BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik
yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang berasal
dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum
asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong
asam

karena

senyawa

ini

mengion

dalam

larutan,

menghasilkan ion karboksilat dan proton (Wilbraham dan

Antony, 1992: 142).
Banyak

asam

karboksilat

rantai

lurus

mula-mula

dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki juga sebagai asam

lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon,
secara harfiah berarti asam lemak pertama (Yunani : protos =
pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam
butirat diperoleh dari lemak mentega (Wilbraham dan Antony,
1992: 142).
Anggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot
molekul rendah tidak berwarna dan mudah menguap, baunya
tajam dan tak sedap. Bau mentega tengik dan bau kaki kotor
ditimbulkan oleh asam butirat. Bau domba disebabkan oleh
asam rantai lurus dengan 6,8 dan 10 karbon (C-6, C-8, C-10).
Anggota deret yang lebih tinggi tidak atsiri, bertitik leleh
rendah, dan berwujud padat seperti lilin. Asam stearat (C-18)
diperoleh dari lemak sapi (Yunani:stear=lemak), digunakan
untuk membuat lilin murahan (Wilbraham dan Antony, 1992:
143).
Seperti alkohol, asam karboksiolat dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan sesamanya. Bahkan dimer (pasangan
karboksilat yang berikatan hidrogen) dapat dijumpai dalam

keadaan gas dari asam yang berbobot molekul rendah, karena

adanya ikatan hidrogen titik didih dan titik leleh asam
karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa lain yang bobot
molekulnya sama. Semua asam karboksilat aromatik dan
asam dikarboksilat adalah padatan kristal pada suhu kamar
(Wilbraham dan Antony, 1992: 143).
Asam-asam aromatik mempunyai sifat-sifat keasaman
yang serupa dengan asam-asam alifatik. Asam benzoat
(121C) merupakan padatan putih yang tetapan disosiasinya
hampir sama dengan asam asetat. Gugus-gugus hidroksil
pada asam-asam karboksilat mempunyai beberapa pengaruh
penting terhadap sifat-sifat senyawa-senyawa itu (Usman dan
Hanapy, 2013: 56).
Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut
dalam basa. Asam-asam yang tidak larut dalam air juga tidak
larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam-garam ionik.
Asam-asam mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada
yang diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat,
yang mempunyai bobot molekul 60 g, mendidih pada suhu
118C , suhu ini 202C

lebih tinggi daripada titik n-propil

alkohol (b.p.98C) yang mempunyai bobot molekul yang

sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam biasanya
berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul
yang satu terikat pada gugus karbonil dari molekul yang lain
dalam bentuk ikatan hidrogen (Usman dan Hanapy, 2013: 57).
Asam karboksilat termasuk senyawa karbonil karena
mnegandung

gugus

mengandung

juga

karbonil,
hidrosil.

walaupun
Walaupun

di

samping

gugus

itu

karboksil

merupakan perpaduan antara gugus karbonil dan gugus

hidroksil dari asam karboksilat, tidak sama dengan sifat-sifat

OH pada alkohol dan karbonil pada aldehida dan keton. Kedua

gugus itu menjadi satu kesatuan yang sangat erat dan
memberikan ciri tersendiri pada asam karboksilat (Fessenden,
1986: 64).
Asam karboksilat dan turunannya merupakan kelompok
senyawa yang cukup penting baik di dalam proses kehidupan
manusia, binatang, dan tumbuh-tumbuhan maupun di dalam
industri. Asam Asetat (CH3COOH) adalah salah satu asam
karboksilat

sederhana

yang

banyak

diperlukan

dalam

penyedap makanan. Asam karboksilat merupakan bagian

yang penting bagi manusia karena juga dikenal sebagai asam
lemak. yaitu senyawa pembangunan lemak atau minyak yang
merupakan bagian penting bagi mahluk hidup (Fessenden,
1986: 64).
Senyawa ester mempunyai rumus umum RCOOR, di
mana R dapat berupa H, suatu gugus alkil, atau suatu gugus
hidrokarbon

aromatik.

Ester

banyak

digunakan

dalam

pembuatan parfum dan pemberi rasa buah-buahan. Sebagai

contoh

pisang

mengandung

isopentil

asetat,

jeruk

mengandung oktil asetat dan apel mengandung metil butirat.

Ester juga banyak digunakan dalam industri seperti industri
gula-gula (Chang, 2004: 353).
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung
gugus COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat
dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat
dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + ROH RCOOR + H2O
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam
karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah

ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus

hidrokarbon dari beberapa jenis. Hidrogen pada gugus -COOH
digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda
jika diganti dengan sebuah gugus aril yang berdasarkan pada
sebuah cincin benzen (Riawan, 1990: 321).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan
antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.Ester dinamai
menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat
(bagian dari asam karbon).Sebagai contoh, reaksi antara
metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah HCOO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih
tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran.Secara
umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti
metil

benzoat.

Reaksi

esterifikasi

merupakan

reaksi

pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu

asam karboksilat dengan suatu alkohol (Anonim, 1995: 86).
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester
dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama
sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan
sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat. Pembentukan
ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap
alkohol,

seperti

pada

esterifikasi

Fischer

lebih

disukai

ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (atom yang rendah)

atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan
utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan
kimia

yang

rendah.

Hal

ini

harus

diatasi

dengan

menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air

yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui
distilasi

Dean-Strak

(Riawan, 1990: 321)

atau

penggunaan

saringan

molekul

DAFTAR PUSTAKA
Chang, Raymond. 2004. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta: Depkes
RI
Fessenden, Ralph. 1997. Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Erlangga
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara
Usman dan Hanapy. 2013. Kimia Organik. Makassar: UNHAS
Wilbraham dan Antony C.1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB