran, cola (en las
semillas), hammamelis y t verde (en las hojas).
Se conocen como tanoides o pseudotaninos las molculas con menor peso molecular
y que no dan positivo el ensayo de la piel. Se localizan en el ruibarbo, cacao, guaran,
mate, caf e ipecacuana (cido ipecacunico). Estos taninos se presentan en forma de
molculas complejas (usualmente combinados con cidos clorognico o cafeico, tal
como sucede en el caf, el t o el mate). Cuando estn unidos a alguna molcula de
azcar, se denominan tansidos.
- 132 -
4.6 Inters en farmacognosia, principales componentes y su presencia en

drogas vegetales.
Se usan como antdotos en intoxicaciones por metales pesados y alcaloides, por su
capacidad para formar estructuras complejas con estas sustancias.
Por sus propiedades astringentes (debido a su capacidad para precipitar protenas de
la piel y mucosas) se usan por va externa como cicatrizantes y por va interna como
antidiarreicos. Ejercen el efecto antidiarreico en el intestino y, para evitar la hiperacidez
gstrica que produciran, se administran combinados con albmina o gelatina. De esta
forma el tanino no se libera hasta llegar al intestino, donde hay un medio bsico. Las
cortezas de todas las especies del gnero Quercus (Quercus coccifera L. tambin
llamado chaparro) son ricas en materias tnicas y contienen cantidades variables de
cido elgico y glico, del mismo modo que las hojas de Juglans regia L. son ricas en
taninos glicos y catquicos. En ambos casos, la presencia de taninos les confiere
propiedades astringentes (Martnez Lirola et al., 1997). Tambin, Polygonum aviculare
L. posee una importante cantidad de taninos (Vanaclotxa in Arteche y col. 1992), los
cuales justifican su accin tnica, astringente y hemosttica (Martnez Lirola et al.,
1997).
Tienen una accin bactericida y bacteriosttica, por lo que son antispticos. Tambin
ejercen un efecto antifngico y antiviral (Serkedjieva et al., 1999).
Los taninos aplicados en pomada de uso externo impermeabilizan la piel y la protegen
de los agentes externos, siendo tiles en numerosos problemas de la piel. Si hay una
cicatriz favorecen la regeneracin (re-epitelizantes) y tienen efecto analgsico.
Aplicados
obre
heridas
sangrantes
pueden
tener
una
accin
hemosttica
(antihemorrgica).
Los taninos condensados son venotnicos, protectores de la pared venosa y
hemostticos y se usan en supositorios antihemorroidales.
Son capaces de captar radicales libres (Hssig et al., 1999) e inhibir la peroxidacin
lipdica. Inhiben la autooxidacin del cido ascrbico (vitamina Disminuyen los niveles
de colesterol en sangre y aumentan su metabolismo.
Ciertos taninos interfieren en la nutricin, disminuyendo la eficacia de los alimentos,
bien porque inhiben las enzimas metablicas, bien porque precipitan las protenas de
la dieta.
- 133 -
4.7 Principales Taninos que tienen importancia teraputica e industrial.

Los taninos estn ampliamente distribuidos en el reino vegetal y se encuentran
generalmente en mayor cantidad en las clulas muertas o enfermas y suelen estar
combinados con otras sustancias tales como alcaloides, protenas y osas. Ejercen un
efecto inhibidor sobre muchas enzimas por la precipitacin de las protenas, por lo que
contribuyen a la funcin protectora en cortezas y leos.
Existen familias que son particularmente ricas en taninos tales como las Coniferae,
Labiatae, Fabaceae (roble, castao),
Myrtaceae,
Poligonaceae,
Rosaceae
(zarzamora, agrimonia, tormentilla), Rubiaceae, Ericaceae (arndano, madroo),

Juglandaceae (nogal), Litraceae (salicaria)... Pueden encontrarse en
todos los
rganos (eucalipto), cortezas (roble, castao, granado, quina), madera (acacia), en

races y rizomas (ratania, ruibarbo, fresal), hojas (zarzamora), flores (rosa roja), frutos
(granadas, nuez, escaramujo), semillas (kola) y tambin se pueden acumular en
tejidos viejos o en tejidos patolgicos (agallas).
Agallas de Roble (alepo) Quercus infectoria, Fam. Fagaceae
Son excrecencias o verrugas formadas sobre las ramas jvenes del roble, como
resultado de la ovodeposicin de la avispa de agalla (Adleria gallaetinctoriae), al
desarrollarse la larva, induce a la proliferacin celular de los tejidos del husped,
formndose una masa globosa, dura y densa de coloracin variable, donde se
acumulan steres galotnicos de glucosa en gran proporcin (50-70%).
Hamamelis Hamamelis virginiana, Fam. Hamamelidaceae.
Es un arbusto de 2 a 5 m de altura, ampliamente distribuido al norte de Amrica, la
droga esta constituida por las hojas secas, utilizadas por sus propiedades astringentes
y vasocontrictoras. Las hojas de hamamelis contienen ~10% de galitaninos y
elagitaninos, proantocianinas y principios amargos.
Almendro tropical Terminalia catappa, Familia Combretaceae
rbol extico ampliamente distribuido en zonas tropicales y subtropicales es
considerado como la mayor fuente de taninos del trpico, de altura considerable de
hasta 25 metros y can recto, cuyas ramas o brazos casi horizontales, saliendo de un
mismo punto en todas direcciones, asemeja un quitasol sin curvatura; por cuya
agradable y peregrina apariencia se destina para alamedas y jardines; la madera es
- 134 -
blanca, cscara lisa, roja por dentro; hojas grandes, nerviosas, ovoides, algo
angostadas por sus extremos y rematando en punta, verdes o moraduzcas, verdes
amarillosas por debajo y speras; flores pequeas, inodoras, de un verde blancuzco y
en espigas; el fruto se asemeja a la almendra comn.
Las hojas han sido empleadas en la medicina tradicional en Taiwan, La India, Filipinas,
Malasia e Indonesia, para el tratamiento de la dermatitis y la hepatitis.
Los
compuestos
presentes
en
las
hojas
de
la
Terminalia
catappa
son
fundamentalmente taninos hidrolizables como: punicalagina, punicalina, cido

chebulgico y geranina.
- 135 -
CUESTIONARIO
1.
Taninos. Escoge UNA respuesta NO correcta.
a.
Son sustancias polifenlicas hidrosolubles nitrogenadas
b.
Son un grupo de sustancias que no se pueden clasificar por una estructura nica.
c.
Se emplearon para curtir pieles.
d.
Sirven de antdoto en intoxicaciones.
2.
Taninos. Escoge UNA respuesta NO correcta.
a.
Son sustancias polifenlicas hidrosolubles nitrogenadas.
b.
Son un grupo de sustancias que no se pueden clasificar por una estructura nica.
c.
Se emplearon para curtir pieles
d.
Sirven de antdoto en intoxicaciones.
3.
Cmo se puede inducir cambio de color de los flavonoides en los

cromatogramas
a.
Etanol
b.
KOH
c.
NaOH
d.
cido Acetico
4.
Son pigmentos acuosolubles responsables de casi todos los colores

rosados, azules, entre otros, en ptalos, hojas y frutos
a.
Cumarinas
b.
Flavonas
c.
Antocianinas
d.
Chalcona
5.
En que tipo de solventes son solubles los flavonoides?
a.
Metanol
b.
Etanol
c.
Agua
d.
Acetona
6.
Cul es el reactivo revelador para deteccin de actividad antioxidante por

CCF?
a.
Vainillina Acido Sulfurico
b.
DPPH
c.
HPPD
d.
Reactivos d productos naturales
- 136 -
TERPENOS
I. TERPENOS:
1.1
Introduccin:
Grupo de compuestos lipdicos diverso y numeroso: formado por alrededor de 30,000

compuestos, insolubles a parcialmente miscibles en agua, son biosintetizados a partir
del acetil-CoA o intermediarios de la gliclisis. Compuestos derivados de la unin de
unidades isopreno de 5-carbonos (C5H8) los terpenos se conocen como isoprenos o
isoprenoides, tambin se conocen como terpenoides si se encuentran presentes otros
elementos (especialmente oxigeno)
Isopreno
- 137 -
1.2
Biosntesis
La ruta biogentica se inicia por condensacin de dos molculas de AcCoA, dando

acetoacetil-CoA el cual se condensa a su vez con otra molcula de AcCoA originando
3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA. Este compuesto se reduce para convertirse en cido
mevalnico (3,5-dihidroxi-3-metilvalerinico) y
posteriormente por fosforilacin y
descarboxilacin, en isopentenilpirofosfato (IPP), el cual, por isomerizacin da lugar a

dimetilalil-pirofosfato (DAMPP), compuesto altamente reactivo.
La condensacin, mediante unin cabeza-cola de estos dos ltimos compuestos
origina el geranil-pirofosfato (GPP) que posee 10 tomos de carbono y es precursor de
un gran nmero de principios activos vegetales (monoterpenos, iridiodes, algunos
alcaloides, etc).
El acoplamiento a este GPP de nuevas unidades de IPP origina molculas de mayor

peso molecular, incrementndose el nmero de carbonos de cinco en cinco:
sesquiterpenos (C-15), diterpenos (C-20), triterpenos (C-30), etc.
Desde el punto de vista farmacutico, los grupos de principios activos de naturaleza

terpnica ms interesantes son: monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los
aceites esenciales, derivados de monoterpenos correspondientes a los iridoides,
lactonas sesquiterpnicas que forman parte de los principios amargos, algunos
diterpenos que poseen actividades farmacolgicas de aplicacin a la teraputica y por
ltimo, triterpenos y esteroides entre los que se encuentran las saponinas y los
hetersidos cardiotnicos.
Dos rutas biosintticas para terpenos en plantas:
o
Ruta del cido mevalnico:

Tres molculas de acetil-CoA se unen para formar cido mevalnico.
El cido mevalnico es un intermediario de 6-carbonos
El
cido
mevalnico
es
fosforilado
con
grupos
fosfato
(pirofosfato)
descarboxilado y deshidratado para producir isopentenil pirofosfato (isopentenil

difosfato) IPP (building block)
o
Ruta independiente del mevalonato:

Utiliza intermediarios de la gliclisis para sintetizar IPP
- 138 -
1.3
Clasificacin de terpenos
Se clasifican por el nmero de unidades isopreno algunas veces son compuestos muy
modificados y es difcil identificar al isopreno.
Nmero de
Unidades
Carbono
Isopreno
Hemiterpeno
C5
Una
Monoterpeno
C10
Dos
sesquiterpeno
C15
Tres
diterpeno
C20
Cuatro
sesterterpeno
C25
Cinco
triterpeno
C30
Seis
tetraterpeno
C40
ocho
Tipo de Terpeno
El qumico checo Leopold Ruzicka (nacido en 1887) demostr que muchos

compuestos encontrados en la naturaleza se formaban con unidades mltiplo de 5
carbonos ordenados con el mismo patrn que la molcula de isopreno (obtenida por
pirolisis de la goma natural)
Unin de unidades Isopreno:
Diversidad en Terpenos
- 139 -
Estructuras frecuentes en terpenoides
1.3.1 Monoterpenos: C10

Funciones
Muchos monoterpenos son txicos para los insectos Piretrinas neurotoxinas
Resinas de conferas mezcla de monoterpenos.
Algunos aceites esenciales son insecticidas algunos terpenos son liberados luego del
ataque de un insecto al vegetal. Estos terpenos atraen, a su vez, a depredadores del
insecto atacante.
Poseen actividades antibacterianas y antifngicas y algunos aceites esenciales atraen
polinizadores.
Cinnamomum
camphora
- 140 -
1.3.2 Sesquiterpenos: C15

Funciones
Deterrentes (antialimentarios) de insectos y mamferos
Algunos son antimicrobianos
Ej. Artemisinina producida por la Artemesia annua (Lactona con potente actividad
antimalrica)
Clasificacin
Los sesquiterpenos son compuestos que contienen al menos un grupo carbonilo
conjugado, los cuales funcionan como agentes alquilantes.
Se cree que la actividad citotxica de ellos radica en su capacidad de formar
enlaces covalentes entre los grupos O=C-C=CH2 de los sesquiterpenos y a los
grupos sulfhidrilos de algunas enzimas como la DNA polimerasa, timidilasa,
fosfofructoquinasa y glicgeno sintetasa ocasionando la inhibicin de la sntesis de
DNA en las clulas cancergenas.
El estrs oxidativa, es uno de los tantos factores que pueden desencadenar el
desarrollo del cncer. Los lpidos constituyen un factor de riesgo para la formacin
de radicales libres en el organismo y estudios recientes han mostrado que las
especias son buenos agentes antioxidantes, en especial, estudios en ratas han
demostrado que el clavo hace frente al estrs oxidativa provocado por
hiperlipidemia.
Distribucin y estado natural
Las sesquiterpenlactonas son constituyentes caractersticos de plantas de la familia
- 141 -
Compositae, aunque se han encontrado en otras pocas plantas de familias como

Magnoliaceae, Umbelliferae, y Lauraceae. Hasta 1983 se haban reportado unas
1.000
sesquiterpenlactonas
naturales.
Las
concentraciones
de
sesquiterpenlactonas pueden variar entre el 0.01 y el 8% del peso seco, y se las

encuentra generalmente en hojas y partes floridas. Se las puede encontrar en forma
libre principalmente, y raramente en forma glicosdica.
Iridoides
Bajo la denominacin de iridoides se agrupan una serie de monoterpenos bicclicos
(C10) derivados biosintticamente del monoterpeno geraniol, que presentan como
estructura bsica comn un ciclopentapirano denominado iridano, por haberse
detectado la primera vez en unas hormigas pertenecientes al gnero Iridomirmex.
Estos compuestos pueden encontrarse como estructuras abiertas (secoiridoides) o
cerradas (iridoides) generalmente en forma heterosdica, mayoritariamente como
glucsidos.
Existen una serie de plantas que se emplean por sus propiedades farmacolgicas
precisamente porque algunos de sus principios activos son de naturaleza iridodica.
Entre las ms importantes destacan harpagofito, valeriana y genciana de los
cuales se utilizan los rganos subterrneos y, las hojas de olivo.
1.3.3 Lactonas sesquiterpnicas
Son compuestos que tradicionalmente han sido considerados como amargos. Se
originan a partir del cido mevalnico, derivando casi todos ellos de la estructura del
germacranlido.
Poseen
diferentes actividades farmacolgicas:
antiinflamatoria,
antimicrobiana,
antimigraosa, etc. Sin embargo, son tambin causantes de procesos alrgicos,

principalmente dermatitis de contacto.
Existen numerosas plantas que presentan este tipo de compuestos, muchas de ellas
pertenecientes a las familias Asteraceae, Apiaceae y Magnoliaceae. Como se incluye a
continuacin una de las especies ms empleadas, el rnica.
- 142 -
1.4
Mtodos de extraccin e identificacin:
Solubilidad:
Solubles en solventes relativamente apolares como Cloroformo, Diclorometano,
Benceno, Eter etlico, etc.; siendo el Cloroformo el ms usado para su extraccin.
Rodrguez recomienda extraer el material vegetal seco y molido con Cloroformo. El
extracto concentrado se redisuelve en etanol caliente y se aade solucin acuosa de
Acetato de plomo al 4%, con lo cual se precipitan sustancias ms polares. Luego de
filtrar, el filtrado se concentra y se somete a cromatografa.
Las sesquiterpenlactonas pueden separarse y analizarse bien sea por cromatografa

en columna o cromatografa en capa fina, utilizando slica gel y eluentes como:
Cloroformo: Metanol 9:1, Cloroformo: Metanol 19:1,
Cloroformo: ter etlico 4:1,
Cloroformo: ter etlico 5:1, Benceno: Acetona 4:1, Benceno: Acetato de Etilo 5:5, etc.
Como agentes visualizadores (=Reveladores) para los anlisis por Cromatografa en

capa fina pueden utilizarse: Acido sulfrico conc. y calentamiento, Vapores de yodo,
Luz Ultravioleta 254 nm o Permanganato de potasio al 1% . Se ha reportado un
revelador especial para las sesquiterpenlactonas.
Actualmente, se pueden separar y analizar mezclas de sesquiterpenlactonas en poco

tiempo, por cromatografa lquida de alta eficiencia.
Ensayos:
o
Ensayo de Legal
Las sesquiterpenlactonas con anillos lactona, insaturados producen coloracin rosa

cuando se disuelven en piridina, se aade nitroprusiato de sodio y un lcali. La prueba
tambin la dan positiva las lactonas, las lactosas insaturadas cuando no se controla el
pH, ya que se isomerizan en medio alcalino. La prueba tambin la dan positiva las
metilncetonas.
o
Ensayo de Kedde
A la muestra disuelta en alcohol se aade cido 3,5 dinitrobenzoico y KOH. Se

producen coloraciones violetas o azules que desaparecen despus de una hora.
o
Ensayo de Baljet
Las sesquiterpenlactonas producen coloraciones naranja cuando se tratan con picrato

de sodio o potasio.
- 143 -
o
Las
Espejo de plata
lactonas
las
insaturadas
reducen
el
reactivo
de
Tollens
(AgNO3/NaOH/Amonaco) formando un "espejo de plata".

