Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Qumica
Laboratorio de orgnica II
Previo
cido Pcrico
Franco Martnez Georgina
Equipo # 7
Gazca Villanueva ngel
Hernndez Capetillo Jorge Alberto
27/08/2014

Objetivo
Realizar una reaccin de sustitucin electroflica, al nitrar un anillo aromtico que contiene un
activante (o-p-director).

Investigacin Previa.
Dentro de los compuestos aromticos la reaccin ms comn que se puede encontrar es la
sustitucin electroflica aromtica (SEA).Esto es cuando un electrfilo reacciona con un anillo
aromtico y sustituye a uno de los hidrgenos, la reaccin es caracterstica de todos los anillos
aromticos no solo del benceno y bencenos sustituidos, con lo que la habilidad de un
compuesto para experimentar la sustitucin electroflica es una buena prueba de aromaticidad.
Como parte de las sustituciones electroflica aromticas esta la nitracin, donde los anillos
aromticos pueden nitrarse con una mezcla de cido ntrico y sulfrico concentrados, donde el
electrfilo es el ion nitronio NO2+, el cual se origina del HNO3 por protonacin y la prdida de
agua. El ion nitronio reacciona con el benceno produciendo un carbocatin intermediario, con la
prdida del ion hidronio H+ da el producto de sustitucin neutro nitrobenceno.

Tenemos que solo se puede formar un producto cuando se realiza una sustitucin electroflica
en el benceno Qu pasara si realizamos una reaccin en un anillo aromtico que ya presenta
un sustituyente? El sustituyente perteneciente al anillo aromtico presenta 2 efectos.

Los sustituyentes afectan la reactividad del anillo aromtico. Algunos sustituyentes activan el
anillo, con lo cual lo hacen ms reactivo que el benceno, en cambio otros sustituyentes
desactivan el anillo hacindolo menos reactivo, un ejemplo sera cuando en la nitracin
aromtica un sustituyente -OH hace al anillo 1000 veces ms reactivo que el benceno, mientras
que un sustituyente -NO2 hace al anillo ms de 10 millones de veces menos reactivo.

Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin. Muy seguido los productos disustituidos
posibles -orto,meta y para- no se forman en iguales cantidades. En vez de eso la naturaleza del
sustituyente perteneciente al anillo de benceno determina la posicin de la segunda sustitucin
.

La tabla lista los resultados experimentales en la nitracin de algunos bencenos sustituidos y

muestra que algunos grupos orientan la sustitucin principalmente a las posiciones orto y para,
mientras que otros orientan principalmente a la posicin meta.

Fenoles
Son compuestos que presentan uno ms grupos OH unidos directamente a un anillo aromtico.
El Fenol no se encuentra en estado libre, se forma en la destilacin seca de la hulla,luego se
destilan los aceites medios del alquitrn de hulla. Por este medio se obtiene poco producto por
lo que actualmente se produce de manera sinttica.
Con respecto a las reacciones hay 2 tipos las que se relacionan con el grupo OH y aquellas
donde el anillo participa.
Formacin de sales. al ser un cido dbil el fenol reacciona reacciona fcilmente con una base
fuerte.
Halogenacin. Al reaccionar el fenol con cloro podemos formar o-clorofenol y tambin pclorofenol
Sulfonacin. El fenol se combina con cido sulfrico en caliente resultando una mezcla de 2
ismeros cido o-fenol sulfonico y p-fenol sulfonico.
Nitracin.Se obtiene una mezcla de o-nitrofenol y p-nitrofenol, si el acido nitrico es mas
concentrado entonces se obtendria el 2,4,6,-trinitrofenol tambin llamado cido pcrico.
Colorantes y Tincin.
Los colorantes son sustancias qumicas, generalmente tintes,pigmentos, reactivos u otros
compuestos, empleados en la coloracin de tejidos, debiendo tener al menos un cromforo
( grupos funcionales que se encargan de la absorcin, principalmente son dobles o triples
enlaces carbono-carbono, sistemas aromticos,grupo carbonilo,nitro) que le proporcione la
capacidad de teir.
Dada su manera de obtencin los colorantes pueden ser naturales los cuales son histolgicos y
colorantes sintticos los cuales se obtienen de la anilina o ms exactamente del alquitrn de
hulla siendo todos derivados del benceno.
Los mtodos de coloracin pueden ser
Tincin simple: Se utiliza un solo colorante con el que se tie rpidamente, los colorantes mas
utilizados en este mtodo son azul de metileno, violeta cristal, y fiscina fenicada.
Tincin compuesta: Se utiliza ms de un colorante,estos se aplican a la preparacin formando
parte de una solucin. Los mtodos ms usados son la coloracin de Gram y la de Ziehl
Neelsen.

Compuesto
Fenol

P.F

P.E

Pictogramas

40.5C

181.7C

Acido Sulfrico

10C

337C

Acido Ntrico

-42C

83C

Acido Pcrico

122C

300C

Bibliografa
Qumica orgnica L.G.Wade,Jr

Diagrama de flujo
Acido pcrico

En un matraz
enlenmeyer colocar
.5g de fenol y poner
en bao de hielo

R1
Agregar 4ml de
cido sulfrico
agitar y calentar en
bao mara

Los residuos
se recolectan y
se neutralizan

En un matraz
enlenmeyer frio
colocar 4ml de
cido ntrico y 4ml
de cido sulfrico

Calentar 5min en
bao mara y vaciar
en 100g de hielo

R2
Filtrar y lavar con
agua fra
recristalice y seque
los cristales

Determinar
punto de fusin
y rendimiento

R3

Preparar el teido
con .1g de cido
pcrico con 50mml
de agua y una gota
de cido sulfrico

Teir varias telas

secar y observar
resultados

Fin