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FARMACOGNOSIA 2

1 Aula: Cromatografia
Em 1903, o botnico russo Milkall Tswett conseguiu separar pigmentos vegetai
passando, atravs de uma coluna contendo CaCO2(carbonato de clcio) , uma
soluo de pigmentos dissolvidos em um hidrocarboneto.Cromatografia porque
as substancia por cores,mas nem todas separao se dar por substancia
colorida maioria do frmaco no tem cor.

Cromatografia: Mtodos fsico-qumico de separao baseado na migrao


diferencial dos componentes de uma mistura devido a diferentes graus de
interao entre duas fases imiscveis, uma mvel e outra fixa.
Fase mvel: Solvente (gs ou liquido) que se move atravs do sistema
(coluna ou placa), carregando os solutos.
Fase Estacionria: solido (ou liquido impregnado em um solido) que
permanece fixo no sistema (coluna ou placa).
Resumo: Principal tcnica de analise do medicamento de forma geral. Mtodos
fsico-qumicos de separao baseado na migrao de um dos componentes
ou dos vrios componentes de uma mistura devido ao diversos graus de
interao entre duas fases imiscvel, uma fase mvel (flui) e uma fase fixa
(parada). Fase mvel se caracteriza pelo seu solvente que pode ser um gs ou
liquido que se move atrs do sistema uma coluna ou plana carregando o
soluto. A fase estacionaria um solido ou um liquido impregnado no solido e
permanece fixo no sistema.A substncia que vai separar vai se dividir em fase
mvel e fixa,se a substancia tiver mais afinidade com a fase mvel ela vai
embora com a fase mvel,caso ela tenha, mais afinidade na fase estacionaria
ela vai ficar mais pressa na fase estacionaria,com isso nenhuma substancia
igual a outra.Pela cromatografia consegue separar qualquer substancia que
tenha uma diferena de afinidade pela fase mvel ou pela fase estacionaria,as
vezes dependendo da tcnica no consegue separa enantimero R e S porque
a diferena de um por outro que um estar pra cima e o outro ta pra baixo,mas
a estrutura qumica da molcula praticamente toda semelhante,de acordo
com a tcnica no consegue separar mas tem outra tcnica que consegue
separar.Fase estacionaria normalmente um solido, os graus diferente ta
relacionada com afinidade.

Classificao
1) Pela forma fsica do sistema cromatogrfico ou tipo de suporte:
a) C. Planar reta - vai ta nua placa de vidro ou de papel, suporte solido
b) C. em coluna - u tubo que pode ser reto ou espiralado
2) Pela fase mvel empregada:
a) Liquida maior variedade de substancia
b) Gasosa - ex.nitrogenio, carbnico, geralmente gs inertes (mais restrita
por ser apolares)
c) Supercrtica quarto estagio da matria entre o liquido para o gasoso
3) Pela fase estacionaria utilizada:
a) Solida
b) Liquida
c) Quimicamente ligada (on preso por alguma ligao qumica)
4) Pelo modo de separao
a) Adsoro Interao eletrostticas foras polares fracas ligao dipolodipolo. Entre um suporte solido e um liquido a FE possuem grupos
qumicos no caso a slica. Quanto menor o tamanho de partcula da
slica maior rea que vai ter, ou seja, partcula pequena tem mais
quantidade de interao logo melhor separao, ento quanto menor o
tamanho da partcula na cromatografia mais eficiente a separao
mais presso vai ter que colocar. A escolha do adsorvente tem que ser
aquela que melhor separa.
b) Partio Diferena de solubilidade dos componentes na FE e FM, ou
seja, se reparte em FM e FE. Vai ter um suporte solido e uma fina
camada de liquido, nesse suporte vai ter a fase estacionaria liquida
ligada ao suporte solido, logo a fase mvel vai ser um liquido vai ser
cromatografia liquido-liquido no se, pois so dois lquidos imiscveis um
polar (hidroflico) outro apolar (lipoflico).Exemplo: Se a substancia
tiver mais afinidade com a fase estacionaria fica parada e demora mais
pra sair.Se tiver a FE for apolar e a FM for polar e a substancia for
hidroflica sai mais rpida ou mais lenta?Mais rpida, pois a solubilidade
dela vai se na FM que polar.
c) Troca inica (CTI) Toca inica entre a fase estacionaria e mvel, um
on que est presente na fase mvel vai ser substitudo por um on que
esta presente na fase estacionaria consequentemente esse on vai ficar
mais preso o ultimo a sair, os comportamentos inicos ou ionizados da
fase mvel permutam com ons da fase estacionaria. A fase estacionaria
constituda por uma matriz com grupos funcionais ionizveis.
Trocadores catinicos tm stios carregados negativamente adsorvendo
ctions. Trocadores aninicos tm stios ativos carregados
positivamente adsorvendo nions. O on vai ta presente na FM quando
encontrar a FE vai substituir. O trocador catinico carregado

negativamente, aninico fica carregado possitavemente (amina


quartanrio).
d) Excluso (shefadex) Os componentes so separados devido ao
tamanho efetivo da molcula. Vai ter como fase estacionaria um
polmero, uma substancia que vai formar como se fosse uma rede de fio
dentro da fase estacionaria esses aglomerados vai formar poros e
espaos por onde as molculas pequenas entram e as maiores no
consegue entrar isso se dar separao por excluso. Separao por
tamanho das molculas, as partculas maiores saem mais rpido, e as
menores fica mais pressa e retidas so as ltimas a sair. Processo
puramente mecnico. So usados no caso dos R e S.

Resumo: - Cromatografia planar com fase estacionaria liquida vai ser a C. de


papel, apesar de o suporte ser o papel nunca fica enxuto.
- CCD( c. em camada delgada) a mais usada, se divide em CCDP(c. em
camada delgada preparativa separa uma substancia da outra quantitativa) e
CCDC(c. em camada delgada comparativa serve pra compara uma
substancia com a outra qualitativa).
- Cromatografia em coluna fase mvel liquida ou gasosa, a fase mvel que
determina o nome da cromatografia de coluna.
- Quem tiver maior afinidade com a fase mvel desce mais rpido que tiver
melhor desce mais lenta. Quanto menor a partculas mais eficiente.
- tipos de FE: Resinas trocadoras de ons derivados sulfnicos de
copolmeros do estireno e divinilbenzeno.
- Cromatografia liquido-liquido a cromatografia de papel, a celulose formada
por unidade de polissacardeos (glicose). A diferena da celulose e glicognio
as ligaes intermoleculares um beta e outro alfa. A glicose um poli-O
cheio de hidroxila isso atrs gua por isso que fica absorvido na celulose, todo
papel vai ter uma camada de gua toda vez que estiver usado o papel como
suporte solido vai ter uma cromatografia liquido-liquido. Que entra em contato
com o componente da amostra no o papel e sim a camada de gua logo
no uma cromatografia solido-liquido e sim liquido-liquido. Essa
cromatografia mais simples e barata. A FM sobe pela ao capilar e a FE
ficar retido, depois da corrida cromatogrfica vai calcular o fator de reteno
(Rf) que a distancia percorrida pela substancia da amostra. Pega uma placa
onde contem a FE e descobrir onde foi parar essa amostra quando a FM for
subindo vai arrastar ate certo ponto, comea a corrida na FE e o final ate aonde
a substancia alcanou o ultimo ponto. Rf identifica e separa a substancia e
necessrio revelar a substancia que muitas vezes no da pra visualizar e os
reveladores em CCD pode ser no destrutivos luz UV e iodo ou destrutivos.

Rf =

Quanto menor o Rf mais polar a substancia mais retido fica maior solubilidade
pela FE. Se percorre mais, maior afinidade pela FM maior Rf e maior afinidade
pela FM menos polar a substancia. NO CASO QUE A FE FOR POLAR se
for fase reversa muda o raciocnio.
- Liquido-solido j no vai ser de partio e sim de adsoro
- Quando tem duas substancia usa solubilidade ou de partio.
Caracterstica de amostra:

Acidez, basicidade, carter inico, solubilidade, reatividade com


adsorvente e solventes.
Constituio inica ligaes duplas, particularmente conjugadas
aumentam adsoro ( ou seja, vai ficar mais pressa na FE). Compostos
com pontes de H intramoleculares so menos adsorvidos que seus
ismeros. Grupos funcionais aumentam afinidade de adsoro. Este
efeito decresce na ordem: COOH ,-CONH2 , -OH , -NHCOCH3 , -NH2 , OCOCH3 , -COCH3 , -NO2 , -OCH3 , -H , -Cl.

A estrutura qumica da molcula que lado ela vai ter mais interao, se tiver
estrutura diferente a solubilidade vai ser diferente.
Questo de Prova:

Orto

Meta

- Orto no pode mais interagir, pois o grupo esto prximo e forma uma ponte
intramolecular de H com a FE logo vai embora com FM, j o meta como esto
distante no permite a ponte intramolecular dos H ento esse grupo vai ter
mais ponto com a FE, se forma mais interao vai ficar mais preso.

- O adsorvente mais usado a slica gel vai encontrar em maior parte no


recheio das colunas, consegue fazer modificaes pra tomar mais polar ou
menos polar.
- a melhor FM aquela que melhor se dissolve (SEMELHANTE DISSOLVE
SEMELHANTES). Quando trabalha com slica tem que faze ativao
eliminado a gua ai coloca na estufa de 110C por 60 min.

Ordem crescente da capacidade elutropica (eluir) do solvente:


1. ter de petrleo
2. Hexano
3. Tetracloreto de carbono
4. Dissulfeto de carbono
5. Benzeno
6. Diclorometano
7. Clorofrmio
8. ter dietilico
9. Acetato de etila
10. Ater dipropilico
11. Propanol
12. MeOH
13. Piridina
14. gua cido orgnico diludo
15. Fenol
- Quanto mais baixa mais polar quanto mais alta menos polar.
- Uma mistura muito comum clorofrmio e metanol (+ polar).
- Se tem um padro tem como comparar com a substancia (Rf).
- Se a substancia fica mais presa na slica vai ser polar, pra fazer se dissolver
na FM tem que aumentar a polaridade da FM.

2 Aula: Produtos naturais Bioativos


FARMACOGNOSIA BIOATIVOS E BIOSSNTESE

CONCEITO: cincias aplicadas que estuda as caractersticas biolgicas,


bioqumicas e econmicas das drogas naturais e seus constituintes.
Drogas de origem vegetal e animal e seus derivados: extrato tintura, leo,
sumo e outros. Estuda as drogas com propriedade teraputicas, txicas,
os excipientes ou outras drogas de interesse farmacutico.

BIOSSINTESE/BIOGNESE

Ephedra(Efedrina): antiasmtico. Suplemento alimentar para perda de peso


(termognico),aumenta o problema cardacos graves,atua na rea no
controle da fome bloqueado os receptores.
Ricinus communis(mamona- leo de ricina): Laxante e purgativo, a partir da
semente obtm o leo de ricino. Muito toxico tem que ser preparada
esquentar bastante pra ser eliminada.
Papaver somuiferum(morfina):Analgsico. Extrado da folha da parpola. A
partir da morfina foi produzida a codena.
* a partir de uma substncia natural das plantas pode produzir outras
substncias

- Estudo dos processos bioqumicos que levam formao dos metabolitos


secundrios presentes na planta.
- A investigao das vias biossintticas determina a classificao das diversas
substncias.

Principio ativo

- Substancia ou conjunto de substancia, quimicamente definidas (conhece a


estrutura qumica dela), responsveis pelo efeito teraputico da droga.

Plantas medicinais

Aquele que administrada ao homem ou animal, por qualquer vi e sob qualquer


forma, exerce alguma espcie de ao farmacolgica.
- Tem alguma ao farmacolgica
- Classificao
1.2.1. Plantas medicinais - Fonte de substncias puras.
1.2.2. Plantas medicinais Fonte de substncias precursoras de outras.
1.2.3. Plantas medicinais Obteno de fitoterpicos.
1.2.4. Plantas medicinais Preparo de chs.
- Isola a substancia da planta no laboratrio faz uma alterao qumica e a
partir da a substancia ta pronta. Exemplo o acido saliclico produzindo pelo
sabugueiro adiciona o grupo acetil, acetilado ele fica menos polar atravessado
as barreiras lipoflica mais facilmente. A planta serve como precursora para
formao de uma nova substancia.

Plantas medicinais Fitoterpicos

- Resoluo de diretoria colegiada RDC n 26,de 13 de maio de 2014,define :


Medicamento obtido empregando-se exclusivamente matrias primas vegetais.
- NO CONSIDERADO FITOTERAPICOS o medicamento que na sua
composio, inclua substancia ativas isoladas, sintticas ou naturais.
- Caracterizados pelo conhecimento de eficcia e dos riscos de seu uso, pela
reprodutibilidade e Constancia de sua qualidade(padronizado).Planta in natura
no pradonizada.
- Fitoterpico um medicamento caracterizado pela reprodutibilidade
qualquer poca do ano ou qualquer lote vai ter a mesma dose.
*o ch medicinal no tem eficcia e segurana

Matria prima vegetal

Compreende a planta medicinal, a droga vegetal ou o derivado vegetal.

Droga vegetal

Planta medicinal, ou suas partes que contenham as substncias, ou classes de


substncia, responsveis pela ao teraputica, aps processos de coleta,
estabilizao,quando aplicvel, e secagem, podendo estar na forma integra,
rasurada, triturada ou pulverizada.

Principio ativo de medicamento fitoterpico

- Fitocomplexo: Substncias originadas no metabolismo primrio e ou


secundrio vegetal responsveis, em conjunto, pelos efeitos biolgicos de uma
planta medicinal ou de seus derivados. Uma substncia qumica produzida
pelas plantas e tem diversas classes.
- Marcador: Composto ou classe de composto qumicos (Ex:
alcaloides,flavonoides,cidos graxos,etc.) presentes na matria prima
vegetal,preferencialmente tendo correlao com efeito teraputico,que

utilizado como referncia no controle da qualidade da matria prima vegetal e


do medicamento fitoterpico.Todo fitoterpico obrigado ter o marcador para
que possa padronizar.
Validao da eficcia e segurana: Levantamento, documentaes
tecnocientificas em publicao, ensaios clnicos.

Biossintese/biognese: Sntese da substancia pelo organismo vivo, vai


estudar investigao das vias biosinttica (o produto de uma reao vira
substrato para outra reao).
Metablitos primrios

- Produtos do metabolismo geral so amplamente distribudos nas plantas e


microrganismos. So compostos elaborados pelas clulas, bsicos para o seu
metabolismo.
- Exigncias fundamentais das clulas: Energia, poder redutor e biossintese
das substancias essenciais para manuteno da vida.
- Vo produzir substncia para manuteno da vida

Metabolitos secundrios

- Produtos do metabolismo especial, biossintetisados a partir de metablitos


primrios. A distribuio desta substncia restrita a certas plantas e
microorganismo.
- Aproveita molcula do metabolito primrio e produo de substncias no
necessariamente relacionadas de forma manuteno de vida.
- Caractersticas: No so vitais (de forma direta) para as plantas nas maiorias
das vezes. So expresso da individualidade qumica e diferem de espcies
para espcies,tanto no aspecto qualitativo,quanto quantitativo.Geralmente
produzidos em pequenas quantidades e so fortemente influenciados pelo
ambiente.
- A diversidade se encontrada nas plantas difcil encontrar na espcie animal.
- No metabolismo vegetal a planta se alimenta de gs carbnico ento ela vai
pegar o carbono desse gs e vai reduzi atravs da fotossntese e vai pegar o C
e transformar em todas as substancias. No metabolismo primrio tem a
oxidao da glicolise 36 reaes pra ocorrer a oxidao. A glicose tem 6C na
primeira etapa quebra em fsforo glicerato 3C.Produo de energia entra no
metabolismo primrio.
-No metablico secundrio as plantas vo pegar molculas soltas produzida no
metabolismo primrio vai fabricar enzimas que vo converter essas molculas
reagrupando e rearranjado por substancia necessrio pra elas

Precursores do metabolito secundrios


1- A partir de c. Actico vai ter o acido malnico (Acetil CoA),dar
origem a.a lisina e ornitina...
2- A parti c. Chiquimico tem principais compostos fenlicos como
histanina, flavonoides...

Principais grupos
1- Alcalides: Esto ligados ao SNC, Atropina, escopolamina,
morfina, pio,cocana tem ao no SNC ao psicoativa.Proteo quanto o
inseto dado ate convulses,pequenas doses j do principio ativos.
2 flavonoides: Concentram-se principalmente nas partes areas
ocorrendo em menos numero nas razes. Responsvel pela colorao das
cores, atividade antioxidante.
3 - Grupos de Quinonas: Em funo do tipo do ciclo ligaes
duplas e cetonas conjugadas. So bicetonas vai forma antraquinonas.
4 - leos essenciais: Misturas complexas de substancias orgnicas
volteis e odorferas (essncias).
5 Taninos: Sustncias complexas, polifenolicas, ligadas a outros
componentes aromticos. Ligado a componente aromticos, responsvel
por amargou das frutas, utilizado como antiiflamatorio e cicatrizante.
6 Heterosdeos cianognicos: As razes e folhas possuem glicosdeos
cianognicos, super toxica.
7 Heterosdeos cardiotnicos: encontram-se nas famlias
Scophulariaceae (Digitalis).Vo ter efeito cardacos e tnicos na
musculatura.
8 Lignanas : Polimeros fenilpropnicos.Rigidez da parede celular
9 Cumarinas: So Lactonas do acido o-hidroxicinmico.Anticoagulante

IMPORTANTE!

3 Aula: Alcalides
- O alcalide relacionado com medicamento do sistema nervoso, ento as
drogas sedativa, alucingenas, abuso, hipnticas a maior parte delas tem
alcalide. So drogas que o prprio uso da planta j vai desencadear um efeito
principio ativo, um efeito psicotrpico.
Historia
- H mais de 4000 anos a.C 250 plantas incluindo P.somniferum,A.belladona e
M.officinarum.Os sumerianos j faziam uso de pio h mais de 4000 anos
a.C(atual Curdisto),utilizavam a papoula de pio como planta da alegria,que
traduzia o contato com os deuses.
- Na China em 2737 a.C j se conhecia plantas,produziam efeito estimulantes
tais como E.sinica(Ma-Huang) e M.oficcinarum(mandrgora cicatrizante e
dicingeno).Utilizados desde os primrdios da civilizao os alcaloides eram
empregados tanto para a cura como para a morte.
- J na Europa na idade media os cultos praticados por feticeiras e curandeiros
baseavam-se
no
consumo
de
plantas
alcalidicas,tais
como
beladona,meimendro e mandrgora(ricos em alcaloides de ncleo
tiopnico,alucingenos).No comeo do sculo XVI,o suo Theophrastus
elaborou o ludano,tintura alcolica do pio,o produto teria o poder de curar
diversas doenas e ate de rejuvenescer,tem um efeito anestsico.
- Chondrondendron tometosum(curare) tem um efeito paralisante da
musculatura,ou seja, um relaxante muscular.O individuo morre por no
consegui respirar devido ser um antagonista competitivo da acetilcolina.
Definio
- O termo alcalide usado para denominar substancias bsicas com
caractersticas bsicas (alcalinas), dado principalmente pela presena do
azoto, ou seja, do nitrognio(N), esse N tem par de eltrons pra ser doado para
ligao coordenadas e capaz de receber H+. Sempre vai ter o N na molcula
que vai forma a amina primaria,secundaria,terciarias e quartanrias (vai esta
carregada positivamente).
Caractersticas gerais
- Origem sempre vegetal e maior parte deles na forma de sais.
- Na forma livre o alcalide no esta ligada com o nion e so solveis em
solventes orgnicos. APOLAR Se dissolve em solvente Lipoflico.
- Na forma salina ta ligada com o nion e so solveis em gua. POLAR Se
dissolve em solvente hidroflico.
- Possuem tomos de C,H e N.Pode ser oxigenados(so slidos cristalizveis e
inodoro-) e no oxigenados( so lquidos ,volteis e com odor forte).
- Pode determinar o ponto de fuso, so metablitos secundrios e deriva de
aas.

- Reao de precipitao: a principal a Dragendorff reagente de iodo


bismutato vai se ligar com N do alcalide reduzido colorao amarelada. Na
reao cromtica especificam o ncleo do alcalide.
Distribuio
- Plantas vasculares: angiospermas, principalmente nas dicotiledneas
(Lobeliaceae, Papaveracea, Rubiaceae, solancea, dentre outras).
- Fungos: Claviceps purprea e Amanita muscarea
- Congumelos : Psylociba cubensis e Psylocica mexicana
Localizao
- Encontrada em toda partes do vegetal, especialmente, nos tecidos externos
(tegumento das sementes, cascas dos caules e razes).
- Fatores que determinam a quantidade de alcaloides composio do terreno,
altitude, temperatura, idade da planta, poca de coleta. Contedo Maximo na
poca da florao.
- Em razes sempre vai ter um alcaloide majoritrio
Funo
- Proteo da planta contra insetos e herbvoros em face da sua toxicidade e
gosto amargo.
- Defesa contra a invaso de vrus e microrganismo
- Fatores reguladores do crescimento, metabolismo e reproduo.
- Parte do processo de desintoxicao: incorporao de aminas e a.a txicos,
processo semelhante asparagina e glutamina que os organismos animais
bloqueiam o amonaco. Acredita-se que alcaloides so formados por
incorporao de aminas e aas txicos para que eles no fiquem livres.
- Proteo contra irradiao UV,uma vez que em sua maior parte so
compostos com ncleos aromticos altamente absorventes desta radiao.

Biossintese de a.a

- As modificao do a.a vai dar origem a diversos alcaloides. As reaes vo se


d principalmente pelo N so as reaes dos compostos nitrogenados.
- Formao de base de Schiff: Vai ter um ataque nucleofilo dentro da carbonila,
sempre vai encontra a amina N do grupo alcaloide (um par de e disponvel
para formar a ligao) e carbonila (esta deficiente de e, ele ta positivado)
com isso gera a formao de imina (C dupla N).

- Reao de Mannich alongamento das cadeias.


- Depois que formou imina vai ter a reao de Mannich um ataque por
carbnion que extremamente estvel, reativo, difcil de formar, ele se forma
porque essa reao catalisada e ela extremamente importante tinha um C e
agora tem dois vai aumentando a cadeia.
- Reao de descarboxilao a perda do CO2 e acrscimo do grupo metlico
(Me),No encontra acido carboxlico nos alcaloides.
- As reaes de adio de Me e formao de metoxila catalisadas SAM(Sadenosilmetionina),todas as reaes tem esse suporte para facilitar
energeticamente a ocorrncia dessa reao.

- Transaminao oxidativa uma reao importante porque transfere o grupo


nitro de um a.a para outra molcula.Formao de diversos alcaloides.

- A tropina a base dos alcaloides tropnico ex:Cocana,derivados de


anestsico locais.
- Forma uma estrutura biciclica, ou seja,dois ciclo.Aqui ocorre o ataque no
nucleofilo na imina que foi formada pela base de schiff na reao de mannich a
partir daqui vai ter a descarboxilao,acrescenta Me e depois transfere o grupo
nitro...a novidade s os rearranjos.
Extrao/Isolamento
Alcaloide livre

c.(+)

Sal de alcaloide

B + H+ BH+
Apolar/Lipoflico

Bsico (+)

- Ou extrao cida ou bsica.

Polar/Hidroflico

- Se acrescenta mais cido o sentido da reao vai por produto estimulando a


formao de sal de alcaloide.
- Se acrescenta mais base o sentido da reao vai por reagente e aumenta a
formao alcaloide livres. Dissolve-se em solvente APOLAR Lipoflico.
Extrao com solvente orgnico em meio alcalino:

- Base mais forte desloca a mais fraca, retirado os alcaloides de suas ligaes
naturais com o cido.
- Torta o que no quer
- Vai e volta e cada vez mais vai purificando, vai tirando varias substancias ate
chegar um momento que s vai restar alcaloide. No final passa pra fase
orgnica por comodidade, por ser voltil evapora fcil e vai sobrar s alcaloide
na forma de p,se coloca na fase aquosa gua demora pra evaporar.
- Esse o processo de purificao que os traficantes faz para purificar
cocana,s que eles no tem clorofrmio tem a disposio gasolina(mistura de
hidrocarbonetos alifticos apolares), no tem hidrxido de amnio usa o que
soda caustica(diabo verde-base forte).
Extrao em meio aquoso acido:

- Se liga ao alcaloide e forma sal

Classificao: De acordo com a origem

- Alcaloide verdadeiro: So derivados de a.a e tem o N no heterociclo


- Proto-alcaloide: So derivados de a.a, porem o N no esta no heterociclo.
- Pseudoalcaloide: possuem N no heterociclo, mas no so derivados de a.a
vem da via cido chiquinico, derivados do isopreno: terpenos e
esteroides.Derivados de bases purnicas:Xantinas.

Ncleo tropnico

- Biciclico com N na cabea da ponte.


-Os principais a hiosciamina,atropina e hioscina.Atropina a forma
racmica(mistura R e S, muito difcil separar os dois) da hioscina.
- Hiosciamina o ster de tropina com o cido (-)-(S)-trpico
- Hioscina a escopolamina e a forma racmica atroscina
- Atividades farmacolgicas: Anticolinrgicos impedem a passagem de
impulsos nervosos. Similaridade estrutural entre muscarina, acetilcolina e
hiosciamina. Propriedades antagonistas antiespasmodicos, antissecretrios e
midricos, Hioscina (sedativo).
- Beladona (Atropa belladona Solanaceae): Usa a semente
- Datura stramonium:
- Coca: Folhas de Erythroxylum coca e E. truxillense. Uma das composies da
cocana dessecadea o estimulo do SNC. A partir da coca gera anestsico local.

Alcalides Pirrolizidinicos

Caracteristicos
de
(Heliotropium,Cynoglossum
Leguminosae (Crotalaria).

certos
e

gneros
de
Boraginaceae
Symphytum).Compositae(Senecio),

- Erva da medicina tradicional para doenas reumticas, inflamatrias e


gastrintestinal.
- Toxidade heptica O uso prolongado pode levar a danos hepticos
- Confrei Symphytum officinale- tem efeito antiinflamatrio, efeitos
txicos.
- S. jacobaea e S. vulgaris derivado da lagarta da mariposa.