Las lactonas, insaturadas son reductores tan fuertes que reducen el reactivo an en
ausencia de NaOH por lo cual se pueden diferenciar de las ,insaturadas.
1.5
Inters en farmacognosia
A las sesquiterpenlactonas se han asociado actividades biolgicas tales como: Accin

citotxica, antitumoral, antidermatitis en humanos, venenosa, insecticida, antimictica,
inhibidores del crecimiento de las plantas.
La actividad citotxica de las sesquiterpenlactonas ha sido relacionada con el anillo
lactnico provisto del grupo exometileno.
Se ha estudiado la actividad antitumoral de sesquiterpenlactonas relacionadas a la
helenalina. Un hecho interesante es que la Artemisinina, una sesquiterpenlactona
aislada de Artemisia annua Compositae, es 50 veces ms activa contra el parsito de
la malaria Plasmodium falciparum, que la cloroquina, y parece ser que su accin se
relaciona con la presencia de una funcionalidad perxido, su estructura, biosntesis y
funcin han sido publicado recientemente.
En 1990 Mankil y col. reportaron la reduccin de la artemisinina hasta (+)deoxoartemisinina, siendo sta ltima 8 veces ms potente contra el parsito
Plasmodium falciparum en ensayos in vitro, que el producto natural.
Ensayos de actividad biolgica
Existen
dos
ensayos
preliminares
que
pueden
utilizarse
para
evaluar
sesquiterpenlactonas y otras sustancias naturales potencialmente citotxicas o

antitumorales, y estos bioensayos son con larvas de camarn marino Artemia salina
(ECM), y el ensayo con discos de papa Solanum tuberosum (EDP).
En el bioensayo ECM se determina la mortalidad de larvas de camarn marino frente a
diferentes concentraciones de un extracto o sustancia vegetal, y se obtienen los
valores LC50. Estos valores se analizan para determinar la posible toxicidad al animal
de las sustancias probadas.
En el bioensayo EDP se determina en discos de papa infectados con una lnea de
clulas tumorales de la bacteria Agrobacterium tumeofaciens, el grado de aumento o
disminucin del nmero de tumores frente a diferentes concentraciones de extractos o
sustancias vegetales a ensayar.
- 144 -
ACEITES ESENCIALES
II.
Aceites esenciales
Los componentes voltiles provenientes de plantas han atrado la atencin del hombre
desde la antigedad como principios aromticos o especies de gran complejidad en su
composicin. El estudio de los aceites esenciales como materias primas bsicas para
la industria de fragancias y sabores, se ha transformado en una de las reas de
investigacin y desarrollo ms importantes para muchos pases. Inicialmente
considerados como material de deshecho del metabolismo de las plantas, la
importancia biolgica de los aceites esenciales ha sido reconocida slo recientemente.
Los aceites esenciales son las fracciones lquidas voltiles, generalmente destilables
por arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma
de las plantas y que son importantes en la industria cosmtica (perfumes y
aromatizantes),
de
alimentos
(condimentos
saborizantes)
farmacutica
(saborizantes).
2.1 Clasificacin de los aceites esenciales
Los aceites esenciales se pueden clasificar en base a diferentes criterios: consistencia,
origen y naturaleza qumica de los componentes mayoritarios.
Consistencia
De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en:
o
Las esencias
Fluidas son lquidos voltiles a temperatura ambiente.
Blsamos
Son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un rbol. Se caracterizan por
- 145 -
tener un alto contenido de cido benzoico y cinmico, as como sus

correspondientes steres. Son de consistencia ms espesa, son poco voltiles y
propensos a sufrir reacciones de polimerizacin, son ejemplos el blsamo de
copaiba, el blsamo del Per, Benju, blsamo de Tol, Estoraque, etc.
o
Resinas:
Son productos amorfos slidos o semislidos de naturaleza qumica compleja.
Pueden ser de origen fisiolgico o fisiopatolgico. Por ejemplo, la colofonia,
obtenida por separacin de la oleorresina trementina. Contiene cido abitico y
derivados. Oleorresinas, son mezclas homogneas de resinas y aceites
esenciales. Por ejemplo, la trementina, obtenida por incisin en los troncos de
diversas especies de Pinus. Contiene resina (colofonia) y aceite esencial (esencia
de trementina) que se separa por destilacin por arrastre de vapor. Tambin se
utiliza el trmino oleorresina para nombrar los extractos vegetales obtenidos
mediante el uso de solventes, los cuales deben estar virtualmente libres de dichos
solventes. Se utilizan extensamente para la sustitucin de especias de uso
alimenticio y farmacutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad qumica y
microbiolgica, facilidad de incorporar al producto terminado). stos tienen el
aroma de las plantas en forma concentrada y son lquidos muy viscosos o
sustancias semislidas (oleorresina de pimentn, pimienta negra, clavo, etc.).
Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un rbol o planta. Estn
compuestos por mezclas de gomas y resinas.
Origen.
De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como:
Naturales
Se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones fsicas ni
qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas.
Artificiales
Los artificiales se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la misma
esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias
de rosa, geranio y jazmn, enriquecida con linalol, o la esencia de ans enriquecida
con anetol.
Sintticos
Los aceites esenciales sintticos como su nombre lo indica son los producidos por
- 146 -
la combinacin de sus componentes los cuales son la mayora de las veces

producidos por procesos de sntesis qumica. Estos son ms econmicos y por lo
tanto son mucho ms utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de
vainilla, limn, fresa, etc.).
Pueden ser alifticos, cclicos o aromticos.
Segn los grupos funcionales que tengan pueden ser:
o Alcoholes (mentol, bisabolol) y fenoles (timol, carvacrol)
o Aldehdos (geranial, citral) y cetonas (alcanfor, thuyona)
o steres (acetato de bornilo, acetato de linalilo, salicilato de metilo, compuesto
antiinflamatorio parecido a la aspirina).
o teres (1,8 cineol) y perxidos (ascaridol)
o Hidrocarburos (limoneno, y pineno)
2.2 Naturaleza qumica
El contenido total en aceites esenciales de una planta es en general bajo (inferior al
1%) pero mediante extraccin se obtiene en una forma muy concentrada que se
emplea en los diversos usos industriales. La mayora de ellos, son mezclas muy
complejas de sustancias qumicas. La proporcin de estas sustancias vara de un
aceite a otro, y tambin durante las estaciones, a lo largo del da, bajo las condiciones
de cultivo y genticamente.
El trmino quimiotipo alude a la variacin en la composicin del aceite esencial,
incluso dentro de la misma especie. Un quimiotipo es una entidad qumicamente
distinta, que se diferencia en los metabolitos secundarios. Existen pequeas
variaciones (ambientales, geogrficas, genticas, etc.) que producen poco o ningn
efecto a nivel morfolgico que sin embargo producen grandes cambios a nivel de
fenotipo qumico.
Un caso tpico es el del tomillo, Thymus vulgaris, que tiene 6 quimiotipos distintos
segn cul sea el componente mayoritario de su esencia (timol, carvacrol, linalol,
geraniol, tuyanol 4 o terpineol.
Cuando esto ocurre, se nombra la planta con el nombre de la especie seguido del
componente ms caracterstico del quimiotipo, por ejemplo, Thymus vulgaris linalol
Thymus vulgaris timol.
- 147 -
2.3 Usos de los aceites esenciales

2.3.1 Industria Alimentara:
Se emplean para condimentar carnes preparadas, embutidos, sopas, helados, queso,
etc. Los aceites ms empleados por esta industria son el Cilantro, Naranja y Menta,
entre otros.
Estas esencias tambin se emplean en la produccin de caramelos, chocolates y otras
golosinas.
2.3.2 Industria Farmacutica:
Se usan en cremas dentales (aceite de menta e hinojo), analgsicos e inhalantes para
descongestionar las vas respiratorias (eucalipto). El ecucaliptol es muy empleado en
odontologa. Son utilizados en la fabricacin de neutralizantes de sabor desagradable
de muchos medicamentos (naranjas y menta, entre otros). Industria de Cosmticos
Esta industria emplea los aceites esenciales en la produccin de cosmticos, jabones,
colonias, perfumes y maquillaje. En este campo se pueden citar lo aceites de geranio,
lavanda, rosas y pachouli.
Esta industria emplea el aceite esencial de Chenopodium ambrosoides muy apreciado
por su contenido de ascaridol, vermfugo. Tambin requiere limoneno y mentol como
insecticidas. Desodorantes Industriales Actualmente se ha desarrollado el uso de
esencias para disimular el olor desagradable de algunos productos industriales como
el caucho, los plsticos y las pinturas.
2.3.3 La industria de las pinturas
Emplea limoneno como disolvente biodegradable. Tambin se imparte olor a juguetes.
Industria tabacalera
Demanda mentol para los cigarrillos mentolados. Biocidas e insecticidas Existen
esencias con propiedades bactericidas, como el tomillo, clavo, salvia, mentas,
organo, pino, etc.
Otras son insecticidas:
Contra hormigas: Mentha spicata (spearmint), Tanacetum y poleo.
Contra fidos: ajo, otros Allium, coriandro, ans, albahaca.
Contra pulgas: lavanda, mentas, lemongrass, etc.
Contra moscas: ruda, citronela, menta, etc.
Contra piojos: Mentha spicata, albahaca, ruda, etc.
Contra polilla: mentas, Hisopo, romero, eneldo, etc.
Contra colepteros: Tanacetum, comino, ajenjo y tomillo, etc.
- 148 -
Contra cucarachas: menta, ajenjo, eucalipto, laurel, etc.

Contra nemtodos: Tagetes, salvia, calndula, Aspragus, etc.
2.4 Inters en farmacognosia.
2.4.1 Especies con inters farmacolgico:
Algunas de las plantas que contienen hetersidos digitlicos son: Digitalis purpurea y
D. lanata Scrophulariaceae, cuyos efectos farmacolgicos fueron descritos por
Whitering en el s XVIII; Adonis vernalis Ranunculaceae; Urginea maritima conocida
como escila, Liliaceae; Nerium oleander o adelfa y Strophanthus ssp. Estrofanto
Apocynaceae, cuyo principio activo la ouabaina se emplea como herramienta para la
investigacin farmacolgica, etc.
Nombre comn
Nombre cientfico
Familia
Ajedrea
Satureja montana
Labiateae
Albahaca
Ocimun basilicum
Labiatae
Amaro
Salvia sclarea
Labiatae
Artemisia
Artemisia vulgaris
Asteraceaeae
Cardamomo
Elettaria cardamomum
Zingiberaceae
Enebro
Juniperus communis
Cupresaceae
Espliego
Lavandula latifolia
Labiatae
Estragn
Artemisia dracunculus
Asteraceae
Eucalipto
Eucalyptus globulus
Myrtaceae
Hisopo
Hyssopus officinalis
Labiatae
Lavanda
Lavandula officinalis; L. angustifolia
Labiatae
Lavandn
L. latifolia x L. angustifolia
Labiatae
Melisa
Melissa officinalis
Labiatae
Menta
Mentha piperita; M. spicata
Labiatae
Mirto
Myrtus communis
Myrtaceae
Organo
Origanum vulgare; O. majoricum
Labiatae
Romero
Rosmarinus officinalis
Labiatae
Salvia
Salvia officinalis
Labiatae
Salvia espaola
Salvia lavandulifolia
Labiatae
Sndalo
Santalum album
Santalaceae
Tomillo
Thymus vulgaris
Labiatae
Ylang Ylang
Cananga odorata
Annonaceae
- 149 -
2.5 Funcin, Ubicacin y Mtodos de extraccin de los aceites esenciales

2.5.1 Funcin de los aceites esenciales en las plantas
o
Polinizacin. Atrayentes de insectos (semioqumicos)
Defensa contra depredadores (ej. Irritantes)
Sustancias de reserva de la planta
Funcin protectora en procesos de cicatrizacin (resinas y blsamos) y actividad

antimicrobiana
Regulacin de los procesos de evaporacin de agua
Deshechos del metabolismo vegetal
Mecanismo de defensa contra otros vegetales (alelopata)
2.5.2 Ubicacin de los aceites esenciales en vegetales

o Pelos glandulares, ej. Labiatae (menta, lavanda)
o Clulas modificadas del parnquima, ej. Piperaceae (pimienta)
o Tubos oleferos vitas, ej. Lauraceae (canela)
o Tubos esquizgenos, ej. Umbelliferae (ans, hinojo)
o Canales lisgenos, ej. Pinaceae (pinos)
o Canales esquizgenos, ej. Rutaceae (ruda)
rganos vegetales en los que se encuentran aceites esenciales
o Flores (rosa, jazmn)
o Hojas (menta, eucalyptus)
o Leos (alcanfor)
o Races (lirio, vetiver)
o Cortezas (canela)
o Frutos (ans, ctricos)
o Semillas (almendras)
2.5.3 Mtodos de extraccin de mezclas aromticas
Mtodos directos
o Expresin
Compresin de cscaras
Raspado de cscaras
o Exudado
Lesiones mecnicas en cortezas (gomas, resinas, blsamos)
- 150 -
o Destilacin
Destilacin en agua
Destilacin con agua y vapor
Destilacin con arrastre por vapor
Destilacin por pirolisis o degradacin trmica
2.5.4 Control de calidad de los aceites esenciales

o Parmetros analticos
o Caractersticas organolpticas
o Apariencia
o Color
o Olor
2.6 Propiedades Fsico qumicas de los Aceites Esenciales:
Los aceites esenciales son voltiles y son lquidos a temperatura ambiente. Recin
destilados son incoloros o ligeramente amarillos. Su densidad es inferior a la del agua
(la esencia de sasafrs o de clavo constituyen excepciones). Casi siempre dotados de
poder rotatorio, tienen un ndice de refraccin elevado. Son solubles en alcoholes y en
disolventes orgnicos habituales, como ter o cloroformo, y alcohol de alta gradacin.
Son liposolubles y muy poco solubles en agua, pero son arrastrables por el vapor de
agua.
2.6.1 Determinaciones fsicas
Densidad
Poder rotatorio
ndice de refraccin
Miscibilidad en etanol
Punto de congelacin
Punto de inflamacin
Residuo de evaporacin
2.6.2 Caractersticas Qumica:
Los componentes de los aceites se clasifican en terpenoides y no terpenoides.
No terpenoides. En este grupo tenemos sustancias alifticas de cadena corta,
sustancias aromticas, sustancias con azufre y sustancias nitrogenadas. No son tan
importantes como los terpenoides en cuanto a sus usos y aplicaciones.
- 151 -
Terpenoides. Son los ms importantes en cuanto a propiedades y comercialmente.

Los terpenos derivan, como hemos visto en el Tema 10, de unidades de isopreno (C5)
unidas en cadena. Los terpenos son una clase de sustancia qumica que se halla en
los aceites esenciales, resinas y otras sustancias aromticas de muchas plantas, como
los pinos y muchos ctricos. Principalmente encontramos en los aceites monoterpenos
(C10), aunque tambin son comunes los sesquiterpenos (C15) y los diterpenos (C20).
ndices qumicos
ndice de acidez
ndice de saponificacin
ndice de esteres
ndice de acetilo
ndice de fenoles
Determinacin de aldehdos y cetonas
2.6.3 Caractersticas cromatogrficas
Anlisis por cromatografa en capa fina (TLC)
Anlisis por cromatografa de gases (GC, LRI, GC-GC)
Determinacin cuantitativa de los componentes por GC
Caractersticas espectroscpicas
Perfil espectroscpico o caractersticas especficas
Ultravioleta-Visible (UV-Vis)
Infrarrojo (IR)
GC-MS
Resonancia Magntica Nuclear de 13C-NMR
IRMS, SNIF-NMR
- 152 -
ALCALOIDES
III. ALCALOIDES:
Fueron los primeros principios activos aislados de las plantas. Definirlos es difcil
porque no existe una diferenciacin clara entre el trmino alcaloide y aminas
complejas de origen natural. Es un grupo muy variado y tan slo las propiedades
qumicas debidas al nitrgeno bsico unifican las numerosas clases de alcaloides. Los
alcaloides tpicos derivan de fuentes vegetales, son bsicos, contienen uno o ms
tomos de nitrgeno (normalmente en el anil o heterocclico). La diversidad estructural
y la variedad en la actividad biolgica, hacen de los alcaloides como tambin de los
antibiticos, los grupos ms importantes entre las sustancias naturales de inters
teraputico.
Se han aislado principalmente en plantas superiores y se han encontrado en ms de
100 familias de Fanergamas (aquellas plantas que se reproducen por semillas
producidas en sus inflorescencias), en menor proporcin en Criptgamas (Plantas que
tienen sus rganos reproductores ocultos) del tipo licopodios, microorganismos (ergot)
y animales: peces y sapos (bufotenina). Su actividad biolgica a nivel del sistema
nervioso, dio pie a las primeras investigaciones, siendo los alcaloides las primeras
sustancias naturales estudiadas.
El trmino alcaloide (de lcali), fue propuesto por el farmacutico W. Meissner en
1819, se aplic a los compuestos de origen vegetal con propiedades alcalinas, este
carcter bsico es debido a la presencia de nitrgeno amnico en su estructura. Los
alcaloides son sustancias orgnicas
nitrogenadas con carcter bsico (salvo
excepciones, como es el caso de las bases xnticas) y mayoritariamente de origen

vegetal.
3.1
Biosntesis
- 153 -
La biosntesis de los alcaloides ser abordada en forma general por la diversidad

estructural de estos metabolitos secundarios, en forma detallada, se mostrar la
biosntesis de algunos grupos de alcaloides.
Segn la clasificacin de los alcaloides de acuerdo a su origen biosinttico, Los
aminocidos precursores son: la ornitina, la lisina, el cido nicotnico, la fenilalanina, la
tirosina, el triptofano, el cido antranlico y la histidina, adems de estos aminocidos,
intervienen tambin bases pricas y unidades terpnicas y derivadas del acetato.
Tienen una estructura generalmente compleja y ejercen acciones farmacolgicas
diversas e intensas, incluso a dosis muy bajas. Son txicos y capaces de precipitar
con ciertos reactivos caractersticos.
Las caractersticas generales de los alcaloides podramos resumirlas en el hecho de
que se forman a partir de aminocidos, aunque los esterodicos y los triterpnicos no
lo hagan y contienen, en general, nitrgeno heterocclico. Presentan gran cantidad de
hidrgeno. Tienen capacidad para combinarse con sustancias de origen cido para dar
sales. Popularmente la palabra alcaloide se asocia con las drogas psicotrpicas.
Algunos de los estupefacientes ms poderosos deben su accin a la presencia de esta
sustancia.
Citemos la psilocibina del peyote mejicano (Echinocactus williamsii Lem.), especie que
puede provocar intensas alucinaciones y alteraciones de la percepcin orgnica y que
se han empleado con fines mgico-religiosos desde los albores de la humanidad. Por
tanto, son compuestos nitrogenados de composicin diversa, con las siguientes
propiedades comunes: origen vegetal, reaccin alcalina e importantes acciones
biolgicas.
Se suelen ubicar en los jugos celulares, formando sales como malatos, citratos o
tartratos (combinaciones con cidos orgnicos como el mlico, el ctrico o el tartrico,
en estos casos), o combinados con los taninos. Cualquier parte de la planta puede
contenerlos, as los detectamos en las races (acnito, belladona, rauwolfia), en
cortezas (quina, yohimbo), en hojas (bel adona, coca, beleo, tabaco, t), en frutos
(adormidera) o en semillas (cacao, t, clchico).
En numerosas ocasiones encontramos el mismo alcaloide en especies botnicamente
muy alejadas entre s, o alcaloides de estructura qumica diferente en una misma
planta.
- 154 -
3.2
Mtodos de extraccin
Los alcaloides que carecen de oxgeno son lquidos a temperatura ambiente y