Alcaloides Piperidinicos

- Lobelia inflata (Campanulaceae), propriedade farmacolgicas: refora e


acelera os movimentos respiratrios e exalta a atividade dos centros de
protuberncia do bulbo ate o CO2.Desuso devido ao efeito secundrios e
escassa margem de segurana.
- Pimenta Preta (pimenta do reino): Frutos de Piper nigrum(Piperaceae),
condimento pungente devido piperina(na China alguns derivados
sintticos delas so usados como antieplpticos).
- Tabaco (Nicotiana tabacum) nicotia. Folhas, inseticida.
- Propriedades farmacolgicas: Interage com os receptores nicotnicos da
acetilcolina, devido similaridade estrutural. Atua como estimulante
(pequenas doses) ou depressor (altas doses) respiratrio.
- Rom: Cascas de Punica granatum(Punicaceae) ,tratamento antihelminticos

Proto-alcaloide

- Efedrina: Antiasmtico, txico, hipotensor, estreitamento dos vasos


sanguneos. Suplemento alimentar para perda de peso, problemas
cardaco grave. uma amina simpaticomimtica.
- Peiote: Cacto seco de Lophophora wiliamsii, alicingeno.

Benzilsoquinoleina

- pio: Exudato leitoso (ltex) obtido da inciso das cpsulas da papoula (


Papaver somniferum).analgsico narctico e no tratamento de tosses.
- Curares: Extrato bruto e seco do crtex e talos de Strychnos casteina, S.
toxifera, S. crevauxii e Chondrondendron tomentosum.

Alcaloides do tipo morfina

- Morfina: Poderoso analgsico e narctico (dor severa).Produz euforia e


desinibio,juntamente com nuseas ,vmitos e dependncia.
- Codena: Tambm obtida por semi-sntese.Como analgsico, dez vezes
mais potente que a morfina e mais segura.Tem boa ao antitussgena.
- Papaverina: Pequena atividade hipntica e analgsica. Atividade espamolitica
(expectorante e antitussgeno) e vasodilatadora (impotncia masculina).

-Propriedade farmacolgica compete com acetilcolina pelos receptores


nicotnicos, bloqueando a transmisso nervosa. Relaxamento muscular
utilizado em cirurgias. Utilizado para o relaxamento temporrio da rigidez
muscular causada pelo ttano e em convulses.

Alcaloide da Ipeca

- Derivado das razes e rizomas secos de Cephaelis ipecacuanha ou C.


acuminata.A ipeca exibe aes emticas e expectorantes.

Alcaloides derivados do Tripofano Indolicos Ergot

- So os espores secos do fungo Claviceps purprea (Clavicipitacease) que


desenvolvem-se no ovrio do centeio, Secale cereale(Gramineae)
- Ergotamina : anti-enxaqueca

Alcaloide derivados do triptofano

- Quina: Consiste das


Chinchona(Rubiaceae).

cascas

dessecadas

caules

raizes

da

- A chinchona tem sido usada por muitos anos no tratamento da malria


causada pelo protozorio Plasmodium falciparum.
- a quina mais efetiva no tratamento da malria

Metilxantinas
- Alcaloides pricos: Origem biogentica em bases pricas, adenina e guanina.
A substncia fundamental das bases pricas a purina.
- Substancia fundamental = Purina
- Principais metilxantinas: Cafena, Teofilina e Teobromina. A diferena desse
trs a posio do grupo Me.
- Cafena: Potencializa ao da droga, pois vasodilatadora estimula o SNC
fazendo que a outra droga haja mais rpido.
1. Os derivados naturais so: Amino-purinas e aminohidroxi-purinas,
adenina e guanina. So encontrado tanto nos vegetais (ch, lpulo)
quanto nos msculos, fgado e urina dos animais.
2. Hiroxipurinas

- Hipoxantina: Encontrada em diversas espcies de Gramneas.


Quenopodiceas, Leguminosas, Teceas, Rubiceas, composta e
basidiomicetes.
-Xantina: Encontrada nas mesmas famlia e ainda no fgado,clculos de
bexiga e urina de vrios animais.
- cido rico (2,6,8-trihidroxipurina) : Produto final do catabolismo dos
animais.Sendo encontrado em grandes quantidades nos dejetos das
aves e surios.No mamfero eliminado na urina.
3. Metil-hidroxi-purinas ou metil-2,6-hidroxi-purinas
- So encontradas nas formas tautomricas de lactama e enlica
(lactima).

-So drogas com efeito estimulante as diferenas dela a potncia.

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