frecuentemente son voltiles, presentando un olor caracterstico. Los alcaloides
oxigenados suelen ser slidos cristalizables y generalmente incoloros o blancos. Todos
son, en general, amargos. En su forma libre son insolubles en agua y solubles en
disolventes orgnicos apolares (ter, cloroformo, hexano) y algunos polares
(alcoholes), aunque hay excepciones, como las bases xnticas y las sales de amonio
cuaternarias que son solubles en agua.
Todos los alcaloides que estn en forma de sal son solubles en agua y mezclas
hidroalcohlicas e insolubles en disolventes orgnicos apolares. La solubilidad
depende del pH, ya que sus variaciones determinan que el nitrgeno bsico est ms
o menos protonado. A pH cido, predomina la forma protonada soluble en agua y
mezclas hidroalcohlicas. A pH bsico, los alcaloides estn mayoritariamente en forma
libre (no salina).
La mayora de los alcaloides tiene actividad ptica (poder rotatorio), siendo las formas
levgiras ms activas que las dextrgiras. El nitrgeno de su estructura, que suele
pertenecer a un ciclo, posee un carcter ms o menos bsico. Hay alcaloides que son
muy bsicos (por ejemplo, la nicotina) pero tambin los hay que apenas lo son. Puesto
que los alcaloides son compuestos de carcter bsico, su solubilidad en los diferentes
solventes varia en funcin del pH, es decir segn se encuentre en estado de base o de
sal: En forma de base, son solubles en solventes orgnicos no polares como benceno,
ter, etlico, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo. En forma de sales, son
solubles en solventes polares agua, soluciones cidas e hidroalcohlicas.
El fundamento de la extraccin se basa en el carcter bsico de los alcaloides y en el

hecho de su existencia en las plantas como sales de cidos orgnicos o como
combinaciones solubles de otras sustancias, entre los principales se encuentran: los
cidos tglico, 3-metil butrico, benzoico, cinmico, hidroxifenil propinico, trpico y
tricarboxlicos, y adems con otro tipo de sustancias como taninos y fenoles. Los
vegetales contienen generalmente cantidades apreciables de materia grasa que
impide el buen desarrollo en los procesos extractivos, produciendo emulsiones, por lo
tanto, es til proceder a una delipidacin o desengrase de la planta seca y molida con
solventes como hexano o ter de petrleo; es excepcional, pero puede ocurrir que se
extraiga en estos solventes y en medio neutro alcaloides.
- 155 -
3.2.1 Extraccin por un solvente orgnico en medio alcalino:

La droga pulverizada y desengrasada se mezcla con una solucin alcalina que
desplaza los alcaloides de sus combinaciones salinas; las bases liberadas son
en seguida solubilizadas en un solvente orgnico medianamente polar.
El solvente orgnico conteniendo los alcaloides bases es separado y
concentrado a presin reducida, luego se agita con una solucin acuosa cida,
donde los alcaloides se solubilizan en su forma de sales, mientras que otras
sustancias que se encuentren en el extracto como pigmentos, esteroles y otras
impurezas restan en la fase orgnica.
Las soluciones acuosas de las sales de alcaloide son alcalinizadas y extradas
con un solvente orgnico no miscible; el solvente orgnico es deshidratado
sobre una sal anhidra, filtrado y concentrado a presin reducida, el residuo que
queda son los alcaloides totales (AT).
3.2.2 Extraccin de alcaloides en medio cido

Hay que recordar que en su estado natural, los alcaloides se encuentran en
forma de sales solubles en soluciones acuosas o hidroalcohlicas.
La droga seca, pulverizada y desengrasada es extrada con agua acidulada o
con alcohol o solucin hidroalcohlica acidulada, tendremos extractos de
alcaloides en forma de sales. En estos casos los extractos pueden ser tratados
de diferentes formas:
Alcalinizacin y extraccin de los alcaloides base con un solvente orgnico no
miscible.
Fijacin de los alcaloides sobre resinas intercambiadoras de iones para luego
separarlas por elucin con cidos fuertes.
Precipitacin de los alcaloides en forma de yodomercuriatos con el reactivo de
Mayer concentrado; el complejo formado es recuperado por filtracin o
centrifugacin, luego se redisuelve en una mezcla de agua-alcohol-acetona y
se separan los alcaloides hacindolos pasar sobre resinas intercambiadoras de
iones.
(esta
tcnica
es
particularmente
til
para
alcaloides
amonio
cuaternarios).
Fuera de estos mtodos generales de extraccin existen algunos particulares

dependiendo del tipo de alcaloide.
- 156 -
3.3
Identificacin
Existen reactivos generales que detectan alcaloides en general, otros que detectan
grupos de alcaloides con una estructura determinada comn y otros que son
especficos para un alcaloide concreto.
Las reacciones para la deteccin de alcaloides se pueden clasificar en reacciones de
precipitacin, de cristalizacin y reacciones coloreadas.
3.3.1 Reacciones de precipitacin
Se basan generalmente en la combinacin de los alcaloides con metales pesados. Se
llevan a cabo en solucin acuosa cida. Los reactivos ms utilizados para la
precipitacin de los alcaloides son cidos de elevado peso molecular como el reactivo
de Hager (solucin saturada de cido pcrico en agua) y reactivos yodados como
Dragendorff
(yodobismutato
potsico,
precipitado
rojo-naranja),
Bouchardat
(yodo/yoduro potsico, precipitado marrn-rojizo), Mayer (mercuriyoduro potsico,

precipitado blanco-amarillento) y otros. La deteccin de los alcaloides mediante estas
reacciones de precipitacin puede dar falsos positivos y falsos negativos, por lo que
conviene realizar varias reacciones de deteccin para confirmar los resultados.
3.3.2 Reacciones coloreadas
Podemos citar la deshidratacin con cido sulfrico o la oxidacin con cido ntrico,
permanganato potsico o dicromato potsico.
Las tcnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los alcaloides
en estado de sal (extractos cidos), de combinarse con el yodo y metales pesados
como bismuto, mercurio, tugsteno formando precipitados; estos ensayos preliminares
se pueden realizar en el laboratorio o en el campo.
En la prctica, se utilizan reactivos generales para detectar alcaloides como: la
solucin de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner), mercurio tetrayoduro de
potasio (reactivo de Mayer), tetrayodo bismuto de potasio (reactivo de Dragendorff),
solucin de cido pcrico (reactivo de Hager), cido slico tngtico (reactivo de
Bertrand), p-dimetilamino benzaldehido (reactivo de Ehrlich); nitracin de alcaloides
(reaccin de Vitali-Morin se usa para alcaloides en estado base).
Preparacin de algunos reactivos para alcaloides:
Reactivo de Mayer:
Se prepara disolviendo 1.3 g de bicloruro de mercurio en 60 ml de agua y 5 g de
yoduro de potasio y se afora a 100 ml. Los alcaloides se detectan como un precipitado
blanco o de color crema soluble en cido actico y etanol.
- 157 -
Reactivo de Dragendorff:
Se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto pentahidratado en 20 ml de cido
ntrico al 30% con una solucin de 27.2 g de yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se
deja en reposo por 24 horas, se decanta y se afora a 100 ml. La presencia de
alcaloides se detecta por la formacin de un precipitado naranja rojizo cuando se le
adiciona esta reactivo a una solucin cida de alcaloides. De los precipitados lavados
se puede recuperar los alcaloides con una solucin saturada de carbonato de sodio.
Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrnica como es el caso de las
cumarinas, chalconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar falsos.
Reactivo de Dragendorff.
El reactivo de Dragendorff modificado: Comprende dos soluciones:
Solucin A: 0.85 g de subnitrato de bismuto disueltos en una mezcla de 10 ml de
cido actico y 40 ml de agua.
Solucin B: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 ml de agua.
Se mezclan 5 ml de solucin a con 5 ml de solucin b y 20 ml de cido actico para
luego completar a 100 ml con agua.
Reactivo de Hager:
Consiste en una solucin saturada de cido pcrico en agua, este reactivo precipita la
mayora de los alcaloides, los picratos se pueden cristalizar y ello permite por medio
de resinas intercambiadoras, separar los alcaloides.
Reactivo de Bertrand:
Se disuelve 12.0 g de cido slico tngstico en agua y se afora a 100 ml, se ensaya
con solucin de alcaloides sales (en HCl 1%).
Reactivo de Ehrlich:
Se prepara disolviendo p-dimetil amino benzaldehido al 1% en etanol y luego se le
adiciona cloruro de hidrgeno, en presencia de alcaloides, se forma una oloracin
naranja.
Reaccin de Vitali-Morin:
Consiste en la nitracin de los alcaloides con cido ntrico fumante, se forma una
coloracin en presencia de hidrxido de potasio con los derivados nitrados en solucin
alcohlica, la presencia de acetona estabiliza la coloracin.
La tcnica consiste en adicionar a los alcaloides base 10 gotas de cido ntrico
fumante, evaporar al bao de mara, despus de enfriar, se adiciona 1 ml de etanol
- 158 -
96, 0,5 ml de acetona y una pastilla de KOH; sin agitar se observa una coloracin
violeta que se desarrolla alrededor de la pastilla.
3.3.3 Existen reactivos especficos que colorean ciertos grupos de alcaloides.
o
El p-dimetilamino benzaldehido para los alcaloides del ergot del centeno
El sulfato de cerio (IV) y amonio, diferencia los indles (amarillo), los dihidroindles
(rojo) los b-anilino acrilatos (azul). 1% de solucin de sulfato de cerio y amonio en
una solucin al 85% de cido fosfrico.
El sulfato crico cido sulfrico para los alcaloides esteroidales, esteroles y

saponinas.
Se satura una solucin al 65% de cido sulfrico con sulfato crico, se calienta x
15 min a 120 (j. Chomatog. 12, 63 (1963)
El nitroprusiato de sodio y amoniaco para los alcaloides de la cicuta
El sulfato de hierro y amnio para los alcaloides de la vinca
Los reactivos de percloruro frrico en medio clorhdrico para tropolonas y en medio

perclrico para alcaloides de las rauwolfias.
El reactivo de yodoplatinato para los alcaloides del opio (morfina y codena da

coloracin gris azuloso y los otros color castao).
Ciertos alcaloides de la quina (principalmente quinina y quinidina) tienen la

propiedad de ser fluorescentes (l366 nm) en presencia de un cido oxigenado.
3.4
Clasificacin:
Existen diferentes formas como clasificar a los alcaloides.
3.4.1 Por comodidad, algunos autores dividen los alcaloides en cuatro clases
Alcaloides verdaderos: Cumplen estrictamente con las caractersticas de la
definicin de alcaloide: tienen siempre un nitrgeno heterocclico, son de
carcter bsico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal,
biolgicamente son formados a partir de aminocidos.
Protoalcaloides: son aminas simples con nitrgeno extracclico, de carcter
bsico y son productos del metabolismo de los aminocidos.
Pseudoalcaloides: presentan todas las caractersticas de la definicin de
alcaloide pero no son derivados de aminocidos.
Alcaloides imperfectos: son derivados de bases pricas, no precipitan con los
reactivos especficos para alcaloides.
- 159 -
No son alcaloides los aminocidos, las betalanas, los pptidos, los amino
azcares, las vitaminas nitrogenadas, las porfirinas, algunas bases como la
tiamina ampliamente distribuida en los seres vivos y los alkil aminas de bajo peso
molecular.
3.4.2 Los alcaloides no heterocclicos:
Se denominan tambin aminas alcalodicas o protoalcaloides. Algunos ejemplos
son la colchicina y efedrina.
3.4.3 Los heterocclicos:
Son los ms numerosos, pudiendo ser monocclicos o policclicos. Los alcaloides
son un grupo muy heterogneo de compuestos con estructuras muy variadas y
generalmente complejas. Todos contienen C, H y N, la mayora tienen oxgeno y
pocos de ellos, azufre. El nitrgeno que contienen puede formar parte de un ciclo
(lo ms habitual es con N-heterocclico) o no (con N no heterocclico), del que hay
pocos casos (colchicina).
3.4.4 Segn la estructura de su ncleo fundamental
stos se pueden subdividir en los siguientes grupos no cerrados, ya que algunos
de ellos presentan en su estructura qumica fundamental, dos ncleos cclicos que
los vinculan a dos clasificaciones diferentes:
Pirrolidnicos:
Su ncleo principal es el pirrol o pirrolidina; a este grupo pertenecen las higrinas
(presentes en las hojas de coca) y la estaquidrina.
Imidazlicos:
La pilocarpina y la pilocarpidina del jaborandi (Pilocarpus jaborandi Holmes.), con
propiedades hipotensoras a nivel general y del globo ocular, en particular.
Esteroideos:
El ncleo es el ciclopentanoperhidrofenantreno. Algunos de ellos son las
protoveratrinas (Veratrum album L., sabadilla), jervina, solanina, germindina.
Tropnicos:
A este grupo pertenecen alcaloides con intensa accin sobre el sistema nervioso y
son frecuentes en las solanceas. Cabe citar los siguientes: atropina (Atropa
belladona L.), hiosciamina (Hyosciamus niger L.), escopolamina (Duboisia sp.,
Datura stramonium
L.). Tambin encontramos aqu alcaloides pertenecientes
a otras familias botnicas, como la cocana (Eritroxylon coca Burk).
- 160 -
Quinolenicos:
Su nombre se debe a que la mayora de loa alcaloides de la quina se encuentran
en este grupo. Los ms conocidos son la quinina y la quinidina (Cinchona calisaya
Weddl.).
Isoquinolnicos:
La hidrastina y la berberina las detectamos en el hidrastis o sello de oro (Hydrastis
canadensis L.) y la narcena en la adormidera (Papaver somniferum L.).
Bencil- isoquinolenicos:
Su ncleo guarda una gran similitud con el anterior. Entre ellos se encuentran la
papaverina y la narcotina del opio (Papaver somniferum L., P. Nigrum DC.).
Fenantrnicos:
La morfina, que es el alcaloide ms conocido de la adormidera, presenta dos
ncleos, uno isoquinolenico y otro fenantrnico. Otros alcaloides fenantrnicos
del opio son la codena y la tebana.
Indlicos:
Son conocidos los derivados del cornezuelo de centeno (Secale cereale L.) como
la ergometrina y ergotamina, utilizados en el tratamiento de las migraas y en la
induccin del movimiento uterino en el parto. Tambin son indlicos los alcaloides
de la rawolfia (Rawolfia serpentina Benth.), empleados en el tratamiento de la
hipertensin (reserpina); la yihimbina del yophimbo (Pausynstalia yohimbe), de
potente actividad afrodisaca; la estricnina o la brucina constituyen un potente
veneno extrado de la nuez vmica (Strychnos nux-vomica
L.),
aunque
en
pequeas dosis ha sido utilizado como estimulante. Otros alcaloides interesantes

de este grupo proceden de la vincapervinca de Madagascar (Vinca rosea L.) y son
utilizados en el tratamiento oficial del cncer y especialmente de las leucemias.
Piridnicos:
Su ncleo es la piridina. El ms conocido es la nicotina del tabaco (Nicotiana
tabacum L.) y la arecolina (Areca catechu L. o nuez de areca).
Piperidnicos:
Lobelina (Lobelia inflata L.), conina (alcaloide de la cicuta o Conium maculatum
L.). La pelletierina, localizada en el granado (Punica granatum L.), es un
alcaloide que posee dos ncleos, uno piridnico y otro piperidnico.
Purnicos:
Son muy conocidos por hallarse en el caf, el chocolate o la cola. Se trata de
- 161 -
metil-xantinas y son tres, la cafena, la teobromina y la teofilina. Son

estimulantes del sistema nervioso central y ejercen un efecto diurtico discreto.
Pirrolizidnicos:
Suelen ser alcaloides txicos. Los ms conocidos se encuentran en el senecio y
en la hierba cana (Senecio sp.) y en algunas plantas de las leguminosas o
borraginceas.
Terpnicos:
Aconitina, elatina.
Nor-lupinnicos:
En el ncleo hay un nor-lupinano (quinolizidina), como se aprecia en la
espartena o la genistena de las retamas (Spartium junceum L.), en la citisina y
en la lupanina.
Apomorfnicos:
Presentan una estructura similar a la de la morfina, ya que tienen un ncleo
isoquinolenico y otro fenantrnico, aunque no ejercen la accin narcotizante de la
primera. Entre ellos cabe destacar la boldina presente en el boldo (Peumus boldus
Mol.) y la corydalina, en Corydalis cava (L.) Schweigg. & Krte.
3.5
Propiedades fisicoqumicas, farmacolgicas y toxicidad.
3.5.1 Propiedades fisicoqumicas

Los alcaloides tienen masas moleculares que varan entre 100 y 900 (conina
C8H17N=127, vincristina C46H56N4O10=824); son casi siempre incoloros a
excepcin de aquellos altamente conjugados como berberina (amarillo),
sanguinarina (rojo), urabaina (verde) y oxoaporfinas que van de amarillo a rojo;
son normalmente slidos a temperatura ambiente, algunas bases no oxigenadas
como la conina, la nicotina y la esparteina que son lquidas; con algunas
excepciones como la arecolina que es oxigenada y lquida; los alcaloides base
son poco solubles en agua.
3.5.2 Inters en farmacognosia
Principales componentes y su presencia en drogas naturales.
Los principales productores de alcaloides son los vegetales, pero no estn
presentes en todos ellos. Se encuentran sobre todo en vegetales superiores.
Entre los vegetales inferiores, los hongos, a excepcin del cornezuelo de
centeno (Secale cornotum Ergot.), contienen poca cantidad. Dentro de las
- 162 -
gimnospermas, las Efedraceae cuentan con especies alcalodicas de inters y

entre las Pteridophytae se detectan alcaloides en las Equisetaceae como en la
cola de cabal o (Equisetum sp.) y
Lycopodiaceae.
Las monocotiledneas, Liliaceae
(elboro) y
Amarilidaceae, no producen
casi alcaloides y, dentro de las angiospermas, las dicotiledneas concentran

prcticamente todas las especies que poseen alcaloides.
En de las
dicotiledneas se pueden encontrar familias en las que abundan (Solanaceae,

Papaveraceae adormidera y amapola-, Rubiaceae, Apocinaceae,Rutaceae,
Fabaceae,
Loganiaceae)
familias
ms
pobres
en
alcaloides
(Rosaceae,Labiatae, Cruciferae).
En los vegetales, los alcaloides suelen estar localizados en tejidos perifricos:
corteza, races, hojas, frutos y semillas. Las proporciones varan desde partes
por milln hasta valores que oscilan entre el 0,1% y el 3%, pudiendo ser incluso
superiores en algunas drogas vegetales (como la corteza de quina, que puede
tener hasta un 10%) o en determinadas razas qumicas.
Las especies que contienen alcaloides rara vez contienen uno solo,
habitualmente contienen varios de el os, as como sustancias relacionadas. Hay
alcaloides que son muy especficos y slo se encuentran en individuos de una
sola especie, en cambio, otros son inespecficos y se pueden encontrar en varias
especies e incluso, en varias familias.
Los alcaloides pueden encontrarse libres, en forma de sal (lo ms habitual
debido a su carcter bsico)
o unidos a taninos o a cidos orgnicos. Su
concentracin depende en general del clima, ya que la flora originaria de zonas

calurosas suele poseer una mayor cantidad que la de los climas fros.
3.5.3 Aplicaciones teraputicas
La morfina
o Sobre el sistema nervioso central (S.N.C.): accin analgsica que se manifiesta
a dosis bajas produciendo depresin de la percepcin dolorosa; paralelamente,
desarrolla una sedacin seguida de euforia que pasa progresivamente a sueo,
el despertar es particularmente desagradable; por lo tanto es un buen
analgsico pero mal hipntico.
o Sobre la respiracin es un depresor respiratorio; la morfina y sus derivados a
bajas dosis tiene accin antitusiva.
- 163 -
o La etilacin del OH fenlico de la morfina produce un producto mas potente que

la codena de aplicacin oftalmolgica. Mientras que la diacetil morfina, La
herona, tiene va intravenosa una accin euforiante; mientras que si se
sustituye el N-metilo de la morfina por un grupo N-alilo produce la nalorfina,
aunque tiene un efecto analgsico, se usa como antagonista del efecto
narctico de la morfina.
La codeina
Es el ms usado en teraputica la metilacin del hidroxilo fenlico de la morfina
produce modificaciones de la actividad farmocolgica:
o Disminucin de la accin analgsica
o Disminucin del efecto depresor respiratorio
o Disminucin de la toxicomana
Excelente antitusivo
Produce accin sedativa a dosis fuertes y prolongadas.
La tebana
Este es un alcaloide sin accin teraputica propia.
o Txico (convulsivante a dosis altas)
La papaverina
Espasmoltico sobre la musculatura lisa
La noscapina
o No txico, sedativo de la tos.
Ejemplos:
Podemos citar:
Ephedra fragilis Desf., que contiene alcaloides simpticomimticos ( y adrenrgicos) derivados de la feniletilamina, con una marcada accin estimulante
de los centros nerviosos respiratorios a nivel bulbar, vasoconstrictora perifrica e
hipertensora, por lo que est indicada en asma e hipotensin. Papaver rhoeas L. amapola-
contiene
alcaloides
isoquinolenicos
presenta
una
actividad
ligeramente sedante y espasmoltica, se utiliza en estados de ansiedad, insomnio

y tos espasmdica (Martnez Lirola et al., 1997).
En estudios recientes, se ha demostrado actividad antiinflamatoria, antipirtica,
antimalrica y antihiperglucmica en Cryptolepis sanguinolenta
(Lindl.)
Schlecter debido a su contenido en alcaloides, tambin en Mahonia aquifolium

(Pursh) Nutt. se ha demostrado actividad antipsoritica; actividad antihelmntica en
- 164 -
Evodia rutaecarpa Benth., antiagregante plaquetaria en Melicope confusa (Merr.)

Liu y Zanthoxylum schinifolium Sieb. & Zucc y efecto antisptico intestinal en
Corydalis
pallida
var.
Tenuis
Yatabe
(Suntornsuk,
2002),
adems
de
antimicrobiana (Navarro et al., 1999; Colombo et al., 1996) y citotxica frente a

carcinoma humano (Sakurai et al., 2006; Colombo et al., 1996).
3.6
Plantas que contienen alcaloides:
3.6.1 Belladona: Atropa belladona, Solanaceae.

Droga: Hojas solas o mezcladas con inflorescencia.
Descripcin: Planta de 50-150 cm de altura, muy ramificada. Hojas ovadas, de bordes
enteros, de hasta de mas de 15 cm de largo, en la zona de la inflorescencia se
agrupan por pares, con una hoja del par siempre mayor que la otra, sus frutos son
bayas del tamao de una cereza, tan txicas que 3 o 4 pueden producir la muerte a un
nio. La Atropa belladona es actualmente cultivada en Inglaterra, en Europa
continental y en los Estados Unidos.
Composicin qumica: La droga contiene una importante cantidad de material mineral
(12 al 15%) donde el principal componente es oxalato de calcio que se encuentra
nicamente a nivel del limbo. Se encuentra adems una cumarina la 7-hidroxi 6 metoxi
cumarina, llamada escopoletol, esterificado por el cido trpico: hiosciamina, atropina
y escopolamina, durante el perodo de secado, la hiosciamina se transforma en
atropina; el conjunto de hiosciamina y atropina representan entre 90 y 95% de los
alcaloides totales. Existen tambin trazas de alcaloides menores como apoatropina
(ster del tropanol y del cido atrpico). La raz de belladona contiene alrededor de 0.3
- 1.0% de alcaloides de estos un 83 -97% es de hiosciamina, 3 -15% de atropina y
hasta 2.6% de escopolamina y otros alcaloides menores.
Adulterantes. Entre los numerosos adulterantes conocidos de las hojas de A.
belladona, los mas importantes son: Phytolacca decandra (Phytolaccaceae) y
Ailanthus glandulosa (Simaroubaceae). En la Phytolacca el limbo es mas denso y
menos recurrente que en la belladona; las clulas epidrmicas tienen paredes rectas,
los estomas son de tipo amonoctico y algunas de las clulas del mesfilo contienen
haces de cristales aciculares de oxalato de calcio. Las hojas de Ailantus son aovado
triangulares, tienen clulas epidrmicas con paredes rectas, mostrando una cutcula
fuertemente estriada, drusas de oxalato de calcio y en ambas caras pelos tectores
blancos, unicelulares que estn lignificados.
- 165 -
3.6.2 BELEO: Hyoscyamus niger Solanaceae.

Droga: hojas e inflorescencia
Descripcin: Es una planta herbcea, bienal o anual segn la variedad, se encuentra
espontaneamente, principalmente en cercana de viejas edificaciones, las hojas
recortadas, radicalarias pecioladas en la base, ovaladas alongadas, de color verde
plido, las flores axiliares de color amarillo plido veteadas de un color prpura o
negro violceo, el cliz es acrecentado, tubular con cinco puntas agudas; la corola es
formada por cinco ptalos pegados los cuales se prolongan en forma de campana; el
fruto es una cpsula que se abre en la cima por un oprculo regando numerosos
granos pequeos.
Composicin qumica: La droga es rica en material mineral (18-20%), se nota la
presencia de una base voltil la tetrametil putrescina o tetrametil diamino butano la
cual sirve para su identificacin. cual puede servir para diferenciar la belladona de
otras Solanaceas midriticas. Los principios activos son los mismos de la Belladona
pero su contenido en alcaloides totales en menor entre 0.05 y 0.15%. la escopolamina
representa mas de la mitad de estos alcaloides.
3.6.3 Estramonio: Datura stramonio Solanaceae
Droga: hojas e inflorescencia
Descripcin: Es una planta anual originaria del Oriente que alcanza una altura de 1.5
m, tiene una raz blanquecina y numerosas raicillas, el tallo areo es erecto, redondo,
liso, ramificado y de color verde. Hojas alternas, cortamente pecioladas, triangulares y
dentadas, miden de 8 a 25 cm de largo por 7 a 15 de ancho. Las flores solitarias son
grandes tubulosas, axilares y cortamente pecioladas, poseen un suave aroma, tienen
el cliz tubular con cinco dientes de unos 5 cm de largo, la corola acampanada, blanca
de unos 8 cm de longitud, cinco estambres. El fruto es una cpsula espinosa, consta
de cuatro cavidades conteniendo numerosos granos de color pardo oscuro.
Composicin qumica: La composicin qumica del estramonio es cualitativamente
anlogo al de la belladona y al beleo. El contenido de alcaloides totales esta entre 0.2
y 0.45% donde la escopolamina representa una tercera parte, en las plantas jvenes el
alcaloide predominante es la escopolamina. Las semillas de estramonio contienen
alrededor de 0.2% de alcaloides midriticos y entre 15 y 30% de aceites.
- 166 -
3.6.4 Datura metel, Solanaceae:

Droga: Hojas
Descripccin: Planta herbcea con flores blancas o violetas de olor desagradable. Al
igual que el estramonio, las hojas desecadas de Datura metel estn abarquilladas y
retorcidas, son de color mas pardusco con mrgenes enteros y con diferenciacin en
cuanto a la nervadura y a los pelos, los frutos tambin caractersticos son cpsulas
espinosas pero los granos de color pardo claro, tienen forma de oreja, son mayores y
mas aplanadas que las semillas de estramonio.
Composicin qumica: El contenido alcalodico (escopolamina, con trazas de atropina y
de hiosciamina) es aproximadamente 0.2% y algunos alcaloides menores como el
caso de la datumetina (ster del tropanol con el cido p-metoxibenzoico).
Arbol datura: Este nombre se le ha dada a varias plantas del gnero Brugmansia
considerado como una seccin del gnero Datura por lo que se refiere a su morfologa
y qumica. La Brugmansia sanguinea (R&P), Solanaceae es la mas importante del
gnero por su contenido alcalodico.
Droga: Flores y hojas
Descripcin: Son especies arbreas 1,5 - 4.0 m de altura, perennes originarias de
Sudamrica, cultivadas principalmente como ornamentales, entre 2000 y 3700 m.
s.n.m. sus hojas son alternas de 9.0-14 cm de largo por 4.5-6.5 de ancho, ovaladas,
base oblicua, pice agudo, margen lobado-dentado, haz y envs estrigosos; pecolo
tomentoso. Flores solitarias, axilares, pndulas, pedicelo de 3-6 cm de largo, cliz
gamocpalo de color verde, corola infundibuliforme de 19-24 cm de longitud, anteras
blancas, estigmas verdosos. Fruto capsular, oval acuminado.
Composicin qumica: Alcaloides derivados del tropano se encuentran en varios
rganos de la planta en diferentes proporciones:
Como se observa en el siguiente cuadro las flores tienen el mayor contenido de
alcaloides principalmente de escopolamina y de atropina, encontrndose tambin
apoescopolamina y 6b hidroxi 3a tigloiloxitropano.
3.6.5 Erythroxylon coca o E. truxillense, Erythroxylaceae. coca
Descripcin: Es un pequeo arbusto (alrededor de 1.5 m de altura) de las regiones
tropicales y subtropicales de Sudamrica. Las hojas son enteras y elpticas de longitud
variable segn la variedad y el origen geogrfico. Comercialmente existen dos
variedades de coca: la coca de Bolivia o de Huanuco la (E. coca) y la de Per o Trujillo
la (E. truxillense), cultivados en Per, Bolivia, Colombia e Indonesia.
- 167 -
Las hojas de coca de Huanuco o Bolivia son cortamente pecioladas, ovaladas de 2.5 a
7.5 cm de longitud y de 1.5 a 4 cm de ancho, el limbo va de color pardo-verdoso a
pardo, el nervio medio que es prominente, sobre el envs tiene una arista en su
superficie superior.
Tambin muestra dos lneas curvadas muy caractersticas una a cada lado del nervio
medio. Olor caracterstico sabor amargo y producen adormecimiento en la lengua y los
labios. Segn Johnson, la cocana es ms abundante en las hojas nuevas durante el
comienzo de la floracin.
Composicin qumica: La droga contiene pequeas cantidades de taninos, flavonoides
y aceite esencial. La hoja de coca contiene adems de alcaloides con el ncleo
tropnico, bases voltiles derivadas de la N-metil pirrolidina como la a y b higrina y la
cuscohigrina.
Efecto toxicolgico:
Los alcaloides son sustancias que suelen tener actividad farmacolgica incluso a dosis
muy bajas. Muchos de ellos son sustancias muy txicas, por lo que se deben extremar
las precauciones cuando se empleen en teraputica. Debido a la gran cantidad de
compuestos que forman parte de este grupo y a sus estructuras tan variadas, sus
aplicaciones son muy distintas, ya que los efectos farmacolgicos tambin lo son.
Podemos destacar alcaloides con efectos estimulantes del SNC (cafena, estricnina)
como la Camelia sinensis L. por la presencia en el a de alcaloides tales como tena,
teofilina y teobromina (Martnez Lirola et al., 1997), depresores del SNC (morfina,
psilocibina), estimulantes del SNV simptico (efedrina), inhibidores del SNV simptico
(yohimbina), estimulantes del del SNV parasimptico (pilocarpina, eserina), inhibidores
del SNV simptico (atropina), antifibrilantes (quinidina), espasmolticos (papaverina),
bloqueantes
neuro-musculares
(d-tubocurarina),
antimalricos
(quinina),
anticancergenos (vincristina, vinblastina), etc., que van a ser responsables de muy

variadas aplicaciones teraputicas.
- 168 -
DISTRIBUCION DE ALCALOIDES EN ESPECIES VEGETALES
Inferiores
Claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno)

Gimnospermas: Ephedra sp. (alcaloide efedrina)
Fam. Amarillidceas
Amaryllis belladonna
V
E
G
E
T
A
L
E
S
Monocotiledneas
Fam. Liliceas
Veratrum album
Fam. Solanaceas
Angiospermas
Atropa belladona
Superiores
Fam. Papaverceas
Papaver
som niferum
Dicotiledneas
Fam. Rubiceas
Fam. Apocinceas
y otras
Cinchona pubescens
Catharanthus roseus
- 169 -
CUESTIONARIO
1. Alcaloides. Escoge UNA respuesta correcta.

a. Su uso en farmacognosia no est muy desarrollado
b. Al ser sustancias naturales, carecen de contraindicaciones
c. No se alteran con la luz ni la temperatura
d. Algunos de ellos son sustancias parasimpaticomimticas
2. Terpenoides. Escoge UNA respuesta correcta.
a. Son compuestos que derivan del escualeno
b. Estn formados por n unidades de terpeno (C10)
c. Segn el nmero de tomos de carbono, se clasifican en monoterpenos,
diterpenos
d. A este grupo pertenecen los aceites esenciales
3. Los Alcaloides pueden ser identificados por
a. Dragendorff,
b. Mayer
c. Hager
d. Wagner
4. Los alcaloides no heterocclicos:
a. Colchicina
b. Efedrina.
c. Cochinilla
d. Efedra
e. Tiamina
5. Los tetraterpenos constan de:
a. Ocho unidades isoprenicas 40 tomos de carbono
b. Seis unidades isoprenicas
40 tomos de carbono
c. Cuatro unidades isoprenicas 20 tomos

d. Tres unidades isoprenicas 15 tomos de carbono
e. N.A
- 170 -
BIBLIOGRAFA Y WEBGRAFA
1.
Bruneton, J.
Farmacognosia Elementos de Fitoqumica y de Farmacognosia.
Segunda Edicin. Editorial Acribia S.A. Zaragoza, 2001

2.
Cceres, A.
Plantas Medicinales Usadas en Guatemala. Editorial de la
Universidad San Carlos. Guatemala. 1995

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Dominguez, X. Mtodos de Investigacin Fitoqumica. Editorial Limusa. Mxico,

1979
4.
Kuklinski, C.
Farmacognosia.
Estudio
de
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sustancias
medicamentosas de origen natural. Editorial Omega. Barcelona, 2000

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Lock de Ugaz, O.
Investigacin Fitoqumica: Mtodos de Estudio de los
Productos Naturales. Fondo Editorial de la Pontificia Universidad de la Catlica.

Lima. 1994
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Miranda, M.
Mtodos de Anlisis de Drogas y Extractos. Instituto de Farmacia
y Alimentos. Universidad La Habana. 1996

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Institucin Botnica EE.UU.
Jardn Botnico de Missouri EE.UU. 2008
http://mobot.mobot.org/cgi-bin/search_vast.
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Mrquez, Rita Evaluacin Qumica del Extracto total Etanolico de las hojas y
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2007.http://redalyc.uaemex.mx/redalyc .
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Universidad Nacional del Nordeste. Contribucin a la composicin fitoqumica

del Maytenus vitis-idaea Griseb "tala salado" (Celastrceas). Argentina. 2008.
http://www.unne.edu.ar/Web/cyt/cyt .
- 171 -
ANEXOS
- 172 -

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Rutas metablicas de los principales metabolitos

Ensayos fisicoqumicos cualitativos y cuantitativos,

III. Relacin qumica de plantas medicinales y el ser humano, reactividad.

Mecanismo de accin. ...

Naturaleza qumica de los componentes. .

Fundamentos de reactividad. ...

Relacin qumica entre las plantas y ser humano....

Fundamento qumico de marcha fitoqumica

Compuestos del metabolismo primario:

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CAPITULO III. Compuestos fenlicos

Mtodos de extraccin, identificacin e farmacognosia.

principales componentes y su presencia en drogas vegetales.

III. CUMARINAS Y LIGNANOS

3.1.1 Biosisntesis y clasificacin....

3.1.2 Identificacin y distribucin...

3.1.3 Aplicaciones teraputicas..

3.1.4 Propiedades fsico-qumicas.

3.1.5 Drogas con cumarinas

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3.2.1 Biosisntesis, distribucin, Identificacin y clasificacin

3.2.2 Actividad Farmacologica ...

3.2.3 Principales drogas con lignanos. .....

Principales Taninos con importancia teraputica e industrial.

Mtodos de extraccin e identificacin

Funciones, ubicacin y mtodos de extraccin....

Propiedades fisicoqumicas. ...

Mtodos de extraccin. ....

Propiedades fisicoqumicas, farmacolgicas y toxicidad. .

Plantas que contienen alcaloides. .

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locales y antibiticos; adems de enfocarse tambin a la bsqueda de sustancias

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